JPH06329930A - アゾ染料 - Google Patents
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- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0815—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)-
- C09B29/0816—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
Abstract
(57)【要約】
【目的】 疏水性紡織材料を熱移染に対して堅牢な染色
物に染色できる染料を得ること。 【構成】 式（１）： 【化１３】 〔式中、Ｄは、ベンゼン、ナフタレン、アゾベンゼン、
チオフェンなどの系列のジアゾ成分の基であり；Ｘは、
水素、メチル、ハロゲンなどであり；Ｙは、水素、ハロ
ゲン、メトキシなどであり；Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルであり；そしてＲ4 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又
はアリルである〕で示される染料、その製造方法及び用
途。
物に染色できる染料を得ること。 【構成】 式（１）： 【化１３】 〔式中、Ｄは、ベンゼン、ナフタレン、アゾベンゼン、
チオフェンなどの系列のジアゾ成分の基であり；Ｘは、
水素、メチル、ハロゲンなどであり；Ｙは、水素、ハロ
ゲン、メトキシなどであり；Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルであり；そしてＲ4 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又
はアリルである〕で示される染料、その製造方法及び用
途。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、分散染料、それらの製
造法、及び紡織材料を染色するためのそれらの用途に関
する。
造法、及び紡織材料を染色するためのそれらの用途に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】分散染
料、すなわち水溶性化基を含まない染料は、この技術分
野で古くから知られており、疏水性の紡織材料を染色す
るのに用いられている。しかしながら、往々にして、得
られた染色物は熱移染に対して十分に堅牢でない。この
問題は、特に赤ないし青の色調で起こる。
料、すなわち水溶性化基を含まない染料は、この技術分
野で古くから知られており、疏水性の紡織材料を染色す
るのに用いられている。しかしながら、往々にして、得
られた染色物は熱移染に対して十分に堅牢でない。この
問題は、特に赤ないし青の色調で起こる。
【０００３】
【課題を解決しようとする手段】この欠点を改善するた
め、染料分子の大きさ及び／又は嵩に基づいて、可能な
限り拡散能の低い特殊な染料が既に開発されている。し
かしながら、この特性は、かかる染料による染色を困難
にし、浸染法による染色に使用することができないか又
は用途が極めて限定され、サーモゾル法においても、一
般に、好ましくない高い固着温度を必要とする。
め、染料分子の大きさ及び／又は嵩に基づいて、可能な
限り拡散能の低い特殊な染料が既に開発されている。し
かしながら、この特性は、かかる染料による染色を困難
にし、浸染法による染色に使用することができないか又
は用途が極めて限定され、サーモゾル法においても、一
般に、好ましくない高い固着温度を必要とする。
【０００４】従って、本発明は、浸染法及びサーモゾル
法、並びに織物捺染においても、熱移染に対して非常に
堅牢な染物を生じ、しかも優れた付着性を有する分散染
料に関する。この染料はまた、抜染にも適している。
法、並びに織物捺染においても、熱移染に対して非常に
堅牢な染物を生じ、しかも優れた付着性を有する分散染
料に関する。この染料はまた、抜染にも適している。
【０００５】本発明の染料は、式（１）：
【化５】
【０００６】〔式中、Ｄは、ベンゼン、ナフタレン、ジ
フェニル、アゾベンゼン、チオフェン、ベンゾチアゾー
ル、ベンズイソチアゾール、チアゾール、チアジアゾー
ル、インダゾール、ベンゾトリアゾール、ピラゾール、
アントラキノン、ナフトールイミド、クロモン又はジフ
ェニレンオキシド系列のジアゾ成分の基であり；Ｘは、
