JP4909458B2 - アゾ染料混合物 - Google Patents
アゾ染料混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4909458B2 JP4909458B2 JP2000268663A JP2000268663A JP4909458B2 JP 4909458 B2 JP4909458 B2 JP 4909458B2 JP 2000268663 A JP2000268663 A JP 2000268663A JP 2000268663 A JP2000268663 A JP 2000268663A JP 4909458 B2 JP4909458 B2 JP 4909458B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- dye
- alkyl
- synthetic
- dye mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 31
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 45
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- -1 hydroxy, cyano, phenyl Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 11
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 9
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- GHKHTBMTSUEBJD-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound ClC1=C(Cl)C=C2SC(N)=NC2=C1 GHKHTBMTSUEBJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKHFWFMWXBZUHK-UHFFFAOYSA-N 6,7-dichloro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=C2SC(N)=NC2=C1 YKHFWFMWXBZUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N [6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O1C(COC(=O)C)COCC1COCC1=CC=CC=C1 VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010014 continuous dyeing Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
- C09B29/0088—Benzothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/081—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0815—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)-
- C09B29/0816—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0832—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino having -N-alkylene-heterocyclic ring
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【０００１】
本発明は、アゾ染料混合物、それらの製造及び半−合成若しくは合成疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用に関する。
【０００２】
アゾ染料及び半−合成若しくは合成疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用は、知られている。しかしながら、既知染料は、すべての色調範囲をカバーしておらず、高い要求を常に十分に満足していないことが知られている。したがって、それらに欠けた色調、特に帯青赤色の色調を得る必要性が存在している。
【０００３】
驚くべきことに、本発明の染料は、上記の基準を相当程度満たすことが見出されている。
【０００４】
本発明は、したがって、成分Ａとして、式（１）：
【０００５】
【化７】
【０００６】
で示される染料の少なくとも１種、及び成分Ｂとして、式（２）：
【０００７】
【化８】
（式中、
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ6アルキル（これは、非置換又はヒドロキシ、シアノ、フェニル、アシルオキシ若しくは下記式：
【０００８】
【化９】
【０００９】
の基で置換されており、Ｃ3からのアルキル基は、酸素原子の１個以上により中断されていることができる）、又はアリルであり、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより置換されている）、又はｎ−ヘキシルであり、
Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、そして
Ｒ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、又はＣ1−Ｃ4アルコキシである）の染料の少なくとも１種を含む染料混合物に関する。
