JP2772998B2 - 染料の熱に安定な結晶変態 - Google Patents
染料の熱に安定な結晶変態Info
- Publication number
- JP2772998B2 JP2772998B2 JP2168472A JP16847290A JP2772998B2 JP 2772998 B2 JP2772998 B2 JP 2772998B2 JP 2168472 A JP2168472 A JP 2168472A JP 16847290 A JP16847290 A JP 16847290A JP 2772998 B2 JP2772998 B2 JP 2772998B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- dyeing
- crystal
- water
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は熱に安定な染料の結晶変態に関する。
従来の技術 式（Ｉ） で示される染料は特公昭61−37391号により公知であ
る。
る。
式（Ｉ）の染料は合成繊維例えばポレチレンテレフタ
レート繊維をネービー色に染色することが知られてい
る。
レート繊維をネービー色に染色することが知られてい
る。
近年染色業界では染色方法の合理化、省エネルギー対
策が進み、浴比の減少が図られると共にオーバーマイヤ
ー染色、チーズ染色、ビーム染色、液流染色のような被
染物を静止し染液を循環するという方法で染色する方法
が多くとられるようになっており、フィルター効果によ
る斑染を防ぐため高温での分散安定性のすぐれた染料が
強く望まれている。
策が進み、浴比の減少が図られると共にオーバーマイヤ
ー染色、チーズ染色、ビーム染色、液流染色のような被
染物を静止し染液を循環するという方法で染色する方法
が多くとられるようになっており、フィルター効果によ
る斑染を防ぐため高温での分散安定性のすぐれた染料が
強く望まれている。
発明が解決しようとする課題 通常の方法により製造された式（Ｉ）で示される染料
を高温度における染色に用いた場合、染浴中の染料粒子
の分散状態が低下する欠点がありそのため均一な染色濃
度の染色物を得ることが難しい。
を高温度における染色に用いた場合、染浴中の染料粒子
の分散状態が低下する欠点がありそのため均一な染色濃
度の染色物を得ることが難しい。
課題を解決するための手段 本発明者らは前記したような問題点を解決すべく鋭意
研究を重ねた結果、本発明を完成させた。即ち本発明は
Cu−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において回折角（２
θ）〔゜〕8.6,24.7,25.0,25.3に強いピーク、回折角
（２θ）〔゜〕4.9,19.1,21.5,22.4,23.1及び26.2にや
や強いピークをもつＸ線回折図（第１図）により特徴づ
けられる式（Ｉ） で示される染料の熱に安定な結晶変態（以後これをβ型
結晶とする）を提供する。（なお回折角については通常
の誤差範囲（±0.2）は許されるものとする。） 本発明において、β型結晶に変換される前の式（１）
で示される染料の熱に不安定な結晶変態（以後これをα
型結晶とする）は、公知の方法に従って、６−ブロモ−
2,4−ジニトロアニリンをジアゾ化し、酸性媒体中３−
N,N−ジアリルオキシエチルアミノ−４−メトキシ−ア
セトアニリドにカップリングすることによって得られ
る。このα型結晶は例えばCu−Ｋα線回折法において第
２図に示すごとくなだらかな起状のピークを有した、い
わゆる無定型である。このα型結晶の染料を通常の製品
化の方法に従って、分散剤、例えば、ナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物のソーダ塩又はリグニンスルホ
ン酸ソーダ塩などと共にサンドミル等により機械的に微
粒子化した後、ポリエステル繊維織物或いはポリエステ
ル繊維とアクリル繊維又は綿等との混紡織物の染色に供
した場合には、このα型結晶が熱に不安定であるため、
ポリエステル繊維の染色が行われる95〜135℃の温度に
おいて結晶の変換がおこり染料粒子がタール化したり、
凝集物を生成する。このようなタール化物や粗大化した
染料粒子は均一な染着を妨害する。特にオーバーマイヤ
ー染色、チーズ染色、ビーズ染色、液流染色等において
は凝集した粒子が、繊維層によりろ過され、目詰り、内
含浸透不良、ケーシングスポット等の原因となり、均一
な染色物を与えないばかりでなく、染色物の堅牢度低下
などの不都合を来す。
研究を重ねた結果、本発明を完成させた。即ち本発明は
Cu−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において回折角（２
θ）〔゜〕8.6,24.7,25.0,25.3に強いピーク、回折角
（２θ）〔゜〕4.9,19.1,21.5,22.4,23.1及び26.2にや
