JPH0770454A - モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 - Google Patents

モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法

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JPH0770454A
JPH0770454A JP3005286A JP528691A JPH0770454A JP H0770454 A JPH0770454 A JP H0770454A JP 3005286 A JP3005286 A JP 3005286A JP 528691 A JP528691 A JP 528691A JP H0770454 A JPH0770454 A JP H0770454A
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JP
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methyl
dye
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ethyl
azo dye
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JP3005286A
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Ulrich Buehler
ウルリッヒ・ビユーラー
Margareta Boos
マルガレタ・ボース
Reinhard Kuehn
ラインハルト・キユーン
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Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Cassella AG
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
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    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
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    • C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方
法 【構成】 一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒはメチル- 又はエチル基、Ｒ1 はメチル- 、エ
チル- 、メトキシエチル- 又はエトキシエチル基、Ｒ2
は、ｎが０である場合メチル- 又はエチル基、ｎが１で
ある場合水素原子、Ｒ3 はメチル- 、エチル- 、ｎ- プ
ロピル- 又はｉ- プロピル基、ｎは０又は１を示す。）
なるアゾ染料、その混合物並びにこの染料及びその混合
物の製造方法及びこれを疎水性繊維材料の染色に使用す
る方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ
【０００２】
【化３】
【０００３】（式中Ｒはメチル- 又はエチル基、Ｒ1 は
メチル- 、エチル- 、メトキシエチル- 又はエトキシエ
チル基、Ｒ2 はｎが０である場合メチル- 又はエチル
基、ｎが１である場合水素原子、Ｒ3 はメチル- 、エチ
ル- 、ｎ- プロピル- 又はｉ- プロピル基、ｎは０又は
１を示す。）なるアゾ染料に関する。
【０００４】本発明は、一般式Ｉなる染料の混合物、こ
の染料及びその混合物の製造方法並びにこれを疎水性繊
維材料の染色に使用する方法にも関する。
【０００５】Ｒはメチル基、Ｒ1 はメチル- 及びメトキ
シエチル基であるのが好ましい。ｎが０である場合、Ｒ
2 はメチル基であるのが好ましい。
【０００６】Ｒ3 は、ｎが１である場合エチル基、ｎが
０である場合ｎ- 又はｉ- プロピル基であるのが好まし
い。Ｒ3 は、ｎが１である場合メチル基、ｎが０である
場合メチル- 、エチル- 、ｎ- プロピル- 又はｉ- プロ
ピル基であるのが特に好ましい。
【０００７】好ましい染料は、数種の好ましい残基Ｒ，
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びｎを有するものである。特に好ま
しい染料は、好ましい残基Ｒ，Ｒ1 及びＲ2 及び特に好
ましい残基Ｒ3 を有するものである。
【０００８】
【従来の技術】本発明による一般式Ｉなる染料に類似す
る染料がすでに公知であり、次の特許明細書中に記載さ
れている：ドイツ特許出願公開第１，５４４，５９９号
明細書、米国特許第３５４４５５０号及び第３５５３１
９０号明細書、ドイツ特許第１２６０６５４号明細書、
英国特許第１４７９６４４号明細書、米国特許第３５５
８５９３号明細書及びドイツ特許第２８５０９９４号明
細書。ヨーロッパ特許第１２２４８２号明細書及びドイ
ツ特許出願公開第３７２４０５８号明細書から、カップ
リング成分中にアルコキシカルボニルアルキルアミノ-
基を有する染料が公知である。これは染色された材料の
熱負荷の後に、場合により仕上げ処理の間に良好な耐洗
濯性を示す。しかしこの染料のアルコキシ基は、極めて
長く、Ｃ-原子数８〜１０又は８〜１４を有する。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】今や、驚くべきことに
本発明者は、本発明による一般式Ｉなる染料が公知の染
料に比して、特に使用堅牢性、たとえばｐＨ- 敏感性、
還元敏感性及び耐煮沸性の点で優れていること及び極め
て良好な使用堅牢性、たとえば耐熱固着性及び耐水性を
有することを見い出した。更に、本発明者は、この染料
が特に染色に引き続きの合成樹脂仕上げを行う場合、卓
越した耐熱マイグレーション性を有することを見い出し
た。
【００１０】
【問題を解決するための手段】本発明による一般式Ｉな
る染料の製造は一般式ＩＩ
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中Ｘはクロル- 又は好ましくはブロム
原子、Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びｎは上述の意味を有す
る。）なるアゾ染料に公知方法で、たとえばドイツ特許
出願公開第１，８０９，９２０号及び第１，８０９，９
２１号明細書、英国特許第１，１８４，８２５号明細
書、ドイツ特許出願公告第１，５４４，５６３号明細
書、ドイツ特許出願公開第２，３１０，７４５号明細
書、ドイツ特許出願公告第２，４５６，４９５号及び第
２，６１０，６７５号明細書、ドイツ特許出願公開第
２，７２４，１１６号、第２，７２４，１１７号、第
２，８３４，１３７号及び第２，３４１，１０９号明細
書、米国特許第３，８２１，１９５号明細書、ドイツ特
許出願公開第２，７１５，０３４号又は第２，１３４，
８９６号明細書の記載に従って求核置換反応を行い、こ
の際求核試剤としてシアニドイオンCN- を使用して行う
のが好ましい。この反応に於て一般式ＩＩの染料中Ｈａ
ｌをCNと置き換える。
【００１３】一般式ＩＩなる染料の製造は、当業者に公
知の方法に従って、式ＩＩＩ
【００１４】
【化５】
【００１５】（式中Ｘはクロル- 又はブロム原子を示
す。）なるアミンをジアゾ化し、式ＩＶ
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びｎは上述
の意味を有する。）なるアミンとカップリングすること
によって行われるのが好ましい。
【００１８】本発明による染料混合物に於て一般式Ｉな
る種々の染料の割合は比較的広い範囲内で変化し、染料
は結合混合物としてあるいは全部もしくは一部混晶の形
で存在することができる。一般に成分の最小重量割合は
１０％であり、最大重量割合は９０％である。一般式Ｉ
なる染料２個のみから成る染料混合物の場合７０：３０
〜３０：７０の量割合であり、すなわち染料の重量割合
は３０〜７０％である。
【００１９】本発明による染料混合物は種々の方法によ
って製造することができる、すなわちたとえば： １．少なくとも２個の別々に製造されかつ仕上げ処理さ
れた一般式Ｉなる個々の染料の混合による方法。 ２．別々に製造された、仕上げ処理されていない個々の
一般式Ｉなる染料を混合し、一緒に仕上げ処理する方
法。 ３．一般式ＩＩＩ及びＩＶ又はＩＩなる出発化合物の混
合し、一緒に上述の様に更に反応させる方法。たとえば
上述のシアン置換方法で一般式ＩＩなる単一染料の代り
に一般式ＩＩなる染料２又は数種──これはＲ，Ｒ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 及びｎの点で相違する──の混合物を使用す
る場合、本発明による一般式Ｉなる染料の適当な混合物
が得られる。
【００２０】本発明による染料及び染料混合物は単独で
又はその他の分散染料との混合物の形で主に疎水性合成
材料の染色又は捺染に適する。疎水性合成材料として次
のものが挙げられる：セルロース- ２1/2-アセテート、
セルローストリアセテート、ポリアミド及び高分子ポリ
エステル。本発明による染料を高分子ポリエステルから
成る材料、特にポリエチレングリコールテレフタレート
又はこれと天然繊維材料との混合物あるいはセルロース
トリアセテートから成る材料の染色又は捺染に使用する
のが好ましい。
【００２１】疎水性合成材料は平面- 又は糸状形成物の
形で存在し、たとえば糸又は織られたもしくは編まれた
繊維材料に加工することができる。本発明による染料に
よる前記繊維製品の染色は公知方法で、好ましくは水性
懸濁液から、場合によりキヤリヤーの存在下で８０〜約
１１０℃で消尽法に従ってあるいはＨＴ- 法に従って染
色オートクレーブ中１１０〜１４０℃で、並びにいわゆ
る熱固着法に従って行われる。この際製品を染液でパジ
ングし、次いで約８０〜２３０℃で固着する。前記材料
の捺染は本発明による染料又は染料混合物を含有する捺
染を含有する捺染ペースト中に加え、これを用いて捺染
された製品を染料の固着のために場合によりキヤリヤー
の存在下８０〜２３０℃の温度で、ＨＴ- 蒸気、加圧蒸
気又は乾熱で処理する様にして実施することができる。
この方法で極めて良好な堅牢性、特に極めて良好な耐光
性、耐熱固着性、耐熱マイグレーション性及び耐洗濯
性、特に極めて良好なＭ＋Ｓ−堅牢性（ＣＡ４- 洗滌）
を有する極めて濃色の帯緑青色染色及び捺染が得られ
る。
【００２２】本発明による又は染料混合物は前記疎水性
材料を有機溶剤からこの場合公知の方法に従って染色す
ること及び原料の形で染色することも適する。上記適用
法で使用される染液及び捺染ペースト中に本発明による
染料又は染料混合物はできる限り微分散形で存在しなけ
ればならない。
【００２３】染料の微分散化はそれ自体公知の方法で加
工中に生じる染料を分散剤と一緒に液状媒体、好ましく
は水中で懸濁化し、混合物を剪断力の作用にさらす。こ
の際もともと存在する染料粒子を機械的に最適な比表面
が達成され、染料の沈殿ができる限り少ない大きさに粉
砕する。染料の粒子の大きさは一般に０．５〜５μｍ、
好ましくは約１μｍである。
【００２４】粉砕工程に併用される分散剤は非イオン性
又はアニオン活性であってよい。非イオン性分散剤はた
とえばアルキレンオキシド、たとえばエチレン- 又はプ
ロピレンオキシドとアルキル化可能な化合物、たとえば
脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フエノール、ア
ルキルフエノール及びカルボン酸アミドとの反応生成物
である。アニオン活性分散剤はたとえばリグニンスルホ
ネート、アルキル- 又はアルキルアリールスルホネート
又はアルキル- アリール- ポリグリコールエーテルスル
ホネートである。
【００２５】得られた染料調製物はほとんどの使用法に
対して注ぐことができなければならない。したがって染
料- 及び分散剤含有量はこの場合限定される。一般に分
散液を５０重量％までの染料含有量に及び約２５％まで
の分散剤含有量に調製する。経済的理由から染料含有量
は大抵１５重量％で済む。
【００２６】分散液は更にその他の助剤を含有すること
もできる。たとえば酸化剤として作用する助剤、たとえ
ばナトリウム -ｍ- ニトロベンゾールスルホネート又は
殺菌剤、たとえばナトリウム -Ｏ- フエニル- フエノラ
ート及びナトリウムペンタクロルフエノラート及び特に
いわゆる“酸供与剤”、たとえばブチロラクトン、モノ
クロルアセトアミド、ナトリウムクロルアセタート、ナ
トリウムジクロルアセタート、３- クロルプロピオン酸
のＮａ- 塩、硫酸の半エステル、たとえばラウリルスル