【００１０】
Ｃ1−Ｃ6アルキルとしてのＲ1は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、アミル、tert−アミル（１，１−ジメチルプロピル）、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ヘキシル、１−メチルペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、又はそれぞれの異性体である。
【００１１】
Ｃ1−Ｃ4アルキルとしての、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチルである。
【００１２】
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルとしてのＲ2は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル又はブトキシカルボニルである。
【００１３】
Ｃ1−Ｃ4アルコキシとしてのＲ4は、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシである。
【００１４】
ハロゲンとしてのＲ4は、フルオロ、ブロモ、ヨード又は好適にはクロロである。
【００１５】
Ｒ1は、好適には、メチル、非置換又はシアノ−、ヒドロキシ−若しくはアセチルオキシ−置換エチル、アリル、シクロヘキシルあるいはベンジルである。
【００１６】
Ｒ2は、好適には式−ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＯＯＣＨ3又は−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3の基である。
【００１７】
Ｒ3は、好適にはエチル又はイソプロピル、特にメチルである。
【００１８】
Ｒ4は、好適にはメチル又はメトキシ、特に水素又はクロロである。
【００１９】
アシルは、好適にはホルミル、アセチル又はプロピオニルである。
【００２０】
本発明の染料混合物中での成分（Ａ）と（Ｂ）の比は、広い範囲、例えば９９：１〜１：９９、特に６０：４０〜４０:６０、更に特に５５：４５〜４５〜５５で変わることができる。５０：５０の成分（Ａ）及び（Ｂ）の比を有する染料混合物は、特に好適である。
【００２１】
Ｒ1がメチル、非置換又はシアノ−、ヒドロキシ−若しくはアシルオキシ−置換エチル、アリル、シクロヘキシル又はベンジルであり、Ｒ2が式−ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＯＯＣＨ3又は−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3の基であり、Ｒ3がメチル、エチル又はイソプロピルであり、そしてＲ4が水素、メチル、メトキシ又はクロロである、式（１）及び（２）の染料を含む染料混合物は、好適である。
【００２２】
特に好適なものは、（Ａ）成分として、式（３）：
【００２３】
【化１０】
【００２４】
の染料及び（Ｂ）成分として、式（４）：
【００２５】
【化１１】
【００２６】
の染料を含む染料混合物である。
【００２７】
特に好適なものは、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がｎ−ヘキシルであり、Ｒ3がメチルであり、そしてＲ4が水素である式（１）及び（２）の染料を含む染料混合物である。
【００２８】
非常に特別の参照は、５０：５０の比で式（３）及び（４）の染料を含む染料混合物に与えられる。
【００２９】
非常に特別の参照は、３７〜６０、特に５５〜５８のａ＊及び−５〜２５、特に−２〜２０のｂ＊からのＣＩＥＬＡＢ同等物（coordinates）を有する式（１）及び（２）の染料混合物にも与えられる。
【００３０】
ＣＩＥＬＡＢ同等物ａ＊及びｂ＊の決定は、ドイツ標準ＤＩＮ６７７４「Farbmetrische Bestimmung von Farbabstanden bei Korperfarben nach der CIELAB-Formel"（Colorimetric determination of colour distances in surface colours in accordance with the CIELAB formula") of January 1979」に記載されている。本発明は、本発明の式（１）及び（２）の染料混合物の調製のための方法にも関する。
【００３１】
それらは、例えば以下のように調製される：式（５０）：
【００３２】
【化１２】
【００３３】
で示される化合物を「染料及び顔料」３８巻５７〜６４ぺージに記載の方法と類似に、酢酸中Ｂｒ2及びＫＳＣＮと反応させて、式（５１）及び（５１ａ）：
【００３４】
【化１３】
【００３５】
で示される化合物の混合物を形成させ、得られた混合物を、慣用の方法によりジアゾ化し、次いで式（５２）：
【００３６】
【化１４】
【００３７】
（上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4、は、上記と同義である）で示される化合物とカップリングさせる方法。
【００３８】
式（５１）及び（５１ａ）の化合物のジアゾ化は、それ自体既知の方法、例えば酸性、例えば塩酸含有又は硫酸含有水性媒体中、亜硝酸ナトリウムで実施される。しかしながら、ジアゾ化は、他のジアゾ化剤、例えばニトロシル硫酸でも実施される。ジアゾ化において、反応媒体中に、追加の酸、例えばリン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸若しくは塩酸、又はそのような酸の混合物、例えばプロピオン酸と酢酸の混合物が存在してもよい。ジアゾ化は、好都合には−１０℃〜３０℃の温度、例えば−１０℃〜室温で実施される。式（５１）及び（５１ａ）の化合物のジアゾ化された化合物の式（５２）のカップリング成分へのカップリングは、同様に既知の方法、例えば酸性の、水性若しくは水性−有機媒体中、好都合には−１０〜３０℃の温度、特に１０℃未満で実施される。用いられる酸の例は、塩酸、酢酸、プロピオン酸、硫酸及びリン酸である。
【００３９】
式（５０）の化合物は、既知であるか、又はそれ自体既知の方法で調製することができる。
【００４０】
式（５２）のカップリング成分は、既知であるか、又はそれ自体既知の方法、例えば炭酸ナトリウムの存在で、上昇した温度で、下記式
【００４１】
【化１５】
【００４２】
（式中、Ｒ1及びＲ3は、上記と同義である）の化合物と、ＣｌＣＨ2ＣＯＯＣＨ3、ＣｌＣＨ2ＣＯＯＣ2Ｈ5、ＣｌＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ3又はＣｌＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ5とを反応させることにより調製することができる。
【００４３】
本発明の染料混合物は、式（１）及び（２）の化合物を一緒に単に混合することにより調製することができる。
【００４４】
本発明の染料混合物は、半−合成、特に合成疎水性繊維材料、更に特に織物材料の染色及び捺染に用いることができる。そのような半−合成及び／又は合成疎水性織物材料を含む配合物からなる織物材料は、同様に、本発明の化合物を用いて染色又は捺染されることができる。
【００４５】
考慮すべき半−合成繊維材料は、特にセルロース２１／２アセタート及びセルロース３アセタートである。
【００４６】
合成疎水性織物材料は、特に、線状、芳香族ポリエステル、例えばテレフタール酸とグリコール、特にエチレングリコールのそれら、又はテレフタール酸と１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンの縮合物；ポリカーボナート、例えばα，α−ジメチル−４，４−ジヒドロキシ−ジフェニルメタンとホスゲンの縮合物；ポリ塩化ビニルに基づいたそれら及びポリアミドに基づいたそれらを含む。
【００４７】
本発明の化合物の織物材料への適用は、既知の染色方法により実施される。例えば、ポリエステル繊維材料は、慣用のアニオン性又はノニオン性分散剤及び場合により慣用の膨潤剤（担体）の存在下に、８０〜１４０℃の温度で水性分散から吸尽法で染色される。セルロース２アセタートは、好適には約６５〜８５℃で染色され、セルロース３アセタートは、１１５℃までの温度で染色される。
【００４８】
本発明の染料混合物は、染浴中に同時に存在する羊毛及び木綿を汚染しないか、又はそのような材料を単にわずかしか汚染（非常に良好な保存）しないので、それらはポリエステル／羊毛及びポリエステル／セルロース繊維配合織物の染色に満足して用いることができる。
【００４９】
本発明の染料混合物は、サーモゾル方法、吸尽法及び連続法での染色、及び捺染方法に適切である。吸尽法が好適である。液比は、装置、基質及び仕上の形態に依存する。しかしながら、それは、１：４〜１：１００、しかし好適には１：６〜１：２５の範囲から選択することができる。
【００５０】
該織物材料は、種々の加工形態、例えばファイバ、ヤーン又は不織布の形態、及び織布又は編物の形態であることができる。
【００５１】
本発明の染料混合物を、使用前に染料調製物へ変換するのが好都合である。この目的のために、染料を粉砕し、それによりそれらの粒径を平均０．１〜１０ミクロンにする。粉砕は、分散剤の存在で実施される。例えば、乾燥された染料は、分散剤と一緒に粉砕されるか、又は分散剤と一緒にペーストに混練され、次いで真空中で乾燥するか、又は微粒子化される。そのようにして得た調製物は、水を加えた後、捺染糊料及び染料浴を調製するために用いることができる。捺染のために、慣用の増粘剤が用いられ、例えば改質又は非改質天然物、例えばアルギナート、ブリティシュゴム、アラビアゴム、結晶ゴム、いなご豆粉、トラガカント、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、澱粉、あるいは合成製品、例えばポリアクリルアミド、ポリアクリル酸又はそれらのコポリマー、又はポリビニルアルコールを用いることができる。
【００５２】
本発明の染料混合物は、上述の材料、特にポリエステル材料に、非常に良好な使用時堅牢特性、例えば特に光に対する良好な堅牢性、更に特に非常に良好な高温光堅牢性、熱固定、プリーチ、塩素及び湿潤に対する堅牢性、例えば水、発汗及び洗濯対する堅牢性を有する均一な色調を与え；仕上げられた染色物は、摩擦に対する良好な堅牢性で際立っている。
【００５３】
本発明の染料混合物は、他の染料と一緒に混合された色調で申し分なく用いることができる。本発明の染料混合物は、特に３色染色又は捺染技法に適切な成分として用いることができる。
【００５４】
本発明の染料混合物は、また、超臨界ＣＯ2からの疎水性織物を染色するために非常に適切である。
【００５５】
本発明は、また本発明の染料の上述の使用、及び半−合成若しくは合成疎水性繊維材料、特に織物材料を染色又は捺染する方法（これは、本発明の染料を該材料に塗布又はそれらを材料中に組み込むことを含む）に関する。該疎水性材料は、好適にはポリエステル材料の織物である。更に、本発明の方法で、処理することができる基質及び好適な方法条件は、上記の本発明の染料の使用の詳細な記載に見ることができる。
【００５６】
本発明は、また、該方法で染色又は捺染された疎水性繊維材料、特にポリエステル織物材料に関する。
【００５７】