や強いピークをもつＸ線回折図（第１図）により特徴づ
けられる式（Ｉ） で示される染料の熱に安定な結晶変態（以後これをβ型
結晶とする）を提供する。（なお回折角については通常
の誤差範囲（±0.2）は許されるものとする。） 本発明において、β型結晶に変換される前の式（１）
で示される染料の熱に不安定な結晶変態（以後これをα
型結晶とする）は、公知の方法に従って、６−ブロモ−
2,4−ジニトロアニリンをジアゾ化し、酸性媒体中３−
N,N−ジアリルオキシエチルアミノ−４−メトキシ−ア
セトアニリドにカップリングすることによって得られ
る。このα型結晶は例えばCu−Ｋα線回折法において第
２図に示すごとくなだらかな起状のピークを有した、い
わゆる無定型である。このα型結晶の染料を通常の製品
化の方法に従って、分散剤、例えば、ナフタレンスルホ
ン酸のホルマリン縮合物のソーダ塩又はリグニンスルホ
ン酸ソーダ塩などと共にサンドミル等により機械的に微
粒子化した後、ポリエステル繊維織物或いはポリエステ
ル繊維とアクリル繊維又は綿等との混紡織物の染色に供
した場合には、このα型結晶が熱に不安定であるため、
ポリエステル繊維の染色が行われる95〜135℃の温度に
おいて結晶の変換がおこり染料粒子がタール化したり、
凝集物を生成する。このようなタール化物や粗大化した
染料粒子は均一な染着を妨害する。特にオーバーマイヤ
ー染色、チーズ染色、ビーズ染色、液流染色等において
は凝集した粒子が、繊維層によりろ過され、目詰り、内
含浸透不良、ケーシングスポット等の原因となり、均一
な染色物を与えないばかりでなく、染色物の堅牢度低下
などの不都合を来す。
このような欠点を改善し、又市場の要求に応えるべく
検討の結果、前記したＸ線回折図で特徴づけられるβ型
結晶が高温における染色安定性に極めてすぐれているこ
とを見出し、本発明を完成したものである。
検討の結果、前記したＸ線回折図で特徴づけられるβ型
結晶が高温における染色安定性に極めてすぐれているこ
とを見出し、本発明を完成したものである。
本発明を詳細に説明する。
高温における染色に安定な式（Ｉ）で示される染料の
β型結晶は公知のジアゾ化に続くカップリングによって
得られるα型結晶の浸潤ケーキ又は乾燥ケーキを水中、
水溶性有機溶媒又はアニオン若しくはノニオン界面活性
剤を含んだ水中において40℃以上の温度で加熱すること
によって得られる。処理時間は必要に応じ、長くした
り、短くすることが可能である。例えば40℃以上200℃
以下、好ましくは50℃以上100℃以下で１時間から３時
間程度加熱することによりα型結晶からβ型結晶に変換
される。この際100℃以上に温度を保持したり、処理時
間を長くすることはなんら差支えないが、経済的に不利
である。使用されうる水溶性有機溶媒の例としてはメタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブチル
アルコール等の低級アルコール類、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のエチレングリ
コールモノアルキルエーテル類、エチレングリコール等
のグリコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エー
テル類があげられる。又、使用されうるアニオン界面活
性剤の例としてはβ−ナフタレンスルホン酸ホルマリン
縮合物の塩類、リグニンスルホン酸塩類等が、又ノニオ
ン界面活性剤の例としてはソルビタン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエ
チレンアルキルフェノール類、ポリオキシエチレンアル
キルアマイド類等があげられる。これらは単独で又、２
種以上を併用することが可能である。α型結晶からβ型
結晶への結晶変換はカップリング反応後、ろ過、水洗し
て得られる湿潤ケーキ、又はそれを乾燥したものを用い
て行うか、ろ過工程を経ることなくカップリング反応の
終了した反応液を加熱するか、又はその反応液に必要量
の水溶性有機溶媒、又はアニオン又はノニオン界面活性
剤を加えた後加熱することによって行いうる。又カップ
リング反応に悪い影響を及ぼさないのであれば、それら
の溶媒又は界面活性剤をカップリング反応に先立って加
えておくことにより、カップリング反応終了後比較的低
温の熱処理によっても（例えば15〜40℃）α型結晶から
β型結晶への変換が可能である。水溶性有機溶媒は通常
水に対し５〜50重量％界面活性剤は水に対し0.1〜50重
量％添加して使用される。
β型結晶は公知のジアゾ化に続くカップリングによって
得られるα型結晶の浸潤ケーキ又は乾燥ケーキを水中、
水溶性有機溶媒又はアニオン若しくはノニオン界面活性
剤を含んだ水中において40℃以上の温度で加熱すること
によって得られる。処理時間は必要に応じ、長くした
り、短くすることが可能である。例えば40℃以上200℃
以下、好ましくは50℃以上100℃以下で１時間から３時
間程度加熱することによりα型結晶からβ型結晶に変換
される。この際100℃以上に温度を保持したり、処理時
間を長くすることはなんら差支えないが、経済的に不利
である。使用されうる水溶性有機溶媒の例としてはメタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブチル
アルコール等の低級アルコール類、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のエチレングリ
コールモノアルキルエーテル類、エチレングリコール等
のグリコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エー
テル類があげられる。又、使用されうるアニオン界面活
性剤の例としてはβ−ナフタレンスルホン酸ホルマリン
縮合物の塩類、リグニンスルホン酸塩類等が、又ノニオ
ン界面活性剤の例としてはソルビタン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエ
チレンアルキルフェノール類、ポリオキシエチレンアル
キルアマイド類等があげられる。これらは単独で又、２
種以上を併用することが可能である。α型結晶からβ型
結晶への結晶変換はカップリング反応後、ろ過、水洗し
て得られる湿潤ケーキ、又はそれを乾燥したものを用い
て行うか、ろ過工程を経ることなくカップリング反応の
終了した反応液を加熱するか、又はその反応液に必要量
の水溶性有機溶媒、又はアニオン又はノニオン界面活性
剤を加えた後加熱することによって行いうる。又カップ
リング反応に悪い影響を及ぼさないのであれば、それら
の溶媒又は界面活性剤をカップリング反応に先立って加
えておくことにより、カップリング反応終了後比較的低
温の熱処理によっても（例えば15〜40℃）α型結晶から
β型結晶への変換が可能である。水溶性有機溶媒は通常
水に対し５〜50重量％界面活性剤は水に対し0.1〜50重
量％添加して使用される。
本発明においてβ型結晶へ結晶変換が完結しているか
どうかは、Ｘ線回折スペクトルの測定によって容易に確
かめられる。
どうかは、Ｘ線回折スペクトルの測定によって容易に確
かめられる。
本発明のβ型結晶を有する染料により染色し得る繊維
類としては例えばポリエチレンテレフタレート繊維、或
いはこれと木綿、絹、羊毛などの天然繊維としての混紡
品、混織品が挙げられる。
類としては例えばポリエチレンテレフタレート繊維、或
いはこれと木綿、絹、羊毛などの天然繊維としての混紡
品、混織品が挙げられる。
本発明の式（Ｉ）の構造を有しβ型結晶を有する染料
を用いて繊維の染色に行うには通常ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などの分散剤の存在
下、水性媒体中でβ型結晶の染料ケーキを微細に分散さ
せ、染色浴又は捺印糊を調製し、これを用いて浸染又は
捺染処理を行うことが出来る。
を用いて繊維の染色に行うには通常ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などの分散剤の存在
下、水性媒体中でβ型結晶の染料ケーキを微細に分散さ
せ、染色浴又は捺印糊を調製し、これを用いて浸染又は
捺染処理を行うことが出来る。
浸染の場合には、例えば高温染色法、キャリヤー染色
法、サーモゾル染色法などの染色法に適用することが出
来る。
法、サーモゾル染色法などの染色法に適用することが出
来る。
染色を行うにあたり本発明のβ型結晶の前記式（Ｉ）
の染料と他の染料とを併用しても差支えなく、また分散
染料の調製工程で種々の配合剤を添加してもよい。
の染料と他の染料とを併用しても差支えなく、また分散
染料の調製工程で種々の配合剤を添加してもよい。
実施例 以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１ 濃硫酸18.5g及び40重量％ニトロシル硫酸16.2gの中に
2,4−ジニトロ−６−ブロモ−アニリン13.1gを加え、50
±２℃で２時間撹拌し2,4−ジニトロ−６−ブロモ−ア
リニンのジアゾ液を得た。一方、８重量％硫酸水溶液11
0g中に３−ジアリルオキシエチルアミノ−４−メトキシ
−アセトアニリド17.5gを溶解させ、次いで０゜以下に
冷却し、前記ジアゾ液を滴下し、カップリングを行っ
た。反応終了後、炭酸ナトリウムでコンゴーレッド中性
迄中和し、ろ過、水洗して染料ケーキ28.0g（乾燥相当
分）を回収した。
2,4−ジニトロ−６−ブロモ−アニリン13.1gを加え、50
±２℃で２時間撹拌し2,4−ジニトロ−６−ブロモ−ア
リニンのジアゾ液を得た。一方、８重量％硫酸水溶液11
0g中に３−ジアリルオキシエチルアミノ−４−メトキシ
−アセトアニリド17.5gを溶解させ、次いで０゜以下に