水素、メチル、ハロゲン又は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ（ここ
で、Ｒは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
エトキシ又はアミノである）であり；Ｙは、水素、ハロ
ゲン、メトキシ又は−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −ＯＲ’（ここ
で、Ｒ’は、水素、ＣＨ3 又はＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮであ
り、そしてｎは１ないし６の整数である）であり；Ｒ3
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり；そしてＲ4 は、水素、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はアリルである〕で示される染料
である。
フェニル、アゾベンゼン、チオフェン、ベンゾチアゾー
ル、ベンズイソチアゾール、チアゾール、チアジアゾー
ル、インダゾール、ベンゾトリアゾール、ピラゾール、
アントラキノン、ナフトールイミド、クロモン又はジフ
ェニレンオキシド系列のジアゾ成分の基であり；Ｘは、
水素、メチル、ハロゲン又は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ（ここ
で、Ｒは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
エトキシ又はアミノである）であり；Ｙは、水素、ハロ
ゲン、メトキシ又は−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −ＯＲ’（ここ
で、Ｒ’は、水素、ＣＨ3 又はＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮであ
り、そしてｎは１ないし６の整数である）であり；Ｒ3
は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり；そしてＲ4 は、水素、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はアリルである〕で示される染料
である。
【０００７】式（１）の特に有用な染料において、Ｘ
は、好適には−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ（ここで、Ｒは上記と同
義である）又はＣｌである。
は、好適には−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ（ここで、Ｒは上記と同
義である）又はＣｌである。
【０００８】Ｙは、好適には水素、クロロ又はフルオロ
である。
である。
【０００９】Ｒ3 は、好適にはＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 、Ｃ3
Ｈ7 及びＣ4 Ｈ9 である。ＣＨ3 は特に好ましい。
Ｈ7 及びＣ4 Ｈ9 である。ＣＨ3 は特に好ましい。
【００１０】Ｒ4 は、好適には水素又はアリールであ
る。水素は、特に好ましい。
る。水素は、特に好ましい。
【００１１】式（１）の特別に有用な染料において、Ｄ
は、式（２）：
は、式（２）：
【化６】
【００１２】〔式中、Ａ1 は、好適には水素、クロロ、
シアノ、ニトロ、メチル又はＣＯＯＣＨ3 であり；Ａ2
は、水素、ハロゲン又はシアノであり；Ａ3 は、水素、
クロロ、ＣＯＯＣＨ3 又はＣＯＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 であ
り、そしてＡ4 は、水素、メチル、クロロ、ニトロ、Ｃ
ＯＯＣＨ3 、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＯＳＯ2 −Ｃ6 Ｈ5 又はＳ
Ｏ2 Ｃ2 Ｈ5 である〕で示される基である。これらの染
料のうちで、Ａ1 がクロロ又はシアノであり、Ａ2 が水
素又はクロロであり、Ａ3 が水素又はクロロであり、そ
してＡ4 がニトロ又はＳＯ2 ＣＨ3 である染料は、特に
重要である。
シアノ、ニトロ、メチル又はＣＯＯＣＨ3 であり；Ａ2
は、水素、ハロゲン又はシアノであり；Ａ3 は、水素、
クロロ、ＣＯＯＣＨ3 又はＣＯＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 であ