本発明の染料は、また近代的な複製方法、例えば熱転写捺染にも適切である。
【００５８】
以下の実施例は、本発明を説明するためのものである。実施例において、特に断らない限り、部は重量部であり、パーセントは、重量％である。温度は、摂氏度で与えられている。重量部と容量部の関係は、グラムと立方センチメーターと同じである。
【００５９】
【実施例】
実施例１：
４０．０mlの無水酢酸を反応容器に導入した。次いで、２−アミノ−５，６−ジクロロベンゾチアゾール及び２−アミノ−６，７−ジクロロベンゾチアゾールの５０：５０混合物の５．４重量部を、この中へ室温で３分にわたり加え；５分間攪拌し、９８％硫酸の０．６mlを加えた。次いで、１５分にわたり、４０％ニトロシル硫酸４．０mlを、この反応混合物へ滴下により加えた。添加が完了したとき、反応混合物は、１０〜１５℃で２時間攪拌し、反応を完結させた。次いで、得られたジアゾ溶液を、無水酢酸の１００重量部中に式（５３）：
【００６０】
【化１６】
【００６１】
のカップリング成分の５．６重量部を溶解した溶液に、３０分にわたり、滴下により加え、反応温度は、氷４００重量部を加えて０〜１５℃に維持した。ジアゾ溶液の添加が完了した後、反応混合物を４０分攪拌した。沈殿した染料を吸引ろ過し、水で洗浄し、乾燥した。式（３）及び（４）：
【００６２】
【化１７】
【００６３】
の染料の帯赤−褐色の５０：５０染料混合物を得た。
【００６４】
実施例２〜１８：
実施例１に記載の方法にしたがい、しかし式（５３）のカップリング成分の５．６重量％に代えて、表１に示したカップリング成分の一つの当モル量を用いて、表１に示した以下の染料を得た。
【００６５】
【表１】
【００６６】
【表２】
【００６７】
【表３】
【００６８】
【表４】
【００６９】
【表５】
【００７０】
【表６】
【００７１】
得られた染料の吸収極大値λmaxを、表２に示した。
【００７２】
【表７】
本発明は、アゾ染料混合物、それらの製造及び半−合成若しくは合成疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用に関する。
【０００２】
アゾ染料及び半−合成若しくは合成疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用は、知られている。しかしながら、既知染料は、すべての色調範囲をカバーしておらず、高い要求を常に十分に満足していないことが知られている。したがって、それらに欠けた色調、特に帯青赤色の色調を得る必要性が存在している。
【０００３】
驚くべきことに、本発明の染料は、上記の基準を相当程度満たすことが見出されている。
【０００４】
本発明は、したがって、成分Ａとして、式（１）：
【０００５】
【化７】
で示される染料の少なくとも１種、及び成分Ｂとして、式（２）：
【０００７】
【化８】
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ6アルキル（これは、非置換又はヒドロキシ、シアノ、フェニル、アシルオキシ若しくは下記式：
【０００８】
【化９】
の基で置換されており、Ｃ3からのアルキル基は、酸素原子の１個以上により中断されていることができる）、又はアリルであり、
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより置換されている）、又はｎ−ヘキシルであり、
Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、そして
Ｒ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、又はＣ1−Ｃ4アルコキシである）の染料の少なくとも１種を含む染料混合物に関する。
【００１０】
Ｃ1−Ｃ6アルキルとしてのＲ1は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、アミル、tert−アミル（１，１−ジメチルプロピル）、１，１，３，３−テトラメチルブチル、ヘキシル、１−メチルペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、又はそれぞれの異性体である。
【００１１】
Ｃ1−Ｃ4アルキルとしての、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチルである。
【００１２】
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルとしてのＲ2は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル又はブトキシカルボニルである。
【００１３】
Ｃ1−Ｃ4アルコキシとしてのＲ4は、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシである。
【００１４】
ハロゲンとしてのＲ4は、フルオロ、ブロモ、ヨード又は好適にはクロロである。
【００１５】
Ｒ1は、好適には、メチル、非置換又はシアノ−、ヒドロキシ−若しくはアセチルオキシ−置換エチル、アリル、シクロヘキシルあるいはベンジルである。
【００１６】
Ｒ2は、好適には式−ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＯＯＣＨ3又は−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3の基である。
【００１７】
Ｒ3は、好適にはエチル又はイソプロピル、特にメチルである。
【００１８】
Ｒ4は、好適にはメチル又はメトキシ、特に水素又はクロロである。
【００１９】
アシルは、好適にはホルミル、アセチル又はプロピオニルである。
【００２０】
本発明の染料混合物中での成分（Ａ）と（Ｂ）の比は、広い範囲、例えば９９：１〜１：９９、特に６０：４０〜４０:６０、更に特に５５：４５〜４５〜５５で変わることができる。５０：５０の成分（Ａ）及び（Ｂ）の比を有する染料混合物は、特に好適である。
【００２１】
Ｒ1がメチル、非置換又はシアノ−、ヒドロキシ−若しくはアシルオキシ−置換エチル、アリル、シクロヘキシル又はベンジルであり、Ｒ2が式−ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3、−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＯＯＣＨ3又は−ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3の基であり、Ｒ3がメチル、エチル又はイソプロピルであり、そしてＲ4が水素、メチル、メトキシ又はクロロである、式（１）及び（２）の染料を含む染料混合物は、好適である。
【００２２】
特に好適なものは、（Ａ）成分として、式（３）：
【００２３】
【化１０】
の染料及び（Ｂ）成分として、式（４）：
【００２５】
【化１１】
の染料を含む染料混合物である。
【００２７】
特に好適なものは、Ｒ1がメチルであり、Ｒ2がｎ−ヘキシルであり、Ｒ3がメチルであり、そしてＲ4が水素である式（１）及び（２）の染料を含む染料混合物である。
【００２８】
非常に特別の参照は、５０：５０の比で式（３）及び（４）の染料を含む染料混合物に与えられる。
【００２９】
非常に特別の参照は、３７〜６０、特に５５〜５８のａ＊及び−５〜２５、特に−２〜２０のｂ＊からのＣＩＥＬＡＢ同等物（coordinates）を有する式（１）及び（２）の染料混合物にも与えられる。
【００３０】
ＣＩＥＬＡＢ同等物ａ＊及びｂ＊の決定は、ドイツ標準ＤＩＮ６７７４「Farbmetrische Bestimmung von Farbabstanden bei Korperfarben nach der CIELAB-Formel"（Colorimetric determination of colour distances in surface colours in accordance with the CIELAB formula") of January 1979」に記載されている。本発明は、本発明の式（１）及び（２）の染料混合物の調製のための方法にも関する。
【００３１】
それらは、例えば以下のように調製される：式（５０）：
【００３２】
【化１２】
で示される化合物を「染料及び顔料」３８巻５７〜６４ぺージに記載の方法と類似に、酢酸中Ｂｒ2及びＫＳＣＮと反応させて、式（５１）及び（５１ａ）：
【００３４】
【化１３】
で示される化合物の混合物を形成させ、得られた混合物を、慣用の方法によりジアゾ化し、次いで式（５２）：
【００３６】
【化１４】
（上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4、は、上記と同義である）で示される化合物とカップリングさせる方法。
【００３８】
式（５１）及び（５１ａ）の化合物のジアゾ化は、それ自体既知の方法、例えば酸性、例えば塩酸含有又は硫酸含有水性媒体中、亜硝酸ナトリウムで実施される。しかしながら、ジアゾ化は、他のジアゾ化剤、例えばニトロシル硫酸でも実施される。ジアゾ化において、反応媒体中に、追加の酸、例えばリン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸若しくは塩酸、又はそのような酸の混合物、例えばプロピオン酸と酢酸の混合物が存在してもよい。ジアゾ化は、好都合には−１０℃〜３０℃の温度、例えば−１０℃〜室温で実施される。式（５１）及び（５１ａ）の化合物のジアゾ化された化合物の式（５２）のカップリング成分へのカップリングは、同様に既知の方法、例えば酸性の、水性若しくは水性−有機媒体中、好都合には−１０〜３０℃の温度、特に１０℃未満で実施される。用いられる酸の例は、塩酸、酢酸、プロピオン酸、硫酸及びリン酸である。
【００３９】
式（５０）の化合物は、既知であるか、又はそれ自体既知の方法で調製することができる。
【００４０】
式（５２）のカップリング成分は、既知であるか、又はそれ自体既知の方法、例えば炭酸ナトリウムの存在で、上昇した温度で、下記式
【００４１】
【化１５】
（式中、Ｒ1及びＲ3は、上記と同義である）の化合物と、ＣｌＣＨ2ＣＯＯＣＨ3、ＣｌＣＨ2ＣＯＯＣ2Ｈ5、ＣｌＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣＨ3又はＣｌＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ5とを反応させることにより調製することができる。
【００４３】
本発明の染料混合物は、式（１）及び（２）の化合物を一緒に単に混合することにより調製することができる。
【００４４】
本発明の染料混合物は、半−合成、特に合成疎水性繊維材料、更に特に織物材料の染色及び捺染に用いることができる。そのような半−合成及び／又は合成疎水性織物材料を含む配合物からなる織物材料は、同様に、本発明の化合物を用いて染色又は捺染されることができる。
【００４５】
考慮すべき半−合成繊維材料は、特にセルロース２１／２アセタート及びセルロース３アセタートである。
【００４６】
合成疎水性織物材料は、特に、線状、芳香族ポリエステル、例えばテレフタール酸とグリコール、特にエチレングリコールのそれら、又はテレフタール酸と１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンの縮合物；ポリカーボナート、例えばα，α−ジメチル−４，４−ジヒドロキシ−ジフェニルメタンとホスゲンの縮合物；ポリ塩化ビニルに基づいたそれら及びポリアミドに基づいたそれらを含む。
【００４７】
本発明の化合物の織物材料への適用は、既知の染色方法により実施される。例えば、ポリエステル繊維材料は、慣用のアニオン性又はノニオン性分散剤及び場合により慣用の膨潤剤（担体）の存在下に、８０〜１４０℃の温度で水性分散から吸尽法で染色される。セルロース２アセタートは、好適には約６５〜８５℃で染色され、セルロース３アセタートは、１１５℃までの温度で染色される。
【００４８】
本発明の染料混合物は、染浴中に同時に存在する羊毛及び木綿を汚染しないか、又はそのような材料を単にわずかしか汚染（非常に良好な保存）しないので、それらはポリエステル／羊毛及びポリエステル／セルロース繊維配合織物の染色に満足して用いることができる。
【００４９】
本発明の染料混合物は、サーモゾル方法、吸尽法及び連続法での染色、及び捺染方法に適切である。吸尽法が好適である。液比は、装置、基質及び仕上の形態に依存する。しかしながら、それは、１：４〜１：１００、しかし好適には１：６〜１：２５の範囲から選択することができる。
【００５０】
該織物材料は、種々の加工形態、例えばファイバ、ヤーン又は不織布の形態、及び織布又は編物の形態であることができる。
【００５１】
本発明の染料混合物を、使用前に染料調製物へ変換するのが好都合である。この目的のために、染料を粉砕し、それによりそれらの粒径を平均０．１〜１０ミクロンにする。粉砕は、分散剤の存在で実施される。例えば、乾燥された染料は、分散剤と一緒に粉砕されるか、又は分散剤と一緒にペーストに混練され、次いで真空中で乾燥するか、又は微粒子化される。そのようにして得た調製物は、水を加えた後、捺染糊料及び染料浴を調製するために用いることができる。捺染のために、慣用の増粘剤が用いられ、例えば改質又は非改質天然物、例えばアルギナート、ブリティシュゴム、アラビアゴム、結晶ゴム、いなご豆粉、トラガカント、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、澱粉、あるいは合成製品、例えばポリアクリルアミド、ポリアクリル酸又はそれらのコポリマー、又はポリビニルアルコールを用いることができる。
【００５２】
本発明の染料混合物は、上述の材料、特にポリエステル材料に、非常に良好な使用時堅牢特性、例えば特に光に対する良好な堅牢性、更に特に非常に良好な高温光堅牢性、熱固定、プリーチ、塩素及び湿潤に対する堅牢性、例えば水、発汗及び洗濯対する堅牢性を有する均一な色調を与え；仕上げられた染色物は、摩擦に対する良好な堅牢性で際立っている。
【００５３】
本発明の染料混合物は、他の染料と一緒に混合された色調で申し分なく用いることができる。本発明の染料混合物は、特に３色染色又は捺染技法に適切な成分として用いることができる。
【００５４】
本発明の染料混合物は、また、超臨界ＣＯ2からの疎水性織物を染色するために非常に適切である。
【００５５】
本発明は、また本発明の染料の上述の使用、及び半−合成若しくは合成疎水性繊維材料、特に織物材料を染色又は捺染する方法（これは、本発明の染料を該材料に塗布又はそれらを材料中に組み込むことを含む）に関する。該疎水性材料は、好適にはポリエステル材料の織物である。更に、本発明の方法で、処理することができる基質及び好適な方法条件は、上記の本発明の染料の使用の詳細な記載に見ることができる。
【００５６】
本発明は、また、該方法で染色又は捺染された疎水性繊維材料、特にポリエステル織物材料に関する。
【００５７】
本発明の染料は、また近代的な複製方法、例えば熱転写捺染にも適切である。
【００５８】
以下の実施例は、本発明を説明するためのものである。実施例において、特に断らない限り、部は重量部であり、パーセントは、重量％である。温度は、摂氏度で与えられている。重量部と容量部の関係は、グラムと立方センチメーターと同じである。
【００５９】
【実施例】
実施例１：
４０．０mlの無水酢酸を反応容器に導入した。次いで、２−アミノ−５，６−ジクロロベンゾチアゾール及び２−アミノ−６，７−ジクロロベンゾチアゾールの５０：５０混合物の５．４重量部を、この中へ室温で３分にわたり加え；５分間攪拌し、９８％硫酸の０．６mlを加えた。次いで、１５分にわたり、４０％ニトロシル硫酸４．０mlを、この反応混合物へ滴下により加えた。添加が完了したとき、反応混合物は、１０〜１５℃で２時間攪拌し、反応を完結させた。次いで、得られたジアゾ溶液を、無水酢酸の１００重量部中に式（５３）：
【００６０】
【化１６】
のカップリング成分の５．６重量部を溶解した溶液に、３０分にわたり、滴下により加え、反応温度は、氷４００重量部を加えて０〜１５℃に維持した。ジアゾ溶液の添加が完了した後、反応混合物を４０分攪拌した。沈殿した染料を吸引ろ過し、水で洗浄し、乾燥した。式（３）及び（４）：
【００６２】
【化１７】
の染料の帯赤−褐色の５０：５０染料混合物を得た。
【００６４】
実施例２〜１８：
実施例１に記載の方法にしたがい、しかし式（５３）のカップリング成分の５．６重量％に代えて、表１に示したカップリング成分の一つの当モル量を用いて、表１に示した以下の染料を得た。
【００６５】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
得られた染料の吸収極大値λmaxを、表２に示した。
【００７２】
【表７】
Claims (4)
- 成分Ａとして、式（１）：
Ｒ1は、Ｃ1−Ｃ6アルキル（これは、非置換又はヒドロキシ、シアノ、フェニル、アシルオキシ若しくは下記式：
Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより置換されている）、又はｎ−ヘキシルであり、
Ｒ3は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、そして
Ｒ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、又はＣ1−Ｃ4アルコキシである）の染料の少なくとも１種を含む染料混合物。 - 請求項１記載の染料混合物を製造するための方法であって、式（５０）：
- 半−合成若しくは合成疎水性繊維材料の染色又は捺染での、請求項１記載の染料混合物の使用。
- 請求項１記載の染料混合物で染色又は捺染された、半−合成又は合成疎水性繊維材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99810835.1 | 1999-09-20 | ||
| EP99810835 | 1999-09-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001098182A JP2001098182A (ja) | 2001-04-10 |
| JP4909458B2 true JP4909458B2 (ja) | 2012-04-04 |
Family
ID=8243031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000268663A Expired - Fee Related JP4909458B2 (ja) | 1999-09-20 | 2000-09-05 | アゾ染料混合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6551363B1 (ja) |
| JP (1) | JP4909458B2 (ja) |
| DE (1) | DE50002156D1 (ja) |
| ES (1) | ES2197853T3 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5650370B2 (ja) * | 2008-03-10 | 2015-01-07 | 株式会社ホギメディカル | プラズマ滅菌用インジケーター |
| CN101857733B (zh) * | 2010-05-19 | 2012-07-18 | 江苏远征化工有限公司 | 一种分散大红的制备方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3502645A (en) * | 1968-02-16 | 1970-03-24 | Martin Marietta Corp | Water-insoluble benzothiazole monoazo dyes |
| GB1351375A (en) * | 1971-09-23 | 1974-04-24 | Yorkshire Chemicals Ltd | Monoazo disperse dyes |
| JPS5843515B2 (ja) * | 1973-10-26 | 1983-09-27 | 三菱化学株式会社 | ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウ |
| US4472169A (en) | 1982-01-06 | 1984-09-18 | Eastman Kodak Company | Mixtures of azo dyes from 2-amino-3-nitro-5-acyl thiophenes and certain aniline couplers |
| JPS60119281A (ja) * | 1983-11-30 | 1985-06-26 | 三井東圧化学株式会社 | ポリエステル繊維の染色方法 |
| JPS61123666A (ja) * | 1984-11-19 | 1986-06-11 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
| JPH0619051B2 (ja) * | 1985-12-30 | 1994-03-16 | 三菱化成株式会社 | モノアゾ染料混合体 |
| JPH078960B2 (ja) * | 1986-11-22 | 1995-02-01 | 三菱化学株式会社 | モノアゾ染料混合物 |
| JPH0665789B2 (ja) * | 1986-11-25 | 1994-08-24 | 三菱化成株式会社 | ポリエステル／セルロ−ス複合繊維の染色法 |
| JPH07116367B2 (ja) * | 1986-12-24 | 1995-12-13 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾベンゾチアゾ−ル化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
| JP3092144B2 (ja) | 1990-07-21 | 2000-09-25 | ソニー株式会社 | 昇華型熱転写シート |
| DE4220731A1 (de) | 1991-06-28 | 1993-01-07 | Ciba Geigy Ag | Rote azofarbstoffe fuer den thermotransferdruck |
| JP3058520B2 (ja) * | 1992-08-18 | 2000-07-04 | 日本化薬株式会社 | 感熱転写用シート |
| JPH06329930A (ja) | 1993-05-06 | 1994-11-29 | Ciba Geigy Ag | アゾ染料 |
| JP3335467B2 (ja) * | 1994-03-08 | 2002-10-15 | ダイスタージャパン株式会社 | ポリエステル繊維浸染用モノアゾ染料 |
| GB2319528B (en) | 1996-11-22 | 2001-01-24 | Mitsubishi Chem Corp | Benzothiazole azo dye and thermal transfer sheet employing it |
-
2000
- 2000-09-05 JP JP2000268663A patent/JP4909458B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-12 DE DE50002156T patent/DE50002156D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-12 ES ES00810818T patent/ES2197853T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-18 US US09/664,905 patent/US6551363B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2197853T3 (es) | 2004-01-16 |
| DE50002156D1 (de) | 2003-06-18 |
| US6551363B1 (en) | 2003-04-22 |
| JP2001098182A (ja) | 2001-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100297182B1 (ko) | 아조염료 | |
| JP4205949B2 (ja) | アゾ染料、それらの製造方法および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用 | |
| JP5031945B2 (ja) | フタルイミジルアゾ染料、それの製造方法およびその使用 | |
| JP4205951B2 (ja) | フタルイミドイルアゾ染料、それらの製造方法およびそれらの使用 | |
| JP2006505662A (ja) | フタルイミジル−アゾ染料、その調製方法及びその使用 | |
| JP4287923B2 (ja) | 分散染料類 | |
| KR100504409B1 (ko) | 아조염료혼합물 | |
| JP4260483B2 (ja) | フタルイミドイルアゾ染料、それらの製造方法およびそれらの使用 | |
| JPH0873761A (ja) | ２，４，６−トリアミノ−３−シアノピリジンカップリング成分を含むアゾチオフェン染料 | |
| JP4909458B2 (ja) | アゾ染料混合物 | |
| JP5203545B2 (ja) | アゾ染料、それらの製造方法及び疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用 | |
| US5196521A (en) | Azo dyes prepared using 2-alkylamino-3-cyano-4,6-diaminopyridines as coupling components | |
| CN1082528C (zh) | 分散染料 | |
| JP2006510772A (ja) | フタルイミジルアゾ染料、その製造方法、およびその使用 | |
| US3997520A (en) | 5-Nitrothiazolyl-2-azophenyl disperse dyes | |
| JP3880109B2 (ja) | モノアゾピリドン染料混合物 | |
| JP4287947B2 (ja) | 分散染料 | |
| TWI312004B (en) | Phthalimidyl azo dyes, processes for the preparation thereof and the use thereof | |
| JPH09176508A (ja) | モノアゾピリドン染料混合物 | |
| US4667023A (en) | 4-(2'-halo-4'-nitrophenylazo)-2-2[2'-(C1-2 alkoxy or 2"-methoxyethoxy)ethoxycarbonylamino --N,N-di-C2-3 alkylanilines | |
| MXPA98005670A (en) | Colors of dispers | |
| MXPA98001427A (en) | Coloring mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070831 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100521 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100525 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100825 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110830 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111116 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120110 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120116 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150120 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |