CZ49698A3 - Směs barviv, způsob její přípravy a její použití - Google Patents

Směs barviv, způsob její přípravy a její použití Download PDF

Info

Publication number
CZ49698A3
CZ49698A3 CZ98496A CZ49698A CZ49698A3 CZ 49698 A3 CZ49698 A3 CZ 49698A3 CZ 98496 A CZ98496 A CZ 98496A CZ 49698 A CZ49698 A CZ 49698A CZ 49698 A3 CZ49698 A3 CZ 49698A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
alkyl
carbon atoms
hydrogen
cooc
Prior art date
Application number
CZ98496A
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Herzig
Antoine Clément
Romeo Dreier
Alfons Arquint
Original Assignee
Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. filed Critical Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Publication of CZ49698A3 publication Critical patent/CZ49698A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C229/16—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by amino or carboxyl groups, e.g. ethylenediamine-tetra-acetic acid, iminodiacetic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/56—Preparing azo dyes on the material
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

Směs barviv, způsob její přípravy a její použití
Oblast techniky
Vynález se týká směsí azobarviv, jejich přípravy a jejich použití k barvení nebo potiskování polosyntetických nebo syntetických hydrofobních vláknitých materiálů.
Dosavadní stav techniky
Azobarviva jsou známá, stejně jako jejich použití k barvení polosyntetických nebo syntetických hydrofobních vláknitých materiálů. Nicméně bylo zjištěno, že tato barviva vždy úplně nesplňují nej vyšší požadavky, zejména pokud jde o stálost vůči termomigraci. Existuje tudíž potřeba nových barviv nebo směsí barviv, které lze využít k barvení nebo potisku velmi stálému vůči termomigraci a které vykazují dobré vlastnosti pokud jde o trvanlivost, stavební nebo prací vlastnosti.
Podstata vynálezu
S překvapením bylo nyní zjištěno, že výše uvedená kritéria podstatně splňují nové směsi podle vynálezu.
V souladu s tím se vynález týká směsi barviv, která obsahuj e jako složku (A) barvivo obecného vzorce 1
jako složku (B) barvivo obecného vzorce 2
X « ·
ch,cooch3 / 2
N \h2cooch3 (2) nebo/a j ako složku (C) barvivo obecného vzorce 3
ch2cooc2h5
CH2COOC2Hs kde diazosložky benzenové, naftathiofenové, benzozbytek vždy představuje lenové, difenylové, azobenzenové, thiazolové, benzisothiazolové, thiazolové, thiadiazolove, indazolové, benzotriazolové, pyrazolové, anthrachinonové řady, řady imidu hydroxynaftoové kyseliny, chromonové nebo difenylenoxidové řady,
X vždy znamená atom vodíku, atom halogenu, trifluormethylovou skupinu, skupinu R3, 0R3, NH-CO-R7, NH-CO-ORa,
NH-SO2-R7 nebo NHCO-NR4R5, kde
R3 představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, symboly R4 a R5 nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 2 až 4 atomy uhlíku v alkylové části,
R7 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo fenylovou skupinu, a
R8 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 2 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, a
Y vždy představuje atom vodíku, atom halogenu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo skupinu O(CH2)n-OR9, kde
R9 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo skupinu
CH2CH2CN, a n je celé číslo od 1 do 6.
V rámci vynálezu se rozumí, že alkylovými zbytky jsou obecně přímé, rozvětvené nebo cyklické alkylové skupiny.
Alkylovými skupinami s 1 až 6 atomy uhlíku ve významu symbolů R3, R7 a R8 jsou typicky methylová, ethylová, propylová, isopropylová, n-butylová, isobutylová, sek.butylová, terč.butylová, amylová, terc.amylová (1,1-dimethylpropylová), 1,1,3,3-tetramethylbutylová, hexylová, 1-methylpentylová, neopentylová, cyklopentylová či cyklohexylová skupina, jakož i jejich odpovídající izomery.
Alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku ve významu symbolů R4 a Rs jsou methylová, ethylová, propylová, isopropylová, n-butylová, isobutylová, sek.butylová či terč.butylová skupina.
Alkoxyalkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 2 až 4 atomy uhlíku v alkylové části ve významu symbolů R4, Rs, R7 a R8 jsou typicky methoxyethylová, methoxypropylová, methoxybutylová, ethoxypropylová, ethoxyisopropylová, propoxyethylová, isobutoxypropylová nebo n-butoxyethylová skupina.
Atomem halogenu ve významu symbolu X je atom fluoru,
bromu, jodu, nebo výhodně chloru.
Atomem halogenu ve významu symbolu Y je atom fluoru,
bromu, jodu, nebo výhodně chloru.
Ve výhodných směsích barviv D představuje zbytek obecného vzorce 4
(4) ve kterém
Ax představuje atom vodíku, atom halogenu, skupinu SO2R3, trifluormethylovou skupinu nebo kyanoskupinu,
A2 znamená atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
A3 představuje atom vodíku nebo halogenu, a
A4 znamená atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, skupinu R3, NHCOR3 nebo 0R3, přičemž R3 má výše definovaný význam.
V zejména vhodných směsích barviv X představuje atom halogenu, skupinu R3 nebo výhodně zbytek NH-CO-R7, kde symboly R3 a R7 mají výše definované významy, a výhodně nezávisle na sobě znamenají vždy methylovou, ethylovou nebo isopropylovou skupinu.
obecného halogenu halogenu, vodíku a A4
V zejména vhodných směsích barviv D vzorce 4, kde Ax představuje nebo kyanoskupinu, A2 znamená kyanoskupinu nebo nitroskupinu, znamená nitroskupinu.
znamená zbytek atom vodíku, atom atom vodíku, atom
A3 představuje atom
Obzvláště výhodné jsou ty směsi barviv, ve kterých D představuje zbytky vzorců
Cl
Cl
Br
Br
Poměr složek (A) a (B) nebo složek (A) a (C) ve směsích barviv podle vynálezu se může pohybovat v širokém rozmezí, například od 99 : 1 do 1 : 99, výhodně od 95 : 5 do 5 : 95, ještě výhodněji od 90 : 10 do 10 : 90.
Barvivé složky (B) a (C) obecných vzorců 2 a 3 jsou známí mimo jiné z EP-A-0 555 179. Barvivá složka (A) obecného vzorce 1 je nová.
Vynález se rovněž týká způsobu přípravy nových směsí barviv.
Tyto směsi se připravují například diazotací sloučeniny obecného vzorce D-NH2, výhodně sloučeniny obecného vzorce 4a
NH2 (4a) a kopulací takto získané diazoniové sloučeniny se směsí kopulačních složek, obsahující kopulační složky obecných vzorců 5, 6 nebo/a 7
(5)
X • ·
CH_COOC-H ch2cooc2h ch2cooch3 ch2cooch3
(6) (7) přičemž symboly D, definované výše.
Diazotace
Y ma j í významy
4a se provádí o sobě známým způsobem, například pomocí dusitanu sodného v prostředí vodné kyseliny, typicky kyseliny chlorovodíkové nebo sírové. Diazotaci však lze rovněž provádět pomocí jiných diazotačních činidel, účelně pomocí kyseliny nitrosylsírové. Reakční prostředí pro diazotaci může obsahovat další kyselinu, například kyselinu fosforečnou, kyselinu sírovou, kyselinu octovou, kyseliny propionovou, kyselinu chlorovodíkovou nebo směsi těchto kyselin, například směsi kyseliny propionové a kyseliny octové. Diazotace se účelně provádí v teplotním rozmezí od -10 do 30° C, například od -10° C do teploty místnosti.
Kopulace diazotované sloučeniny obecného vzorce 4a se směsí kopulačních složek obecných vzorců 5, 6 nebo/a 7 se provádí rovněž známým způsobem, například v kyselém, vodném nebo vodně organickém prostředí, výhodně v teplotním rozmezí od -10 do 30° C, nejvýhodněji při teplotě pod 10° C. Mezi vhodné kyseliny patří kyselina chlorovodíková, kyselina octová, kyselina propionová, kyselina sírová nebo kyselina fosforečná.
Diazosložky obecného vzorce 4 jsou známé a lze je připravit o sobě známým způsobem.
Směs kopulačních složek obecných vzorců 5, 6 a 7 je nová a je rovněž předmětem vynálezu.
j sou sobě známým způsobem. Kopulační známé a lze je složka obecného
Kopulační složky obecných vzorců 6 a 7 jako takové připravit vzorce 5
CH-COOC-H.
ch2cooch3
inované významy a ve kterém mají symboly X výhodné významy, je nová.
Vynález se kopulačních vzorců 5, složek nebo/a 7 rovněž obsahuj ící týká způsobu přípravy směs kopulační složky obecných kde mají významy, vzorce 8 symboly X kterýžto :
CH2COOCH3 pH2COOCH3
CH2COOCH3 ch2cooc2h5 ch2cooc2h5 ch2cooc2h5 (6) (7) ; a Y výše definované významy a způsob zahrnuje reakci anilinu výhodné obecného • ·
Υ
ve kterém mají symboly X a Y výše definované významy, se směsí methylchloracetátu a ethylchloracetátu v poměru 95 : 5 až 5 : 95. Tato reakce se výhodně provádí při zvýšené teplotě, například v rozmezí od 60 do 130° C, výhodně od 105 do 125° C, za přítomnosti akceptoru kyseliny, jako je octan sodný, bromid sodný nebo uhličitan sodný, v případě potřeby v inertním rozpouštědle.
Novou směs barviv lze použít jako barviva pro barvení nebo potiskování polosyntetických (semisyntetických) a zejména syntetických hydrofobních vláknitých materiálů, zejména textilních materiálů. Za použití nových sloučenin lze rovněž barvit nebo potiskovat textilní směsi obsahující takovéto polosyntetické nebo syntetické hydrofobní textilní materiály.
Vhodnými polosyntetickými textilními materiály jsou zejména sekundární acetát celulosy a triacetát celulosy.
Mezi syntetické hydrofobní textilní materiály patří v prvé řadě lineární aromatické polyestery, typicky odvozené od tereftalové kyseliny a glykolů, zejména ethylenglykolu, nebo kondenzáty tereftalové kyseliny a 1,4-bis(hydroxymethyl)cyklohexanu, polykarbonáty, typicky odvozené od α,α-dimethyl-4,4-dihydroxydifenylmethanu a fosgenu, nebo vlákna na bázi polyvinylchloridu a polyamidu.
Nové sloučeniny se aplikují na textilní materiály pomocí známých způsobů barvení. Polyesterové vláknité materiály se typicky barví z vodné disperze výtažným postupem (exhaust process) za přítomnosti běžných anionických nebo neionogenních dispergátorů a za přítomnosti či za nepřítomnosti běžných bobtnadel (nosičů) v teplotním rozmezí od 80 • ····· · · · ·· · · · • · · · · · · · • · · · · ·· · · · · · · · · do 140° C. Sekundární acetát celulosy se výhodně barví při teplotě od zhruba 65 do 85° C, a triacetát celulosy při teplotách do 115° C.
Nová barviva nebarví vlnu a bavlnu současně přítomnou v barvící lázni,nebo způsobují jejich pouze mírné zbarvení (s velmi dobrou odolností), takže je lze rovněž snadno použít k barvení směsí polyesteru s bavlnou a polyesteru s celulosou.
Nová barviva jsou vhodná pro barvení procesem thermosol, pro výtažné barvení (exhaust dyeing) a pro potiskování.
Textilní materiály mohou být v libovolné formě, jako jsou vlákna, nitě nebo netkaná látka nebo tkané produkty nebo pletené zboží.
Je účelné převést nové směsi barviv před použitím na barvivou formulaci. To se provede rozemletím směsi barviv na průměrnou velikost částic 0,1 až 10 μτα. Mletí lze provádět za přítomnosti dispergátorů. Typicky se usušená směs barviv mele s dispergátorem, nebo se hněte ve formě pasty s dispergátorem, a poté se vysuší ve vakuu nebo pomocí sprayového sušení. Potiskovací pasty a barvící lázně lze připravit přidáním vody k takto získaným formulacím.
Pro potiskování se používají běžná zahušfovadla, například modifikované nebo nemodifikované přírodní produkty, jako jsou algináty, dextrin, arabská guma, krystalová guma, rohovníková pryskyřice, tragant, karboxymethylcelulosa, hydroxyethylcelulosa, škrob nebo syntetické produkty, včetně polyakrylamidů, polyakrylové kyseliny nebo jejich kopolymerů, nebo polyvinylalkoholů.
Uváděné materiály, zejména materiály na bázi polyesterů, se barví novými barvivý v rovnoměrných odstínech s velmi dobrými vlastnostmi z hlediska konečného použití, zejména s • ····· · · · ···· · v · · · · · · · • · · «· · · ···· ·· ·· dobrou stálostí vůči světlu, termofixaci, vytváření záhybů, chloraci, a dobrou stálostí vůči vlhkosti, jako stálostí vůči vodě, potu a praní, a barvené výrobky se rovněž vyznačují výbornou odolností vůči otěru. Zejména je třeba zdůraznit dobrou stálost získaných barvených výrobků vůči termomigraci.
Nová barviva lze rovněž snadno použít pro získání směsných odstínů v kombinaci s jinými barvivý.
Kromě toho jsou nové směsi barviv rovněž velmi vhodné pro barvení hydrofobních textilních materiálů z nadkritického oxidu uhličitého.
Dalšími předměty vynálezu jsou výše zmíněné použití směsi barviv podle vynálezu a způsob barvení nebo potiskování polosyntetického nebo syntetického hydrofobního vláknitého materiálu, výhodně textilního materiálu, při kterém se na uvedený materiál aplikuje, nebo se do něj zapracuje, nová směs barviv. Uváděným hydrofobním vláknitým materiálem je výhodně polyesterový textilní materiál. Další materiály, na které lze aplikovat způsob podle vynálezu, a výhodné podmínky způsobu, byly rozebrány výše v podrobnějším popisu použití nových barviv.
Vynález se rovněž týká hydrofobního vláknitého materiálu, výhodně polyesterového textilního materiálu, který je obarven nebo potištěn uvedeným způsobem.
Nové směsi barviv jsou rovněž vhodné pro moderní záznamové postupy, například pro termotransferový tisk.
Vynález podrobněji ilustrují následující příklady. Částmi a procenty jsou části a procenta hmotnostní, pokud není uvedeno jinak. Vztah mezi hmotnostními díly a objemovými díly je stejný jako vztah mezi gramem a centimetrem krychlovým .
• ·· ♦ · ·♦ ·· ·· ··· · · ♦ · · · ·· · • · · · · * ···· • ·«· · 9 · 9 9 ··· ·· · · · · 9 99
999 99 99 9999 9999
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
V reakční nádobě se ke směsi tvořené 98 hmotnostními díly methylchloracetátu a 110 hmotnostními díly ethylchloracetátu při teplotě místnosti přidá 50 hmotnostních dílů 3-aminoacetanilidu. Následně se přidá 58 hmotnostních dílů bezvodého uhličitanu sodného a 5,2 hmotnostních dílů bromidu sodného. Reakční směs se poté v průběhu 3 hodin pomalu zahřeje na teplotu 115° C a při této teplotě se míchá po dobu 9 hodin. Po uplynutí této doby se reakční směs ochladí na teplotu 25° C a přidá se 320 hmotnostních dílů studené vody. Výsledná emulze se míchá( až se dříve přidaná sůl zcela rozpustí. Organická fáze se poté oddělí za použití dělicí nálevky a ve vakuu se od ní oddestiluje směs methylchloracetátu a ethylchloracetátu. Zbytek po destilaci tvoří směs zhruba 50 % methyl/ethylesteru vzorce 10a
nh-coch3
N ^ch2cooc2h5
CH,COOCH3 / 2 (10a)z zhruba 25 % dimethylesteru vzorce 10b
CH.COOCH, / 2
N \
ch2cooch3 (10b) a zhruba 25 % diethylesteru vzorce 10c
nh-coch3
CH,COOC,H/2 2 5
N \h2cooc2h5 (10c) ,
Postup z příkladu 1 se opakuje, s tím, že se ekvimolární směs methylchloracetátu a ethylchloracetátu nahradí směsí methylchloracetátu a ethylchloracetátu v poměru uvedeném v tabulce 1, přičemž se získá směs s následujícím složením esterů vzorců 10a až 10c:
Tabulka 1
příklad č. poměr (mol%) methylchloracetát : : ethylchloracetát složení směsi
sloučenin vzorců : 10c
10a : 10b
2 75 : 25 37 56 : 7
3 80 : 20 35 60 : 5
4 85 : 15 26 71 : 3
5 90 : 10 22 77 : 1
6 25 : 75 37 7 : 56
7 20 : 80 35 5 : 60
8 15 : 85 26 3 : 71
9 10 : 90 22 1 : 77
Za použití analogického postupu jako v příkladu 1 lze nahradit 3-aminoacetanilid rovněž následujícími aminy uvedenými v tabulce 2:
Tabulka 2
příklad č. Y /
C_Xnh’ X
Y X
10 H NHCOCH2CH3
11 H NHCOCH(CH3)2
12 H NHCOCH2CH2CH3
13 och3 nhcoch3
14 OCH2CH3 nhcoch3
15 och2ch2och3 NHCOCH3
16 och3 NHCOCH2CH3
17 Cl nhcoch3
18 Cl nhcoch2ch3
19 H ch3
20 H Cl
Za použití analogického postupu jako v příkladech 2 až 9 lze nahradit 3-aminoacetanilid rovněž aminy uvedenými v tabulce 2.
Příklad 21
48,5 hmotnostních dílů 2-chlor-4-nitroanilinu se suspenduje ve 100 hmotnostních dílech vody, poté se přidá 92 hmotnostních dílů 32% kyseliny chlorovodíkové a směs se míchá po dobu 2 hodin při teplotě 2 0 - 30° C. Reakční směs se ochladí na teplotu 0° C přidáním 125 hmotnostních dílů ledu. Následně se v průběhu 3 0 minut při teplotě 0 - 5° C po kapkách přidá 81 hmotnostních dílů 24,1% (hmotnost/hmotnost) roztoku dusitanu sodného a výsledná směs se míchá po dobu 1 hodiny při malém nadbytku dusitanu, který se, v případě potřeby, koriguje sulfamovou kyselinou. Výsledný roztok diazosloučeniny se poté v průběhu 1,5 hodiny po kapkách přidá k roztoku 88 hmotnostních dílů kopulační složky z příkladu 1, rozpuštěné ve 230 hmotnostních dílech bezvodé kyseliny octové, přičemž se reakční teplota udržuje na 0 - 15° C přidáním 400 hmotnostních dílů ledu. Po dokončení přidávání roztoku diazosloučeniny se reakční směs míchá po dobu 1 hodiny. Vysrážené barvivo se izoluje filtrací za podtlaku, promyje se vodou a vysuší, čímž se získá šarlatová směs barviv následujícího složení:
/CH2COOCH3
Ν \
ch2cooc2h zhruba 50 %
Cl
nh-coch3 ch,cooch3 / 2
N \
ch2cooch3 zhruba 25 % a
Cl
NH-COCH3
N \
ch2cooc2h5 /CH2COOC2H zhruba 25 % která barví polyester brilantním šarlatovým odstínem, vykazujícím dobré vlastnosti z hlediska stálosti, zejména stálosti vůči termomigraci a světlu.
Následující směsi uvedené v tabulce 3 se připraví analogickým způsobem} jako je popsán v příkladu 21 a rovněž barví polyester brilantními odstíny vykazujícími dobré vlastnosti z hlediska stálosti, zejména stálosti vůči termomigraci a světlu:
Tabulka 3
složka (A)
N \
CHjCOOCHj
složka (C)
složka (B)
př. č. Αχ a2 Y X poměr methyl/ethy1chloracetát (mol%) složky A:B:C barva
22 Cl H H NHCOCH3 85/15 26:71:3 šarlatová
φ · • · • · · • · · · · φφφφ φ φ φ φφ · · · ·· φ φφφ ♦ φ · · · φφφ · φ φ φφφφ φφφ ·Φ· ·· φφ φφφφ ·· φφ
23 CN H H nhcoch3 50/50 50:25:25 červená
24 CN Br H nhcoch3 85/15 26:71:3 fialová
25 CN Cl H NHCOCH, 85/15 26:71:3 fialová
26 C1 Cl H NHCOCH, 50/50 50:25:25 hnědá
27 CN no2 H NHCOCH, 75/25 37:56:7 fialová
28 C1 no2 OCH, NHCOCH, 85/15 26:71:3 námořnická
29 CN CN H NHCOCH, 50/50 50:25:25 fialová
30 Η no2 H NHCOCH, 50/50 50:25:25 červená
31 Η CN H ch3 50/50 50:25:25 červená
32 Η CN H nhcoc2h5 50/50 50:25:25 červená
33 Η Cl H ch3 75/25 37:56:7 hnědá
34 Br no2 H CH, 25/75 37:7:56 bordó
35 Η no2 H ch, 50/50 50:25:25 šarlatová
36 Br no2 H Cl 50/50 50:25:25 hnědá
37 Η Cl H NHCOC2Hs 75/25 37:56:7 šarlatová
38 Η H H NHCOCH·, 90/10 22:77:1 oranžová
39 CN Cl H ch3 50/50 50:25:25 bordó
40 CL no2 H NHCOCH, 50/50 50:25:25 rubínová
41 Br Br H NHCOCH·, 50/50 50:25:25 hnědá
42 Cl no2 OCH, NHCOC2H5 85/15 26:71:3 námořnická
43 CL no2 OC2H5 nhcoch3 85/15 26:71:3 námořnická
44 Br no2 OCH, NHCOCH, 85/15 26:71:3 námořnická
45 Η no2 och3 NHCOCH, 85/15 26:71:3 námořnická
46 Cl no2 oc2h4och3 NHCOCH, 85/15 26:71:3 námořnická
47 Cl H Cl NHCOCH, 50/50 50:25:25 šarlatová
48 CN H Cl NHCOCH, 50/50 50:25:25 červená
49 CN Cl H NHCOCH (CH,) 2 50/50 50:25:25 fialová

Claims (14)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY * · · · · · · · · · · ··· · · ·· · ♦ ·· · • · · · · · ·· ♦· • ··· ·· · * · ··· · · • · · · · · · · ··· ·· ·· ···· ·· ··
    1. Směs barviv, vyznačuj ící tím že obsahuje jako složku (A) barvivo obecného vzorce 1 ch2cooch3 ch2cooc2hs jako složku barvivo obecného vzorce 2 ch2cooch3
    CH2COOCH3 nebo/a jako složku (C) barvivo obecného vzorce 3 ch2cooc2h5
    CH2COOC2H5 kde diazosložky benzenové, difenylové, azobenzenové, thiofenové, thiazolové, benzisothiazolové, thiazolové, thiadiazovždy představuje lenové, zbytek naftabenzolové, indazolové, benzotriazolové, pyrazolové, anthrachinonové řady, řady imidu hydroxynaftoové kyseliny, chromonové nebo difenylenoxidové řady, vždy znamená atom vodíku, atom halogenu, trifluormethylovou skupinu, skupinu R3, 0R3, NH-CO-R7, NH-CO-ORS,
    NH-SO2-R7 nebo NHCO-NR4R5, kde
    Ra představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, symboly R4 a Rs nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 2 až 4 atomy uhlíku v alkylové části,
    R7 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo fenylovou skupinu, a
    Ra znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 2 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, a
    Y vždy představuje atom vodíku, atom halogenu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo skupinu O(CH2)n-OR9, kde
    R9 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo skupinu CH2CH2CN, a n je celé číslo od 1 do 6.
  2. 2. Směs tím, barviv podle že nároku 1, v y z n jící vždy představuje zbytek obecného vzorce 4 ve kterém představuje atom vodíku, atom halogenu, skupinu SO2R3, trifluormethylovou skupinu nebo kyanoskupinu,
    A2 znamená atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo ky ano s kup i nu,
    A3 představuje atom vodíku nebo halogenu, a
    A4 znamená atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, skupinu R3, NHCOR3 nebo 0R3, přičemž R3 má význam definovaný v nároku 1.
  3. 3. Směs barviv podle nároku 1 nebo nároku 2, vyznačující se tím , že X představuje atom halogenu, skupinu R3 nebo zbytek NH-CO-R7, kde symboly R3 a R7 mají významy definované v nároku 1.
  4. 4. Směs barviv podle nároku 2, vyznačující se tím, že A3 představuje atom vodíku, atom halogenu nebo kyanoskupinu, A2 znamená atom vodíku, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu, A3 představuje atom vodíku a A4 znamená nitroskupinu.
  5. 5. Směs barviv podle nároku 2, vyznačuj ící tím že D představuje zbytky vzorců nebo
  6. 6. Způsob přípravy směsi barviv podle nároku 2, vy značující se tím, že se diazotuje sloučenina obecného vzorce 4a
    NH2 (4a) a takto získaná diazoniová sloučenina se kopuluje se směsí kopulačních složek, obsahující kopulační složky obecných vzorců 5, 6 nebo/a 7 ch,cooch3 / 2
    N \h2cooc2hs (5)
    Y (6)
    N \
    ch2cooc2h /CH2COOC2H5 (7) přičemž symboly Alz A2, A3 a A4 mají významy definované v nároku 2 a symboly X a Y mají významy definované v nároku 1.
  7. 7. Směs kopulačních se tím, že obsahuje nebo/a 7 složek, vyznačuj ící sloučeniny obecných vzorců 5, 6
    CH,COOCHa / 2
    N \h2cooc2h5 (5)
    X
    Y (6) 0- X /CH2COOCH3 -N CH2COOCH3 Y 4 /CH2COOC2H5 -N (7) \ / X ch2cooc2h5
    kde
    X vždy znamená atom vodíku, atom halogenu, trifluormethylovou skupinu, skupinu R3, 0R3, NH-C0-R7, NH-CO-ORa,
    NH-SO2-R7 nebo NHCO-NR4R5, kde
    R3 představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, symboly R4 a Rs nezávisle na sobě znamenají vždy atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 2 až 4 atomy uhlíku v alkylové části,
    R7 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části nebo fenylovou skupinu, a
    Ra znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a 2 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, a
    Y vždy představuje atom vodíku, atom halogenu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo skupinu O(CH2)n-OR9, kde
    Rg znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo skupinu CH2CH2CN, a n je celé číslo od 1 do 6.
    • ·· ·* ·· ·· ·· • · · 9 · β · « « · · • · · * a « ···· • ··· · « · * · ··· · · • · ♦ · · · · · ··> ·« ·· ··«· ·· ··
  8. 8. Způsob přípravy směsi kopulačních složek podle nároku 7, vyznačující se tím, že zahrnuje reakci anilinu obecného vzorce 8 (8)
    ve kterém mají symboly X a Y významy definované v nároku 7, se směsí methylchloracetátu a ethylchloracetátu v poměru 95 : 5 až 5:95.
  9. 9. Použití směsi barviv podle nároku 1 k barvení nebo potiskování polosyntetického nebo syntetického hydrofobního vláknitého materiálu.
  10. 10. Použití podle nároku 9, vyznačující se t í m , že polosyntetickým nebo syntetickým hydrofobním vláknitým materiálem je textilní materiál.
  11. 11. Použití podle nároku 10 k barvení nebo potiskování polyesterového vláknitého textilního materiálu.
  12. 12. Způsob barvení nebo potiskování polosyntetického nebo syntetického hydrofobního vláknitého materiálu, vyznačující se tím, že se na uvedený materiál aplikuje, nebo se do něj zapracuje, směs barviv podle nároku 1 .
  13. 13. Způsob podle nároku 12, vyznačující se t í m , že se barví nebo potiskuje hydrofobní vláknitý materiál tvořený polyesterovými vlákny.
  14. 14. Materiál obarvený nebo potisknutý způsobem podle nároku 12 nebo nároku 13.
CZ98496A 1997-02-21 1998-02-19 Směs barviv, způsob její přípravy a její použití CZ49698A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH40997 1997-02-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ49698A3 true CZ49698A3 (cs) 1998-09-16

Family

ID=4186388

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ98496A CZ49698A3 (cs) 1997-02-21 1998-02-19 Směs barviv, způsob její přípravy a její použití

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5942604A (cs)
EP (1) EP0864615B1 (cs)
JP (1) JP4209486B2 (cs)
KR (1) KR100504409B1 (cs)
CN (1) CN1089786C (cs)
BR (1) BR9803285A (cs)
CZ (1) CZ49698A3 (cs)
DE (1) DE59806387D1 (cs)
ES (1) ES2186996T3 (cs)
HK (1) HK1015814A1 (cs)
ID (1) ID19934A (cs)
PL (1) PL186035B1 (cs)
PT (1) PT864615E (cs)
TW (1) TW434298B (cs)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW522163B (en) * 1998-04-23 2003-03-01 Ciba Sc Holding Ag Dye, coupling component and processes for the preparation of the same
GB0022697D0 (en) * 2000-09-15 2000-11-01 Basf Ag Azo disperse dye mixtures
AU2002246798A1 (en) * 2000-10-25 2002-07-30 Fmc Corporation Novel intermediates and process to pyrimidinedione herbicides
CN100558821C (zh) * 2006-07-12 2009-11-11 浙江龙盛集团股份有限公司 一种复合分散染料
CN101289414B (zh) * 2007-04-16 2012-05-09 阮伟刚 单偶氮化合物、制备方法及其用途
CN101125961B (zh) * 2007-08-01 2010-06-16 浙江龙盛集团股份有限公司 一种染料单体化合物及其制备与应用
CN101265369B (zh) * 2008-05-14 2010-06-09 浙江汇德隆化工有限公司 一种偶氮染料组合物及其应用
CN102516811B (zh) * 2011-10-31 2014-07-09 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散黑染料组合物
EP3715423B1 (en) 2019-03-27 2022-05-11 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-fluoro-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
EP3715424A1 (en) 2019-03-27 2020-09-30 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2373700A (en) * 1940-06-29 1945-04-17 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
NL295141A (cs) * 1962-07-11
US3637652A (en) * 1962-09-24 1972-01-25 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
JPS55116754A (en) * 1979-03-05 1980-09-08 Mitsui Toatsu Chem Inc Monoazo compound, its preparation, and dyeing of synthetic fiber
DE3545459A1 (de) * 1985-12-20 1987-07-02 Bayer Ag Verfahren zum faerben und bedrucken von polyesterfasermaterialien
DE4001670A1 (de) * 1990-01-22 1991-07-25 Cassella Ag Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
TW223103B (cs) * 1992-02-03 1994-05-01 Ciba Geigy Ag
US5324747A (en) * 1992-07-15 1994-06-28 Hoffmann-La Roche Inc. N-substituted anilines, inhibitors of phospholipases A2
KR100356768B1 (ko) * 1994-04-19 2003-09-02 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 분산염료조성물및이를사용한소수성섬유물질의염색방법
DE4419622A1 (de) * 1994-06-03 1995-12-07 Cassella Ag Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
PT864615E (pt) 2003-03-31
CN1195003A (zh) 1998-10-07
EP0864615B1 (de) 2002-11-27
PL324794A1 (en) 1998-08-31
TW434298B (en) 2001-05-16
ID19934A (id) 1998-08-27
CN1089786C (zh) 2002-08-28
KR100504409B1 (ko) 2005-11-03
MX9801427A (es) 1998-12-31
US5942604A (en) 1999-08-24
ES2186996T3 (es) 2003-05-16
PL186035B1 (pl) 2003-09-30
BR9803285A (pt) 1999-06-08
JPH10237346A (ja) 1998-09-08
EP0864615A1 (de) 1998-09-16
DE59806387D1 (de) 2003-01-09
KR19980071444A (ko) 1998-10-26
HK1015814A1 (en) 1999-10-22
JP4209486B2 (ja) 2009-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100297182B1 (ko) 아조염료
US5550217A (en) Azo dyes
US6555664B1 (en) Phthalimidyl azo pigments, method for producing same and utilisation thereof
JP4205949B2 (ja) アゾ染料、それらの製造方法および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用
US3329669A (en) 6-benzoylbenzothiazole monoazo dyestuffs
CZ49698A3 (cs) Směs barviv, způsob její přípravy a její použití
WO2010046192A2 (en) Azo dyes, a process for the preparation thereof and the use thereof
US5939579A (en) Disperse dyes
JP3706163B2 (ja) 分散染料
US4439362A (en) Azo compounds having one or two 1,4-dioxanylmethoxycarbonyl-alkyl or -alkoxyalkyl groups
US5196521A (en) Azo dyes prepared using 2-alkylamino-3-cyano-4,6-diaminopyridines as coupling components
US5869628A (en) Disperse dyes
US4065447A (en) Azo compounds having a 3-arylthio- or aliphaticthio-4-cyano- or alkoxycarbonyl-pyrazolyl-5 diazo component radical
US3997520A (en) 5-Nitrothiazolyl-2-azophenyl disperse dyes
US3324105A (en) Pyrazole monoazo dyestuffs
US20060046596A1 (en) Phthalimidylazo dyes, processess for the preparation thereof and the use thereof
US4841036A (en) Phenyl acothienylthiazoaniline dis-azo dye for polyester fibers
US4218372A (en) Azo compounds having a β-alkynyloxy carbonylalkyl group on the coupling component radical
US6111083A (en) Disperse dyes
MXPA98001427A (en) Coloring mixtures
KR800001532B1 (ko) 아조화합물의 제조방법
US4051120A (en) Monoazo compounds having a 5-nitrothiazolyl-2 diazo component radical and a 1,4-phenylene coupling component radical having an n-(alkyl or allyl)-n-(alkoxyl- or alkoxyethoxy-ethoxycarbonyloxyalkyl)amino group in its para position
EP2859051A1 (en) Anthraquinone azo dyes
US4667023A (en) 4-(2'-halo-4'-nitrophenylazo)-2-2[2'-(C1-2 alkoxy or 2"-methoxyethoxy)ethoxycarbonylamino --N,N-di-C2-3 alkylanilines
DE1544560C3 (cs)

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic