JPH0753886A - モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 - Google Patents
モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法Info
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- JPH0753886A JPH0753886A JP528491A JP528491A JPH0753886A JP H0753886 A JPH0753886 A JP H0753886A JP 528491 A JP528491 A JP 528491A JP 528491 A JP528491 A JP 528491A JP H0753886 A JPH0753886 A JP H0753886A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方
法。 【構成】一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｘはメチル基、エチル基、フルオル原子、クロル
原子、ブロム原子、メトキシ基又はエトキシ基、Ｒはメ
チル基、エチル基、ｎ- プロピル基、ｉ- プロピル基、
ｎ- ブチル基、ｉ- ブチル基又はｓ- ブチル基、ｎは２
又は３を示す。）なるアゾ染料又はその混合物並びにこ
の染料及びその混合物の製造方法及びこれを疎水性繊維
材料の染色に使用する。
法。 【構成】一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｘはメチル基、エチル基、フルオル原子、クロル
原子、ブロム原子、メトキシ基又はエトキシ基、Ｒはメ
チル基、エチル基、ｎ- プロピル基、ｉ- プロピル基、
ｎ- ブチル基、ｉ- ブチル基又はｓ- ブチル基、ｎは２
又は３を示す。）なるアゾ染料又はその混合物並びにこ
の染料及びその混合物の製造方法及びこれを疎水性繊維
材料の染色に使用する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ
【０００２】
【化３】
【０００３】（式中Ｘはメチル基、エチル基、フルオル
原子、クロル原子、ブロム原子、メトキシ基又はエトキ
シ基、Ｒはメチル基、エチル基、ｎ- プロピル基、ｉ-
プロピル基、ｎ- ブチル基、ｉ- ブチル基又はｓ- ブチ
ル基、ｎは２又は３を示す。）なるアゾ染料に関する。
原子、クロル原子、ブロム原子、メトキシ基又はエトキ
シ基、Ｒはメチル基、エチル基、ｎ- プロピル基、ｉ-
プロピル基、ｎ- ブチル基、ｉ- ブチル基又はｓ- ブチ
ル基、ｎは２又は３を示す。）なるアゾ染料に関する。
【０００４】本発明は、一般式Ｉなる染料の混合物並び
にこの染料及びその混合物の製造方法及びこれを疎水性
繊維材料の染色に使用する方法にも関する。
にこの染料及びその混合物の製造方法及びこれを疎水性
繊維材料の染色に使用する方法にも関する。
【０００５】好ましい残基Ｘはエチル基、特に好ましい
残基はメチル基である。好ましい残基Ｒは、エチル- 及
びｉ- プロピル基である。特に好ましい残基Ｒはｎ- プ
ロピル基である。
残基はメチル基である。好ましい残基Ｒは、エチル- 及
びｉ- プロピル基である。特に好ましい残基Ｒはｎ- プ
ロピル基である。
【０００６】ｎは２であるのが好ましい。特に好ましい
染料は、Ｘがメチル基、Ｒがエチル- 及びｉ- プロピル
基、特にｎ- プロピル基、ｎが２であるものである。
染料は、Ｘがメチル基、Ｒがエチル- 及びｉ- プロピル
基、特にｎ- プロピル基、ｎが２であるものである。
【０００７】
【従来の技術】本発明による一般式Ｉなる染料に類似す
る染料は、たとえば欧州特許第３９，０５４号明細書、
英国特許第２，１４６，６５２号明細書、欧州特許第２
５，９０３号明細書、ドイツ特許第２，７１０，１３０
号明細書及びドイツ特許公開第３，５１１，７２８号明
細書中に記載されている。最後の４つの文献中に挙げら
れた染料は、２，６- ジシアンアゾ染料であり、これは
その光沢性及びその色調に基づきアントラキノン染料、
たとえばＣ．Ｉ．ディスパースレッド６０に対する代替
物として挙げられる。
る染料は、たとえば欧州特許第３９，０５４号明細書、
英国特許第２，１４６，６５２号明細書、欧州特許第２
５，９０３号明細書、ドイツ特許第２，７１０，１３０
号明細書及びドイツ特許公開第３，５１１，７２８号明
細書中に記載されている。最後の４つの文献中に挙げら
れた染料は、２，６- ジシアンアゾ染料であり、これは
その光沢性及びその色調に基づきアントラキノン染料、
たとえばＣ．Ｉ．ディスパースレッド６０に対する代替
物として挙げられる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】アントラキノイドＣ．
Ｉ．ディスパースレッド９１は、Ｃ．Ｉ．ディスパース
レッド６０に比して色調の点でより黄色味がかってお
り、公知の染料と代えることができない。たとえば英国
特許第２，１４６，６５２号明細書に記載された帯青赤
色ジシアンアゾ染料を、（場合により光沢のある）黄色
- 又は深紅色- 染色でＣ．Ｉ．ディスパースレッド９１
の色調に色合を変えた場合、予期されない混濁又は堅牢
性の悪化を生じる。
Ｉ．ディスパースレッド９１は、Ｃ．Ｉ．ディスパース
レッド６０に比して色調の点でより黄色味がかってお
り、公知の染料と代えることができない。たとえば英国
特許第２，１４６，６５２号明細書に記載された帯青赤
色ジシアンアゾ染料を、（場合により光沢のある）黄色
- 又は深紅色- 染色でＣ．Ｉ．ディスパースレッド９１
の色調に色合を変えた場合、予期されない混濁又は堅牢
性の悪化を生じる。
【０００９】これに反して、本発明による染料を用いて
ほぼ同一の光沢でＣ．Ｉ．ディスパースレッド９１の色
調を得ることができる。この場合アントラキノン染料に
比して及び前記文献中に挙げたアゾ染料に比して、染色
挙動の点で及び種々の使用堅牢性の点で利点を生じる。
ほぼ同一の光沢でＣ．Ｉ．ディスパースレッド９１の色
調を得ることができる。この場合アントラキノン染料に
比して及び前記文献中に挙げたアゾ染料に比して、染色
挙動の点で及び種々の使用堅牢性の点で利点を生じる。
【００１０】染色挙動に於ける利点は、たとえばビルド
アップ- 及び染着- 挙動で木綿汚れで及びｐＨ- 及び還
元敏感性で認めることができる。使用堅牢性に於ける利
点は、たとえば耐光性、耐熱固着性、耐熱マイグレーシ
ョン性及び耐水性の点で示す。
アップ- 及び染着- 挙動で木綿汚れで及びｐＨ- 及び還
元敏感性で認めることができる。使用堅牢性に於ける利
点は、たとえば耐光性、耐熱固着性、耐熱マイグレーシ
ョン性及び耐水性の点で示す。
【００１１】全体として、このことから本発明による染
料及びその混合物について予期されて得なかった著しい
使用技術上の利点が生じる。
料及びその混合物について予期されて得なかった著しい
使用技術上の利点が生じる。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明による染料の製造
は一般式ＩＩ
は一般式ＩＩ
【００１３】
【化４】
【００１４】（式中Ｙはシアン又はHal, Halはハロゲン
原子、たとえばクロル- 又は特にブロム原子を示す。）
なるアゾ染料に公知方法で、たとえばドイツ特許出願公
開第１，８０９，９２０号及び第１，８０９，９２１号
明細書、英国特許第１，１８４，８２５号明細書、ドイ
ツ特許出願公告第１，５４４，５６３号明細書、ドイツ
特許出願公開第２，３１０，７４５号明細書、ドイツ特
許出願公告第２，４５６，４９５号及び第２，６１０，
６７５号明細書、ドイツ特許出願公開第２，７２４，１
１６号、第２，７２４，１１７号、第２，８３４，１３
７号及び第２，３４１，１０９号明細書、米国特許第
３，８２１，１９５号明細書、ドイツ特許出願公開第
２，７１５，０３４号又は第２，１３４，８９６号明細
書の記載に従って求核置換反応をを行い、この際球核試
剤としてシアニドイオンCN- を使用して行うのが好まし
い。この反応に於て一般式ＩＩの染料中Hal をCNと置き
換える。
原子、たとえばクロル- 又は特にブロム原子を示す。）
なるアゾ染料に公知方法で、たとえばドイツ特許出願公
開第１，８０９，９２０号及び第１，８０９，９２１号
明細書、英国特許第１，１８４，８２５号明細書、ドイ
ツ特許出願公告第１，５４４，５６３号明細書、ドイツ
特許出願公開第２，３１０，７４５号明細書、ドイツ特
許出願公告第２，４５６，４９５号及び第２，６１０，
６７５号明細書、ドイツ特許出願公開第２，７２４，１
１６号、第２，７２４，１１７号、第２，８３４，１３
７号及び第２，３４１，１０９号明細書、米国特許第
３，８２１，１９５号明細書、ドイツ特許出願公開第
２，７１５，０３４号又は第２，１３４，８９６号明細
書の記載に従って求核置換反応をを行い、この際球核試
剤としてシアニドイオンCN- を使用して行うのが好まし
い。この反応に於て一般式ＩＩの染料中Hal をCNと置き
換える。
【００１５】置換反応に対する溶剤として不活性有機溶
剤、たとえばニトロベンゾール又はグリコール- 又はジ
グリコール- モノ- メチル又は -モノ- エチルエーテル
又はこの様な溶剤相互の混合物及び第三有機窒素塩基と
の混合物、双極性非プロトン性溶性溶剤、たとえばＮ-
メチルピロリドン、ピリジン、ジメチルホルムアミド又
はジメチルスルホキシド、ジシアン- ジアルキルチオエ
ーテルを使用する。更に置換反応に対する媒体として水
又は水及び水と混和しえない有機溶剤、たとえばニトロ
ベンゾール、から成る水性系が、好ましくは湿潤剤又は
公知の相転移触媒の存在下であるいは水及び水溶性、不
活性有機溶剤、たとえばエチレングリコール又はジメチ
ルホルムアミドから成る水性系が適する。
剤、たとえばニトロベンゾール又はグリコール- 又はジ
グリコール- モノ- メチル又は -モノ- エチルエーテル
又はこの様な溶剤相互の混合物及び第三有機窒素塩基と
の混合物、双極性非プロトン性溶性溶剤、たとえばＮ-
メチルピロリドン、ピリジン、ジメチルホルムアミド又
はジメチルスルホキシド、ジシアン- ジアルキルチオエ
ーテルを使用する。更に置換反応に対する媒体として水
又は水及び水と混和しえない有機溶剤、たとえばニトロ
ベンゾール、から成る水性系が、好ましくは湿潤剤又は
公知の相転移触媒の存在下であるいは水及び水溶性、不
活性有機溶剤、たとえばエチレングリコール又はジメチ
ルホルムアミドから成る水性系が適する。
【００１６】有機の塩基性窒素化合物、たとえばピリジ
ン及びピリジン塩基の存在も置換反応に有利に働く。
ン及びピリジン塩基の存在も置換反応に有利に働く。
【００１７】置換反応に対する反応温度は一般に２０〜
１５０℃である。球核試剤CN- を場合により錯金属のシ
アン化物、たとえばアルカリ金属- 又はアルカリ土類金
属- シアン化物、シン化亜鉛、アルカリシアノ- 亜鉛酸
塩又は -鉄酸塩の形で、好ましくはシアン化銅（Ｉ）又
はシアン化銅（Ｉ）を形成する系の形で反応に加える。
特にアルカリ金属- シアン化物とシアン化銅（Ｉ）との
組合せ使用が有利である。この場合アルカリ金属と銅塩
との量割合は広い範囲で変化することができる。
１５０℃である。球核試剤CN- を場合により錯金属のシ
アン化物、たとえばアルカリ金属- 又はアルカリ土類金
属- シアン化物、シン化亜鉛、アルカリシアノ- 亜鉛酸
塩又は -鉄酸塩の形で、好ましくはシアン化銅（Ｉ）又
はシアン化銅（Ｉ）を形成する系の形で反応に加える。
特にアルカリ金属- シアン化物とシアン化銅（Ｉ）との
組合せ使用が有利である。この場合アルカリ金属と銅塩
との量割合は広い範囲で変化することができる。
【００１８】アルカリ金属- シアン化物／シアン化銅
（Ｉ）- 割合の有利な範囲は５：９５〜９５：５であ
る。この範囲以外にまだ成分の積極的な相互作用を認め
ることができる。シアン化銅（Ｉ）それ自体をシアン化
銅（Ｉ）を形成する系、たとえばシアン化アルカリとそ
の他の銅塩、好ましくは銅（Ｉ）塩、たとえばハロゲン
化銅（Ｉ）との混合物に替えることもできる。
（Ｉ）- 割合の有利な範囲は５：９５〜９５：５であ
る。この範囲以外にまだ成分の積極的な相互作用を認め
ることができる。シアン化銅（Ｉ）それ自体をシアン化
銅（Ｉ）を形成する系、たとえばシアン化アルカリとそ
の他の銅塩、好ましくは銅（Ｉ）塩、たとえばハロゲン
化銅（Ｉ）との混合物に替えることもできる。
【００１９】本発明による一般式Ｉなる染料を製造する
のに必要な一般式ＩＩなる染料は次の様にして製造する
ことができる。すなわち一般式ＩＩＩ
のに必要な一般式ＩＩなる染料は次の様にして製造する
ことができる。すなわち一般式ＩＩＩ
【００２０】
【化５】
【００２１】（式中Ｘ，Ｙ及びHal は上述の意味を有す
る。）なる芳香族アミンのジアゾニウム化合物を、それ
自体公知の方法で一般式ＩＶ
る。）なる芳香族アミンのジアゾニウム化合物を、それ
自体公知の方法で一般式ＩＶ
【００２２】
【化６】
【００２３】（式中Ｒ及びｎは、上述の意味を有す
る。）なるカップリング成分とカップリングして行われ
る。
る。）なるカップリング成分とカップリングして行われ
る。
【００２４】一般式（ＩＩＩ）なるアミンからジアゾニ
ウム化合物がそれ自体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性水性
媒体、低級アルカンカルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又
はプロピオン酸又はその混合物中で、又は有機溶剤中で
−１５℃〜４０℃の温度で亜硝酸又はその他のニトロソ
ニウムイオンを形成する系の作用によって得られる。
ウム化合物がそれ自体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性水性
媒体、低級アルカンカルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又
はプロピオン酸又はその混合物中で、又は有機溶剤中で
−１５℃〜４０℃の温度で亜硝酸又はその他のニトロソ
ニウムイオンを形成する系の作用によって得られる。
【００２５】カップリングは同様にそれ自体公知の方法
で得られたジアゾ溶液とカップリング成分の溶液とを０
〜４０℃、好ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、
たとえばＣ原子数１〜４のアルカノール、ジメチルホル
ムアミド中で、好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性
化された水又は場合により水含有低級アルカンカルボン
酸又は低級アルカンカルボン酸混合物中で一緒にして行
われる。
で得られたジアゾ溶液とカップリング成分の溶液とを０
〜４０℃、好ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、
たとえばＣ原子数１〜４のアルカノール、ジメチルホル
ムアミド中で、好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性
化された水又は場合により水含有低級アルカンカルボン
酸又は低級アルカンカルボン酸混合物中で一緒にして行
われる。
【００２６】多くの場合カップリングの間ｐＨ- 値をた
とえば酢酸ナトリウムの添加によって緩衝するのが有利
である。カップリングは数時間後終了し、一般式（Ｉ
Ｉ）なる染料を常法で単離し、乾燥する。
とえば酢酸ナトリウムの添加によって緩衝するのが有利
である。カップリングは数時間後終了し、一般式（Ｉ
Ｉ）なる染料を常法で単離し、乾燥する。
【００２７】一般式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）なる必須の
成分は公知の市販生成物から公知方法に従って製造する
ことができる。
成分は公知の市販生成物から公知方法に従って製造する
ことができる。
【００２８】本発明による染料混合物は、一般式Ｉなる
染料（式中Ｘ，Ｒ及びｎは上述の意味を有する。）２又
は数種から成る。一般式Ｉなる染料（式中Ｘ及びＲの意
味しか相違しない。）から成る混合物が好ましい。特に
好ましい混合物は、混合成分がＲの意味しか相違しない
ものである。
染料（式中Ｘ，Ｒ及びｎは上述の意味を有する。）２又
は数種から成る。一般式Ｉなる染料（式中Ｘ及びＲの意
味しか相違しない。）から成る混合物が好ましい。特に
好ましい混合物は、混合成分がＲの意味しか相違しない
ものである。
【００２９】本発明による染料混合物に於て一般式Ｉな
る種々の染料の割合は比較的広い範囲内で変化する。一
般に成分の最小重量割合は１０％であり、最大重量割合
は９０％である。一般式Ｉなる染料２個のみから成る染
料混合物の場合７０；３０〜３０；７０の量割合であ
り、すなわち染料の重量割合は３０〜７０％である。
る種々の染料の割合は比較的広い範囲内で変化する。一
般に成分の最小重量割合は１０％であり、最大重量割合
は９０％である。一般式Ｉなる染料２個のみから成る染
料混合物の場合７０；３０〜３０；７０の量割合であ
り、すなわち染料の重量割合は３０〜７０％である。
【００３０】本発明による混合物を別々に製造されかつ
仕上げられた個々の染料成分の混合によって製造するこ
とができる。この混合を適当な混合又は粉砕によってあ
るいは染液中に混入撹拌して行うことができる。しかし
別々に製造された個々の染料成分を一緒に仕上げるのが
好ましい。この際混合を染料粉末の製造の場合噴霧乾燥
の直前に、染料粉末及び液状染料調製物の場合好ましく
は粉砕の前に行うことができる。この場合粉砕の前に一
緒に熱安定化するのが特に好ましい。
仕上げられた個々の染料成分の混合によって製造するこ
とができる。この混合を適当な混合又は粉砕によってあ
るいは染液中に混入撹拌して行うことができる。しかし
別々に製造された個々の染料成分を一緒に仕上げるのが
好ましい。この際混合を染料粉末の製造の場合噴霧乾燥
の直前に、染料粉末及び液状染料調製物の場合好ましく
は粉砕の前に行うことができる。この場合粉砕の前に一
緒に熱安定化するのが特に好ましい。
【００３１】特に好ましい方法に従って本発明による染
料混合物を、一般式ＩＩなる染料少なくとも２個から成
る染料混合物に於て公知の方法で個々の染料に関して前
述した様にハロゲン原子をシアン基で置換し、得られた
混合物を仕上げることによって製造することができる。
その際一般式ＩＩなる染料混合物の組成は、本発明によ
る染料混合物を生じる様に選択される。
料混合物を、一般式ＩＩなる染料少なくとも２個から成
る染料混合物に於て公知の方法で個々の染料に関して前
述した様にハロゲン原子をシアン基で置換し、得られた
混合物を仕上げることによって製造することができる。
その際一般式ＩＩなる染料混合物の組成は、本発明によ
る染料混合物を生じる様に選択される。
【００３２】本発明による染料及び染料混合物は単独で
又はその他の分散染料との混合物の形で主に疎水性合成
材料の染色又は捺染に適する。疎水性合成材料として次
のものが挙げられる：セルロース- ２1/2-アセテート、
セルローストリアセテート、ポリアミド及び特に高分子
ポリエステル。本発明による染料を高分子ポリエステル
から成る材料、特にポリエチレングリコールテレフタレ
ート又はこれと天然繊維材料との混合物あるいはセルロ
ーストリアセテートから成る材料の染色又は捺染に使用
するのが好ましい。
又はその他の分散染料との混合物の形で主に疎水性合成
材料の染色又は捺染に適する。疎水性合成材料として次
のものが挙げられる：セルロース- ２1/2-アセテート、
セルローストリアセテート、ポリアミド及び特に高分子
ポリエステル。本発明による染料を高分子ポリエステル
から成る材料、特にポリエチレングリコールテレフタレ
ート又はこれと天然繊維材料との混合物あるいはセルロ
ーストリアセテートから成る材料の染色又は捺染に使用
するのが好ましい。
【００３３】疎水性合成材料は平面- 又は糸状形成物の
形で存在し、たとえば糸又は織られたもしくは編まれた
繊維材料に加工することができる。本発明による染料に
よる前記繊維製品の染色は公知方法で、好ましくは水性
懸濁液から、場合によりキヤリヤーの存在下で８０〜約
１１０℃で消尽法に従ってあるいはＨＴ- 法に従って染
色オートクレーブ中１１０〜１４０℃で、並びにいわゆ
る熱固着法に従って行われる。この際製品を染液でパジ
ングし、次いで約８０〜２３０℃で固着する。前記材料
の捺染は本発明による染料又は染料混合物を含有する捺
染ペースト中に加え、これを用いて捺染された製品を染
料の固着のために場合によりキヤリヤーの存在下８０〜
２３０℃の温度で、ＨＴ- 蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処
理する様にして実施することができる。この方法で極め
て良好な堅牢性、特に極めて良好な耐光性、耐熱固着
性、耐熱マイグレーション性及び耐洗濯性、及び小さい
ｐＨ- 及び還元敏感性を有する。特に好ましくは極めて
良好な耐熱光性である。
形で存在し、たとえば糸又は織られたもしくは編まれた
繊維材料に加工することができる。本発明による染料に
よる前記繊維製品の染色は公知方法で、好ましくは水性
懸濁液から、場合によりキヤリヤーの存在下で８０〜約
１１０℃で消尽法に従ってあるいはＨＴ- 法に従って染
色オートクレーブ中１１０〜１４０℃で、並びにいわゆ
る熱固着法に従って行われる。この際製品を染液でパジ
ングし、次いで約８０〜２３０℃で固着する。前記材料
の捺染は本発明による染料又は染料混合物を含有する捺
染ペースト中に加え、これを用いて捺染された製品を染
料の固着のために場合によりキヤリヤーの存在下８０〜
２３０℃の温度で、ＨＴ- 蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処
理する様にして実施することができる。この方法で極め
て良好な堅牢性、特に極めて良好な耐光性、耐熱固着
性、耐熱マイグレーション性及び耐洗濯性、及び小さい
ｐＨ- 及び還元敏感性を有する。特に好ましくは極めて
良好な耐熱光性である。
【００３４】本発明による又は染料混合物は前記疎水性
材料を有機溶剤からこの場合公知の方法に従って染色す
ること及び原料の形で染色することにも適する。
材料を有機溶剤からこの場合公知の方法に従って染色す
ること及び原料の形で染色することにも適する。
【００３５】上記適用法で使用される染液及び捺染ペー
スト中に本発明による染料又は染料混合物はできる限り
微分散形で存在しなければならない。
スト中に本発明による染料又は染料混合物はできる限り
微分散形で存在しなければならない。
【００３６】染料の微分散化はそれ自体公知の方法で加
工中に生じる染料を分散剤と一緒に液状媒体、好ましく
は水中で懸濁化し、混合物を剪断力の作用にさらす。こ
の際もともと存在する染料粒子を機械的に最適な比表面
が達成され、染料の沈殿ができる限り少ない大きさに粉
砕する。染料の粒子の大きさは一般に０．５〜５μｍ、
好ましくは約１μｍである。
工中に生じる染料を分散剤と一緒に液状媒体、好ましく
は水中で懸濁化し、混合物を剪断力の作用にさらす。こ
の際もともと存在する染料粒子を機械的に最適な比表面
が達成され、染料の沈殿ができる限り少ない大きさに粉
砕する。染料の粒子の大きさは一般に０．５〜５μｍ、
好ましくは約１μｍである。
【００３７】粉砕工程に併用される分散剤は非イオン性
又はアニオン活性であってよい。非イオン性分散剤はた
とえばアルキレンオキシド、たとえばエチレン- 又はプ
ロピレンオキシドとアルキル化可能な化合物、たとえば
脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フエノール、ア
ルキルフエノール及びカルボン酸アミドとの反応生成物
である。アニオン活性分散剤はたとえばリグニンスルホ
ネート、アルキル- 又はアルキルアリールスルホネート
又はアルキル- アリール- ポリグリコールエーテルスル
ホネートである。
又はアニオン活性であってよい。非イオン性分散剤はた
とえばアルキレンオキシド、たとえばエチレン- 又はプ
ロピレンオキシドとアルキル化可能な化合物、たとえば
脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フエノール、ア
ルキルフエノール及びカルボン酸アミドとの反応生成物
である。アニオン活性分散剤はたとえばリグニンスルホ
ネート、アルキル- 又はアルキルアリールスルホネート
又はアルキル- アリール- ポリグリコールエーテルスル
ホネートである。
【００３８】得られた染料調製物はほとんどの使用法に
対して注ぐことができなければならない。したがって染
料- 及び分散剤含有量はこの場合限定される。一般に分
散液を５０重量％までの染料含有量に及び約２５％まで
の分散剤含有量に調製する。経済的理由から染料含有量
は大抵１５重量％で済む。
対して注ぐことができなければならない。したがって染
料- 及び分散剤含有量はこの場合限定される。一般に分
散液を５０重量％までの染料含有量に及び約２５％まで
の分散剤含有量に調製する。経済的理由から染料含有量
は大抵１５重量％で済む。
【００３９】分散液は更にその他の助剤を含有すること
もできる。たとえば酸化剤として作用する助剤、たとえ
ばナトリウム -ｍ- ニトロベンゾールスルホネート又は
殺菌剤、たとえばナトリウム -Ｏ- フエニル- フエノラ
ート及びナトリウムペンタクロルフエノラートである。
もできる。たとえば酸化剤として作用する助剤、たとえ
ばナトリウム -ｍ- ニトロベンゾールスルホネート又は
殺菌剤、たとえばナトリウム -Ｏ- フエニル- フエノラ
ート及びナトリウムペンタクロルフエノラートである。
【００４０】得られた染料分散液を極めて有利に捺染ペ
ースト及び染液の調製に使用することができる。これを
たとえば連続法で提供するのが特に有利である。この方
法の場合連続装置で連続的に染料供給して染液の染料濃
度を一定に維持しなければならない。
ースト及び染液の調製に使用することができる。これを
たとえば連続法で提供するのが特に有利である。この方
法の場合連続装置で連続的に染料供給して染液の染料濃
度を一定に維持しなければならない。
【００４１】一定の使用領域に対して粉末調製物が好ま
しい。この粉末は染料、分散剤及びその他の助剤、たと
えば湿潤剤、酸化剤、保存剤、脱塵剤及び上記酸供与剤
を含有する。
しい。この粉末は染料、分散剤及びその他の助剤、たと
えば湿潤剤、酸化剤、保存剤、脱塵剤及び上記酸供与剤
を含有する。
【００４２】粉末状染料調製物に関する好ましい製造法
は上記液状染料分散液から液体を、たとえば減圧乾燥、
凍結乾燥によって、ロール乾燥機で乾燥して、好ましく
は噴霧乾燥によって除去することにある。
は上記液状染料分散液から液体を、たとえば減圧乾燥、
凍結乾燥によって、ロール乾燥機で乾燥して、好ましく
は噴霧乾燥によって除去することにある。
【００４３】染液の製造に上記記載に従って製造された
染料調製物の必要な量を染色媒体で、好ましくは水で染
色物に対して１：５〜１：５０の染液割合が生じる程度
に希釈する。更に加えて染液に一般にその他の染色助
剤、例えば分散剤、湿潤剤及び固着助剤を添加する。
染料調製物の必要な量を染色媒体で、好ましくは水で染
色物に対して１：５〜１：５０の染液割合が生じる程度
に希釈する。更に加えて染液に一般にその他の染色助
剤、例えば分散剤、湿潤剤及び固着助剤を添加する。
【００４４】染料又は染料混合物を繊維材料捺染に使用
しなければならない場合、染料調製物の必要な量を糊
剤、たとえばアルカリ- アルギナート等々及び場合によ
りその他の添加物、たとえば固着促進剤、湿潤剤及び酸
化剤と共に捏和し捺染ペーストとなす。
しなければならない場合、染料調製物の必要な量を糊
剤、たとえばアルカリ- アルギナート等々及び場合によ
りその他の添加物、たとえば固着促進剤、湿潤剤及び酸
化剤と共に捏和し捺染ペーストとなす。
【００４５】
【実施例】本発明を例によって詳述する。パーセントの
記載は重量パーセントである。
記載は重量パーセントである。
【００４６】例１ ａ）ジメチルスルホキシド１００ｍｌ、シアン化ナトリ
ウム２．１ｇ及びシアン化銅（Ｉ）７．１ｇから成る懸
濁液中に７０〜７５℃で式（Ｖ）
ウム２．１ｇ及びシアン化銅（Ｉ）７．１ｇから成る懸
濁液中に７０〜７５℃で式（Ｖ）
【００４７】
【化７】
【００４８】なる染料５４．７ｇを加え、３０分間この
温度で撹拌する。次いで温度を３０分間１１０℃に上
げ、仕込物をゆっくり冷えた状態で撹拌し、吸引濾取
し、ジメチルスルホキシド４５ｍｌ、７．５％水性アン
モニア溶液及び水で洗浄し、減圧下乾燥する。
温度で撹拌する。次いで温度を３０分間１１０℃に上
げ、仕込物をゆっくり冷えた状態で撹拌し、吸引濾取
し、ジメチルスルホキシド４５ｍｌ、７．５％水性アン
モニア溶液及び水で洗浄し、減圧下乾燥する。
【００４９】式（ＶＩ）
【００５０】
【化８】
【００５１】なる青色染料３９．３ｇが得られ、これは
５１６ｎｍで最大吸収を有し、ｏ- ジクロルベンゾール
に溶解して澄明な赤色を呈する。 ｂ）式ＶＩなる染料３０部及びリグニンスルホネート系
から成る分散剤７０部からパールミル中で水性粉砕し
て、微細な染料懸濁液となし、次いでこれを噴霧乾燥す
る。 ｃ）得られた染料調製物１．２ｇを水２０００ｇ中で分
散する。分散液を酢酸で４−５のｐＨ- 値に調整し、無
水酢酸ナトリウム４ｇ及びナフタリンスルホン酸- ホル
ムアルデヒド- 縮合物を基体とする市販の分散剤２ｇを
加える。得られた染液中にポリエチレングリコールテレ
フタレートを基体とするポリエステル織物１００ｇを加
え、３０分間１３０℃で染色する。引き続き洗浄し、
０．２％水性亜二チオン酸ナトリウム溶液で１５分間７
０〜８０℃で還元後処理し、洗浄し、乾燥した後、極め
て良好な染色特性、特に極めて良好な耐熱固着性及び耐
光性を有する濃い赤色染色が得られる。
５１６ｎｍで最大吸収を有し、ｏ- ジクロルベンゾール
に溶解して澄明な赤色を呈する。 ｂ）式ＶＩなる染料３０部及びリグニンスルホネート系
から成る分散剤７０部からパールミル中で水性粉砕し
て、微細な染料懸濁液となし、次いでこれを噴霧乾燥す
る。 ｃ）得られた染料調製物１．２ｇを水２０００ｇ中で分
散する。分散液を酢酸で４−５のｐＨ- 値に調整し、無
水酢酸ナトリウム４ｇ及びナフタリンスルホン酸- ホル
ムアルデヒド- 縮合物を基体とする市販の分散剤２ｇを
加える。得られた染液中にポリエチレングリコールテレ
フタレートを基体とするポリエステル織物１００ｇを加
え、３０分間１３０℃で染色する。引き続き洗浄し、
０．２％水性亜二チオン酸ナトリウム溶液で１５分間７
０〜８０℃で還元後処理し、洗浄し、乾燥した後、極め
て良好な染色特性、特に極めて良好な耐熱固着性及び耐
光性を有する濃い赤色染色が得られる。
【００５２】例２ 例１に記載した様に式ＶＩＩ
【００５３】
【化９】
【００５４】なる染料５３．３ｇにシアン置換を行った
場合、式ＶＩＩＩ
場合、式ＶＩＩＩ
【００５５】
【化１０】
【００５６】なる光沢のある赤色染料３７ｇが得られ、
これは５１６ｎｍでその最大吸収を示し、ｏ- ジクロル
ベンゾールに溶解して澄明な赤色を呈する。 ｂ）得られた染料１５．０ｇを、微分散形で１００ｇあ
たりローカストビーン穀粉４５．０ｇ、３- ニトロベン
ゾールスルホン酸ナトリウム６．０ｇ及びクエン酸３．
０ｇを含有する捺染ペースト中に混入する。ポリエステ
ルをこの捺染ペーストで捺染し、処理された織物を乾燥
後４５秒、２１０℃でサーモゾール化した場合、優れた
堅牢性、特に良好な耐熱固着性及び耐光性を有する濃色
の光沢のある赤色捺染が得られる。
これは５１６ｎｍでその最大吸収を示し、ｏ- ジクロル
ベンゾールに溶解して澄明な赤色を呈する。 ｂ）得られた染料１５．０ｇを、微分散形で１００ｇあ
たりローカストビーン穀粉４５．０ｇ、３- ニトロベン
ゾールスルホン酸ナトリウム６．０ｇ及びクエン酸３．
０ｇを含有する捺染ペースト中に混入する。ポリエステ
ルをこの捺染ペーストで捺染し、処理された織物を乾燥
後４５秒、２１０℃でサーモゾール化した場合、優れた
堅牢性、特に良好な耐熱固着性及び耐光性を有する濃色
の光沢のある赤色捺染が得られる。
【００５７】例１及び２と同様に、次表の本発明による
染料を製造することができる。これらは、同様に疎水性
繊維を優れた堅牢性を有する完全な赤色ないし赤紫色色
調に染色する。次表の最右欄に色調に関して次の略号を
使用する。
染料を製造することができる。これらは、同様に疎水性
繊維を優れた堅牢性を有する完全な赤色ないし赤紫色色
調に染色する。次表の最右欄に色調に関して次の略号を
使用する。
【００５８】表 １
【００５９】
【化１１】 次表２中に本発明による染料混合物を挙げる。
【００６０】 表 ２ 例 X R n ポリエステル上の色調 混合物割合 72 CH3 CH3 2 1 50％ CH3 nC3H7 2 50％ 73 CH3 C2H5 2 1 70％ CH3 C2H5 3 30％ 74 CH3 nC3H7 2 1 80％ OCH3 nC3H7 2 20％ 75 CH3 C2H5 3 1 30％ CH3 nC3H7 2 70％ 76 Cl nC3H7 2 2 45％ Br nC3H7 2 55％ 77 CH3 iC3H7 2 1-2 50％ Cl CH3 2 50％ 78 CH3 C2H5 2 1 20％ C2H5 C2H5 2 80％ 79 CH3 nC3H7 2 1 65％ CH3 iC3H7 2 5％ CH3 C2H5 2 30％
【００６１】
【発明の効果】以上説明したように本発明による一般式
Ｉなる染料又はその混合物は、公知のアントラキノン染
料及びアゾ染料に比して、極めて優れた染色挙動及び種
々の使用堅牢性を生じる。
Ｉなる染料又はその混合物は、公知のアントラキノン染
料及びアゾ染料に比して、極めて優れた染色挙動及び種
々の使用堅牢性を生じる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マルガレタ・ボース ドイツ連邦共和国、ハッテルスハイム、ア ム・ゼー、６
Claims (10)
- 【請求項０１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｘはメチル基、エチル基、フルオル原子、クロル
原子、ブロム原子、メトキシ基又はエトキシ基、 Ｒはメチル基、エチル基、ｎ- プロピル基、ｉ- プロピ
ル基、ｎ- ブチル基、ｉ- ブチル基又はｓ- ブチル基、 ｎは２又は３を示す。）なるアゾ染料。 - 【請求項０２】 Ｒはエチル- 、ｎ- プロピル- 又はｉ
- プロピル基を示す請求項１記載のアゾ染料。 - 【請求項０３】 Ｒはｎ- プロピル基を示す請求項１又
は２記載のアゾ染料。 - 【請求項０４】 Ｘはメチル- 又はエチル基を示す請求
項１ないし３のいずれかに記載のアゾ染料。 - 【請求項０５】 Ｘはメチル基を示す請求項１ないし４
のいずれかに記載のアゾ染料。 - 【請求項０６】 ｎは２である請求項１ないし５のいず
れかに記載のアゾ染料。 - 【請求項０７】 請求項１記載の一般式Ｉなるアゾ染料
２又は数種を含有する染料混合物。 - 【請求項０８】 染料の重量割合は１０〜９０％、好ま
しくは３０〜７０％である請求項７記載の染料混合物。 - 【請求項０９】 式ＩＩ 【化２】 （式中Ｘ，Ｒ及びｎは請求項１に記載した意味を有し、
Ｙはシアン又はHal 、 Hal はハロゲン原子、たとえばクロル- 又は特にブロム
原子を示す。）なるアゾ染料に球核置換反応を行い、こ
の際球核試剤としてシアニドイオンCN-を使用すること
を特徴とする、請求項１記載の一般式Ｉなるアゾ染料の
製造方法。 - 【請求項１０】 請求項１記載の一般式Ｉなるアゾ染料
又は請求項７記載のその混合物を、疎水性繊維材料の染
色及び捺染に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE40017087 | 1990-01-22 | ||
| DE19904001708 DE4001708A1 (de) | 1990-01-22 | 1990-01-22 | Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753886A true JPH0753886A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=6398508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP528491A Withdrawn JPH0753886A (ja) | 1990-01-22 | 1991-01-21 | モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0439038A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0753886A (ja) |
| DE (1) | DE4001708A1 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3016301A1 (de) * | 1980-04-28 | 1981-10-29 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| GB8324810D0 (en) * | 1983-09-16 | 1983-10-19 | Yorkshire Chemicals Plc | Red monoazo disperse dyes |
-
1990
- 1990-01-22 DE DE19904001708 patent/DE4001708A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-01-12 EP EP91100353A patent/EP0439038A1/de not_active Withdrawn
- 1991-01-21 JP JP528491A patent/JPH0753886A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0439038A1 (de) | 1991-07-31 |
| DE4001708A1 (de) | 1991-07-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980514 |