JPS61231053A - 水不溶性赤色モノアゾ染料 - Google Patents
水不溶性赤色モノアゾ染料Info
- Publication number
- JPS61231053A JPS61231053A JP61068831A JP6883186A JPS61231053A JP S61231053 A JPS61231053 A JP S61231053A JP 61068831 A JP61068831 A JP 61068831A JP 6883186 A JP6883186 A JP 6883186A JP S61231053 A JPS61231053 A JP S61231053A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- formula
- tables
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
０Ｍ
（式中Ｒ１はＣ原子数１〜４のアルキル基、Ｒ２はＣ原
子数１〜３のアルキル基、 Ｒ５はアルキル基がＣ原子数１〜３のアルキルカルボニ
ルオキシエチル基、 アルコキシ基がＣ原子数１〜４のア ルコキシカルボニルオキシエチル基、 メトキシエトキシカルボニルオキシ エチル基又はエトキシエトキシカル ボニルオキシエチル基を示し、 Ｒ４はＲ３の意味を有し、付加的にシアンエチル基であ
ってよい。） なる価値ある新規の、イオン性基を遊離するアゾ染料に
関する。
子数１〜３のアルキル基、 Ｒ５はアルキル基がＣ原子数１〜３のアルキルカルボニ
ルオキシエチル基、 アルコキシ基がＣ原子数１〜４のア ルコキシカルボニルオキシエチル基、 メトキシエトキシカルボニルオキシ エチル基又はエトキシエトキシカル ボニルオキシエチル基を示し、 Ｒ４はＲ３の意味を有し、付加的にシアンエチル基であ
ってよい。） なる価値ある新規の、イオン性基を遊離するアゾ染料に
関する。
本発明は更に一般式（１）なる染料の混合物並びにこの
染料及びその混合物の製造及び疎水性繊維材料の染色の
ためにこれを使用するととに関する。
染料及びその混合物の製造及び疎水性繊維材料の染色の
ためにこれを使用するととに関する。
残基Ｒ２及びＲ５がＣ原子数１〜３のアルキル基又は残
基Ｒ１がＣ原子数１〜４のアルキル基は線状又は分校状
であってよい。この様な残基の例ハメチルー、エチル−
１ｎ−プロピル−１１−フロピルー、ｎ−ブチル−１１
−ブチル−及びｅ−ブチル基である。
基Ｒ１がＣ原子数１〜４のアルキル基は線状又は分校状
であってよい。この様な残基の例ハメチルー、エチル−
１ｎ−プロピル−１１−フロピルー、ｎ−ブチル−１１
−ブチル−及びｅ−ブチル基である。
残基Ｒ３がＣ原子数１〜４のアルコキシ基は同様に直鎖
状又は分校状であり、たとえばメトキシ−、エトキシ−
１ｎ−プはホキシー、１−プロポキシ−１ｎ−ブトキシ
−１１−ブトキシ−及びｅ−ブトキシ基でおる。
状又は分校状であり、たとえばメトキシ−、エトキシ−
１ｎ−プはホキシー、１−プロポキシ−１ｎ−ブトキシ
−１１−ブトキシ−及びｅ−ブトキシ基でおる。
Ｒ１に関する好ましい残基はメチル−、エチル−及び１
−プロピル基であり、そのうちメチル基が特に好ましい
。
−プロピル基であり、そのうちメチル基が特に好ましい
。
Ｒ３に関スる好ましいアルキルカルボニルオキシエチル
基残基はメトキシカルボニルオキシエチル基（＝アセト
キシエチル基）及びエチルカルボニルオキシエチル基（
＝プロポキシエチル基）である。
基残基はメトキシカルボニルオキシエチル基（＝アセト
キシエチル基）及びエチルカルボニルオキシエチル基（
＝プロポキシエチル基）である。
Ｒ３及びＲ４の好ましい組合せはＲ５及びＲ４が同一で
あるもの及びＲ４がシアンエチル基及びＲ５がアルキル
基に於てＣ原子数１〜３のアルキルカルボニルオキシエ
チル基又はアルコキシ基に於てＣ原子数１〜４のアルコ
キシカルボニルオキシエチル基であるものである。
あるもの及びＲ４がシアンエチル基及びＲ５がアルキル
基に於てＣ原子数１〜３のアルキルカルボニルオキシエ
チル基又はアルコキシ基に於てＣ原子数１〜４のアルコ
キシカルボニルオキシエチル基であるものである。
特に好ましい染料はＲ３及びＲ４の好ましい組合せ及び
Ｒ１の好ましい意味を有するもの、特にＲ１がメチル基
を示すものである。
Ｒ１の好ましい意味を有するもの、特にＲ１がメチル基
を示すものである。
本発明による染料と類似する染料はすでに、公知であり
、ドイツ特許第ｔ ７９４．４０２号明細書に記載され
ている。しかし本発明者は驚くべ色ことに本発明による
染料は種々の物質上での染色作用の点で並びに２〜３の
重要な使用堅牢性、たとえば−一敏感性、耐熱固着性、
耐洗濯性及び耐光性の点ですぐれていることを見い出し
た。
、ドイツ特許第ｔ ７９４．４０２号明細書に記載され
ている。しかし本発明者は驚くべ色ことに本発明による
染料は種々の物質上での染色作用の点で並びに２〜３の
重要な使用堅牢性、たとえば−一敏感性、耐熱固着性、
耐洗濯性及び耐光性の点ですぐれていることを見い出し
た。
本発明による染料の製造は一般式（１）（式中Ｒ＋ 、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上述の意味を有し、Ｘはシアン
又はＨａｌを、Ｔｉｈｌは）・ロケン原子、たとえばク
ロル−又は特にブロム原子を示す。）なるアゾ染料を公
知方法で、たとえばドイツ特許出願公開第１，８０９，
９２０号及び第１，８０９．９２１号明細書、英国特許
第１．１８４．８２５号明細書、ドイツ特許出願公告第
Ｌ ５４４．５６５号明細書、ドイツ特許出願公開第２
，３１１，７４５号明細書、ドイツ特許出願公告第２．
４５６．４９５号及び第２．６１α６７５号明細書、ド
イツ特許出願公開第２．７２４．１１６号、第２．７２
４．１１７号、第２．９５４，１５７号及び第２．．５
４１．１ ＣＩ ９号明細書、米国特許第３，８２１，
１９５号明細書、ドイツ特許出願公開第２．７１５．０
！１４号又は第２．１３４，８９６号明細書の記載に
従って求核置換反応にゆだね、この際求核試剤としてシ
アニドイオンＯＮＧを使用して行うのが好ましい。この
反応に於て一般式（］［）の染料中Ｈａｌ（場合によシ
ｘが意味するＨａｄも）をＣＮと置色換える。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上述の意味を有し、Ｘはシアン
又はＨａｌを、Ｔｉｈｌは）・ロケン原子、たとえばク
ロル−又は特にブロム原子を示す。）なるアゾ染料を公
知方法で、たとえばドイツ特許出願公開第１，８０９，
９２０号及び第１，８０９．９２１号明細書、英国特許
第１．１８４．８２５号明細書、ドイツ特許出願公告第
Ｌ ５４４．５６５号明細書、ドイツ特許出願公開第２
，３１１，７４５号明細書、ドイツ特許出願公告第２．
４５６．４９５号及び第２．６１α６７５号明細書、ド
イツ特許出願公開第２．７２４．１１６号、第２．７２
４．１１７号、第２．９５４，１５７号及び第２．．５
４１．１ ＣＩ ９号明細書、米国特許第３，８２１，
１９５号明細書、ドイツ特許出願公開第２．７１５．０
！１４号又は第２．１３４，８９６号明細書の記載に
従って求核置換反応にゆだね、この際求核試剤としてシ
アニドイオンＯＮＧを使用して行うのが好ましい。この
反応に於て一般式（］［）の染料中Ｈａｌ（場合によシ
ｘが意味するＨａｄも）をＣＮと置色換える。
置換反応に対する溶剤として不活性有機溶剤、タトエば
ニトロペンゾール又はグリコール−又ハシクリコール−
