KR100504409B1 - 아조염료혼합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 성분(A)로서 화학식 1의 염료, 성분(B)로서의 화학식 2의 염료 및 성분(C)로서의 화학식 3의 염료를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
화학식 1
화학식 2
화학식 3
상기식에서,
D는 각각 벤젠, 나프탈렌, 디페닐, 아조벤젠, 티오펜, 벤조티아졸, 벤즈이소티아졸, 티아졸, 티아디아졸, 인다졸, 벤조트리아졸, 피라졸, 안트라퀴논, 하이드록시나프토산 이미드, 크로몬 또는 디페닐렌 옥사이드 계열의 디아조 성분의 라디칼이고,
X는 각각 수소, 할로겐, CF3, R3, OR3, NH-CO-R7, NH-CO-OR8, NH-SO2-R7 또는 NHCO-NR4R5(여기서, R3은 C1-C6 알킬이고, R4 및 R5는 서로 독립적으로 각각 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시-C2-C4 알킬이고, R7은 수소, C1-C6 알킬, C1-C4 알콕시-C1-C4 알킬 또는 페닐이고, R8은 C1-C6 알킬 또는 C1-C4 알콕시-C2-C4 알킬이다)이고,
Y는 각각 수소, 할로겐, 메톡시, 에톡시 또는 O(CH2)n-OR9(여기서, R9는 수소, 메틸 또는 CH2CH2CN이고, n은 1 내지 6의 정수이다)이다.
이 염료는 폴리에스테르 직물재료를 염색하는 데 특히 적합하다.

Description

아조 염료 혼합물
본 발명은 아조 염료의 혼합물, 이의 제조방법 및 반합성 또는 합성 소수성 섬유재료를 염색하거나 날염하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
반합성 또는 합성 소수성 섬유재료를 염색하거나 날염하기 위한 아조 염료 및 이의 용도는 공지되어 있다. 그러나, 이 염료는 특히 열 이동에 대한 견뢰도(fastness)에 있어서 언제나 최상의 요구에 완전히 부합되지 않는 것으로 밝혀졌다. 그러므로, 열 이동이 매우 신속하고, 우수한 흡착성, 증강성 또는 세척성을 갖는 염색물 또는 날염물을 제공하는 신규한 염료 또는 염료 혼합물이 필요하다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 실질적으로 상기 기준을 충족시키는 신규한 혼합물이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 성분(A)로서의 화학식 1의 염료, 성분(B)로서의 화학식 2의 염료 및/또는 성분(C)로서의 화학식 3의 염료를 포함하는 염료 혼합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기식에서,
D는 각각 벤젠, 나프탈렌, 디페닐, 아조벤젠, 티오펜, 벤조티아졸, 벤즈이소티아졸, 티아졸, 티아디아졸, 인다졸, 벤조트리아졸, 피라졸, 안트라퀴논, 하이드록시나프토산 이미드, 크로몬 또는 디페닐렌 옥사이드 계열의 디아조 성분의 라디칼이고,
X는 각각 수소, 할로겐, CF3, R3, OR3, NH-CO-R7, NH-CO-OR8, NH-SO2-R7 또는 NHCO-NR4R5(여기서, R3은 C1-C6 알킬이고, R4 및 R5는 서로 독립적으로 각각 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시-C2-C4 알킬이고, R7은 수소, C1-C6 알킬, C1-C4 알콕시-C1-C4 알킬 또는 페닐이고, R8은 C1-C6 알킬 또는 C1-C4 알콕시-C2-C4 알킬이다)이고,
Y는 각각 수소, 할로겐, 메톡시, 에톡시 또는 O(CH2)n-OR9(여기서, R9는 수소, 메틸 또는 CH2CH2CN이고, n은 1 내지 6의 정수이다)이다.
본 발명에서, 알킬 라디칼은 일반적으로 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬 그룹이다.
C1-C6 알킬로 정의되는 R3, R7 및 R8은 통상적으로 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 아밀, 3급-아밀(1,1-디메틸프로필), 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 헥실, 1-메틸펜틸, 네오펜틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 상응하는 이성체이다.
C1-C4 알킬로 정의된 R4 및 R5는 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, 2급-부틸 및 3급-부틸이다.
C1-C4 알콕시-C2-C4 알킬로 정의된 R4, R5, R7 및 R8은 통상적으로 메톡시에틸, 메톡시프로필, 메톡시부틸, 에톡시프로필, 에톡시-이소-프로필, 프로폭시에틸, 이소부톡시프로필 또는 n-부톡시에틸이다.
할로겐으로 정의된 X는 불소, 브롬, 요오도 또는 바람직하게는 클로로이다.
할로겐으로 정의된 Y는 플루오로, 브로모, 요오도 또는 바람직하게는 클로로이다.
바람직한 염료 혼합물에서 D는 화학식 4의 라디칼이다.
[화학식 4]
상기식에서,
A1은 수소, 할로겐, SO2R3, CF3 또는 CN이고,
A2는 수소, 할로겐, NO2 또는 CN이고,
A3은 수소 또는 할로겐이고,
A4는 수소, 할로겐, 니트로, R3, NHCOR3 또는 OR3(여기서, R3은 위에서 정의한 바와 같다)이다.
특히 유용한 염료 혼합물에서 X는 할로겐, R3 또는 바람직하게는 NH-CO-R7(여기서, R3 및 R7은 위에서 정의한 바와 같다)이고, 바람직하게는 서로 독립적으로 각각 메틸, 에틸 또는 이소프로필이다.
특히 유용한 염료 혼합물에서, D는 화학식 4의 라디칼(여기서, A1은 수소, 할로겐 또는 CN이고, A2는 수소, 할로겐, CN 또는 니트로이고, A3은 수소이고, A4는 니트로이다)이다.
매우 특히 유용한 염료 혼합물은 D가 화학식
의 라디칼인 염료 혼합물이다.
본 발명의 염료 혼합물에서 성분(A)와 (B) 또는 성분(A)와 (C)의 비는 넓은 범위, 예를 들면 99:1 내지 1:99, 바람직하게는 95:5 내지 5:95, 더욱 바람직하게는 90:10 내지 10:90으로 변화시킬 수 있다.
화학식 2 및 3의 염료 성분(B) 및 (C)는 특히 유럽 공개특허공보 제0 555 179호로부터 공지되어 있다. 화학식 1의 염료 성분(A)는 신규하다.
본 발명은 또한 신규한 염료 혼합물의 제조방법에 관한 것이다.
이들은, 예를 들면 화학식 D-NH2의 화합물, 바람직하게는 화학식 4a의 화합물을 디아조화시키고, 이렇게 수득한 디아조늄 화합물을 화학식 5, 화학식 6 및/또는 화학식 7의 커플링 성분을 포함하는 커플링 성분 혼합물에 커플링시켜 제조한다.
[화학식 4a]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기식에서,
D, A1, A2, A3, A4, X 및 Y는 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 4a의 화합물의 디아조화는 자체 공지된 방법, 예를 들면 산, 통상적으로 염산 또는 황산, 수성 매질 중에서 아질산나트륨염으로 수행된다. 그러나, 디아조화는 또한 다른 디아조화제, 편의상 니트로실황산으로 수행할 수도 있다. 디아조화의 반응 매질은 추가의 산, 통상적으로 인산, 황산, 아세트산, 프로피온산, 염산 또는 이러한 산의 혼합물(예: 프로피온산 및 아세트산의 혼합물)을 함유할 수 있다. 디아조화는 통상적으로 -10 내지 30℃, 예를 들면 -10℃ 내지 실온의 온도에서 수행된다.
화학식 4a의 디아조화 화합물을 화학식 5, 6 및/또는 7의 커플링 성분의 혼합물로 커플링시키는 공정 또한 공지된 방법, 예를 들면 산, 수성 또는 유기 매질 중에서, 바람직하게는 -10 내지 30℃, 가장 바람직하게는 10℃ 미만의 온도 범위에서 수행한다. 적합한 산은 염산, 아세트산, 프로피온산, 황산 또는 인산을 포함한다.
화학식 4의 디아조 성분은 공지되어 있으며 자체 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
화학식 5, 6 및 7의 커플링 성분의 혼합물은 신규하고, 또한 본 발명의 목적이다.
화학식 6 및 7의 커플링 성분은 자체 공지되어 있고, 자체 공지된 방법으로 제조될 수 있다. 화학식 5의 커플링 성분은 신규하다.
화학식 5
상기식에서,
X 및 Y는 위에서 정의한 바와 같다.
본 발명은 또한 화학식 5, 6 및/또는 7의 커플링 성분을 포함하는 커플링 성분 혼합물의 제조방법에 관한 것이며, 당해 방법은 화학식 8의 아닐린을 메틸 클로로아세테이트와 에틸 클로로아세테이트와의 95:5 내지 5:95 비의 혼합물과 반응시킴을 포함한다.
화학식 5
화학식 6
화학식 7
[화학식 8]
상기식에서,
X 및 Y는 위에서 정의한 바와 같다.
이 반응은 바람직하게는 승온, 예를 들면, 60 내지 130℃, 바람직하게는 105 내지 125℃의 온도 범위에서 산 수용체, 예를 들면 아세트산나트륨, 브롬화나트륨 또는 소다, 적합한 경우 비활성 용매의 존재하에 수행한다.
신규한 염료 혼합물은 반합성, 특히 합성 소수성 섬유재료, 특히 직물재료를 염색하거나 날염하기 위한 염료로 사용될 수 있다. 상기 반합성 또는 합성 소수성 직물재료를 함유하는 직물 혼방물은 또한 신규한 화합물을 사용하여 염색되거나 날염될 수도 있다.
적합한 반합성 직물재료는 특히 셀룰로즈 2급 아세테이트 및 셀룰로즈 트리아세테이트이다.
합성 소수성 직물재료는 주로 선형의 방향성 폴리에스테르, 통상적으로 테레프탈산 및 글리콜 특히 에틸렌 글리콜로부터의 폴리에스테르, 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합물, 폴리카보네이트, 통상적으로 α,α-디메틸-4,4-디하이드록시디페닐메탄 및 포스겐으로부터의 폴리카보네이드의 축합물 또는 폴리비닐 클로로라이드 및 폴리아미드계 섬유의 축합물로 이루어져 있다.
신규한 화합물은 공지된 염색방법으로 직물재료에 적용된다. 통상적으로 폴리에스테르 섬유재료는 통상적인 음이온성 또는 비이온성 분산액의 존재하에 및 80 내지 140℃의 온도 범위에서 통상적인 팽윤제(담체)의 존재 또는 부재하에 배기방법에 의해 수성 분산액으로 부터 염색된다. 셀룰로즈 2급 아세테이트는 바람직하게는 65 내지 85℃에서, 셀룰로즈 트리아세테이트는 115℃ 이하에서 염색된다.
신규한 염료는 염욕에서 동시에 존재하는 모 및 면을 오염시키지 않거나 최소로만 오염(매우 우수한 내염색)시키므로, 폴리에스테르/모 및 폴리에스테르/셀룰로즈 혼방물을 염색하는 데 용이하게 사용될 수도 있다.
신규한 염료는 써머졸 공정(thermosol process)에 의한 염색, 배출 염색 및 날염하는 데 적합하다.
직물재료는 섬유, 트레드 또는 부직포, 또는 직물 또는 편직물과 같은 어떠한 형태로도 존재할 수 있다.
사용 전에 신규한 염료 혼합물을 염료 배합물로 전환시키는 것이 편리하다. 이는 염료 혼합물을 평균 입자 크기 0.1 내지 10μ 으로 분쇄(milling)시켜 수행한다. 분쇄는 분산액의 존재하에서 수행할 수 있다. 통상적으로 건조된 염료 혼합물은 분산액과 함께 분쇄하거나 분산액과 함께 페이스트 형으로 혼련하고, 그후 진공하에서 또는 분무 건조하여 건조시킨다. 이렇게 수득한 배합물에 물을 가하여 날염 풀 및 염욕을 제조할 수 있다.
통상적인 증점제는, 예를 들면, 개질되거나 개질되지 않은 천연 생성물(예: 알기네이트, 브리티쉬 검, 아라비아 고무, 결정성 검, 캐럽 콩(carob bean) 검, 트라가칸트, 카복시메틸셀룰로즈, 하이드록시에틸셀룰로즈, 전분) 또는 합성 생성물, 예를 들면, 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이들의 공중합체 또는 비닐 알콜을 날염하는 데 사용된다.
언급된 재료, 특히 폴리에스테르 재료는 매우 우수한 최종 용도 특성, 특히 빛, 열-고정화, 플리트화, 염소화에 대한 우수한 견뢰도 및 위트(weat) 처리에 대한 우수한 견뢰도, 예를 들면 물, 땀 및 세척에 대한 견뢰도를 갖는 균일한 색조(shade)의 신규한 염료로 염색되고, 염색은 또한 마찰에 대한 탁월한 견뢰도를 특징으로 한다. 특히 흥미있는 것은 수득된 염색물의 우수한 열 이동 견뢰도이다.
신규한 염료는 또한 다른 염료와 함께 혼합된 색조를 수득하는 데 사용될 수 있다.
또한, 신규한 염료 혼합물은 초임계의 CO2로부터 소수성 직물재료를 염색하기에 매우 적합하다.
추가로 본 발명의 목적은 본 발명의 염료 혼합물의 상기 언급된 용도 및 신규한 염료 혼합물을 반합성 또는 합성 소수성 섬유재료, 바람직하게는 직물재료에 적용하거나 이 속에 혼입함을 포함하는, 상기 재료의 염색 또는 날염방법이다. 언급된 소수성 섬유재료는 바람직하게는 폴리에스테르 직물재료이다. 기타 기재는 본 발명의 방법에 의해 처리할 수 있고, 바람직한 공정 조건은 위의 신규한 염료의 용도에 대한 더욱 상세한 설명에서 언급되어 있다.
본 발명은 또한 소수성 섬유재료, 바람직하게는 상기 언급된 방법에 의해 염색되거나 날염되는 폴리에스테르 직물재료에 관한 것이다.
신규한 염료 혼합물은 또한 현대의 기록 방법, 예를 들면 열전이 날염에 적합하다.
본 발명은 하기의 실시예에 더욱 상세히 설명되어 있다. 부 및 ％는 다른 언급이 없는 한 중량부 및 중량％이다. 온도는 ℃이다. 중량부와 용적부의 관계는 g과 ㎤의 관계와 동일하다.
실시예 1:
반응 용기에서 3-아미노아세트아닐린 50중량부를 실온에서 메틸 클로로아세테이트 98중량부 및 에틸 클로로아세트 110중량부에 가한다. 후속적으로, 무수 탄산나트륨 58중량부 및 브롬화나트륨 5.2중량부를 가한다. 이어서, 반응 혼합물을 3시간에 걸쳐 115℃로 서서히 가열하고, 이 온도에서 9시간 동안 교반한다. 그후, 반응 혼합물을 25℃로 냉각하고 냉수 320중량부로 충전시킨다. 수득한 에멀션을 이전에 가한 염이 완전히 용해될 때까지 교반한다. 이어서, 유기 상을 분액 깔대기를 사용하여 분리하고, 이로부터 메틸 클로로아세테이트와 에틸 클로로아세테이트의 혼합물을 진공하에서 증류시킨다. 증류 잔사는 화학식 9a의 메틸/에틸 에스테르 약 50％, 화학식 9b의 디메틸 에스테르 25％ 및 화학식 9c의 디메틸 에스테르 25％의 혼합물로 이루어진다.
[화학식 9a]
[화학식 9b]
[화학식 9c]
메틸 클로로아세테이트 및 에틸 클로로아세테이트의 등몰 혼합물을 표 1에 나타낸 비의 메틸 클로로아세테이트 및 에틸 클로로아세테이트의 혼합물로 대체하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 공정을 반복하여 하기의 화학식 9a 내지 9c의 에스테르 조성을 갖는 혼합물을 수득한다.
[표 1]
실시예 1과 유사한 방법으로 3-아미노아세트아닐리드를 또한 표 2에 첨부된 하기 아민으로 대체시킬 수 있다.
[표 2]
실시예 2 내지 9와 유사한 방법으로 3-아미노아세트아닐리드를 또한 표 2에 첨부된 아민으로 대체시킬 수 있다.
실시예 21:
2-클로로-4-니트로아닐린 48.5중량부를 물 100중량부에서 슬러리화한 다음, 32％ HCl 92중량부로 충전하고 20 내지 30℃에서 2시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 얼음 125중량부를 가하여 0℃로 냉각시킨다. 후속적으로, 24.1％ G/G 아질산나트륨 용액 81중량부를 0 내지 5℃에서 30분 넘게 적가하고, 이 혼합물을 필요한 경우, 설파민산으로 보정되는 소량의 아질산염에서 1시간 동안 교반한다. 수득한 디아조 용액을 무수 아세트산 230중량부에 용해시킨 실시예 1의 커플링 성분 88중량부 용액에 1.5시간 동안 적가하고, 얼음 400중량부를 가하여 반응 온도를 0 내지 15℃로 유지한다. 디아조 용액의 부가를 완료한 후, 반응 혼합물을 1시간 동안 교반한다. 침전된 염료를 흡입 여과로 회수하고, 물로 세척하고 건조시켜,
약 50％,
약 25％ 및
약 25％ 조성의 진홍색 염료 혼합물을 수득하며, 당해 염료는 우수한 견뢰도 특성, 특히 열이동 및 광에 대한 견뢰도를 갖는 밝은 진홍색 색조로 폴리에스테르를 염색한다.
표 3에 첨부된 하기 혼합물은 실시예 21과 유사한 방법으로 제조하고, 또한 우수한 견뢰도 특성, 특히 열이동 및 빛에 대한 견뢰도를 갖는 밝은 색조로 폴리에스테르를 염색한다.
[표 3a]
[표 3b]
본 발명에 따른 신규한 염료 혼합물을 사용하여 반합성, 특히 합성 소수성 섬유재료, 특히 직물재료를 염색하거나 날염하면 우수한 견뢰도 특성, 흡착성, 증강성 또는 세척성을 갖는 염색물 또는 날염물을 수득할 수 있다.

Claims (11)

  1. 성분(A)로서의 화학식 1의 염료, 성분(B)로서의 화학식 2의 염료 및/또는 성분(C)로서의 화학식 3의 염료를 포함하는 염료 혼합물.
    화학식 1
    화학식 2
    화학식 3
    상기식에서,
    D는 각각 벤젠, 나프탈렌, 디페닐, 아조벤젠, 티오펜, 벤조티아졸, 벤즈이소티아졸, 티아졸, 티아디아졸, 인다졸, 벤조트리아졸, 피라졸, 안트라퀴논, 하이드록시나프토산 이미드, 크로몬 또는 디페닐렌 옥사이드 계열의 디아조 성분의 라디칼이고,
    X는 각각 수소, 할로겐, CF3, R3, OR3, NH-CO-R7, NH-CO-OR8, NH-SO2-R7 또는 NHCO-NR4R5(여기서, R3은 C1-C6 알킬이고, R4 및 R5는 서로 독립적으로 각각 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시-C2-C4 알킬이고, R7은 수소, C1-C6 알킬, C1-C4 알콕시-C1-C4 알킬 또는 페닐이고, R8은 C1-C6 알킬 또는 C1-C4 알콕시-C2-C4 알킬이다)이고,
    Y는 각각 수소, 할로겐, 메톡시, 에톡시 또는 O(CH2)n-OR9(여기서, R9는 수소, 메틸 또는 CH2CH2CN이고, n은 1 내지 6의 정수이다)이다.
  2. 제1항에 있어서, D가 각각 화학식 4의 라디칼인 염료 혼합물.
    화학식 4
    상기식에서,
    A1은 수소, 할로겐, SO2R3, CF3 또는 CN이고,
    A2는 수소, 할로겐, NO2 또는 CN이고,
    A3은 수소 또는 할로겐이고,
    A4는 수소, 할로겐, 니트로, R3, NHCOR3 또는 OR3(여기서, R3은 제1항에서 정의한 바와 같다)이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 할로겐, R3 또는 라디칼 NH-CO-R7(여기서, R3 및 R7은 제1항에서 정의한 바와 같다)인 염료 혼합물.
  4. 제2항에 있어서, A1이 수소, 할로겐 또는 CN이고, A2가 수소, 할로겐, CN 또는 니트로이고, A3이 수소이고, A4가 니트로인 염료 혼합물.
  5. 제2항에 있어서, D가 화학식
    의 라디칼인 염료 혼합물.
  6. 화학식 4a의 화합물을 디아조화시키고, 이렇게 하여 수득한 디아조늄 화합물을 화학식 5, 6 및/또는 7의 커플링 성분을 포함하는 커플링 성분 혼합물에 커플링시킴을 포함하는, 제2항에 따르는 염료 혼합물의 제조방법.
    화학식 4a
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    상기식에서,
    A1, A2, A3 및 A4는 제2항에서 정의한 바와 같고,
    X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  7. 화학식 5, 화학식 6 및/또는 화학식 7의 화합물을 포함하는 커플링 성분 혼합물.
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    상기식에서,
    X는 각각 수소, 할로겐, CF3, R3, OR3, NH-CO-R7, NH-CO-OR8, NH-SO2-R7 또는 NHCO-NR4R5(여기서, R3은 C1-C6 알킬이고, R4 및 R5는 서로 독립적으로 각각 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시-C2-C4 알킬이고, R7은 수소, C1-C6 알킬, C1-C4 알콕시-C1-C4 알킬 또는 페닐이고, R8은 C1-C6 알킬 또는 C1-C4 알콕시-C2-C4 알킬이다)이고,
    Y는 각각 수소, 할로겐, 메톡시, 에톡시 또는 O(CH2)n-OR9(여기서, R9는 수소, 메틸 또는 CH2CH2CN이고, n은 1 내지 6의 정수이다)이다.
  8. 화학식 8의 아닐린을 메틸 클로로아세테이트와 에틸 클로로아세테이트와의 95:5 내지 5:95 비의 혼합물과 반응시킴을 포함하는, 제7항에 따르는 커플링 성분 혼합물의 제조방법.
    화학식 8
    상기식에서,
    X 및 Y는 제7항에서 정의한 바와 같다.
  9. 제1항에 따르는 염료 혼합물을 반합성 또는 합성 소수성 섬유재료에 가하거나 혼입시킴을 포함하는, 반합성 또는 합성 소수성 섬유재료의 염색 또는 날염방법.
  10. 제9항에 있어서, 반합성 또는 합성 소수성 섬유재료가 직물재료인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 소수성 섬유재료가 폴리에스테르 섬유로 이루어지는 방법.
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