フアート、オキシエチル化された及びオキシプロピル化
されたアルコールの硫酸エステル、たとえばブチルグリ
コールスルフアートである。
【００２７】得られた染料分散液を極めて有利に捺染ペ
ースト及び染液の調製に使用することができる。これを
たとえば連続法で提供するのが特に有利である。この方
法の場合連続装置で連続的に染料供給して染液の染料濃
度を一定に維持しなければならない。
【００２８】一定の使用領域に対して粉末調製物が好ま
しい。この粉末は染料、分散剤及びその他の助剤、たと
えば湿潤剤、酸化剤、保存剤、脱塵剤及び上記“酸供与
剤”を含有する。
【００２９】粉末状染料調製物に関する好ましい製造法
は上記液状染料液から液体を、たとえば減圧乾燥、凍結
乾燥によって、ロール簡素機で乾燥して、好ましくは噴
霧乾燥によって除去することにある。
【００３０】染液の製造に上記記載に従って製造された
染料調製物の必要な量を染色媒体で、好ましくは水で染
色物に対して１：５〜１：５０の染液割合が生じる程度
に希釈する。更に付加的に染液に一般にその他の染色助
剤、たとえば分散剤、湿潤剤及び固着助剤を添加する。
有機及び無機酸、たとえば酢酸、コハク酸、ホウ酸又は
リン酸の添加によって４〜５、好ましくは４．５のｐＨ
- 値を調整する。調整されたｐＨ- 値を緩衝し、緩衝剤
の十分な量を添加するのが有利である。有利な緩衝剤
は、たとえば酢酸／酢酸ナトリウム- 剤である。
【００３１】染料又は染料混合物を繊維材料捺染に使用
しなければならない場合、染料調製物の必要な量を糊
剤、たとえばアルカリ- アルギナート等々及び場合によ
りその他の添加物、たとえば固着促進剤、湿潤剤及び酸
化剤と共に捏和し捺染ペーストとなす。
【００３２】
【実施例】本発明を例によって詳述する。パーセントの
記載は重量パーセントである。
【００３３】例１ （ａ）ジメチルスルホキシド１００ｍｌ、シアン化ナト
リウム２．１ｇ及びシアン化銅（Ｉ）７．１ｇから成る
懸濁液中に７０〜７５℃で式
【００３４】
【化７】
【００３５】なる染料５９．１ｇを加え、３０分間この
温度で撹拌する。次いで温度を３０分間１１０℃に上
げ、仕込物をゆっくり冷撹拌し、吸引濾取し、ジメチル
スルホキシド４５ｍｌ、７．５％水性アンモニア溶液及
び水で洗浄し、減圧下乾燥する。
【００３６】式
【００３７】
【化８】
【００３８】なる染料３８．５ｇが得られ、これは６１
５ｎｍで最大吸収を有し、Ｏ- ジクロルベンゾール中に
溶解して青色を呈する。
【００３９】得られた染料０．６ｇを微分散形で水２０
００ｇ中に混入し撹拌する。分散液を酢酸及び酢酸ナト
リウムでｐＨ- 値４．５に調整し、ナフタリンスルホン
酸-ホルムアルデヒド- 縮合物を基体とする市販の分散
剤２．０ｇを加える。
【００４０】得られた染液中にポリエチレングリコール
テレフタレートを基体とするポリエステル織物１００ｇ
を加え、１時間１３０℃で染色する。
【００４１】引き続き洗浄し、０．２％水性亜二チオン
酸ナトリウム溶液で１５分間７０〜８０℃で還元後処理
し、洗浄し、乾燥した後、極めて良好な染色特性、特に
極めて良好な耐熱固着性、耐熱マイグレーション性及び
耐洗濯性を有する濃い青色染色が得られる。
【００４２】例２ 例１に於けるブロム含有染料５９．１ｇを式
【００４３】
【化９】
【００４４】なる染料５５．３ｇに代え、例１に記載し
た様に処理した場合、式
【００４５】
【化１０】
【００４６】なる染料３７ｇが得られる。これはＯ- ジ
クロルベンゾール中に溶解して同様に青色を呈し、６１
６ｎｍで最大吸収を有する。
【００４７】得られた染料２０．０ｇを微分散形で、１
００ｇあたりローカストビーン穀粉４５．０ｇ、３- ニ
トロベンゾールスルホン酸ナトリウム６．０ｇ及びクエ
ン酸３．０ｇを含有する捺染ペーストに混入する。ポリ
エステルをこの捺染ペーストで捺染し、捺染された織物
を乾燥後１５分、１．５気圧の蒸気圧でスチーミング
し、洗浄し、ソーピングし、新たに洗浄し、乾燥した場
合、極めて良好な染色特性を有する濃色の青色捺染が得
られる。
【００４８】例３ 式
【００４９】
【化１１】
【００５０】なる染料５３．９ｇを、例１の記載に従っ
て式
【００５１】
【化１２】
【００５２】なる染料に代える。染料４１．２ｇが得ら
れ、これは６２１ｎｍでその最大吸収を有し、Ｏ- ジク
ロルベンゾール中に青色を呈する。
【００５３】例１の記載に対応して、この染料０．６ｇ
を微分散形で染液に加え、これに４５分間１３０℃でポ
リエステル- レーヨン・ステープル- 混合織物（７０：
３０）１００ｇを染色する。引き続き洗浄し、０．２％
亜二チオン酸ナトリウム溶液で１５分間７０〜８０℃で
還元後処理し、洗浄し及び乾燥後、リアクタントレジン
４０ｇ／ｌ、メラミン樹脂２０ｇ／ｌ、ポリエチレン-
エマルジョン２０ｇ／ｌ、軟化剤２０Ｇ／ｌ及び触媒８
ｇ／ｌを含有するパジング液でパジングする。次いでパ
ジングされた染色物を、１分間１００℃で乾燥し、２０
秒１８０℃で凝縮する。仕上げされた染色物に、６０℃
でＥＣＥ- 洗剤の存在下で耐洗濯性試験を行う。その際
織物試料に付帯された多層帯状物は、実質上全く汚れを
示さない。
【００５４】次表１にその他の本発明による染料を記載
する。これはポリエステル材料上に同様に極めて良好な
染色特性を有する濃色な青色染色又は捺染を生じる。
【００５５】
【化１３】
【００５６】 〔表１〕例 R R1 R2 R3 n 4 CH3 CH3 CH3 CH3 0 5 CH3 CH3 CH3 iC3H7 0 6 CH3 C2H5 CH3 CH3 0 7 CH3 C2H5 CH3 C2H5 0 8 CH3 C2H5 CH3 nC3H7 0 9 C2H5 CH3 CH3 CH3 0 10 C2H5 CH3 CH3 C2H5 0 11 C2H5 CH3 CH3 iC3H7 0 12 CH3 (CH2)2OCH3 CH3 CH3 0 13 CH3 (CH2)2OCH3 CH3 C2H5 0 14 CH3 (CH2)2OCH3 CH3 nC3H7 0 15 CH3 (CH2)2OCH3 CH3 iC3H7 0 16 CH3 (CH2)2OC2H5 CH3 C2H5 0 17 CH3 (CH2)2OC2H5 CH3 CH3 0 18 CH3 (CH2)2OC2H5 CH3 nC3H7 0 19 C2H5 (CH2)2OCH3 CH3 CH3 0 20 C2H5 (CH2)2OCH3 CH3 C2H5 0 21 C2H5 (CH2)2OCH3 CH3 nC3H7 0 22 C2H5 (CH2)2OCH3 CH3 iC3H7 0 23 C2H5 (CH2)2OC2H5 CH3 CH3 0 24 C2H5 (CH2)2OC2H5 CH3 C2H5 0 25 C2H5 C2H5 CH3 CH3 0 26 C2H5 C2H5 CH3 C2H5 0 27 CH3 CH3 H C2H5 1 28 CH3 CH3 H nC3H7 1 29 CH3 C2H5 H CH3 1 30 CH3 C2H5 H C2H5 1 31 C2H5 CH3 H CH3 1 32 C2H5 CH3 H C2H5 1 33 CH3 (CH2)2OCH3 H CH3 1 34 CH3 (CH2)2OCH3 H C2H5 1 35 CH3 (CH2)2OCH3 H iC3H7 1 36 CH3 (CH2)2OC2H5 H C2H5 1 37 CH3 (CH2)2OC2H5 H CH3 1 38 C2H5 C2H5 H C2H5 1 39 C2H5 (CH2)2OCH3 H CH3 1 40 C2H5 (CH2)2OCH3 H C2H5 1 41 C2H5 (CH2)2OCH3 H iC3H7 1 42 C2H5 (CH2)2OC2H5 H CH3 1 43 CH3 CH3 H CH3 0 44 CH3 CH3 H C2H5 0 45 CH3 CH3 H nC3H7 0 46 CH3 C2H5 H CH3 0 47 CH3 C2H5 H C2H5 0 48 CH3 C2H5 H iC3H7 0 49 CH3 (CH2)2OCH3 H CH3 0 50 CH3 (CH2)2OCH3 H C2H5 0 51 CH3 (CH2)2OC2H5 H C2H5 0 52 C2H5 CH3 H CH3 0 53 C2H5 CH3 H nC2H5 0 54 C2H5 CH3 H iC2H5 0 55 C2H5 C2H5 H CH3 0 56 C2H5 (CH2)2OCH3 H CH3 0 57 C2H5 (CH2)2OCH3 H C2H5 0 58 C2H5 (CH2)2OCH3 H iC3H7 0 59 C2H5 (CH2)2OC2H5 H CH3 0 60 C2H5 (CH2)2OC2H5 H C2H5 0 61 CH3 CH3 C2H5 CH3 0 62 CH3 CH3 C2H5 C2H5 0 63 CH3 CH3 C2H5 nC3H7 0 64 C2H5 CH3 C2H5 C2H5 0 65 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 0 66 CH3 (CH2)2OCH3 C2H5 C2H5 0 67 C2H5 (CH2)2OCH3 C2H5 CH3 0 次表２に本発明による染料混合物を記載する。 〔表２〕例 R R1 R2 R3 n 混合割合 68 CH3 CH3 H CH3 1 50％ C2H5 CH3 H CH3 1 50％ 69 CH3 CH3 H CH3 1 70％ CH3 CH3 H C2H5 1 30％ 70 CH3 CH3 H C2H5 1 60％ CH3 C2H5 H CH3 1 40％ 71 CH3 CH3 H C2H5 1 55％ CH3 CH3 CH3 C2H5 0 45％ 72 CH3 (CH2)2OCH3 H CH3 1 10％ CH3 CH3 CH3 nC3H7 1 90％ 73 C2H5 CH3 CH3 nC3H7 0 80％ C2H5 CH3 CH3 iC3H7 0 20％ 74 CH3 CH3 CH3 iC3H7 0 40％ C2H5 CH3 CH3 C2H5 0 60％ 75 CH3 CH3 H C2H5 1 25％ CH3 C2H5 H CH3 1 25％ CH3 CH3 CH3 CH3 0 50％ 76 CH3 CH3 CH3 iC3H7 0 95％ CH3 C2H5 CH3 C2H5 0 5％
【００５７】
【発明の効果】以上説明したように本発明による染料
は、公知染料に比して極めて良好な染色特性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラインハルト・キユーン ドイツ連邦共和国、フランクフルト50、ハ インリッヒ−ブライヒエル−ストラーセ、 39

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒはメチル- 又はエチル基、 Ｒ1 はメチル- 、エチル- 、メトキシエチル- 又はエト
    キシエチル基、 Ｒ2 は、ｎが０である場合メチル- 又はエチル基、ｎが
    １である場合水素原子Ｒ3 はメチル- 、エチル- 、ｎ-
    プロピル- 又はｉ- プロピル基、 ｎは０又は１を示す。）なるアゾ染料。
  2. 【請求項２】 Ｒはメチル基である請求項１記載のアゾ
    染料。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 はメチル- 又はメトキシエチル基で
    ある請求項１又は２記載のアゾ染料。
  4. 【請求項４】 Ｒ2 は、ｎが０である場合メチル基であ
    る請求項１ないし３のいずれかに記載のアゾ染料。
  5. 【請求項５】 Ｒ3 は、ｎが１である場合メチル基、ｎ
    が０である場合メチル- 、エチル- 、ｎ- プロピル- 又
    はｉ- プロピル基である請求項１ないし４のいずれかに
    記載のアゾ染料。
  6. 【請求項６】 請求項１記載の一般式Ｉなるアゾ染料１
    又は数種を含有する染料混合物。
  7. 【請求項７】 成分の重量割合は、１０〜９０％、好ま
    しくは３０〜７０％である請求項６記載の染料混合物。
  8. 【請求項８】 一般式ＩＩ 【化２】 （式中Ｘはクロル原子又は好ましくはブロム原子を示
    し、Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3及びｎは請求項１に記載した
    意味を有する。）なるアゾ染料に求核置換反応を行い、
    この際求核試剤としてシアニドイオンCN-を使用するこ
    とを特徴とする、請求項１記載の一般式Ｉなるアゾ染料
    の製造方法。
  9. 【請求項９】 請求項１記載の一般式Ｉなるアゾ染料又
    は請求項６記載のその混合物を、疎水性繊維材料及びこ
    の繊維材料と天然繊維材料との混合物の染色又は捺染に
    使用する方法。
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