冷却し、前記ジアゾ液を滴下し、カップリングを行っ
た。反応終了後、炭酸ナトリウムでコンゴーレッド中性
迄中和し、ろ過、水洗して染料ケーキ28.0g（乾燥相当
分）を回収した。
このケーキの一部のＸ線回折図は第２図に示すような
無定型のα型結晶であった。
無定型のα型結晶であった。
次いでこの染料ケーキを水500ml中に分散させ、撹拌
下70〜75℃１時間加熱処理を行った。処理後、ケーキを
ろ過し、この一部をＸ線回折法に従って分析した結果第
１図に示すようなＸ線回折図を有するβ型結晶であっ
た。
下70〜75℃１時間加熱処理を行った。処理後、ケーキを
ろ過し、この一部をＸ線回折法に従って分析した結果第
１図に示すようなＸ線回折図を有するβ型結晶であっ
た。
実施例２ 実施例１と同様な方法で得たα型結晶の湿潤ケーキ21
g（乾燥相当分）とナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物21g、ナフタレンスルホン酸・クレゾールスルホン
酸ホルマリン縮合物28g及び水300gの混合物を70〜75℃
に１時間加熱し、その一部をろ過、水洗の後減圧にて乾
燥した。得られた染料結晶のＸ線回折図は第１図と同様
でありβ型であった。前記熱処理液をサンドクラインダ
ーで磨砕した後、噴霧乾燥した染料組成物3gを水３に
分散し、酢酸、酢酸ソーダでpH5に調整した染浴中にテ
トロン布100gを浸漬して130℃60分間染色した。ソービ
ング、水洗、及び乾燥を行ったところ、均一に染着した
ネービー色の染布が得えられた。
g（乾燥相当分）とナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物21g、ナフタレンスルホン酸・クレゾールスルホン
酸ホルマリン縮合物28g及び水300gの混合物を70〜75℃
に１時間加熱し、その一部をろ過、水洗の後減圧にて乾
燥した。得られた染料結晶のＸ線回折図は第１図と同様
でありβ型であった。前記熱処理液をサンドクラインダ
ーで磨砕した後、噴霧乾燥した染料組成物3gを水３に
分散し、酢酸、酢酸ソーダでpH5に調整した染浴中にテ
トロン布100gを浸漬して130℃60分間染色した。ソービ
ング、水洗、及び乾燥を行ったところ、均一に染着した
ネービー色の染布が得えられた。
実施例３ 実施例２における結晶変換のための分散剤の代りにレ
オドールTW−０（ポリオキシエチレンソルビタン系ノニ
ンオン界面活性剤、花王アトラス製）、7.5gを用いて実
施例２と同様の操作を行いβ型結晶を得た。
オドールTW−０（ポリオキシエチレンソルビタン系ノニ
ンオン界面活性剤、花王アトラス製）、7.5gを用いて実
施例２と同様の操作を行いβ型結晶を得た。
実施例４ 実施例２における結晶変換のための分散剤の代わりに
エチンレグリコールモノメチルエーテル30gを用いて実
施例２と同様の処理を行い、β型結晶を得た。
エチンレグリコールモノメチルエーテル30gを用いて実
施例２と同様の処理を行い、β型結晶を得た。
実施例５ 実施例１と同様にしてカップリングを行い、その後ひ
きつづきカップリング液を70〜75℃にて１時間撹拌し
た。ろ過、水洗によって得られた染料の結晶はβ型を示
した。
きつづきカップリング液を70〜75℃にて１時間撹拌し
た。ろ過、水洗によって得られた染料の結晶はβ型を示
した。
実施例６ 実施例１と同様にジアゾ液を調製し、所定のカップラ
ーを硫酸水溶液に溶解させた後、更にレオドールTW−
０、1.25gを加え０℃以下でジアゾ液を滴下しカップリ
ングを行った。滴下後０〜５℃を2h保持した後、炭酸ナ
トリウムでコンゴーレッド中性迄中和した。更に15〜25
℃を1h保持しろ過、水洗した。得られた染料の結晶はβ
型を示した。
ーを硫酸水溶液に溶解させた後、更にレオドールTW−
０、1.25gを加え０℃以下でジアゾ液を滴下しカップリ
ングを行った。滴下後０〜５℃を2h保持した後、炭酸ナ
トリウムでコンゴーレッド中性迄中和した。更に15〜25
℃を1h保持しろ過、水洗した。得られた染料の結晶はβ
型を示した。
＜比較試験＞ α型又はβ型を示す染料を夫々21g、ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物21g、ナフタレンスルホン酸・
クレゾールスルホン酸ホルマリン縮合物28gと共にサン
ドグラインドミルにより湿式粉砕後、真空乾燥してそれ
ぞれ分散化染料組成物を調製した。
ホン酸ホルマリン縮合物21g、ナフタレンスルホン酸・
クレゾールスルホン酸ホルマリン縮合物28gと共にサン
ドグラインドミルにより湿式粉砕後、真空乾燥してそれ
ぞれ分散化染料組成物を調製した。
得られた各染料組成物の熱に対する安定性を比較する
ため、１）熱凝集性試験、２）ケーシングスポット試験
を行った。
ため、１）熱凝集性試験、２）ケーシングスポット試験
を行った。
各試験法の詳細は下記のとおりである。
１）熱凝集性試験 分散化染料組成物0.5gを水100mlに分散させ酢酸と酢