モノ−メチル又は−モノーエチルエーテル又はこの様な
溶剤相互の混合物及び第三有機窒素塩基との混合物、双
極性非プロトン性溶性溶剤、たとえばメチルピロリドン
、ピリジン、ジメチルホルムアミド文はジメチルスルホ
キシド、ジシアン−ジアルキルチオエーテルを使用する
。更に置換反応に対する媒体として水又は水及び水と混
和しえない（たとえばニトロペンゾール）有機溶剤から
成る水性系が、好ましくは湿潤剤又は分散剤又は公知の
相転移触媒の存在下であるいは水及び水溶性、不活性有
機溶剤、たとえばエチレングリコール又はジメチルホル
ムアミドから成る水性系が適する。
ニトロペンゾール又はグリコール−又ハシクリコール−
モノ−メチル又は−モノーエチルエーテル又はこの様な
溶剤相互の混合物及び第三有機窒素塩基との混合物、双
極性非プロトン性溶性溶剤、たとえばメチルピロリドン
、ピリジン、ジメチルホルムアミド文はジメチルスルホ
キシド、ジシアン−ジアルキルチオエーテルを使用する
。更に置換反応に対する媒体として水又は水及び水と混
和しえない（たとえばニトロペンゾール）有機溶剤から
成る水性系が、好ましくは湿潤剤又は分散剤又は公知の
相転移触媒の存在下であるいは水及び水溶性、不活性有
機溶剤、たとえばエチレングリコール又はジメチルホル
ムアミドから成る水性系が適する。
有機の塩基性窒素化合物、たとえばピリジン及びピリジ
ン塩基の存在も置換反応に有利に働く。
ン塩基の存在も置換反応に有利に働く。
置換反応に対する反応温度は一般に２０〜１５０℃であ
る。
る。
求核試剤ＣＭｅを場合によυ鉛金属のシアン化物、たと
えばアルカリ金属−又はアルカリ土類金属−シアン化物
、シアン化亜鉛、アルカリシアノ−亜鉛酸塩又は−鉄酸
塩の形で、好ましくはシアン化鋼（１）又はシアン化鋼
（１）を形成する系の形で反応に加える。特にアルカリ
金属−シアン化物とシアン化鋼（１）との組合せ使用が
有利である。この場合アルカリ金属と銅塩との量割合は
広い範囲で変化することができる。
えばアルカリ金属−又はアルカリ土類金属−シアン化物
、シアン化亜鉛、アルカリシアノ−亜鉛酸塩又は−鉄酸
塩の形で、好ましくはシアン化鋼（１）又はシアン化鋼
（１）を形成する系の形で反応に加える。特にアルカリ
金属−シアン化物とシアン化鋼（１）との組合せ使用が
有利である。この場合アルカリ金属と銅塩との量割合は
広い範囲で変化することができる。
アルカリ金属−シアン化物／シアン化鋼（１） −割合
の有利表範囲は５：９５〜９５：５である。
の有利表範囲は５：９５〜９５：５である。
この範囲以外Ｋまだ成分の積極的な相互作用を認めるこ
とができる。シアン化鋼（１）それ自体をシアン化鋼（
１）を形成する系、たとえばシアン化アルカリとその他
の銅塩、好ましくは銅（１）塩、たとえばハロゲン化鋼
（１）との混合物に代えることもできる。
とができる。シアン化鋼（１）それ自体をシアン化鋼（
１）を形成する系、たとえばシアン化アルカリとその他
の銅塩、好ましくは銅（１）塩、たとえばハロゲン化鋼
（１）との混合物に代えることもできる。
本発明による染料を製造するのに必要な一般式（１）な
る染料は次の様にして製造することができる。すなわち
一般式（１） なる芳香族アミンのジアゾニウム化合物を一般式（２） なるカップリング成分とカップリングして行われる。こ
の際式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上述の意味を有す
る。
る染料は次の様にして製造することができる。すなわち
一般式（１） なる芳香族アミンのジアゾニウム化合物を一般式（２） なるカップリング成分とカップリングして行われる。こ
の際式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上述の意味を有す
る。
一般式（１）なるアミンからジアゾニウム化合物がそれ
自体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性水性媒体、低級アルカ
ンカルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又
はその混合物中であるいは有機溶剤中で一り５℃〜４０
”Ｃの温度で亜硝酸又はその他のニトロソニウムイオン
ヲ形成する系の作用によって得られる。
自体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性水性媒体、低級アルカ
ンカルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又
はその混合物中であるいは有機溶剤中で一り５℃〜４０
”Ｃの温度で亜硝酸又はその他のニトロソニウムイオン
ヲ形成する系の作用によって得られる。
カップリングは同様にそれ自体公知の方法で得られたジ
アゾ溶液とカップリング成分の溶液とを０〜４０℃、好
ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、たとえばＣ原
子数１〜４のアルカノール、ジメチルホルムアミド中で
、好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性化された水又
は場合により水含有低級アルカンカルボン酸又は低級ア
ルカンカルボン酸混合物中で場合により水と制限的に混
和しうるアルカノールの存在下に一緒にして行われる。
アゾ溶液とカップリング成分の溶液とを０〜４０℃、好
ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、たとえばＣ原
子数１〜４のアルカノール、ジメチルホルムアミド中で
、好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性化された水又
は場合により水含有低級アルカンカルボン酸又は低級ア
ルカンカルボン酸混合物中で場合により水と制限的に混
和しうるアルカノールの存在下に一緒にして行われる。
多くの場合カップリングの間開−値をたとえば酢酸ナト
リウムの添加によって緩衝するのが有利である。カップ
リングは２−３時間終了し、一般式（１）なる染料を常
法で単離し、乾燥する。
リウムの添加によって緩衝するのが有利である。カップ
リングは２−３時間終了し、一般式（１）なる染料を常
法で単離し、乾燥する。
一般式（５）なる必須のカップリング成分は公知の市販
生成物から公知方法に従って製造することができる。
生成物から公知方法に従って製造することができる。
本発明による染料のもう一つの製造方法は一般式（Ｖ）
、ＯＮ
ＯＮ
なるアミンをジアゾ化し、一般式（５）なるカップリン
グ成分とカップリングすることにある。但しこの場合式
中のＨｌ、 Ｒ２、Ｒ５及びＲ４は上述の意味を有する
。
グ成分とカップリングすることにある。但しこの場合式
中のＨｌ、 Ｒ２、Ｒ５及びＲ４は上述の意味を有する
。
一般式（７）なるアミンからジアゾニウム化合物がそれ
自体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性水性媒体、低級アルカ
ンカルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又
はその混合物中であるいは有機溶剤中で一２０〜２０’
Ｃの温度で亜硝酸又はその他のニトロソニウムイオンを
形成する系の作用によって得られる＠ との場合カップリング唸それ自体公知の方法で得られた
ジアゾ溶液とカップリング成分の溶液とを０〜４０℃、
好ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、たとえばＣ
原子数１〜４のアルカノール、ジメチルホルムアミド中
で、好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性化された水
又は場合によシ水含有低級アルカンカルボン酸又は低級
アルカンカルボン酸混合物中で、場合によシ更に水と制
限的に混和しうるアルカノールの存在下で一緒にして行
われる。多くの場合カップリングの間陣−値をたとえば
酢酸ナトリウムの添加によって緩衝するのが有利である
。
自体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性水性媒体、低級アルカ
ンカルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又
はその混合物中であるいは有機溶剤中で一２０〜２０’
Ｃの温度で亜硝酸又はその他のニトロソニウムイオンを
形成する系の作用によって得られる＠ との場合カップリング唸それ自体公知の方法で得られた
ジアゾ溶液とカップリング成分の溶液とを０〜４０℃、
好ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、たとえばＣ
原子数１〜４のアルカノール、ジメチルホルムアミド中
で、好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性化された水
又は場合によシ水含有低級アルカンカルボン酸又は低級
アルカンカルボン酸混合物中で、場合によシ更に水と制
限的に混和しうるアルカノールの存在下で一緒にして行
われる。多くの場合カップリングの間陣−値をたとえば
酢酸ナトリウムの添加によって緩衝するのが有利である
。
カップリングは２−３時間後終了し、染料を常法で単離
し、乾燥する。
し、乾燥する。
本発明による染料混合物は一般式（Ｉ）（式中Ｒ１〜Ｒ
４は上述の意味を有する。）なる染料２又は数種から成
る。一般式（■）（式中すべてのＲ１はメチル基である
。）なる染料から成る混合物が好ましい。特に個々の染
料すべてに於てＲ１がメチル基である場合、残基Ｒ２の
意味しか異ならない染料から成る混合物が特に好ましい
。
４は上述の意味を有する。）なる染料２又は数種から成
る。一般式（■）（式中すべてのＲ１はメチル基である
。）なる染料から成る混合物が好ましい。特に個々の染
料すべてに於てＲ１がメチル基である場合、残基Ｒ２の
意味しか異ならない染料から成る混合物が特に好ましい
。
本発明による染料混合物に於て一般式（１） ｉる種々
゛の染料の割合は比較的広い範囲内で変化する。一般に
成分の最小重量割合は１０チであり、最大重量割合は９
０％である。一般式（１）なる染料２個のみから成る染
料混合物の場合７０：３０〜５０ニア０の量割合であり
、すなわち染料の重量割合は３０〜７０チである。
゛の染料の割合は比較的広い範囲内で変化する。一般に
成分の最小重量割合は１０チであり、最大重量割合は９
０％である。一般式（１）なる染料２個のみから成る染
料混合物の場合７０：３０〜５０ニア０の量割合であり
、すなわち染料の重量割合は３０〜７０チである。
本発明によ・る染料混合物は種々の方法によって製造す
ることがで色る。第一の方法は個々の一般式（１）なる
染料を少なくとも２個を好ましくは分散剤の添加下に混
合することによる。この混合工程は０〜１９０℃の温度
で、好ましくは適するミル中で、たとえばボールミル及
びサンドミル、並びに捏和機中で行われる。しかし手に
よる混合でも又は分散剤又は染液中に混入撹拌して生ぜ
しめることもで色る・ 分散剤として次の様なアニオン性又は非イオン性性質の
ものが挙げられる。アニオン性分散剤としてはナフタリ
ン、ホルムアルデヒドと硫酸との縮合生成物並びにリグ
ニンスルホネートである。非イオン性分散剤はたとえば
ドイツ特許出願公開第２．７５７．５５０号明細書に記
載されている。
ることがで色る。第一の方法は個々の一般式（１）なる
染料を少なくとも２個を好ましくは分散剤の添加下に混
合することによる。この混合工程は０〜１９０℃の温度
で、好ましくは適するミル中で、たとえばボールミル及
びサンドミル、並びに捏和機中で行われる。しかし手に
よる混合でも又は分散剤又は染液中に混入撹拌して生ぜ
しめることもで色る・ 分散剤として次の様なアニオン性又は非イオン性性質の
ものが挙げられる。アニオン性分散剤としてはナフタリ
ン、ホルムアルデヒドと硫酸との縮合生成物並びにリグ
ニンスルホネートである。非イオン性分散剤はたとえば
ドイツ特許出願公開第２．７５７．５５０号明細書に記
載されている。
本発明による染料混合物を製造するためのもう一つの方
法は一般式（ｖ） Ｎ Ｎ なるアミンをジアゾ化し、一般式（５）％式％ なる種々のカップリング成分の少なくとも２個から成る
混合物とカップリングすることにある。
法は一般式（ｖ） Ｎ Ｎ なるアミンをジアゾ化し、一般式（５）％式％ なる種々のカップリング成分の少なくとも２個から成る
混合物とカップリングすることにある。
′ この場合式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ４は上述の意
味を有する。
味を有する。
その際カップリング成分混合物の組成は所望の本発明に
よる染料混合物を生じる様に選択する。ジアゾ化及びカ
ップリングは公知方法で個々の染料の製造に対して通常
行われる様に実施する。
よる染料混合物を生じる様に選択する。ジアゾ化及びカ
ップリングは公知方法で個々の染料の製造に対して通常
行われる様に実施する。
染料混合物−七の成分はＲ１に関して異なる□を製造し
なければならない場合、一般式（Ｖ）なる単一アミンの
代υにアミン−その個々の成分が対応してＲ１に関して
異なる−の混合物をジアゾ化し、一般式（ロ）なるカッ
プリング成分又は種々のカップリング成分少なくとも２
個から成る混合物とカップリングする。
なければならない場合、一般式（Ｖ）なる単一アミンの
代υにアミン−その個々の成分が対応してＲ１に関して
異なる−の混合物をジアゾ化し、一般式（ロ）なるカッ
プリング成分又は種々のカップリング成分少なくとも２
個から成る混合物とカップリングする。
好ましいもう一つの方法によれば新規染料混合物を次の
様にして製造することがで色る。す表わち一般式（１）
々る染料少カくとも２個から成る染料混合物に於て公知
の方法で前にすでに個々の染料に関して記載した様にハ
ロゲン原子をシアン基で置換する。その際一般式（１）
なる染料の混合物の組成は本発明による染料混合物を生
じる様に選択する。
様にして製造することがで色る。す表わち一般式（１）
々る染料少カくとも２個から成る染料混合物に於て公知
の方法で前にすでに個々の染料に関して記載した様にハ
ロゲン原子をシアン基で置換する。その際一般式（１）
なる染料の混合物の組成は本発明による染料混合物を生
じる様に選択する。
その製造の間に少なくとも８０℃、好ましくは９０〜１
５０℃、特に好ましくは１００〜１４０℃の温度に加熱
する染料混合物あるいは混晶から成るか又は一般式（１
）なる染料２又は数種から形成された混晶を含有する染
料混合物が特に好ましい。
５０℃、特に好ましくは１００〜１４０℃の温度に加熱
する染料混合物あるいは混晶から成るか又は一般式（１
）なる染料２又は数種から形成された混晶を含有する染
料混合物が特に好ましい。
その製造の間に少なくとも８０℃の温度に加熱する染料
混合物は次の様に製造することができる。すなわち個々
の染料をそのままの形で又は好ましくは分散剤、たとえ
ば水中で０．５〜３時間時間上変温加熱し、冷却し、常
法で単離し、相互に混合する。加熱を場合により個々の
染料の再結晶の範凹内でも実施することができる。
混合物は次の様に製造することができる。すなわち個々
の染料をそのままの形で又は好ましくは分散剤、たとえ
ば水中で０．５〜３時間時間上変温加熱し、冷却し、常
法で単離し、相互に混合する。加熱を場合により個々の
染料の再結晶の範凹内でも実施することができる。
水中で１００℃以上の温度に加熱することは密閉容器中
で実施する。分散剤中で加熱する場合、下記の分散剤１
又は数種を添加するのが好ましい。
で実施する。分散剤中で加熱する場合、下記の分散剤１
又は数種を添加するのが好ましい。
個々の染料２又は数種から成る染料混合物を前述の温度
に加熱する場合、一般に種々の一般式（１）なる種々の
染料２又は数種から成る混晶を含有する。
に加熱する場合、一般に種々の一般式（１）なる種々の
染料２又は数種から成る混晶を含有する。
混晶から成る又は混晶を含有する本発明による染料混合
物は少なくとも２個の前記製造され九種々の一般式（１
）なる染料から成る混合物を溶解し、結晶又は沈殿させ
ることＫよって製造することかで籾る。染料混合物の溶
解にたとえば有機溶剤、たとえばジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、クロルベンゾール、Ｏ−ジク
ロルベンゾール、ドルオール等々が適する。
物は少なくとも２個の前記製造され九種々の一般式（１
）なる染料から成る混合物を溶解し、結晶又は沈殿させ
ることＫよって製造することかで籾る。染料混合物の溶
解にたとえば有機溶剤、たとえばジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、クロルベンゾール、Ｏ−ジク
ロルベンゾール、ドルオール等々が適する。
種々の溶剤の混合物も使用することができる。
溶解は溶剤又は溶剤混合物の沸騰温度で行われるのが好
ましい。次いで冷却と共に混晶が晶出する。冷却による
代ヤに混晶を沈殿によっても、すなわち染料を僅かに可
溶性の溶剤の添加によって分離することができる。
ましい。次いで冷却と共に混晶が晶出する。冷却による
代ヤに混晶を沈殿によっても、すなわち染料を僅かに可
溶性の溶剤の添加によって分離することができる。
一般式（１）なる染料から成る混合物に於てハロゲン原
子のシアン基による上記置換を少なくとも８０℃の前記
温度で実施する場合、混晶が特に好ましく得られる。
子のシアン基による上記置換を少なくとも８０℃の前記
温度で実施する場合、混晶が特に好ましく得られる。
混晶形成は少なくとも２個の前記製造された種々の一般
式（１）なる染料から成る混合物を難溶性溶剤又は分散
剤中で加熱し、その際一部溶解するＫすぎないかもしく
は消滅する程度に僅かの溶解を生じ、それによって混合
物は混晶に変化する。水が８０〜１９０℃、％に９０〜
１５０℃、好ましくは１０ａ〜１４０℃の温度で染料混
合物の混晶へのこの様な変化に対して特に適する溶剤又
はより良い前記分散剤である。開放容器中でもはや達成
で色ない温度での加熱をオートクレーブ中で実施するの
は当然である。その際溶剤１又は数種の添加が有利であ
る。この様な溶解媒体はたとえば水に可溶な溶剤、たと
えばエタノール、あるいは水に一部しか溶けない有機溶
剤、たとえばｎ−ブタノールである。
式（１）なる染料から成る混合物を難溶性溶剤又は分散
剤中で加熱し、その際一部溶解するＫすぎないかもしく
は消滅する程度に僅かの溶解を生じ、それによって混合
物は混晶に変化する。水が８０〜１９０℃、％に９０〜
１５０℃、好ましくは１０ａ〜１４０℃の温度で染料混
合物の混晶へのこの様な変化に対して特に適する溶剤又
はより良い前記分散剤である。開放容器中でもはや達成
で色ない温度での加熱をオートクレーブ中で実施するの
は当然である。その際溶剤１又は数種の添加が有利であ
る。この様な溶解媒体はたとえば水に可溶な溶剤、たと
えばエタノール、あるいは水に一部しか溶けない有機溶
剤、たとえばｎ−ブタノールである。
しかし染料混合物の混晶への変化は水中で前記温度で１
又は数種の乳化剤及び（又は）分散剤の添加下加熱して
実施するのが特に好ましい。
又は数種の乳化剤及び（又は）分散剤の添加下加熱して
実施するのが特に好ましい。
適する溶剤としてたとえばアニオン性又は非イオン性分
散剤であり、これを−緒に使用することもできる。アニ
オン性分散剤はたとえば芳香族スルホン酸及びホルムア
ルデヒドから成る縮合生成物、特にアルキルナフタリン
スルホン酸及びホルムアルデヒドから成る縮合生成物、
場合によシ置換されたフェノールとホルムアルデヒド及
び重亜硫酸ナトリウムから成る縮合生成物、場合によ多
置換されたフェノール、ナフタリン−又はナフトールス
ルホン酸、ホルムアルデヒド及び重亜硫酸す）ＩＪウム
から成る縮合生成物のアルカリ金属塩、場合により置換
されたフェノールスルホン酸、ホルムアルデヒド及び尿
素から成る縮合生成物のアルカリ金属塩並びにリグニン
スルホン酸、アルキル−又はアルキルアリール−スルホ
ネートのアルカリ金属塩並びにアルキル−アリール−ポ
リグリコールエーテルスルフェートである。非イオン性
分散剤又は乳化剤はたとえばアルキレンオキシド、たと
えばエチレン−又はプロピレンオキシドとアルキル化可
能な化合物、たとえば脂肪ア゛ルコール、脂肪アミン、
脂肪酸、フェノール、アルキルフェノール、アリールア
ルキルフェノール、アリールアルキルアリールフェノー
ル及びカルボン酸−アミドとの反応生成物、たとえばＣ
原子数８〜１０のアルキルフェノールの５〜１０エチレ
ンオキシド一単位を有する付加生成物である。
散剤であり、これを−緒に使用することもできる。アニ
オン性分散剤はたとえば芳香族スルホン酸及びホルムア
ルデヒドから成る縮合生成物、特にアルキルナフタリン
スルホン酸及びホルムアルデヒドから成る縮合生成物、
場合によシ置換されたフェノールとホルムアルデヒド及
び重亜硫酸ナトリウムから成る縮合生成物、場合によ多
置換されたフェノール、ナフタリン−又はナフトールス
ルホン酸、ホルムアルデヒド及び重亜硫酸す）ＩＪウム
から成る縮合生成物のアルカリ金属塩、場合により置換
されたフェノールスルホン酸、ホルムアルデヒド及び尿
素から成る縮合生成物のアルカリ金属塩並びにリグニン
スルホン酸、アルキル−又はアルキルアリール−スルホ
ネートのアルカリ金属塩並びにアルキル−アリール−ポ
リグリコールエーテルスルフェートである。非イオン性
分散剤又は乳化剤はたとえばアルキレンオキシド、たと
えばエチレン−又はプロピレンオキシドとアルキル化可
能な化合物、たとえば脂肪ア゛ルコール、脂肪アミン、
脂肪酸、フェノール、アルキルフェノール、アリールア
ルキルフェノール、アリールアルキルアリールフェノー
ル及びカルボン酸−アミドとの反応生成物、たとえばＣ
原子数８〜１０のアルキルフェノールの５〜１０エチレ
ンオキシド一単位を有する付加生成物である。
染料混合物を水中で加熱して混晶に変えるととは一般に
０．５〜１０時間、好ましくは１〜３時間後に終了する
。
０．５〜１０時間、好ましくは１〜３時間後に終了する
。
混晶の存在はＸ線計数管図によって確認することかで色
る。
る。
本発明による染料及び染料混合物は単独で又はその他の
分散染料との混合物の形で主に疎水性合成材料の染色又
は捺染に適する。
分散染料との混合物の形で主に疎水性合成材料の染色又
は捺染に適する。
疎水性合成材料として次のものが挙げられる：セルロー
スー２３Ａ−アセテート、セルローストリアセテート、
ポリアミド及び特に高分子ポリエステル。
スー２３Ａ−アセテート、セルローストリアセテート、
ポリアミド及び特に高分子ポリエステル。
本発明による染料を高分子ポリエステルから成る材料、
特にポリエチレングリコールテレフタレート又はこれと
天然繊維材料との混合物あるいはセルローストリアセテ
ートから成る材料の染色又は捺染に使用するのが好まし
い。
特にポリエチレングリコールテレフタレート又はこれと
天然繊維材料との混合物あるいはセルローストリアセテ
ートから成る材料の染色又は捺染に使用するのが好まし
い。
疎水性合成材料は平面−又は糸状形成物の形で存在し、
たとえば糸又は織られたもしくは編まれた繊維材料に加
工するととができる。本発明による染料による前記繊維
製品の染色は公知方法で、好ましくは水性懸濁液から、
場合によシキャリャーの存在下で８０〜約１１０℃で消
尽法に従っであるいはＩＩＩＴ−法に従って染色オート
クレーブ中１１０〜１４０℃で、並びにいわゆる熱固着
法に従って行われる。との際製品を染液でパジングし、
次いで約８０〜２３０℃で固着する。前記材料の捺染は
本発明による染料又は染料混合物を含有する捺染ペース
ト中に加え、これを用いて捺染された製品を染料の固着
のために場合によりキャリヤーの存在下８０〜２５０℃
の温度で、ＨＴ−蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処理する様
にして実施することができる。
たとえば糸又は織られたもしくは編まれた繊維材料に加
工するととができる。本発明による染料による前記繊維
製品の染色は公知方法で、好ましくは水性懸濁液から、
場合によシキャリャーの存在下で８０〜約１１０℃で消
尽法に従っであるいはＩＩＩＴ−法に従って染色オート
クレーブ中１１０〜１４０℃で、並びにいわゆる熱固着
法に従って行われる。との際製品を染液でパジングし、
次いで約８０〜２３０℃で固着する。前記材料の捺染は
本発明による染料又は染料混合物を含有する捺染ペース
ト中に加え、これを用いて捺染された製品を染料の固着
のために場合によりキャリヤーの存在下８０〜２５０℃
の温度で、ＨＴ−蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処理する様
にして実施することができる。
この方法で極めて良好な堅牢性、特に極めて良好な耐光
性、耐熱固着性、耐熱マイグレーション性及び耐洗濯性
及び僅かな田−及び還元敏感性を有する極めて濃色の赤
色染色及び捺染が得られる。
性、耐熱固着性、耐熱マイグレーション性及び耐洗濯性
及び僅かな田−及び還元敏感性を有する極めて濃色の赤
色染色及び捺染が得られる。
本発明による染料は前記疎水性材料を有機溶剤からこの
場合公知の方法に従って染色すること及び原料の形で染
色することにも適する。
場合公知の方法に従って染色すること及び原料の形で染
色することにも適する。
上記適用法で使用される染液及び捺染ペースト中に本発
明による染料はできる限り微分散形で存在しなければな
らない。
明による染料はできる限り微分散形で存在しなければな
らない。
染料の微分散化はそれ自体公知の方法で加工中に生じる
染料を分散剤と一緒に液状媒体、好ましくは水中で懸濁
化し、混合物を剪断力の作用にさらす。この際もともと
存在する染料粒子を機械的に最適な特別な表面が達成さ
れ、染料の沈殿がで色る限り少ない大金さに粉砕する。
染料を分散剤と一緒に液状媒体、好ましくは水中で懸濁
化し、混合物を剪断力の作用にさらす。この際もともと
存在する染料粒子を機械的に最適な特別な表面が達成さ
れ、染料の沈殿がで色る限り少ない大金さに粉砕する。
染料の粒子の大きさは一般に０．５〜５μｍ、好ましく
は約１μｍである。
は約１μｍである。
粉砕工程に併用される分散剤は非イオン性又はアニオン
活性であってよい。非イオン性分散剤はたとえばアルキ
レンオキシド、たとえばエチレン−又はプロピレンオキ
シドとアルキル化可能表化合物、たとえば脂肪アルコー
ル、脂肪アミン、脂肪酸、フェノール、アルキルフェノ
ール及びカルボン酸アミドとの反応生成物であるａアニ
オン活性分散剤はたとえばりゲニンスルホネート、アル
キル−又はアルキルアリール・スルホネート又はアルキ
ル−アリール−ポリグリコールエーテルスルホ＄−）テ
アル。
活性であってよい。非イオン性分散剤はたとえばアルキ
レンオキシド、たとえばエチレン−又はプロピレンオキ
シドとアルキル化可能表化合物、たとえば脂肪アルコー
ル、脂肪アミン、脂肪酸、フェノール、アルキルフェノ
ール及びカルボン酸アミドとの反応生成物であるａアニ
オン活性分散剤はたとえばりゲニンスルホネート、アル
キル−又はアルキルアリール・スルホネート又はアルキ
ル−アリール−ポリグリコールエーテルスルホ＄−）テ
アル。
得られた染料調製物はほとんどの使用法に対して注ぐこ
とができ表ければならない。したがって染料−及び分散
剤含有量はこの場合限定される。一般に分散液を５０重
量ｑＩＩまでの染料含有量に及び約２５％４での分散剤
含有量に調製する。経済的理由から染料含有量は大抵１
５重量％以下にならない。
とができ表ければならない。したがって染料−及び分散
剤含有量はこの場合限定される。一般に分散液を５０重
量ｑＩＩまでの染料含有量に及び約２５％４での分散剤
含有量に調製する。経済的理由から染料含有量は大抵１
５重量％以下にならない。
分散液は更にその他の助剤を含有することもできる。た
とえば酸化剤として作用する助剤、たとえばナトリウム
−ｍ−二トロベンゾールス〃ホネート又は殺菌剤、たと
えばナトリウム−Ｏ−フェニル−フェノラート及びナト
リウムベンタクロルフエノラートテアル。
とえば酸化剤として作用する助剤、たとえばナトリウム
−ｍ−二トロベンゾールス〃ホネート又は殺菌剤、たと
えばナトリウム−Ｏ−フェニル−フェノラート及びナト
リウムベンタクロルフエノラートテアル。
得られた染料分散液を極めて有利に捺染ペースト及び染
液の調製に使用することができる。
液の調製に使用することができる。
これをたとえば連続法で提供するのが特に有利である。
この方法の場合連続装置で連続的に染料供給して染液の
染料濃度を一定に維持しなければならない。
染料濃度を一定に維持しなければならない。
一定の使用領域に対して粉末調製物が好ましい。この粉
末は染料、分散剤及びその他の助剤、たとえば湿潤剤、
酸化剤、保存剤及び脱塵剤を含有する。
末は染料、分散剤及びその他の助剤、たとえば湿潤剤、
酸化剤、保存剤及び脱塵剤を含有する。
粉末状染料調製物に関する好ましい製造法は上記液状染
料分散液から液体を、たとえば減圧乾燥、凍結乾燥によ
って、ロール乾燥機で乾燥して、好ましくは噴霧乾燥に
よって除去するととＫある。
料分散液から液体を、たとえば減圧乾燥、凍結乾燥によ
って、ロール乾燥機で乾燥して、好ましくは噴霧乾燥に
よって除去するととＫある。
染料の製造に上記記載に従って製造された染料調製物の
必要な量を染色媒体で、好ましくは水で染色物に対して
１：５〜１：５０の染液割合が生じる程度に希釈する。
必要な量を染色媒体で、好ましくは水で染色物に対して
１：５〜１：５０の染液割合が生じる程度に希釈する。
更に加えて染液に一般にその他の染色助剤、たとえば分
散剤、湿潤剤及び固着助剤を添加する。
散剤、湿潤剤及び固着助剤を添加する。
染料又は染料混合物を繊維材料捺染に使用しなければな
らない場合、染料調製物の必要な量を糊剤、たとえばア
ルカリーアルギナート等々及び場合によシその他の添加
物、たとえば固着促進剤、湿潤剤及び酸化剤と共に捏和
し捺染ペーストとなす。
らない場合、染料調製物の必要な量を糊剤、たとえばア
ルカリーアルギナート等々及び場合によシその他の添加
物、たとえば固着促進剤、湿潤剤及び酸化剤と共に捏和
し捺染ペーストとなす。
本発明を例によって詳述する。パーセントの記載は重量
パーセントである。
パーセントである。
例１
（ａ） ジメチルスルホキシド１００１及びシアン化
鋼（１）１４ｇから成る懸濁液中に７０〜７５℃で式（
鴇 Ｂｒ Ｂｒ ＮＨＣＯＣ２Ｈ５ なる染料６１．１ Ｊを加え、５０分間この温度で撹拌
する。次いで温度を３０分間１１０℃に上げ、仕込物を
ゆっくり冷撹拌し、吸引戸取し、ジメチルスルホキシド
４５ｍＪ！、７．５％水性アンモニア溶液及び水で洗浄
し、減圧下乾燥する。
鋼（１）１４ｇから成る懸濁液中に７０〜７５℃で式（
鴇 Ｂｒ Ｂｒ ＮＨＣＯＣ２Ｈ５ なる染料６１．１ Ｊを加え、５０分間この温度で撹拌
する。次いで温度を３０分間１１０℃に上げ、仕込物を
ゆっくり冷撹拌し、吸引戸取し、ジメチルスルホキシド
４５ｍＪ！、７．５％水性アンモニア溶液及び水で洗浄
し、減圧下乾燥する。
式（４）
なる帯青赤色染料が得られ、これは１６５℃で融解し、
５２０ｎｍで最大吸収を有する。
５２０ｎｍで最大吸収を有する。
リグニンスルホネートを基体とする通常の分散剤でパー
ルミル中で水性粉砕し、引き続き噴霧乾燥して通常の仕
上げ処理して染色仕上げされた染料調製物が得られる。
ルミル中で水性粉砕し、引き続き噴霧乾燥して通常の仕
上げ処理して染色仕上げされた染料調製物が得られる。
（１）） 得られた染料調製物１．２ｇを水２０００
ｇ中で分散する。分散液を酢酸で４〜５のｐＨ−値に調
整し、水不含酢酸ナトリウム４ｇ及びナフタリンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒドー縮金物を基体とする市販の分
散剤２ｇを加える。得られた染液中にポリエチレングリ
コールテレフタレートを基体とするポリエステル織物１
００ｇを加え、３０分間１３０℃で染色する。引Ｉ■洗
浄し、０．２％水水性ユニチオン酸ナトリウム溶液１５
分間７０〜８０℃で還元後処理し、洗浄し、乾燥した後
、極めて良好な染色特性、特に極めて良好外耐熱固着性
、耐熱マイグレーション性及び耐洗濯性を有する濃い赤
色染色が得られる。
ｇ中で分散する。分散液を酢酸で４〜５のｐＨ−値に調
整し、水不含酢酸ナトリウム４ｇ及びナフタリンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒドー縮金物を基体とする市販の分
散剤２ｇを加える。得られた染液中にポリエチレングリ
コールテレフタレートを基体とするポリエステル織物１
００ｇを加え、３０分間１３０℃で染色する。引Ｉ■洗
浄し、０．２％水水性ユニチオン酸ナトリウム溶液１５
分間７０〜８０℃で還元後処理し、洗浄し、乾燥した後
、極めて良好な染色特性、特に極めて良好外耐熱固着性
、耐熱マイグレーション性及び耐洗濯性を有する濃い赤
色染色が得られる。
例２
例１に記載した様に式（至）
なる染料６５．７ｇにシアニド置換を行い、但しその際
温度を５０分以内に１１０℃にではなく、１２０℃に上
げ、染料を４０〜５０℃で吸引炉取し、４０℃の温かへ
ジメチルスルホキシド１００−で洗浄した場合、式（１
） ％式％ なる帯青赤色染料４５．６ｇが得られ、これは１９３℃
で融解し、５ｊ６ｎｍでその最大吸収を示す。
温度を５０分以内に１１０℃にではなく、１２０℃に上
げ、染料を４０〜５０℃で吸引炉取し、４０℃の温かへ
ジメチルスルホキシド１００−で洗浄した場合、式（１
） ％式％ なる帯青赤色染料４５．６ｇが得られ、これは１９３℃
で融解し、５ｊ６ｎｍでその最大吸収を示す。
例１及び２と同様に次表の本発明による染料を製造する
ことができる。これらは同様に疎水性繊維を優れた堅牢
性を有する完全な赤色色調で染色する。
ことができる。これらは同様に疎水性繊維を優れた堅牢
性を有する完全な赤色色調で染色する。
前記表中夫々次の意味を有する：
ｎ＝ノーマル
１＝イソ
Ｂ＝第二及び
ｔ＝第三
Claims (10)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１はＣ原子数１〜４のアルキル基、Ｒ＾２は
Ｃ原子数１〜３のアルキル基、 Ｒ＾３はアルキル基がＣ原子数１〜３のアルキルカルボ
ニルオキシエチル基、アルコキシ基がＣ原子数１〜４の
アルコキシカルボニルオキシエチル基、メトキシエトキ
シカルボニルオキシエチル基又はエトキシエトキシカル
ボニルオキシエチル基を示し、 Ｒ＾４はＲ＾３の意味を有し、付加的にシアンエチル基
であつてよい。） なるイオン性基を遊離するアゾ染料。 - （２）Ｒ＾１はエチル−又は１−プロピル基、好ましく
はメチル基を示す特許請求の範囲第１項記載の染料。 - （３）Ｒ＾３はメチルカルボニルオキシエチル−又はエ
チルカルボニルオキシエチル基を示す特許請求の範囲第
１項または第２項記載の染料。 - （４）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１はＣ原子数１〜４のアルキル基、Ｒ＾２は
Ｃ原子数１〜３のアルキル基、 Ｒ＾３はアルキル基がＣ原子数１〜３のアルキルカルボ
ニルオキシエチル基、アルコキシ基がＣ原子数１〜４の
アルコキシカルボニルオキシエチル基、メトキシエトキ
シカルボニルオキシエチル基又はエトキシエトキシカル
ボニルオキシエチル基を示し、 Ｒ＾４はＲ＾３の意味を有し、付加的にシアンエチル基
であつてよい。） なるイオン性基を遊離する種々のアゾ染料２又は数種を
含有する混合物。 - （５）上記一般式（ I ）なるすべての染料に於てＲ＾
１はメチル基を示す特許請求の範囲第４項記載の混合物
。 - （６）アゾ染料の混合物の製造の間に少なくとも８０℃
、好ましくは９０〜１５０℃の温度に加熱する特許請求
の範囲第４項または第５項記載の混合物。 - （７）（ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾１はＣ原子数１〜４のアルキル基、Ｒ＾２は
Ｃ原子数１〜３のアルキル基、 Ｒ＾３はアルキル基がＣ原子数１〜３のアルキルカルボ
ニルオキシエチル基、アルコキシ基がＣ原子数１〜４の
アルコキシカルボニルオキシエチル基、メトキシエトキ
シカルボニルオキシエチル基又はエトキシエトキシカル
ボニルオキシエチル基を示し、 Ｒ＾４はＲ＾３の意味を有し、付加的にシアンエチル基
であつてよく、 Ｘはシアン基又はＨａｌ Ｈａｌはハロゲン原子を示す。） なるアゾ染料に求核シアニド−置換反応を行うか、 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中Ｒは上述の意味を有する。） なるアミンをジアゾ化し、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上述の意味を有する
。） なるカップリング成分とカップリングする ことを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１〜Ｒ＾４は上述の意味を有する。）なるア
ゾ染料の製造法。（ｂ） - （８）（ａ）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１はＣ原子数１〜４のアルキル基、Ｒ＾２は
Ｃ原子数１〜３のアルキル基、 Ｒ＾３はアルキル基がＣ原子数１〜３のアルキルカルボ
ニルオキシエチル基、アルコキシ基がＣ原子数１〜４の
アルコキシカルボニルオキシエチル基、メトキシエトキ
シカルボニルオキシエチル基又はエトキシエトキシカル
ボニルオキシエチル基を示し、 Ｒ＾４はＲ＾３の意味を有し、付加的にシアンエチル基
であつてよい。） なる単一染料２又は数種を相互に混合するか又は 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中Ｒは上述の意味を有する。） なるアミン１又は数種をジアゾ化し、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上述の意味を有する
。） なる種々のカップリング成分少なくとも２個から成る混
合物とカップリングするか又は （ｃ）一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中Ｒ＾１は上述の意味を有する。） なる数種のアミンをジアゾ化し、一般式 （IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上述の意味を有する
。） なるカップリング成分とカップリングするか又は （ｄ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上述の意味
を有し、Ｘはシアン基又はＨａｌ、Ｈａｌはハロゲン原
子を示す。） なるアゾ染料少なくとも２個から成る混合物に求核シア
ニド−置換反応を行うことを特徴とする前記一般式（
I ）なるアゾ染料の混合物を製造する方法。 - （９）一般式（ I ）なるアゾ染料の混合物をその製造
の間少なくとも８０℃、好ましくは９０〜１５０℃の温
度に加熱する特許請求の範囲第８項記載の方法。 - （１０）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１はＣ原子数１〜４のアルキル基、Ｒ＾２は
Ｃ原子数１〜３のアルキル基、 Ｒ＾３はアルキル基がＣ原子数１〜３のアルキルカルボ
ニルオキシエチル基、アルコキシ基がＣ原子数１〜４の
アルコキシカルボニルオキシエチル基、メトキシエトキ
シカルボニルオキシエチル基又はエトキシエトキシカル
ボニルオキシエチル基を示し、 Ｒ＾４はＲ＾３の意味を有し、付加的にシアンエチル基
であつてよい。） なるイオン性基を遊離するアゾ染料１又は数種又はその
混合物を用いて疎水性繊維を染色又は捺染する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3511728.1 | 1985-03-30 | ||
| DE19853511728 DE3511728A1 (de) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | Wasserunloesliche rote monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61231053A true JPS61231053A (ja) | 1986-10-15 |
| JPH0615668B2 JPH0615668B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=6266886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61068831A Expired - Lifetime JPH0615668B2 (ja) | 1985-03-30 | 1986-03-28 | 水不溶性赤色モノアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4769449A (ja) |
| EP (1) | EP0196537B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0615668B2 (ja) |
| DE (2) | DE3511728A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6351460A (ja) * | 1986-08-22 | 1988-03-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8805690D0 (en) * | 1988-03-10 | 1988-04-07 | Ici Plc | Disperse dyes |
| US5302573A (en) * | 1988-12-28 | 1994-04-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Transfer sheet for sublimation recording |
| EP0534587B1 (en) * | 1991-09-27 | 1996-04-17 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Sublimation transfer recording system |
| DE4417699A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Cassella Ag | Wasserunlösliche rote Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19636380A1 (de) * | 1996-09-09 | 1998-03-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Dispersionsfarbstoffmischungen |
| CN1317337C (zh) * | 2004-12-28 | 2007-05-23 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种红色单偶氮染料组合物 |
| CN105524483A (zh) * | 2014-09-28 | 2016-04-27 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 一种偶氮苯胺类的化合物作为分散染料的应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52146432A (en) * | 1976-05-28 | 1977-12-06 | Ici Ltd | Process for producing azo dyes containing cyano groups and dyeing method of fiber materials |
| JPS53113830A (en) * | 1977-03-15 | 1978-10-04 | Bayer Ag | Azo compound |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1290915B (de) * | 1966-02-17 | 1969-03-20 | Bayer Ag | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern und Celluloseacetaten |
| US3962209A (en) * | 1962-03-09 | 1976-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing azo dyestuffs with ortho-azo cyano groups by cyano exchange of metal cyanides and halo dyestuffs |
| US3520871A (en) * | 1967-10-09 | 1970-07-21 | American Aniline Prod | Mixtures of phenyl-azo-phenyl dyestuffs and process for preparing same |
| DE2340569C2 (de) * | 1973-08-10 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe |
| GB2108141B (en) * | 1981-09-04 | 1984-12-05 | Yorkshire Chemicals Ltd | Mixtures of disperse azo dyes |
| JPS6044556A (ja) * | 1983-08-22 | 1985-03-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
| DE3521262A1 (de) * | 1984-06-15 | 1985-12-19 | Ciba-Geigy Ag, Basel | Verfahren zum faerben von hydrophobem fasermaterial |
-
1985
- 1985-03-30 DE DE19853511728 patent/DE3511728A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-03-17 DE DE8686103592T patent/DE3677396D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-17 EP EP86103592A patent/EP0196537B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-28 JP JP61068831A patent/JPH0615668B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-02-05 US US07/011,103 patent/US4769449A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-04-04 US US07/177,419 patent/US4908042A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52146432A (en) * | 1976-05-28 | 1977-12-06 | Ici Ltd | Process for producing azo dyes containing cyano groups and dyeing method of fiber materials |
| JPS53113830A (en) * | 1977-03-15 | 1978-10-04 | Bayer Ag | Azo compound |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6351460A (ja) * | 1986-08-22 | 1988-03-04 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0196537B1 (de) | 1991-02-06 |
| US4769449A (en) | 1988-09-06 |
| JPH0615668B2 (ja) | 1994-03-02 |
| EP0196537A2 (de) | 1986-10-08 |
| DE3511728A1 (de) | 1986-10-02 |
| US4908042A (en) | 1990-03-13 |
| EP0196537A3 (en) | 1987-07-22 |
| DE3677396D1 (de) | 1991-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0579265B2 (ja) | ||
| JPS61231053A (ja) | 水不溶性赤色モノアゾ染料 | |
| JPS5945698B2 (ja) | 染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色およびなつ染へのその使用 | |
| JPS62115070A (ja) | 青色分散染料の混合物 | |
| JPS5966461A (ja) | モノアゾ染料の混合物 | |
| JPH0216342B2 (ja) | ||
| JPH0569141B2 (ja) | ||
| JPH02286750A (ja) | モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 | |
| JP3133785B2 (ja) | モノアゾ染料の混合物 | |
| JPH0841364A (ja) | 水不溶性赤色モノアゾ染料、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法 | |
| JPS6272757A (ja) | モノアゾ染料、その製造法及びこれを用いて染色する方法 | |
| JPS60184569A (ja) | モノアゾ染料の混合物 | |
| JPH07258563A (ja) | モノアゾカルバゾール染料 | |
| JPS63202668A (ja) | モノアゾ染料の混合物 | |
| JPH02115274A (ja) | 水不溶性モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法並びにこのモノアゾ染料から成る混合物 | |
| JP2913254B2 (ja) | 水不溶性分散染料組成物及びこれを用いたポリエステル繊維の染色方法 | |
| JPH01217079A (ja) | モノアゾ染料よりなる混合物 | |
| JPS61155470A (ja) | 分散染料の染色安定変態、その製造法及びその使用法 | |
| JPH0653855B2 (ja) | 染料混合物、その製造法及び疎水性繊維材料を染色又は捺染する方法 | |
| JPH0625546A (ja) | モノアゾ染料およびそれを含む混合物 | |
| JPH05271561A (ja) | モノアゾ染料およびそれを含む混合物 | |
| JPH0770454A (ja) | モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 | |
| JPH0753886A (ja) | モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 | |
| WO1992000356A1 (en) | Thermally stable crystal modification of dye and production thereof | |
| JPH069895A (ja) | モノアゾ染料の混合物 |