り、そしてＡ4 は、水素、メチル、クロロ、ニトロ、Ｃ
ＯＯＣＨ3 、ＳＯ2 ＣＨ3 、ＯＳＯ2 −Ｃ6 Ｈ5 又はＳ
Ｏ2 Ｃ2 Ｈ5 である〕で示される基である。これらの染
料のうちで、Ａ1 がクロロ又はシアノであり、Ａ2 が水
素又はクロロであり、Ａ3 が水素又はクロロであり、そ
してＡ4 がニトロ又はＳＯ2 ＣＨ3 である染料は、特に
重要である。
【００１３】式（１）の新規なアゾ染料は、それ自体公
知の方法で製造することができる。これらの染料は、式
（３）：
知の方法で製造することができる。これらの染料は、式
（３）：
【００１４】
【化７】
【００１５】の化合物をジアゾ化し、次いでこの化合物
のジアゾニウム塩を、式（４）：
のジアゾニウム塩を、式（４）：
【００１６】
【化８】
【００１７】〔上記式中、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 、
Ｘ、Ｙ、Ｒ3 及びＲ4 は、式（１）及び（２）と同義で
ある〕で示されるカップリング成分にカップリングさせ
ることによって好都合に製造される。
Ｘ、Ｙ、Ｒ3 及びＲ4 は、式（１）及び（２）と同義で
ある〕で示されるカップリング成分にカップリングさせ
ることによって好都合に製造される。
【００１８】式（３）の化合物のジアゾ化は、それ自体
公知の方法、典型的には酸性媒体中、好適には塩酸又は
硫酸水溶液中、亜硝酸ナトリウムを用いて行なわれる。
しかしながら、ジアゾ化は、その他のジアゾ化剤、好適
にニトロシル硫酸を用いても行なうことができる。ジア
ゾ化の反応媒体は、さらなる酸、典型的にはリン酸、硫
酸、酢酸、プロピオン酸、塩酸又はこれらの酸の混合
物、例えばリン酸及び酢酸の混合物を含むことができ
る。ジアゾ化は、−１０℃ないし３０℃、典型的には−
１０℃ないし室温の温度範囲で行なわれる。
公知の方法、典型的には酸性媒体中、好適には塩酸又は
硫酸水溶液中、亜硝酸ナトリウムを用いて行なわれる。
しかしながら、ジアゾ化は、その他のジアゾ化剤、好適
にニトロシル硫酸を用いても行なうことができる。ジア
ゾ化の反応媒体は、さらなる酸、典型的にはリン酸、硫
酸、酢酸、プロピオン酸、塩酸又はこれらの酸の混合
物、例えばリン酸及び酢酸の混合物を含むことができ
る。ジアゾ化は、−１０℃ないし３０℃、典型的には−
１０℃ないし室温の温度範囲で行なわれる。
【００１９】式（４）のカップリング成分への、式
（３）のジアゾ化合物のカップリングは、同様に公知の
方法、好都合には酸、水又は含水有機溶媒中、好適には
−１０℃ないし１０℃の温度範囲、より特に−１０℃な
いし１０℃の温度範囲で行なわれる。用いられる酸は、
典型的には塩酸、酢酸、硫酸又はリン酸である。ジアゾ
化及びカップリングは、ワンポット法、すなわち同一反
応媒体中で行なわれる。
（３）のジアゾ化合物のカップリングは、同様に公知の
方法、好都合には酸、水又は含水有機溶媒中、好適には
−１０℃ないし１０℃の温度範囲、より特に−１０℃な
いし１０℃の温度範囲で行なわれる。用いられる酸は、
典型的には塩酸、酢酸、硫酸又はリン酸である。ジアゾ
化及びカップリングは、ワンポット法、すなわち同一反
応媒体中で行なわれる。
【００２０】式（３）のジアゾ成分は、公知の化合物で
あるか又はそれ自体公知の方法で製造することができ
る。
あるか又はそれ自体公知の方法で製造することができ
る。
【００２１】式（４）のカップリング成分も同様に、そ
れ自体公知の方法で製造することができる。
れ自体公知の方法で製造することができる。
【００２２】式（１）の新規化合物は、半合成、及び好
適には合成の疏水性繊維材料、特に紡織材料の浸染及び
捺染用の染料として用いることができる。かかる半合成
又は合成の疏水性織物材料を含む配合物から調製された
紡織材料も、また、この新規化合物で浸染することがで
きる。
適には合成の疏水性繊維材料、特に紡織材料の浸染及び
捺染用の染料として用いることができる。かかる半合成
又は合成の疏水性織物材料を含む配合物から調製された
紡織材料も、また、この新規化合物で浸染することがで
きる。
【００２３】半合成紡織材料としては、特に二酢酸セル
ロース及び三酢酸セルロースが挙げられる。
ロース及び三酢酸セルロースが挙げられる。
【００２４】合成の疏水性紡織材料は、主として、線状
の芳香族ポリエステル、典型的にはテレフタール酸とグ
リコール類、特にエチレングリコールからのポリエステ
ル、又はテレフタール酸と１，４−ビス（ヒドロキシメ
チル）シクロヘキサンとの縮合物；ポリカーボナート
類、例えばα，α−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルメタンとホスゲンとからのポリカーボナー
ト、又は塩化ポリビニルとポリアミド繊維からの紡織材
料である。
の芳香族ポリエステル、典型的にはテレフタール酸とグ
リコール類、特にエチレングリコールからのポリエステ
ル、又はテレフタール酸と１，４−ビス（ヒドロキシメ
チル）シクロヘキサンとの縮合物；ポリカーボナート
類、例えばα，α−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシ
ジフェニルメタンとホスゲンとからのポリカーボナー
ト、又は塩化ポリビニルとポリアミド繊維からの紡織材
料である。
【００２５】新規化合物は、公知の染色法によって紡織
材料に適用される。ポリエステル材料は、通常のアニオ
ン又はノニオン洗剤及び一般に通常の膨潤剤（担体）の
存在下に、８０℃ないし１４０℃の温度範囲で、浸染法
により、水性分散剤から好都合に染色される。二酢酸セ
ルロースは、約６５℃ないし８５℃の温度範囲で、三酢
酸セルロースは、１１５℃までの温度範囲で好適に染色
される。
材料に適用される。ポリエステル材料は、通常のアニオ
ン又はノニオン洗剤及び一般に通常の膨潤剤（担体）の
存在下に、８０℃ないし１４０℃の温度範囲で、浸染法
により、水性分散剤から好都合に染色される。二酢酸セ
ルロースは、約６５℃ないし８５℃の温度範囲で、三酢
酸セルロースは、１１５℃までの温度範囲で好適に染色
される。
【００２６】新規な染料は、染料浴に同時に存在する羊
毛及び木綿を染色しないか又は僅かに染色するだけであ
り（非常に優れた防染）、そのためポリエステル／羊毛
及びポリエステル／セルロース配合繊維を染色するため
に容易に用いることができる。
毛及び木綿を染色しないか又は僅かに染色するだけであ
り（非常に優れた防染）、そのためポリエステル／羊毛
及びポリエステル／セルロース配合繊維を染色するため
に容易に用いることができる。
【００２７】新規な染料は、サーモゾル法、浸染法及び
捺染染色法に適している。
捺染染色法に適している。
【００２８】紡織材料の形態は、例えば繊維、糸若しく
は不織繊維、又は織物若しくは編織物のような如何なる
形態のものであってもよい。
は不織繊維、又は織物若しくは編織物のような如何なる
形態のものであってもよい。
【００２９】使用に先立って、新規な染料を、染料配合
物にするのが得策である。これは、染料を０．１ないし
１０ミクロンの平均粒子サイズに摩砕することによって
行なわれる。摩砕は、分散剤の存在下に行なうことがで
きる。典型的には、染料は分散剤と共に摩砕されるか又
は分散剤と共に糊料の形態に混練され、その後真空乾燥
又は噴霧乾燥される。捺染糊料及び染料浴は、得られた
配合物に水を加えて調製することができる。
物にするのが得策である。これは、染料を０．１ないし
１０ミクロンの平均粒子サイズに摩砕することによって
行なわれる。摩砕は、分散剤の存在下に行なうことがで
きる。典型的には、染料は分散剤と共に摩砕されるか又
は分散剤と共に糊料の形態に混練され、その後真空乾燥
又は噴霧乾燥される。捺染糊料及び染料浴は、得られた
配合物に水を加えて調製することができる。
【００３０】通常の増粘剤が、捺染に使用される。かか
る増粘剤の例としては、修飾又は非修飾の天然物、典型
的にはアルギナート、粉末デキストリン、アラビヤゴ
ム、クリスタルゴム、イナゴマメゴム、トラガカントゴ
ム、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、澱粉、又は合成品、例えばポリアクリルアミ
ド類、ポリアクリル酸若しくはそれらのコポリマー、又
はポリビニルアルコール類が挙げられる。
る増粘剤の例としては、修飾又は非修飾の天然物、典型
的にはアルギナート、粉末デキストリン、アラビヤゴ
ム、クリスタルゴム、イナゴマメゴム、トラガカントゴ
ム、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、澱粉、又は合成品、例えばポリアクリルアミ
ド類、ポリアクリル酸若しくはそれらのコポリマー、又
はポリビニルアルコール類が挙げられる。
【００３１】上記の材料、特にポリエステル材料は、新
規な染料によって、非常に優れた製品物性、特に熱固
定、プリーツ加工、塩素に対する堅牢性及び水、汗及び
洗濯のような湿潤堅牢性を具備した均一な色調に染色さ
れる。染色物は、また、非常に優れた耐摩擦堅牢性でき
わだっている。特に強調すべきは、染物の熱移染に対す
る堅牢性及び非常に優れた耐光堅牢性である。
規な染料によって、非常に優れた製品物性、特に熱固
定、プリーツ加工、塩素に対する堅牢性及び水、汗及び
洗濯のような湿潤堅牢性を具備した均一な色調に染色さ
れる。染色物は、また、非常に優れた耐摩擦堅牢性でき
わだっている。特に強調すべきは、染物の熱移染に対す
る堅牢性及び非常に優れた耐光堅牢性である。
【００３２】新規な染料は、また、別の染料と混合し
て、混合された色調を得るのに容易に用いることができ
る。勿論、新規な染料相互の混合物を用いることも可能
である。
て、混合された色調を得るのに容易に用いることができ
る。勿論、新規な染料相互の混合物を用いることも可能
である。
【００３３】さらに、新規な染料は、超臨界ＣＯ2 から
の疏水性紡織材料の染色に非常に適している。
の疏水性紡織材料の染色に非常に適している。
【００３４】本発明の別の目的は、式（１）のアゾ染料
の前記の用途、及び半合成材料又は合成疏水性材料、好
適には紡織材料を浸染又は捺染する方法であり、式
（１）の一つ又は一つ以上の化合物を、該材料に適用す
るか又は組み入れることよりなる。疏水性の繊維材料
は、好適にはポリエステル紡織材料である。本発明の方
法によって処理することができる別の基材及び好適な方
法条件は、新規化合物の用途に関する詳細な記述におい
て既に検討した。
の前記の用途、及び半合成材料又は合成疏水性材料、好
適には紡織材料を浸染又は捺染する方法であり、式
（１）の一つ又は一つ以上の化合物を、該材料に適用す
るか又は組み入れることよりなる。疏水性の繊維材料
は、好適にはポリエステル紡織材料である。本発明の方
法によって処理することができる別の基材及び好適な方
法条件は、新規化合物の用途に関する詳細な記述におい
て既に検討した。
【００３５】本発明の方法によって浸染又は捺染される
疏水性繊維材料、好適にはポリエステル紡織材料も、こ
の発明の目的である。
疏水性繊維材料、好適にはポリエステル紡織材料も、こ
の発明の目的である。
【００３６】式（１）の新規な染料は、また、アートマ
ーキング法、例えば熱転写染色法にも適している。
ーキング法、例えば熱転写染色法にも適している。
【００３７】
【実施例】以下の実施例により、本発明を詳細に説明す
るが、限定を目的とするものではない、特に断らない限
り、実施例中の部及びパーセントは重量のものである。
るが、限定を目的とするものではない、特に断らない限
り、実施例中の部及びパーセントは重量のものである。
【００３８】実施例１：ｍ−トルイジン１０．７g 、２
−クロロプロピオン酸メチルエステル４５ml、炭酸ナト
リウム１０g 及び臭化ナトリウム０．５g の混合物を、
１２５〜１３０℃で、１８時間撹拌した。その後、反応
混合物を室温に冷却し、酢酸エチル／水の混合溶媒で抽
出した。次いで、酢酸エチル層をロータリエバポレータ
で、濃縮して下記式：
−クロロプロピオン酸メチルエステル４５ml、炭酸ナト
リウム１０g 及び臭化ナトリウム０．５g の混合物を、
１２５〜１３０℃で、１８時間撹拌した。その後、反応
混合物を室温に冷却し、酢酸エチル／水の混合溶媒で抽
出した。次いで、酢酸エチル層をロータリエバポレータ
で、濃縮して下記式：
【００３９】
【化９】
【００４０】で示される黄褐色の油状物質１７g を得
た。
た。
【００４１】２−シアノ−４−ニトロアニリン３．３g
を、濃硫酸中で常法によりジアゾ化し、かくして得られ
たジアゾニウム塩を、pH３〜５で、上記のカップリング
成分の等量とカップリングさせた。粗生成物を濾取し、
メタノール１００mlと混合し、この混合物を２時間還流
温度で撹拌し、熱時濾過した。濾取した生成物を乾燥
し、１７５〜１７７℃の融点を有する結晶６g を得た。
この染料は下記式：
を、濃硫酸中で常法によりジアゾ化し、かくして得られ
たジアゾニウム塩を、pH３〜５で、上記のカップリング
成分の等量とカップリングさせた。粗生成物を濾取し、
メタノール１００mlと混合し、この混合物を２時間還流
温度で撹拌し、熱時濾過した。濾取した生成物を乾燥
し、１７５〜１７７℃の融点を有する結晶６g を得た。
この染料は下記式：
【００４２】
【化１０】
【００４３】で示され、ポリエステル紡織材料を赤色の
色相に染色した。染色物は、優れた堅牢性、特に熱移染
及び光に対して優れた堅牢性を有していた。
色相に染色した。染色物は、優れた堅牢性、特に熱移染
及び光に対して優れた堅牢性を有していた。
【００４４】実施例２：３−プロピオンアミドアニリン
１６．４g 、粉末炭酸ナトリウム１１．７g 、臭化ナト
リウム１．６g 及び２−クロロプロピオン酸メチルエス
テル５０mlの混合物を、１２０〜１３０℃で、５時間撹
拌した。次いで、反応混合物を１２０℃に冷却し、熱時
濾過し、濾取した生成物を２−クロロプロピオン酸メチ
ルエステル２０mlで洗浄した。濾液をロータリエバポレ
ータで濃縮し、下記式：
１６．４g 、粉末炭酸ナトリウム１１．７g 、臭化ナト
リウム１．６g 及び２−クロロプロピオン酸メチルエス
テル５０mlの混合物を、１２０〜１３０℃で、５時間撹
拌した。次いで、反応混合物を１２０℃に冷却し、熱時
濾過し、濾取した生成物を２−クロロプロピオン酸メチ
ルエステル２０mlで洗浄した。濾液をロータリエバポレ
ータで濃縮し、下記式：
【００４５】
【化１１】 で示される粉末２５g を得た。
【００４６】２−クロロ−４−ニトロアニリン１７．３
g を、濃硫酸中で常法によりジアゾ化し、かくして得ら
れたジアゾニウム塩を、pH３〜５で、上記のカップリン
グ成分の等量とカップリングさせた。粗生成物を濾取
し、水１００g と混合し、この混合物を９５〜９７℃で
１時間撹拌し、次いで７０℃に冷却し、濾過した。濾取
した生成物を乾燥して、１６５〜１６７℃の融点を有す
る赤色粉末を得た。この染料は下記式：
g を、濃硫酸中で常法によりジアゾ化し、かくして得ら
れたジアゾニウム塩を、pH３〜５で、上記のカップリン
グ成分の等量とカップリングさせた。粗生成物を濾取
し、水１００g と混合し、この混合物を９５〜９７℃で
１時間撹拌し、次いで７０℃に冷却し、濾過した。濾取
した生成物を乾燥して、１６５〜１６７℃の融点を有す
る赤色粉末を得た。この染料は下記式：
【００４７】
【化１２】 で示され、ポリエステル紡織材料を輝赤色に染色した。
【００４８】実施例３ないし１０１：以下の染料を、実
施例１及び２に記載した方法に準じて製造することがで
きた。これらの染料は、第１表〜第８表の最後の欄に示
した色相にポリエステル紡織材料を染色した。
施例１及び２に記載した方法に準じて製造することがで
きた。これらの染料は、第１表〜第８表の最後の欄に示
した色相にポリエステル紡織材料を染色した。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】
【表５】
【００５４】
【表６】
【００５５】
【表７】
【００５６】
【表８】
【００５７】
【表９】
【００５８】
【表１０】
【００５９】
【表１１】
【００６０】
【表１２】
【００６１】
【表１３】
【００６２】
【表１４】
Claims (19)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｄは、ベンゼン、ナフタレン、ジフェニル、ア
ゾベンゼン、チオフェン、ベンゾチアゾール、ベンズイ
ソチアゾール、チアゾール、チアジアゾール、インダゾ
ール、ベンゾトリアゾール、ピラゾール、アントラキノ
ン、ナフトールイミド、クロモン又はジフェニレンオキ
シド系列のジアゾ成分の基であり；Ｘは、水素、メチ
ル、ハロゲン又は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ（ここで、Ｒはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、エトキシ又はア
ミノである）であり；Ｙは、水素、ハロゲン、メトキシ
又は−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −ＯＲ’（ここで、Ｒ’は、水
素、ＣＨ3 又はＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮであり、そしてｎは１
ないし６の整数である）であり；Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキルであり；そしてＲ4 は、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル又はアリルである〕で示される染料。 - 【請求項２】 Ｒ4 が、水素である請求項１記載の染
料。 - 【請求項３】 Ｘが、−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ又はクロロであ
り、そしてＲが請求項１と同義である、請求項１又は２
記載の染料。 - 【請求項４】 Ｙが、水素、クロロ又はフルオロである
請求項１ないし３の何れか１項記載の染料。 - 【請求項５】 Ｒ3 が、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 、Ｃ3 Ｈ7 又
はＣ4 Ｈ9 である請求項１ないし４の何れか１項記載の
染料。 - 【請求項６】 Ｒ3 が、ＣＨ3 である請求項５記載の染
料。 - 【請求項７】 Ｙが、水素、クロロ、メトキシ又は−Ｏ
−（ＣＨ2 ）n −ＯＲ’（ここで、Ｒ’は、水素、ＣＨ
3 又はＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮであり、そしてｎは１ないし６
の整数である）であり、そしてＲ3 がＣＨ3 である請求
項１ないし６の何れか１項記載の染料。 - 【請求項８】 Ｄが、式（２）： 【化２】 〔式中、Ａ1 は、水素、クロロ、シアノ、ニトロ、メチ
ル又はＣＯＯＣＨ3 であり、Ａ2 は、水素、ハロゲン又
はシアノであり、Ａ3 は、水素、クロロ、ＣＯＯＣＨ3
又はＣＯＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 であり、そしてＡ4 は、水
素、メチル、クロロ、ニトロ、ＣＯＯＣＨ3 、ＳＯ2 Ｃ
Ｈ3 、ＯＳＯ2 −Ｃ6 Ｈ5 又はＳＯ2 Ｃ2Ｈ5 である〕
で示される基である請求項１ないし７の何れか１項記載
の染料。 - 【請求項９】 Ａ1 が、クロロ又はシアノである請求項
８記載の染料。 - 【請求項１０】 Ａ3 が、水素又はクロロである請求項
８又は９記載の染料。 - 【請求項１１】 Ａ4 が、ニトロ又はＳＯ2 ＣＨ3 であ
る請求項８又は９記載の染料。 - 【請求項１２】 Ａ1 が、クロロ又はシアノであり、Ａ
2 が、水素又はクロロであり、Ａ3 が、水素又はクロロ
であり、そしてＡ4 が、ニトロ又はＳＯ2 ＣＨ3 である
請求項８記載の染料。 - 【請求項１３】 請求項１記載の式（１）の染料を製造
する方法であって、式（３）： 【化３】 で示される化合物をジアゾ化し、次いでこの化合物のジ
アゾニウム塩を、式（４）： 【化４】 〔上記式中、Ａ1 は、水素、クロロ、シアノ、ニトロ、
メチル又はＣＯＯＣＨ3であり、Ａ2 は、水素、ハロゲ
ン又はシアノであり、Ａ3 は、水素、クロロ、ＣＯＯＣ
Ｈ3 又はＣＯＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 であり、Ａ4 は、水
素、メチル、クロロ、ニトロ、ＣＯＯＣＨ3 、ＳＯ2 Ｃ
Ｈ3 、ＯＳＯ2 −Ｃ6 Ｈ5 又はＳＯ2 Ｃ2 Ｈ5 であり、
Ｘは、水素、メチル、ハロゲン又は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ
（ここで、Ｒはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、エトキシ又はアミノである）であり、Ｙは、水素、
ハロゲン、メトキシ又は−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −ＯＲ’
（ここで、Ｒ’は、水素、ＣＨ3 又はＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ
であり、ｎは１ないし６の整数である）であり；Ｒ3
は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルであり；そしてＲ4 は、水素、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はアリルである〕で示されるカッ
プリング成分に、カップリングさせることを特徴とする
方法。 - 【請求項１４】 Ｒ4 が、水素である請求項１３記載の
方法。 - 【請求項１５】 半合成又は合成の疏水性繊維材料、好
適には紡織材料を浸染又は捺染するための請求項１記載
の染料の用途。 - 【請求項１６】 ポリエステル紡織材料を浸染又は捺染
するための請求項１５記載の用途。 - 【請求項１７】 請求項１記載の一つ又は一つ以上の化
合物を、半合成若しくは合成の疏水性繊維材料に適用し
又は組み入れることよりなる、該材料、好適には紡織材
料の浸染又は捺染法。 - 【請求項１８】 疏水性の繊維材料が、好適には、ポリ
エステル繊維材料である請求項１７記載の方法。 - 【請求項１９】 請求項１７又は請求項１８の何れかに
記載の方法により、浸染又は捺染された材料。
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