酸ソーダによりpHを4.5に調整した染浴を（繊維を浸漬
することなく＝ブラング浴）60℃から40分かけて130℃
とし、同温度に10分保った後、５分間で95℃迄冷却し、
定量ろ紙（東洋ろ紙No.5A）を用い、吸引ろ過してろ紙
上の残渣の量と状態から判定した。
酸ソーダによりpHを4.5に調整した染浴を（繊維を浸漬
することなく＝ブラング浴）60℃から40分かけて130℃
とし、同温度に10分保った後、５分間で95℃迄冷却し、
定量ろ紙（東洋ろ紙No.5A）を用い、吸引ろ過してろ紙
上の残渣の量と状態から判定した。
５級（良好）〜１級（不良）の５段階表示による。
２）ケーシングスポット試験 分散化染料組成物0.6gを水180mlに分散し、酢酸、酢
酸ソーダでpH4.5に調整した染浴中にテトロンジャージ1
0gを浸漬して60℃から40分かけて（カラーペット染色機
を使用）130℃とし、同温度に10分保った後、60℃迄冷
却し、被染物が被染物ホルダーに内接する部分に付着し
た凝集物の状態から判定した。
酸ソーダでpH4.5に調整した染浴中にテトロンジャージ1
0gを浸漬して60℃から40分かけて（カラーペット染色機
を使用）130℃とし、同温度に10分保った後、60℃迄冷
却し、被染物が被染物ホルダーに内接する部分に付着し
た凝集物の状態から判定した。
５級（良好）〜１級（不良）の５段階表示による。
発明の効果 式（Ｉ）で示される染料につき熱に安定な結晶変態
（β型結晶）がえられた。
（β型結晶）がえられた。
第１図は熱に安定なβ型結晶のＸ線回折図である。 第２図は熱に不安定なα型結晶（無定型）のＸ線回折図
である。第１図及び第２図において横軸は回折角２θを
示し、縦軸は回折強度を示す。
である。第１図及び第２図において横軸は回折角２θを
示し、縦軸は回折強度を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】Cu−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において
回折角（２θ）〔゜〕8.6,24.7,25.0,25.3に強いピー
ク、回折角（２θ）〔゜〕4.9,19.1,21.5,22.4,23.1及
び26.2にやや強いピークをもつＸ線回折図により特徴づ
けられる式（Ｉ）で示される染料の結晶変態。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2168472A JP2772998B2 (ja) | 1990-06-28 | 1990-06-28 | 染料の熱に安定な結晶変態 |
| EP19910911362 EP0489924A4 (en) | 1990-06-28 | 1991-06-20 | Thermally stable crystal modification of dye and production thereof |
| KR1019920700071A KR920702396A (ko) | 1990-06-28 | 1991-06-20 | 열에 안정한 결정형 염료 및 그의 제조방법 |
| PCT/JP1991/000826 WO1992000356A1 (en) | 1990-06-28 | 1991-06-20 | Thermally stable crystal modification of dye and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2168472A JP2772998B2 (ja) | 1990-06-28 | 1990-06-28 | 染料の熱に安定な結晶変態 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0457855A JPH0457855A (ja) | 1992-02-25 |
| JP2772998B2 true JP2772998B2 (ja) | 1998-07-09 |
Family
ID=15868741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2168472A Expired - Fee Related JP2772998B2 (ja) | 1990-06-28 | 1990-06-28 | 染料の熱に安定な結晶変態 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0489924A4 (ja) |
| JP (1) | JP2772998B2 (ja) |
| KR (1) | KR920702396A (ja) |
| WO (1) | WO1992000356A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09249818A (ja) * | 1996-03-19 | 1997-09-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | 染料の熱に安定な結晶変態、その製造方法及びこれを用いる疎水性繊維の染色方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5557076A (en) * | 1978-10-14 | 1980-04-26 | Nippon Kayaku Kk | Dyeing and printing of hydrophobic fiber |
| JP2628363B2 (ja) * | 1988-12-15 | 1997-07-09 | 日本化薬株式会社 | 染料の結晶変態及びその製造法 |
-
1990
- 1990-06-28 JP JP2168472A patent/JP2772998B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-06-20 EP EP19910911362 patent/EP0489924A4/en not_active Withdrawn
- 1991-06-20 KR KR1019920700071A patent/KR920702396A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-06-20 WO PCT/JP1991/000826 patent/WO1992000356A1/ja not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0457855A (ja) | 1992-02-25 |
| EP0489924A1 (en) | 1992-06-17 |
| EP0489924A4 (en) | 1992-07-22 |
| KR920702396A (ko) | 1992-09-03 |
| WO1992000356A1 (en) | 1992-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2628363B2 (ja) | 染料の結晶変態及びその製造法 | |
| JP2772998B2 (ja) | 染料の熱に安定な結晶変態 | |
| JP2628381B2 (ja) | 染料の結晶変態及びその製造法 | |
| JP2628367B2 (ja) | 染料の熱に安定な結晶変態及びその製造法 | |
| JP2628383B2 (ja) | 染料の熱に安定な結晶変態及びその製造法 | |
| JPS61231053A (ja) | 水不溶性赤色モノアゾ染料 | |
| JP2628382B2 (ja) | 染料の熱に安定な結晶変態及びその製造法 | |
| JP3105368B2 (ja) | 熱に安定な結晶変態を有するアゾ染料の混合物及びその製造法 | |
| US5069682A (en) | Color-stable beta-modification of a monoazo dye, a process for its preparation, and its use | |
| JPH0311315B2 (ja) | ||
| KR100302539B1 (ko) | 염료의열에안정한결정변형체,그의제조방법및그것을사용하는소수성섬유의염색방법 | |
| JPS60184569A (ja) | モノアゾ染料の混合物 | |
| JPS6058261B2 (ja) | 新規なアゾ染料 | |
| JPH10245503A (ja) | 染料の熱に安定な結晶変態、その製造方法及びこれを用いる疎水性繊維の染色方法 | |
| JPH04226571A (ja) | モノアゾ染料の混合物 | |
| JP3032591B2 (ja) | 水不溶性染料混合物 | |
| JP2647939B2 (ja) | アゾ染料の製造方法 | |
| KR20070038961A (ko) | 퀴노프탈론 분산 염료의 염색에 안정한 변형, 그의 제조 및그의 용도 | |
| JPH05222316A (ja) | 熱に安定な結晶変態及びこれを用いる染色法 | |
| JPS6047310B2 (ja) | 混合染料の染色に安定な変態 | |
| KR20010014082A (ko) | 염색중에 안정한 모노아조 염료, 그의 제조방법 및 용도 | |
| KR830000836B1 (ko) | 염료 조성물 | |
| JPH0420028B2 (ja) | ||
| US6673906B1 (en) | β modified monoazo dye resistant to dyeing, its preparation and use | |
| JPH08245893A (ja) | モノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |