JPH10237346A - アゾ染料混合物 - Google Patents
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- JPH10237346A JPH10237346A JP10030300A JP3030098A JPH10237346A JP H10237346 A JPH10237346 A JP H10237346A JP 10030300 A JP10030300 A JP 10030300A JP 3030098 A JP3030098 A JP 3030098A JP H10237346 A JPH10237346 A JP H10237346A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 半−合成又は合成疎水性繊維材料を浸染又は
捺染するため染料を提供すること。 【解決手段】 式（１）の染料、式（２）の染料、及び
／又は式（３）： 【化２４】 （式中、Ｄは、ベンゼン、ナフタレン、ジフェニル、ア
ゾベンゼン、アントラキノンなどのジアゾ成分の基であ
り、Ｘは、水素、ハロゲン、ＣＦ3 、Ｃ1 −Ｃ6アルキ
ル、ＮＨ−ＣＯ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルなどであり、Ｙ
は、水素、ハロゲン、メトキシ、エトキシなどである）
の染料を含むことを特徴とする染料混合物。
捺染するため染料を提供すること。 【解決手段】 式（１）の染料、式（２）の染料、及び
／又は式（３）： 【化２４】 （式中、Ｄは、ベンゼン、ナフタレン、ジフェニル、ア
ゾベンゼン、アントラキノンなどのジアゾ成分の基であ
り、Ｘは、水素、ハロゲン、ＣＦ3 、Ｃ1 −Ｃ6アルキ
ル、ＮＨ−ＣＯ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルなどであり、Ｙ
は、水素、ハロゲン、メトキシ、エトキシなどである）
の染料を含むことを特徴とする染料混合物。
Description
【０００１】本発明は、半−合成又は合成疎水性繊維材
料を浸染又は捺染するためのアゾ染料混合物、それらの
製造及びそれらの用途に関する。
料を浸染又は捺染するためのアゾ染料混合物、それらの
製造及びそれらの用途に関する。
【０００２】半−合成又は合成疎水性繊維材料を浸染又
は捺染するためのアゾ染料及びその用途は、知られてい
る。しかしながら、それらの染料は、最高の要求、特に
熱移行に対する堅牢性に関して常に十分に適応していな
いことが知られている。したがって、熱移行に対する非
常な堅牢性、及び良好な吸尽性、付着性又は洗濯特性を
有する染色物又は捺染物を提供する新規な染料又は染料
混合物の必要性が存在している。
は捺染するためのアゾ染料及びその用途は、知られてい
る。しかしながら、それらの染料は、最高の要求、特に
熱移行に対する堅牢性に関して常に十分に適応していな
いことが知られている。したがって、熱移行に対する非
常な堅牢性、及び良好な吸尽性、付着性又は洗濯特性を
有する染色物又は捺染物を提供する新規な染料又は染料
混合物の必要性が存在している。
【０００３】驚くべきことに、この新規な混合物が、上
記の基準を実質的に満たしていることを見いだした。
記の基準を実質的に満たしていることを見いだした。
【０００４】したがって、この発明は、成分（Ａ）とし
て、式（１）：
て、式（１）：
【０００５】
【化１０】
【０００６】で示される染料、成分（Ｂ）として、式
（２）：
（２）：
【０００７】
【化１１】
【０００８】で示される染料、及び／又は成分（Ｃ）と
して、式（３）：
して、式（３）：
【０００９】
【化１２】
【００１０】（上記式中、Ｄは、それぞれの場合に、ベ
ンゼン、ナフタレン、ジフェニル、アゾベンゼン、チオ
フェン、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾール、チ
アゾール、チアジアゾール、インダゾール、ベンゾトリ
アゾール、ピラゾール、アントラキノン、ヒドロキシナ
フトエ酸イミド、クロモン又はジフェニレンオキシド系
列のジアゾ成分の基であり、Ｘは、それぞれの場合に、
水素、ハロゲン、ＣＦ3 、Ｒ3 、ＯＲ3 、ＮＨ−ＣＯ−
Ｒ7 、ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ8 、ＮＨ−ＳＯ2 −ＯＲ7 又は
ＮＨＣＯ−ＮＲ4 Ｒ5 （ここで、Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキルであり、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シ−Ｃ2 −Ｃ4 −アルキルであり、Ｒ7 は、水素、Ｃ1
−Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル又はフェニルであり、そしてＲ8 は、Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ4 −
アルキルである）であり、そしてＹは、それぞれの場合
に、水素、ハロゲン、メトキシ、エトキシ又はＯ（ＣＨ
2)n −ＯＲ9 （ここで、Ｒ9 は、水素、メチル又はＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＮであり、そしてｎは、１〜６の整数であ
る）である）で示される染料を含むことを特徴とする染
料混合物に関する。
ンゼン、ナフタレン、ジフェニル、アゾベンゼン、チオ
フェン、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾール、チ
アゾール、チアジアゾール、インダゾール、ベンゾトリ
アゾール、ピラゾール、アントラキノン、ヒドロキシナ
フトエ酸イミド、クロモン又はジフェニレンオキシド系
列のジアゾ成分の基であり、Ｘは、それぞれの場合に、
水素、ハロゲン、ＣＦ3 、Ｒ3 、ＯＲ3 、ＮＨ−ＣＯ−
Ｒ7 、ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ8 、ＮＨ−ＳＯ2 −ＯＲ7 又は
ＮＨＣＯ−ＮＲ4 Ｒ5 （ここで、Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルキルであり、Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ互いに独立し
て、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シ−Ｃ2 −Ｃ4 −アルキルであり、Ｒ7 は、水素、Ｃ1
−Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル又はフェニルであり、そしてＲ8 は、Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ4 −
アルキルである）であり、そしてＹは、それぞれの場合
に、水素、ハロゲン、メトキシ、エトキシ又はＯ（ＣＨ
2)n −ＯＲ9 （ここで、Ｒ9 は、水素、メチル又はＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＮであり、そしてｎは、１〜６の整数であ
る）である）で示される染料を含むことを特徴とする染
料混合物に関する。
【００１１】この発明において、アルキル基は、一般的
に直鎖、分岐鎖又は環式アルキル基であると理解される
だろう。
に直鎖、分岐鎖又は環式アルキル基であると理解される
だろう。
【００１２】Ｃ1 −Ｃ6 アルキルとして定義される、Ｒ
3 、Ｒ7 及びＲ8 は、典型的には、メチル、エチル、プ
ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec
−ブチル、tert−ブチル、アミル、tert−アミル（１，
１−ジメチルプロピル）、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル、ヘキシル、１−メチルペンチル、ネオペンチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及び相当する異
性体である。
3 、Ｒ7 及びＲ8 は、典型的には、メチル、エチル、プ
ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec
−ブチル、tert−ブチル、アミル、tert−アミル（１，
１−ジメチルプロピル）、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル、ヘキシル、１−メチルペンチル、ネオペンチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及び相当する異
性体である。
【００１３】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルとして定義される、Ｒ
4 及びＲ5 は、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec −ブチル、tert−ブ
チルである。
4 及びＲ5 は、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、sec −ブチル、tert−ブ
チルである。
【００１４】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ4 アルキ
ルとして定義される、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 及びＲ8 は、典
型的には、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキ
シブチル、エトキシプロピル、エトキシ−iso −プロピ
ル、プロポキシエチル、イソブトキシプロピル又はｎ−
ブトキシエチルである。
ルとして定義される、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 及びＲ8 は、典
型的には、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキ
シブチル、エトキシプロピル、エトキシ−iso −プロピ
ル、プロポキシエチル、イソブトキシプロピル又はｎ−
ブトキシエチルである。
【００１５】ハロゲンとして定義されるＸは、フルオ
ロ、ブロモ、ヨード又は好適にはクロロである。
ロ、ブロモ、ヨード又は好適にはクロロである。
【００１６】ハロゲンとして定義されるＹは、フルオ
ロ、ブロモ、ヨード又は好適にはクロロである。
ロ、ブロモ、ヨード又は好適にはクロロである。
【００１７】好適な染料混合物において、Ｄは、式
（４）：
（４）：
【００１８】
【化１３】
【００１９】（式中、Ａ1 は、水素、ハロゲン、ＳＯ2
Ｒ3 、ＣＦ3 又はＣＮであり、Ａ2 は、水素、ハロゲ
ン、ＮＯ2 又はＣＮであり、Ａ3 は、水素又はハロゲン
であり、そしてＡ4 は、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｒ
3 、ＮＨＣＯＲ3 又はＯＲ3 （ここで、Ｒ3 は、上記と
同義である）である）で示される基である。
Ｒ3 、ＣＦ3 又はＣＮであり、Ａ2 は、水素、ハロゲ
ン、ＮＯ2 又はＣＮであり、Ａ3 は、水素又はハロゲン
であり、そしてＡ4 は、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｒ
3 、ＮＨＣＯＲ3 又はＯＲ3 （ここで、Ｒ3 は、上記と
同義である）である）で示される基である。
【００２０】特に有用な染料混合物において、Ｘは、ハ
ロゲン、Ｒ3 又は好適にはＮＨ−ＣＯ−Ｒ7 であり、こ
こで、Ｒ3 及びＲ7 は、上記と同義であり、そして好適
には互いに独立して、メチル、エチル又はイソプロピル
である。特に有用な染料混合物において、Ｄは、Ａ1
が、水素、ハロゲン又はＣＮであり、Ａ2 が、水素、ハ
ロゲン、ＣＮ又はニトロであり、Ａ3 が、水素であり、
そしてＡ4 が、ニトロである式（４）の基である。
ロゲン、Ｒ3 又は好適にはＮＨ−ＣＯ−Ｒ7 であり、こ
こで、Ｒ3 及びＲ7 は、上記と同義であり、そして好適
には互いに独立して、メチル、エチル又はイソプロピル
である。特に有用な染料混合物において、Ｄは、Ａ1
が、水素、ハロゲン又はＣＮであり、Ａ2 が、水素、ハ
ロゲン、ＣＮ又はニトロであり、Ａ3 が、水素であり、
そしてＡ4 が、ニトロである式（４）の基である。
【００２１】非常に特に有用な染料混合物は、Ｄが、下
記式：
記式：
【００２２】
【化１４】
【００２３】のいずれかの基であるそれらである。
【００２４】成分（Ａ）と（Ｂ）、又は成分（Ａ）と
（Ｃ）の比は、この発明の染料混合物において、広い範
囲で変えることができ、例えば９９：１から１：９９ま
で、好適には９５：５から５：９５、更に好適には９
０：１０から１０：９０までである。
（Ｃ）の比は、この発明の染料混合物において、広い範
囲で変えることができ、例えば９９：１から１：９９ま
で、好適には９５：５から５：９５、更に好適には９
０：１０から１０：９０までである。
【００２５】式（２）及び（３）の染料成分（Ｂ）及び
（Ｃ）は、とりわけ、ＥＰ−Ａ−０５５５１７９から知
られている。式（１）の染料成分（Ａ）は新規である。
（Ｃ）は、とりわけ、ＥＰ−Ａ−０５５５１７９から知
られている。式（１）の染料成分（Ａ）は新規である。
【００２６】この発明は、新規な染料混合物の製造のた
めの方法にも関する。
めの方法にも関する。
【００２７】これらは、例えば、式：Ｄ−ＮＨ2 、好適
には式（４ａ）：
には式（４ａ）：
【００２８】
【化１５】
【００２９】で示される化合物をジアゾ化し、次いでそ
のようにして得たジアゾニウム化合物を、式（５）、
（６）及び／又は（７）：
のようにして得たジアゾニウム化合物を、式（５）、
（６）及び／又は（７）：
【００３０】
【化１６】
【００３１】（上記式中、Ｄ、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ａ
4 、Ｘ及びＹは、上記と同義である）で示されるカップ
リング成分を含むカップリング成分混合物にカップリン
グさせることにより製造される。
4 、Ｘ及びＹは、上記と同義である）で示されるカップ
リング成分を含むカップリング成分混合物にカップリン
グさせることにより製造される。
【００３２】式（４ａ）の化合物のジアゾ化は、それ自
体既知の方法、例えば酸、典型的には塩酸又は硫酸の水
性媒体中で亜硝酸ナトリウムにより行われる。しかしな
がら、ジアゾ化は、ジアゾ化剤、好都合にはニトロシル
硫酸でも行うことができる。ジアゾ化の反応媒体は、更
なる酸、典型的にはリン酸、硫酸、酢酸、プロピオン
酸、塩酸又はそれらの酸の混合物、例えばプロピオン酸
と酢酸の混合物を含むことができる。ジアゾ化は、好都
合には−１０℃〜３−０℃、例えば−１０℃〜室温の温
度範囲で行われる。
体既知の方法、例えば酸、典型的には塩酸又は硫酸の水
性媒体中で亜硝酸ナトリウムにより行われる。しかしな
がら、ジアゾ化は、ジアゾ化剤、好都合にはニトロシル
硫酸でも行うことができる。ジアゾ化の反応媒体は、更
なる酸、典型的にはリン酸、硫酸、酢酸、プロピオン
酸、塩酸又はそれらの酸の混合物、例えばプロピオン酸
と酢酸の混合物を含むことができる。ジアゾ化は、好都
合には−１０℃〜３−０℃、例えば−１０℃〜室温の温
度範囲で行われる。
【００３３】式（４ａ）のジアゾ化された化合物の、式
（５）、（６）及び／又は（７）のカップリング成分へ
のカップリングは、また既知の方法、例えば酸、水性又
は水性−有機媒体中、好適には−１０〜３０℃、最も好
適には１０℃以下で行われる。適切な酸は、塩酸、酢
酸、プロピオン酸、硫酸又はリン酸を含む。
（５）、（６）及び／又は（７）のカップリング成分へ
のカップリングは、また既知の方法、例えば酸、水性又
は水性−有機媒体中、好適には−１０〜３０℃、最も好
適には１０℃以下で行われる。適切な酸は、塩酸、酢
酸、プロピオン酸、硫酸又はリン酸を含む。
【００３４】式（４）のジアゾ成分は知られており、そ
れ自体既知の方法で製造することができる。
れ自体既知の方法で製造することができる。
【００３５】式（５）、（６）及び（７）のカップリン
グ成分は、新規であり、この発明の目的でもある。
グ成分は、新規であり、この発明の目的でもある。
【００３６】式（６）及び（７）のカップリング成分
は、それ自体既知であり、それ自体既知の方法で製造す
ることができる。式（５）：
は、それ自体既知であり、それ自体既知の方法で製造す
ることができる。式（５）：
【００３７】
【化１７】
【００３８】（式中、Ｘ及びＹの意味と好適性は、上記
と同義である）のカップリング成分は、新規である。
と同義である）のカップリング成分は、新規である。
【００３９】この発明は、また式（５）、（６）及び／
又は（７）：
又は（７）：
【００４０】
【化１８】
【００４１】（上記式中、Ｘ及びＹの意味と好適性は、
上記と同義である）で示される化合物を含むカップリン
グ成分混合物を製造するための方法であって、式
（８）：
上記と同義である）で示される化合物を含むカップリン
グ成分混合物を製造するための方法であって、式
（８）：
【００４２】
【化１９】
【００４３】（式中、Ｘ及びＹは、上記と同義である）
のアニリンを、クロロ酢酸メチルとクロロ酢酸エチルの
９５：５〜５：９５の割合の混合物と反応させる方法に
関する。この反応は、好適には上昇した温度、例えば６
０℃〜１３０℃、好適には１０５〜１２５℃の温度範囲
で、酸受容体、例えば酢酸ナトリウム、臭化ナトリウム
又はソーダの存在下に、適切ならば不活性溶媒中で行わ
れる。
のアニリンを、クロロ酢酸メチルとクロロ酢酸エチルの
９５：５〜５：９５の割合の混合物と反応させる方法に
関する。この反応は、好適には上昇した温度、例えば６
０℃〜１３０℃、好適には１０５〜１２５℃の温度範囲
で、酸受容体、例えば酢酸ナトリウム、臭化ナトリウム
又はソーダの存在下に、適切ならば不活性溶媒中で行わ
れる。
【００４４】新規な染料混合物は、半−合成及び特に合
成疎水性繊維材料、特に織物材料を浸染又は捺染するた
めの染料として用いることができる。そのような半−合
成又は合成疎水性織物材料を含む織物配合物は、新規な
化合物を用いて浸染又は捺染することができる。
成疎水性繊維材料、特に織物材料を浸染又は捺染するた
めの染料として用いることができる。そのような半−合
成又は合成疎水性織物材料を含む織物配合物は、新規な
化合物を用いて浸染又は捺染することができる。
【００４５】適切な半−合成織物材料は、特にセルロー
ス２酢酸エステル及びセルロース３酢酸である。
ス２酢酸エステル及びセルロース３酢酸である。
【００４６】合成疎水性織物材料は、主として線状芳香
族ポリエステル、典型的には、テレフタール酸とグリコ
ール類、特にエチレングリコールからのそれら、又はテ
レフタール酸と１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンの縮合物；ポリカーボナート類、典型的には
α，α−ジメチル−４，４−ジヒドロキシジフェニルメ
タンとホスゲンからのそれら、又はポリ塩化ビニルとポ
リアミドに基づく繊維を含む。
族ポリエステル、典型的には、テレフタール酸とグリコ
ール類、特にエチレングリコールからのそれら、又はテ
レフタール酸と１，４−ビス（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンの縮合物；ポリカーボナート類、典型的には
α，α−ジメチル−４，４−ジヒドロキシジフェニルメ
タンとホスゲンからのそれら、又はポリ塩化ビニルとポ
リアミドに基づく繊維を含む。
【００４７】新規な化合物は、既知の染色方法により織
物材料に適用される。典型的にはポリエステル繊維材料
は、通常のアニオン性又はカチオン性分散剤の存在下及
び通常の膨潤剤（担体）の存在又は非存在下に、８０℃
〜１４０℃の温度範囲で染色される。セルロース２酢酸
エステルは、好適には約６５℃〜８５℃の温度で染色さ
れ、セルロース３酢酸エステルは、１１５℃までの温度
で染色される。
物材料に適用される。典型的にはポリエステル繊維材料
は、通常のアニオン性又はカチオン性分散剤の存在下及
び通常の膨潤剤（担体）の存在又は非存在下に、８０℃
〜１４０℃の温度範囲で染色される。セルロース２酢酸
エステルは、好適には約６５℃〜８５℃の温度で染色さ
れ、セルロース３酢酸エステルは、１１５℃までの温度
で染色される。
【００４８】この新規な染料は、染料浴中に同時に存在
する羊毛と木綿を汚染しないか、又はかわずかに汚染す
るのみ（非常に良好な抵抗性）であるので、それらは、
またポリエステル／羊毛及びポリエステル配合物を染色
するために容易に用いることができる。
する羊毛と木綿を汚染しないか、又はかわずかに汚染す
るのみ（非常に良好な抵抗性）であるので、それらは、
またポリエステル／羊毛及びポリエステル配合物を染色
するために容易に用いることができる。
【００４９】この新規な染料は、サーモゾル方法による
染色、浸染及び捺染のために容易に用いることができ
る。
染色、浸染及び捺染のために容易に用いることができ
る。
【００５０】この織物材料は、繊維、糸又は非織布又は
織物若しくは編み物のようなどのような形態であること
もできる。
織物若しくは編み物のようなどのような形態であること
もできる。
【００５１】使用する前に新規な染料混合物を染料配合
物に変換することが好都合である。これは、染料混合物
を０．１〜１０ミクロンの平均粒径に粉砕することによ
り行われる。粉砕は分散剤の存在下に行うことができ
る。典型的には乾燥された染料混合物を分散剤と共に粉
砕されるか、又は分散剤と共に糊料形態に練られ、その
後、真空下、又は噴霧乾燥により乾燥される。捺染糊料
及び染料浴は、そのようにして得た配合物に水を加える
ことにより調製することができる。
物に変換することが好都合である。これは、染料混合物
を０．１〜１０ミクロンの平均粒径に粉砕することによ
り行われる。粉砕は分散剤の存在下に行うことができ
る。典型的には乾燥された染料混合物を分散剤と共に粉
砕されるか、又は分散剤と共に糊料形態に練られ、その
後、真空下、又は噴霧乾燥により乾燥される。捺染糊料
及び染料浴は、そのようにして得た配合物に水を加える
ことにより調製することができる。
【００５２】通常の粘度増強剤、例えばアルギン酸塩、
ブリティッシュガム、アラビアガム、クリスタルガム、
カロブビーンガム、トラガカントガム、カルボキシメチ
ルセルロース、スターチのような、修飾又は非修飾天然
製品、又はポリアクリルアミド、ポリアクリル酸若しく
はそれらのコポリマー又はポリビニルアルコールを含む
合成製品が、捺染のために用いられるだろう。
ブリティッシュガム、アラビアガム、クリスタルガム、
カロブビーンガム、トラガカントガム、カルボキシメチ
ルセルロース、スターチのような、修飾又は非修飾天然
製品、又はポリアクリルアミド、ポリアクリル酸若しく
はそれらのコポリマー又はポリビニルアルコールを含む
合成製品が、捺染のために用いられるだろう。
【００５３】言及した材料、特にポリエステル材料は、
新規な染料で、非常に良好な使用特性、特に光、熱固
着、プリーツ、着色に対する良好な堅牢性、並びに水、
汗及び洗濯に対する堅牢性のような湿潤処理に対する堅
牢性を有する均一の色調に染色され、染色物は、摩擦に
対する優れた堅牢性により際立っている。特に強調すべ
きことは、得られた染色物の熱移行堅牢性である。
新規な染料で、非常に良好な使用特性、特に光、熱固
着、プリーツ、着色に対する良好な堅牢性、並びに水、
汗及び洗濯に対する堅牢性のような湿潤処理に対する堅
牢性を有する均一の色調に染色され、染色物は、摩擦に
対する優れた堅牢性により際立っている。特に強調すべ
きことは、得られた染色物の熱移行堅牢性である。
【００５４】この新規な染料は、他の染料と組み合わせ
て混合色調を得るために容易に用いることができる。
て混合色調を得るために容易に用いることができる。
【００５５】更に、この新規な染料混合物は、超臨界Ｃ
Ｏ2 から疎水性織物材料を浸染するために非常に適切で
ある。
Ｏ2 から疎水性織物材料を浸染するために非常に適切で
ある。
【００５６】更に、本発明の目的は、この発明の染料混
合物の前述の用途及び半−合成又は合成疎水性繊維材
料、好適には織物材料を浸染又は捺染するための方法で
あり、この方法は、新規な染料混合物を該材料に塗布す
るか、又はそれを該材料に組み込むことを含む。この発
明の方法及び好適な処理条件により処理することができ
る他の基質は、上記のより詳細な記載中で新規な染料の
用途について議論されている。
合物の前述の用途及び半−合成又は合成疎水性繊維材
料、好適には織物材料を浸染又は捺染するための方法で
あり、この方法は、新規な染料混合物を該材料に塗布す
るか、又はそれを該材料に組み込むことを含む。この発
明の方法及び好適な処理条件により処理することができ
る他の基質は、上記のより詳細な記載中で新規な染料の
用途について議論されている。
【００５７】この発明は、また疎水性繊維材料、好適に
はポリエステル織物材料に関し、それは引用の方法によ
り浸染又は捺染される。
はポリエステル織物材料に関し、それは引用の方法によ
り浸染又は捺染される。
【００５８】新規な染料混合物は、また近ごろの記録方
法、例えば熱移行印刷のために適切である。
法、例えば熱移行印刷のために適切である。
【００５９】本発明は、以下の実施例により更に詳細に
説明される。部及びパーセントは、別に断らない限り、
重量による。温度は、摂氏度で与えられている。重量に
よる部と容量による部は、グラムと立方センチメーター
のそれと同じである。
説明される。部及びパーセントは、別に断らない限り、
重量による。温度は、摂氏度で与えられている。重量に
よる部と容量による部は、グラムと立方センチメーター
のそれと同じである。
【００６０】
実施例１：反応容器中で、３−アミノアセトアニリド５
０重量部を、クロロ酢酸メチル９８重量部及びクロロ酢
酸エチル１１０重量部の混合物中へ室温で加えた。続い
て、無水炭酸ナトリウム５８重量部及び臭化ナトリウム
５．２重量部を加えた。反応混合物を３時間にわたり徐
々に１１５℃まで加熱し、その温度で９時間攪拌した。
この時間の後、反応混合物を２５℃に冷却し、冷水３２
０重量部を加えた。得られたエマルシオンを、塩（先に
加えられている）が完全に溶解するまで攪拌した。次い
で、有機相を分液ロートを用いて分離し、それからクロ
ロ酢酸メチルとクロロ酢酸エチルの混合物を真空下に蒸
留した。蒸留残留物は、式（１０ａ）：
０重量部を、クロロ酢酸メチル９８重量部及びクロロ酢
酸エチル１１０重量部の混合物中へ室温で加えた。続い
て、無水炭酸ナトリウム５８重量部及び臭化ナトリウム
５．２重量部を加えた。反応混合物を３時間にわたり徐
々に１１５℃まで加熱し、その温度で９時間攪拌した。
この時間の後、反応混合物を２５℃に冷却し、冷水３２
０重量部を加えた。得られたエマルシオンを、塩（先に
加えられている）が完全に溶解するまで攪拌した。次い
で、有機相を分液ロートを用いて分離し、それからクロ
ロ酢酸メチルとクロロ酢酸エチルの混合物を真空下に蒸
留した。蒸留残留物は、式（１０ａ）：
【００６１】
【化２０】
【００６２】のメチル／エチルエステル約５０％、式
（１０ｂ）：
（１０ｂ）：
【００６３】
【化２１】
【００６４】のジメチルエステル約２５％及び式（１０
ｃ）：
ｃ）：
【００６５】
【化２２】
【００６６】のジエチルエステル約２５％の混合物を含
んでいた。
んでいた。
【００６７】クロロ酢酸メチルとクロロ酢酸エチルの等
モル混合物代える以外は、表１に示した割合でクロロ酢
酸メチルとクロロ酢酸エチルの混合物で、実施例１の方
法を繰り返し、式（１０ａ）〜（１０ｃ）のエステルの
以下の組成を有する混合物を得た。
モル混合物代える以外は、表１に示した割合でクロロ酢
酸メチルとクロロ酢酸エチルの混合物で、実施例１の方
法を繰り返し、式（１０ａ）〜（１０ｃ）のエステルの
以下の組成を有する混合物を得た。
【００６８】
【表１】
【００６９】実施例１と類似の方法において、３−アミ
ノアセトアニリドを、表２に示した以下のアミンで置き
代えることができた。
ノアセトアニリドを、表２に示した以下のアミンで置き
代えることができた。
【００７０】
【表２】
【００７１】実施例２〜９と類似の方法において、３−
アミノアセトアニリドを、表２に示した以下のアミンで
置き代えることができた。
アミノアセトアニリドを、表２に示した以下のアミンで
置き代えることができた。
【００７２】実施例２１：２−クロロ−４−ニトロアニ
リン４８．５重量を、水１００重量部中で、スラリーに
し、次いで３２％ＨＣｌ９２重量部を加え、２０〜３０
℃で２時間攪拌した。反応混合物を氷１２５部を加えて
０℃に冷却した。続いて、２４．１％Ｇ／Ｇ亜硝酸ナト
リウム溶液８１重量部を、０〜５℃で３０分にわたり滴
下により加え、この混合物を亜硝酸塩の小過剰で１時間
攪拌し、適切ならばスルファミン酸で中和した。次い
で、得られたジアゾ溶液を、乾燥酢酸２３０重量部に溶
解した実施例１のカップリング成分８８重量部の溶液に
１．５時間にわたり、反応温度を氷４００重量部を加え
て０〜１５℃に維持しながら滴下により加えた。ジアゾ
溶液の添加が終了した後、反応混合物を１時間攪拌し
た。吸引濾過により沈殿した染料を集め、水で洗浄し、
乾燥して以下の成分の緋色の染料混合物を得た。
リン４８．５重量を、水１００重量部中で、スラリーに
し、次いで３２％ＨＣｌ９２重量部を加え、２０〜３０
℃で２時間攪拌した。反応混合物を氷１２５部を加えて
０℃に冷却した。続いて、２４．１％Ｇ／Ｇ亜硝酸ナト
リウム溶液８１重量部を、０〜５℃で３０分にわたり滴
下により加え、この混合物を亜硝酸塩の小過剰で１時間
攪拌し、適切ならばスルファミン酸で中和した。次い
で、得られたジアゾ溶液を、乾燥酢酸２３０重量部に溶
解した実施例１のカップリング成分８８重量部の溶液に
１．５時間にわたり、反応温度を氷４００重量部を加え
て０〜１５℃に維持しながら滴下により加えた。ジアゾ
溶液の添加が終了した後、反応混合物を１時間攪拌し
た。吸引濾過により沈殿した染料を集め、水で洗浄し、
乾燥して以下の成分の緋色の染料混合物を得た。
【００７３】
【化２３】
【００７４】これらは、ポリエステルを、良好な堅牢特
性、特に熱移行と光に対する堅牢性を有する鮮やかな緋
色の色調に染色した。
性、特に熱移行と光に対する堅牢性を有する鮮やかな緋
色の色調に染色した。
【００７５】表３に示された以下の染料混合物は、実施
例２１と類似の方法で製造され、ポリエステルを、良好
な堅牢特性、特に熱移行と光に対する堅牢性を有する鮮
やかな緋色の色調に染色した。
例２１と類似の方法で製造され、ポリエステルを、良好
な堅牢特性、特に熱移行と光に対する堅牢性を有する鮮
やかな緋色の色調に染色した。
【００７６】
【表３】
【００７７】実施例１、４及び５において得た化合物混
合物のＩＲ−吸収極大値を表４に示し、実施例２１〜４
９の染料混合物の吸収極大値（λmax)を表５に示した。
合物のＩＲ−吸収極大値を表４に示し、実施例２１〜４
９の染料混合物の吸収極大値（λmax)を表５に示した。
【００７８】
【表４】
【００７９】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アントワーヌ クレマン スイス国 4058 バーゼル ローフェンブ ルガーシュトラーセ ２／５ (72)発明者 ロメオ ドライアー スイス国 4232 ファーレン シュタイン ビュール 200 (72)発明者 アルフォンス アルクワント スイス国 4058 バーゼル イム ランク ホフ ６
Claims (13)
- 【請求項１】 成分（Ａ）として、式（１）： 【化１】 で示される染料、成分（Ｂ）として、式（２）： 【化２】 で示される染料、及び／又は成分（Ｃ）として、式
（３）： 【化３】 （上記式中、 Ｄは、それぞれの場合に、ベンゼン、ナフタレン、ジフ
ェニル、アゾベンゼン、チオフェン、ベンゾチアゾー
ル、ベンズイソチアゾール、チアゾール、チアジアゾー
ル、インダゾール、ベンゾトリアゾール、ピラゾール、
アントラキノン、ヒドロキシナフトエ酸イミド、クロモ
ン又はジフェニレンオキシド系列のジアゾ成分の基であ
り、 Ｘは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、ＣＦ3 、Ｒ
3 、ＯＲ3 、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ7 、ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ8 、
ＮＨ−ＳＯ2 −ＯＲ7 又はＮＨＣＯ−ＮＲ4 Ｒ5 （ここ
で、Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルであり、Ｒ4 及びＲ5
は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ4 −アルキルで
あり、Ｒ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 −アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はフェニルであ
り、そしてＲ8 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ1 −Ｃ4
アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ4 −アルキルである）であり、そ
してＹは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、メトキ
シ、エトキシ又はＯ（ＣＨ2)n −ＯＲ9 （ここで、Ｒ9
は、水素、メチル又はＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮであり、そして
ｎは、１〜６の整数である）である）で示される染料を
含むことを特徴とする染料混合物。 - 【請求項２】 Ｄが、それぞれの場合に、式（４）： 【化４】 （式中、 Ａ1 は、水素、ハロゲン、ＳＯ2 Ｒ3 、ＣＦ3 又はＣＮ
であり、 Ａ2 は、水素、ハロゲン、ＮＯ2 又はＣＮであり、 Ａ3 は、水素又はハロゲンであり、そしてＡ4 は、水
素、ハロゲン、ニトロ、Ｒ3 、ＮＨＣＯＲ3 又はＯＲ3
（ここで、Ｒ3 は、請求項１と同義である）である）で
示される基である、請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項３】 Ｘが、ハロゲン、Ｒ3 又はＮＨ−ＣＯ−
Ｒ7 （ここで、Ｒ3及びＲ7 は、請求項１と同義であ
る）である、請求項１又は２記載の染料混合物。 - 【請求項４】 Ｘが、水素、ハロゲン又はＣＮであり、
Ａ2 が、水素、ハロゲン、ＣＮ又はニトロであり、Ａ3
が、水素であり、そしてＡ4 が、ニトロである、請求項
２記載の染料。 - 【請求項５】 Ｄが、下記式： 【化５】 のいずれかの基である、請求項２記載の染料混合物。
- 【請求項６】 請求項２記載の染料混合物を製造するた
めの方法であって、式（４ａ）： 【化６】 で示される化合物をジアゾ化し、次いでそのようにして
得たジアゾニウム化合物を、式（５）、（６）及び／又
は（７）： 【化７】 （上記式中、 Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 及びＡ4 は、請求項２と同義であり、
そしてＸ及びＹは、請求項１と同義である）で示される
カップリング成分を含むカップリング成分混合物にカッ
プリングさせることを特徴とする方法。 - 【請求項７】 式（５）、（６）及び／又は（７）： 【化８】 （上記式中、 Ｘは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、ＣＦ3 、Ｒ
3 、ＯＲ3 、ＮＨ−ＣＯ−Ｒ7 、ＮＨ−ＣＯ−ＯＲ8 、
ＮＨ−ＳＯ2 −ＯＲ7 又はＮＨＣＯ−ＮＲ4 Ｒ5 （ここ
で、Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルであり、Ｒ4 及びＲ5
は、それぞれ互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ4 −アルキルで
あり、Ｒ7 は、水素、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 −アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はフェニルであ
り、そしてＲ8 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ1 −Ｃ4
アルコキシ−Ｃ2 −Ｃ4 −アルキルである）であり、そ
してＹは、それぞれの場合に、水素、ハロゲン、メトキ
シ、エトキシ又はＯ（ＣＨ2)n −ＯＲ9 （ここで、Ｒ9
は、水素、メチル又はＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮであり、そして
ｎは、１〜６の整数である）である）で示される化合物
を含むカップリング成分混合物。 - 【請求項８】 請求項７記載のカップリング成分混合物
を製造するための方法であって、 式（８）： 【化９】 （式中、 Ｘ及びＹは、請求項７と同義である）のアニリンを、ク
ロロ酢酸メチルとクロロ酢酸エチルの９５：５〜５：９
５の割合の混合物と反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項９】 半−合成又は合成疎水性繊維材料を浸染
又は捺染するための、請求項１記載の染料混合物。 - 【請求項１０】 半−合成又は合成疎水性繊維材料が、
織物材料である、請求項９記載の染料混合物。 - 【請求項１１】 半−合成又は合成疎水性繊維材料を、
浸染又は捺染するための方法であって、請求項１記載の
染料混合物を、該材料に塗布するか、又はそれに組み込
むことを特徴とする方法。 - 【請求項１２】 半−合成又は合成疎水性繊維材料が、
ポリエステル繊維である、請求項１１記載の方法。 - 【請求項１３】 請求項１１又は１２記載の方法によ
り、浸染又は捺染された材料。
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|---|---|---|---|
| CH40997 | 1997-02-21 | ||
| CH19970409/97 | 1997-02-21 |
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