JP3706163B2 - 分散染料 - Google Patents

分散染料 Download PDF

Info

Publication number
JP3706163B2
JP3706163B2 JP00394095A JP394095A JP3706163B2 JP 3706163 B2 JP3706163 B2 JP 3706163B2 JP 00394095 A JP00394095 A JP 00394095A JP 394095 A JP394095 A JP 394095A JP 3706163 B2 JP3706163 B2 JP 3706163B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
hydrogen
alkyl
nitro
nitrophenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP00394095A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH07268225A (ja
Inventor
アルテルマット ルティ
Original Assignee
クラリアント ファイナンス (ビーブイアイ) リミティド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by クラリアント ファイナンス (ビーブイアイ) リミティド filed Critical クラリアント ファイナンス (ビーブイアイ) リミティド
Publication of JPH07268225A publication Critical patent/JPH07268225A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3706163B2 publication Critical patent/JP3706163B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/20Diazonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/65Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D275/06Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • C09B29/0805Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/095Amino naphthalenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3643Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from quinolines or hydrogenated quinolines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/008Preparations of disperse dyes or solvent dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18Azo dyes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918Cellulose textile
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/921Cellulose ester or ether
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

【0001】
本発明は、一般式I:
【0002】
【化16】
Figure 0003706163
【0003】
〔式中、Dは分散染料に対して一般的なジアゾ成分を意味し、
Kは下記式の芳香族の基を意味し、
【0004】
【化17】
Figure 0003706163
【0005】
1 は水素、塩素、C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシまたはアシルアミノを意味し、
2 は水素、C1-4 アルコキシ、C1-2 アルコキシエトキシ、塩素もしくは臭素、またはR3 と結合して式:− *CH(CH3 )CH2 C(CH3 2 −(*は環構造に結合する末端を示す)で表される基になることを意味し、
3 は水素、C1-6 アルキル、C3-4 アルケニル、クロロ−もしくはブロモ−C3-4 アルケニル、C3-4 アルキニル、フェニル−C1-3 アルキル、C1-4 アルコキシカルボニル−C1-3 アルキル、C3-4 −アルケニルオキシカルボニル−C1-3 アルキル、C3-4 アルキニルオキシカルボニル−C1-3 アルキル、フェノキシ−C2-4 −アルキル;ハロゲン、シアノ、C1-4 アルコキシ、C1-4 アルキルカルボニルオキシもしくはC1-4 アルコキシカルボニルオキシで置換されたC2-4 アルキル;または式:−CH2 CH(R8 )CH2 −R9 で表される基を意味し、
4 は水素、フェニルまたはC1-2 アルキルを意味し、
5 は下記式の基を意味し、
【0006】
【化18】
Figure 0003706163
【0007】
6 は水素またはヒドロキシルを意味し、
7 は水素またはC1-4 アルキルを意味し、
8 はヒドロキシル、C1-4 アルキルカルボニルオキシまたはC1-4 アルコキシカルボニルオキシを意味し、
9 は塩素、C1-4 アルコキシ、フェノキシ、アリルオキシまたはC1-4 アルキルカルボニルオキシを意味し、
10は水素またはC1-4 アルキルを意味し、
YはC2-3 −アルキレンを意味し、
mおよびzは独立してゼロまたは1を意味し、ならびに
nは1〜5の数を意味し、
但しKが式(b)もしくは式(c)で表される基の場合、R3 は水素だけを示す〕で表される分散染料に関する。
【0008】
式Iで表される一群の好ましい染料は、一般式Ia:
【0009】
【化19】
Figure 0003706163
【0010】
〔式中、D1 は3−フェニル−1,2,4−チアジアゾリルであるかまたは下記式のうちの一つを意味し、
【0011】
【化20】
Figure 0003706163
【0012】
(式中、aは水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1-4 アルコキシカルボニル、C1-3 アルキルスルホニル、好ましくは水素、塩素、シアノまたはニトロを意味し、
bは塩素、臭素、ニトロ、メチル、C1-2 アルキルスルホニル、C1-4 アルキルカルボニル、アミノスルホニル、モノ−もしくはジ−C1-4 アルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C1-4 アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−C1-4 アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルアゾ、ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロフルフリル−2−オキシカルボニル、C3-4 アルケニルオキシカルボニル、C3-4 アルキニルオキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルを意味し、
cは水素もしくは塩素を意味し、またはdが水素の場合チオシアノも意味し、
dは水素、塩素、臭素またはシアノを意味し、
eはニトロ、C1-4 アルキルカルボニル、C1-4 アルコキシカルボニル、シアノ、アミノカルボニル、またはモノ−もしくはジ−C1-4 アルキルアミノカルボニルを意味し、
fは水素、塩素、臭素、C1-2 アルキルまたはフェニルを意味し、
gはニトロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル、または式:−CH=CH−NO2 、−CH=C(CN)CO−OC1-4 アルキル、H5 6 −N=N−、または3−もしくは4−NO2 −C6 4 −N=N−で表される基を意味し、
hはシアノまたはC1-4 アルコキシカルボニルを意味し、
iはC1-4 アルキルまたはフェニルを意味し、
jは−CN,−CH=CH2 またはフェニルを意味し、
kはC1-4 アルキルを意味し、
lは水素、塩素、臭素、シアノ、チオシアノ、ニトロ、C1-4 アルコキシカルボニルまたはジ−C1-4 アルキルアミノスルホニルを意味し、
pは水素、塩素または臭素を意味し、および
qはC1-4 アルキル、C1-4 アルコキシカルボニル−C1-4 アルキレンまたはC1-4 アルキレン−COOCH2 CF3 を意味し、
なおこれら置換基のフェニル環は塩素、臭素、メチルおよびC1-2 アルコキシの列から選択される一つもしくは二つの置換基をもっていてもよい)
1 ′は水素、C1-2 アルキル、塩素またはアシルアミノを意味し、
2 ′は水素、塩素、C1-2 アルコキシもしくはC1-2 アルコキシエトキシ、またはR3 と結合して式:−CH(CH3 )CH2 C(CH3 2 −で表される基になることを意味し、
3 とR5 は先に記載したのと同じ意味を有し、
4 ′とR10′は独立して水素またはC1-2 アルキルを意味し、
1 は式:−CH2 CH2 −または−CH(CH3 )CH2 −の基を意味し、
mとzは独立してゼロまたは1を意味し、ならびに
nは1〜5の数字を意味する〕で表される。
【0013】
特に好ましい分散染料は、式Ib:
【0014】
【化21】
Figure 0003706163
【0015】
〔式中、D2 は、2,6−ジシアノ−4−クロロ−、−4−ブロモ−、−4−メチル−もしくは−4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−6−クロロ−、−6−ブロモ−もしくは−6−シアノフェニル;2−クロロ−もしくは2−ブロモ−4−ニトロ−6−シアノフェニル;2,4−ジニトロフェニル;2,6−ジクロロ−もしくは2,6−ジブロモ−4−ニトロフェニル;2−クロロ−4−ニトロ−6−ブロモフェニル;2−クロロ−、2−ブロモ−もしくは2−シアノ−4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−5−クロロフェニルもしくは−5−チオシアノフェニル;2,4−ジニトロ−5,6−ジクロロフェニル;2,5−ジクロロ−4−ニトロフェニル;4−ニトロフェニル;4−フェニルアゾフェニル;4−C3-4 アルケニルオキシカルボニルフェニル;4−C3-4 アルキニルオキシカルボニルフェニル;4−C1-4 アルコキシカルボニルフェニル;2−C1-4 アルコキシカルボニル−4−ニトロフェニル;4−フェノキシカルボニルフェニル;4−ベンジルオキシカルボニルフェニル;4−(テトラヒドロフルフリル−2′−オキシカルボニル)−フェニル;3,5−ジシアノ−4−クロロ−チエニル−2;3,5−ジシアノ−チエニル−2;3−シアノ−5−ニトロ−チエニル−2;3−アセチル−5−ニトロ−チエニル−2;3,5−ジニトロ−チエニル−2;3−(C1-4 アルコキシカルボニル)−5−ニトロ−チエニル−2;5−フェニルアゾ−3−シアノチエニル−2;5−フェニルアゾ−3−シアノ−4−メチル−チエニル−2;5−ニトロ−チアゾリル−2;5−ニトロベンゾイソチアゾリル−3;3−メチル−4−シアノ−イソチアゾリル−5;3−フェニル−1,2,4−チアジアゾリル−2;5−(C1-2 アルキルメルカプト)−1,3,4−チアジアゾリル−2;3−C1-2 アルコキシカルボニルエチルメルカプト−1,2,4−チアジアゾリル−5;1−シアノメチル−4,5−ジシアノ−イミダゾリル−2;6−ニトロベンゾチアゾリル−2;5−ニトロベンゾチアゾリル−2;6−チオシアノベンゾチアゾリル−2;6−クロロベンゾチアゾリル−2;(5),6,(7)−ジクロロベンゾチアゾリル−2;フタリジル−5;および下記式:
【0016】
【化22】
Figure 0003706163
【0017】
(式中、Bは酸素または下記式:
【0018】
【化23】
Figure 0003706163
【0019】
の基を意味する)で表される基の列から選択されるジアゾ成分の基を意味し、ならびに
記号R1 ′,R2 ′,R3 ,R4 ′,R5 ,R10′,m,nおよびY1 は前記定義に同じである〕で表される。
さらに特に好ましい分散染料は、式Ib〔式中、D2 が2,6−ジシアノ−4−クロロ、−4−ブロモ、−4−メチルもしくは−4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−6−クロロ−、−6−ブロモ−もしくは−6−シアノフェニル;2−クロロ−もしくは2−ブロモ−4−ニトロ−6−シアノフェニル;2,4−ジニトロフェニル;2,6−ジクロロ−もしくは2,6−ジブロモ−4−ニトロフェニル;2−クロロ−4−ニトロ−6−ブロモフェニル;2−クロロ、2−ブロモもしくは2−シアノ−4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−5−クロロフェニルもしくは−5−チオシアノフェニル;2,4−ジニトロ−5,6−ジクロロフェニル;2,5−ジクロロ−4−ニトロフェニル;4−ニトロフェニル;フタリジル−5;および下記式:
【0020】
【化24】
Figure 0003706163
【0021】
(式中、Bは酸素または下記式:
【0022】
【化25】
Figure 0003706163
【0023】
の基を意味する)の基の列から選択されるジアゾ成分の基を意味し、ならびに
記号R1 ′,R2 ′,R3 ,R4 ′,R5 ,R10′,m,nおよびY1 は前記定義と同一である〕で表される分散染料である。
さらに特に好ましい分散染料は、式Ib〔式中、D2 が、2,4−ジニトロ−6−クロロ、−6−ブロモ−もしくは−6−シアノフェニル;2,4−ジニトロ−5−クロロもしくは−5−チオシアノフェニル;および2,4−ジニトロ−5,6−ジクロロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
1 ′がC1-2 アルキルカルボニルアミノを意味し、
2 ′がC1-2 アルコキシまたはC1-2 アルコキシエトキシを意味し、
3 が水素、C1-4 アルキル、シアノエチル、C1-2 アルコキシエチル、C3-4 アルケニル、クロルアリル、C3-4 アルキニル、C1-2 アルコキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチルまたはプロパルギルオキシカルボニルメチルを意味し、
4 ′が水素またはメチルを意味し、
5 が下記式:
【0024】
【化26】
Figure 0003706163
【0025】
で表される基を意味し、
10′が水素またはメチルを意味し、
1 が式−CH2 CH2 −または−CH(CH3 )CH2 −で表される基を意味し、
mが0または1を意味し、および
nが1〜5の数を示す〕で表される分散染料である。
【0026】
また好ましい分散染料は、式Ib〔式中、D2 が2,4−ジニトロ−6−クロロ−もしくは−6−ブロモフェニルを意味し、
1 ′がC1-2 アルキルカルボニルアミノを意味し、
2 ′がメトキシまたはエトキシを意味し、
3 が水素、アリル、クロルアリルまたはプロパルギルを意味し、
5 が下記式:
【0027】
【化27】
Figure 0003706163
【0028】
で表される基を意味し、
10′が水素またはメチルを意味し、
1 が1,2−エチレンを意味し、
mがゼロまたは1を意味し、および
nが1〜5の数を意味する〕で表される分散染料である。
【0029】
さらに好ましい分散染料は、式I〔式中、Dが4−ニトロフェニル、4−ニトロ−2−エチルスルホニルフェニル、4−ニトロ−2−メチルスルホニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、フタリジル−5、4−エトキシカルボニルフェニル、2−クロロ−4−ニトロフェニル、2,6−ジクロロ−4−ニトロフェニル、2−ブロモ−4−ニトロ−6−クロロフェニルおよび2−シアノ−4−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
Kが式(a)で表される基を意味し、
1 が水素、メチル、アシルアミノまたは塩素を意味し、
2 が水素を意味し、
3 がC1-4 アルキル、C3-4 アルケニル、クロルアリル、ベンジル、シアノエチル、C1-2 アルコキシエチル、C1-4 アルキルカルボニルオキシエチル、C1-2 アルコキシカルボニルエチルまたはC1-4 アルコキシカルボニルオキシエチルを意味し、
4 とR10が独立して水素またはC1-2 アルキルを意味し、
5 が下記式:
【0030】
【化28】
Figure 0003706163
【0031】
で表される基を意味し、
Yが式:−CH2 CH2 −または−CH(CH3 )CH2 −で表される基を意味し、
mとzが独立してゼロまたは1を意味し、ならびに
nが1〜5の数を意味する〕で表される分散染料である。
【0032】
特に好ましい一群の分散染料は、式Ib〔式中、D2 が、4−ニトロフェニル、2−クロロ−4−ニトロフェニル、2−ブロモ−4−ニトロフェニル、2,6−ジクロロ−4−ニトロフェニル、2−クロロ−4−ニトロ−6−ブロモフェニルおよび2−シアノ−4−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
1 ′が水素またはメチルを意味し、
2 ′が水素を意味し、
3 がC1-4 アルキルを意味し、
4 ′が水素またはメチルを意味し、
5 が下記式:
【0033】
【化29】
Figure 0003706163
【0034】
で表される基を意味し、
10′が水素を意味し、
1 が1,2−エチレンを意味し、
mがゼロまたは1を意味し、ならびに
nが1の数を意味する〕で表される分散染料である。
【0035】
上記のジアゾ成分はすべて、芳香族のモノ−〜ビ−核のカルボキシルもしくは複素環の有機の基であり、分散染料の場合に普通の置換基をもっていてもよい。水溶性にする置換基、特にスルホン酸基は除外する。またジアゾ成分はモノアゾ成分の基でもよい。ジアゾ成分の例としては、フェニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾイソチアゾリルの基があり、これらの基は好ましくは置換基をもっている。
【0036】
これらの環の置換基は特に、ハロゲン原子で特に塩素、臭素もしくはヨウ素の原子、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、フェニル、フェノキシおよびアシル基であり、そして特にチエニルもしくはチアゾリルのジアゾ成分の場合はホルミルおよび式:−CH=CH−NO2 ,−CH=C(CN)2 および−CH=C(CN)アシルの基である。
【0037】
好ましいアシル基は、式:E−Y−またはE′−Z−〔式中、
Eは、上記置換基を有しおよび/またはヘテロ原子を含有する炭化水素の基、好ましくは任意に置換されたアルキルもしくはフェニルの基を意味し、
Yは基−O−CO−,−SO2 −または−O−SO2 −を意味し、
E′は水素原子またはEを意味し、
Zは−CO−,−NE″−CO−または−NE″−SO2 −を意味し(E″は窒素原子にだけ結合する)、および
E″は水素またはEを意味する〕で表される基である。
【0038】
特にことわらない限り、前記のアルキル基およびアルコキシ基はすべて1〜8個特に1〜4個の炭素原子を含有している。これらの基は直鎖もしくは分枝鎖でもよく、次のような置換基、例えばハロゲン原子好ましくはフッ素原子もしくは塩素原子、ヒドロキシ、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、シアノ、チオシアノ、アシル、アシルオキシまたはアシルアミノの基をもっていてもよい。中間の成分Yは好ましくは式:−CH2 CH2 −もしくは−CH2 (CH3 )−CH−で表される基であり、特に−CH2 CH2 −である。
【0039】
前記フェニル基(フェノキシ基およびフェニルアゾ基も含む)はすべて、さらに、例えばハロゲン原子(好ましくは塩素原子もしくは臭素原子)、アルキル、アルコキシ、ニトロ、シアノ、チオシアノ、アシル、アシルオキシまたはアシルアミノの基で置換されてもよい。
特にことわらない限り、アルキル、アルキレンおよびアルケニルの基はすべて直鎖である。
【0040】
式Iで表される新規な染料の製造方法は、式II:D−NH2 (II)で表されるジアゾ化アミンを、式III :
【0041】
【化30】
Figure 0003706163
【0042】
で表される化合物とカップリングさせることを特徴とする方法である。
ジアゾ化反応とカップリング反応は公知の方法にしたがって行われる。
式IIおよびIII で表される化合物は公知であり、つまり当該技術分野の当業者にとって公知の方法にしたがって公知の化合物から容易に製造することができる。
【0043】
また、Dが下記式:
【0044】
【化31】
Figure 0003706163
【0045】
(式中aおよび/またはdはシアノ基である)で表される式Iの染料は、対応するハロゲン置換染料についてシアノ交換を行うことによって製造することができる。そしてこの方法は当該技術分野の当業者にとって公知である。
式Iで表される新規な染料は、水性懸濁液から、全合成もしくは半合成で疎水性の高分子量有機物質からなる繊維材料に対する吸収性が優れている。これらの染料は、直鎖状芳香族ポリエステル類ならびにセルロース2 1/2 アセテートおよびセルローストリアセテートからなる繊維材料を浸染もしくは捺染するのに特に適している。
【0046】
浸染または捺染は、公知の方法例えばフランス特許第1,445,371号に記載の方法で行われる。
得られる浸染物は、良好なオールラウンドの堅牢度を有する。すなわち熱によるマイグレーションに対する堅牢度に優れているだけでなく、耐光堅牢度、熱固定堅牢度(thermofixation fastness )およびプリーティング堅牢度(pleating fastness )に優れ、かつ熱固定後の湿潤堅牢度(特にM & S C4A Co domestic wash)に優れている。
【0047】
またこれらの染料は熱転写捺染法に特に適している。
以下の実施例において、量部と百分率は重量部と重量%である。温度は℃である。
実施例1
16.3量部の2−アミノ−5−ニトロベンゾニトリルを、100量部の冷硫酸(93%)中に入れて撹拌し、次いで32量部のニトロシル硫酸(40%)とともに、0〜5℃にて30分間混合する。攪拌を0〜5℃で3〜4時間続け、得られたジアゾニウム塩の溶液を、撹拌しながら、35.2量部の3−(N−メチル−N−フェニルアミノ)−プロピオン酸−2′−N−フタルイミドエチルエステル、100量部の氷酢酸、2量部のアミドスルホン酸、200量部の水および500量部の氷の混合物中に注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し、次に60℃にて減圧乾燥を行う。得られた染料は下記式:
【0048】
【化32】
Figure 0003706163
【0049】
で表される染料である。
この染料はポリエステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度に非常に優れ、特に新しい迅速浸染法例えば RForon−RD法に適している。λmax =533nm(DMF)
実施例2
この実施例は実施例1に記載したのと同様にして行うが、35.2量部の3−(N−メチル−N−フェニルアミノ)−プロピオン酸−2′−N−フタルイミドエチルエステルの代わりに、42.4量部の3−(N−エチル−N−フェニルアミノ)−プロピオン酸−(2′−N−フタルイミドエトキシカルボニル)メチルエステルを用いる。得られた染料は下記式:
【0050】
【化33】
Figure 0003706163
【0051】
で表される染料である。
この染料はポリエステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。λmax =537nm(DMF)
実施例3
この実施例は実施例1に記載したのと同様にして行うが、35.2量部の3−(N−メチル−N−フェニルアミノ)−プロピオン酸−2′−N−フタルイミドエチルエステルの代わりに、38.8量部の3−(N−メチル−N−フェニルアミノ)−プロピオン酸−2′−N−o−スルホベンゾイミドエチルエステルを用いる。得られた染料は下記式:
【0052】
【化34】
Figure 0003706163
【0053】
で表される染料である。
この染料はポリエステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、優れた堅牢度を有し、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れており、新しい迅速浸染法例えば RForon−RD法に特に適している。λmax =534nm(DMF)
実施例4
20.7量部の1−アミノ−2,6−ジクロロ−4−ニトロベンゼンを、撹拌しながら100量部の硫酸(93%)中に入れ、次いで32量部のニトロシル硫酸(40%)とともに30℃にて1時間混合する。撹拌を30〜32℃にて2〜3時間続け、得られたジアゾニウム塩溶液を、35.2量部の3−(N−メチル−N−フェニルアミノ)−プロピオン酸−2′−N−フタルイミドエチルエステル、100量部の氷酢酸、2量部のアミノスルホン酸、200量部の水および500量部の氷の混合物中に、撹拌しながら滴下して加える。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し次いで60℃にて減圧乾燥する。得られた染料は下記式:
【0054】
【化35】
Figure 0003706163
【0055】
で表される染料であり、ポリエステル繊維の材料を黄褐色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。λmax (DMF)=439nm
実施例5
21.8量部の2−クロロ−4,6−ジニトロアニリンを15〜20℃で、150量部の93%硫酸中に撹拌しながら入れ、次いで32量部の40%ニトロシル硫酸とともに30分間混合する。得られた混合物を氷浴中で2〜3時間撹拌し、次いでそのジアゾニウム塩溶液を、46.1量部の3−N−(5″−アセチルアミノ−2″−メトキシフェニルアミノ)−プロピオン酸−2′−N−o−スルホベンゾイミドエチルエステル、100量部の氷酢酸および300量部の氷/水の混合物中に連続して注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し、次いで60℃にて減圧乾燥を行う。得られた染料はλmax が598nm(DMF)であり、下記式:
【0056】
【化36】
Figure 0003706163
【0057】
で表される染料である。この染料は、ポリエステル材料、およびポリエステル/綿混織物をマリンブルー色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。
実施例6
20.8量部の2−シアノ−4,6−ジニトロアニリンを0〜5℃で150量部の硫酸(93%)中に撹拌しながら入れ、次いで32量部のニトロシル硫酸(40%)とともに30分間混合する。撹拌を0°〜5℃で2〜3時間続け、得られたジアゾニウム塩の溶液を、39.6量部の3−〔N−メチル−N−(5″−メチル−2″−メトキシフェニル)アミノ〕−プロピオン酸−2′−N−フタルイミドエチルエステル、100量部の氷酢酸および300量部の氷/水の混合物中に撹拌しながら注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し、次いで60℃で減圧乾燥を行う。得られた染料はλmax が613nm(DMF)であり、下記式:
【0058】
【化37】
Figure 0003706163
【0059】
で表される染料である。この染料はポリエステル繊維の材料を青色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。そして新しい迅速浸染法例えば RForon−RD法に特に適している。
実施例7
20.8量部の2−シアノ−4,6−ジニトロアニリンを、0〜5℃で150量部の硫酸(93%)中に撹拌しながらいれ、次に32量部のニトロシル硫酸(40%)とともに30分間混合する。撹拌を0〜5℃で2〜3時間続け、得られたジアゾニウム塩溶液を、45.2量部の3−〔N−エチル−N−(3′−メチルフェニル)アミノ〕−プロピオン酸−(3″−N−フタルイミド−n−プロポキシカルボニル)−メチルエステル、100量部の氷酢酸および300量部の氷/水の混合物中に撹拌しながら注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し、次いで60℃で減圧乾燥を行う。得られた染料はλmax が590nm(DMF)であり、下記式:
【0060】
【化38】
Figure 0003706163
【0061】
で表される染料である。この染料はポリエステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度に非常に優れており、新しい迅速浸染法、例えば RForon−RD法に特に適している。
対応する出発物質を用い、実施例1の方法に類似の方法によって、式Iで表される別の化合物を得ることができる。
【0062】
これらの化合物は以下に示す式で表され、その式に関する特定の変異体を以下の表に列挙する。これらの染料はポリエステル繊維を下記の色相に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。下記の表において“do”はditto(同上)を意味し、すなわちその前の記入事項と同じであることを意味する。またPESはポリエステル繊維を意味しおよびDKはジアゾ成分の基を意味する。
【0063】
下記表1の染料は下記式:
【0064】
【化39】
Figure 0003706163
【0065】
で表される染料である。
【0066】
【表1】
Figure 0003706163
【0067】
【表2】
Figure 0003706163
【0068】
【表3】
Figure 0003706163
【0069】
【表4】
Figure 0003706163
【0070】
【表5】
Figure 0003706163
【0071】
【表6】
Figure 0003706163
【0072】
【表7】
Figure 0003706163
【0073】
【表8】
Figure 0003706163
【0074】
【表9】
Figure 0003706163
【0075】
【表10】
Figure 0003706163
【0076】
【表11】
Figure 0003706163
【0077】
下記表2に示す染料は下記式:
【0078】
【化40】
Figure 0003706163
【0079】
で表される染料である。
【0080】
【表12】
Figure 0003706163
【0081】
【表13】
Figure 0003706163
【0082】
【表14】
Figure 0003706163
【0083】
【表15】
Figure 0003706163
【0084】
【表16】
Figure 0003706163
【0085】
【表17】
Figure 0003706163
【0086】
【表18】
Figure 0003706163
【0087】
【表19】
Figure 0003706163
【0088】
【表20】
Figure 0003706163
【0089】
【表21】
Figure 0003706163
【0090】
【表22】
Figure 0003706163
【0091】
下記表3の染料は下記式:
【0092】
【化41】
Figure 0003706163
【0093】
で表される染料である。
【0094】
【表23】
Figure 0003706163
【0095】
【表24】
Figure 0003706163
【0096】
【表25】
Figure 0003706163
【0097】
【表26】
Figure 0003706163
【0098】
【表27】
Figure 0003706163
【0099】
【表28】
Figure 0003706163
【0100】
【表29】
Figure 0003706163
【0101】
【表30】
Figure 0003706163
【0102】
【表31】
Figure 0003706163
【0103】
【表32】
Figure 0003706163
【0104】
【表33】
Figure 0003706163
【0105】
下記表4の染料は下記式:
【0106】
【化42】
Figure 0003706163
【0107】
で表される染料である。
【0108】
【表34】
Figure 0003706163
【0109】
【表35】
Figure 0003706163
【0110】
【表36】
Figure 0003706163
【0111】
【表37】
Figure 0003706163
【0112】
【表38】
Figure 0003706163
【0113】
【表39】
Figure 0003706163
【0114】
【表40】
Figure 0003706163
【0115】
【表41】
Figure 0003706163
【0116】
【表42】
Figure 0003706163
【0117】
【表43】
Figure 0003706163
【0118】
【表44】
Figure 0003706163
【0119】
下記表5の染料は下記式:
【0120】
【化43】
Figure 0003706163
【0121】
で表される染料である。
【0122】
【表45】
Figure 0003706163
【0123】
下記表6の染料は下記式:
【0124】
【化44】
Figure 0003706163
【0125】
で表される染料である。
【0126】
【表46】
Figure 0003706163
【0127】
下記表7の染料は下記式:
【0128】
【化45】
Figure 0003706163
【0129】
で表される染料である。
【0130】
【表47】
Figure 0003706163
【0131】
【表48】
Figure 0003706163
【0132】
下記表9の染料は下記式:
【0133】
【化46】
Figure 0003706163
【0134】
で表される染料である。
【0135】
【表49】
Figure 0003706163
【0136】
【表50】
Figure 0003706163
【0137】
下記表11の染料は下記式:
【0138】
【化47】
Figure 0003706163
【0139】
で表される染料である。
【0140】
【表51】
Figure 0003706163
【0141】
【表52】
Figure 0003706163
【0142】
下記表13の染料は下記式:
【0143】
【化48】
Figure 0003706163
【0144】
で表される染料である。
【0145】
【表53】
Figure 0003706163
【0146】
【表54】
Figure 0003706163
【0147】
下記表15の染料は下記式:
【0148】
【化49】
Figure 0003706163
【0149】
で表される染料である。
【0150】
【表55】
Figure 0003706163
【0151】
下記表16の染料は下記式:
【0152】
【化50】
Figure 0003706163
【0153】
で表される染料である。
【0154】
【表56】
Figure 0003706163
【0155】
下記表17の染料は下記式:
【0156】
【化51】
Figure 0003706163
【0157】
で表される染料である。
【0158】
【表57】
Figure 0003706163
【0159】
下記表18の染料は下記式:
【0160】
【化52】
Figure 0003706163
【0161】
で表される染料である。
【0162】
【表58】
Figure 0003706163
【0163】
下記表19の染料は下記式:
【0164】
【化53】
Figure 0003706163
【0165】
で表される染料である。
【0166】
【表59】
Figure 0003706163
【0167】
下記表20の染料は下記式:
【0168】
【化54】
Figure 0003706163
【0169】
で表される染料である。
【0170】
【表60】
Figure 0003706163
【0171】
下記表21の染料は下記式:
【0172】
【化55】
Figure 0003706163
【0173】
で表される染料である。
【0174】
【表61】
Figure 0003706163
【0175】
下記表22の染料は下記式:
【0176】
【化56】
Figure 0003706163
【0177】
で表される染料である。
【0178】
【表62】
Figure 0003706163
【0179】
下記表23の染料は下記式:
【0180】
【化57】
Figure 0003706163
【0181】
で表される染料である。
【0182】
【表63】
Figure 0003706163
【0183】
下記表24の染料は下記式:
【0184】
【化58】
Figure 0003706163
【0185】
で表される染料である。
【0186】
【表64】
Figure 0003706163
【0187】
下記表25の染料は下記式:
【0188】
【化59】
Figure 0003706163
【0189】
で表される染料である。
【0190】
【表65】
Figure 0003706163
【0191】
使用例
実施例1によって得られた染料を、分散剤例えば市販のリグニンスルホネートの存在下でサンドグラインディング(sand-grinding )を行い、次いで微細に粉砕することによって、平均粒径が1μmで希釈比が3.5:10の超分散染料製剤(ultra-disperse dye preparation)に変換する。
【0192】
上記製剤12量部を水1000量部によって分散液にし、循環液(30量部の硫酸アンモニウムと0.3量部のギ酸を緩衝剤として含有しそして任意にキャリヤー/均染剤を混合した液体13,000量部)中に60℃で添加する。前処理を行い加圧綾巻きしたスプール(compressed, cross-wound spool )(プラスチック製スリーブ上1000量部のポリエステル系)を、浸染オートクレーブに導入し密閉し、130℃にて35分間加熱する。90分後に80℃まで冷却させ、使用液を排棄し、このようにして染色した基材を冷水で充分に洗浄し、次いで通常の方法で還元することによって精製する。次いで染色した基材を遠心分離にかけた後乾燥する。むらがなく単一色の濃いルビー赤色の浸染物が得られる。
【0193】
実施例2〜548の染料を用いて類似の方法でポリエステル系の染色を行い、むらがない濃色浸染物を得ることができる。
以下の表26は、上記実施例の染料のジメチルホルムアミド(DMF)中で測定したλmax 値を示す。
【0194】
【表66】
Figure 0003706163
【0195】
【表67】
Figure 0003706163
【0196】
【表68】
Figure 0003706163
【0197】
【表69】
Figure 0003706163
【0198】
【表70】
Figure 0003706163
【0199】
【表71】
Figure 0003706163
【0200】
【表72】
Figure 0003706163
【0201】
【表73】
Figure 0003706163
【0202】
【表74】
Figure 0003706163
【0203】
【表75】
Figure 0003706163
【0204】
【表76】
Figure 0003706163
【0205】
【表77】
Figure 0003706163

Claims (11)

  1. 下記一般式I:
    Figure 0003706163
    〔式中、Dは分散染料に対して一般的なジアゾ成分を意味し、
    Kは下記式の芳香族の基を意味し、
    Figure 0003706163
    は水素、塩素、C1−2アルキル、C1−2アルコキシまたはアシルアミノを意味し、
    は水素、C1−4アルコキシ、C1−2アルコキシエトキシ、塩素もしくは臭素、またはRと結合して式:−CH(CH)CHC(CH−(*は環構造に結合する末端を示す)で表される基になることを意味し、
    は水素、C1−6アルキル、C3−4アルケニル、クロロ−もしくはブロモ−C3−4アルケニル、C3−4アルキニル、フェニル−C1−3アルキル、C1−4アルコキシカルボニル−C1−3アルキル、C3−4アルケニルオキシカルボニル−C1−3アルキル、C3−4アルキニルオキシカルボニル−C1−3アルキル、フェノキシ−C2−4アルキル;ハロゲン、シアノ、C1−4アルコキシ、C1−4アルキルカルボニルオキシもしくはC1−4アルコキシカルボニルオキシで置換されたC2−4アルキル;または式:−CH−CH(R)CH−Rで表される基を意味し、
    は水素、フェニルまたはC1−2アルキルを意味し、
    は下記式で表される基を意味し、
    Figure 0003706163
    は水素またはヒドロキルを意味し、
    は水素またはC1−4アルキルを意味し、
    はヒドロキシル、C1−4アルキルカルボニルオキシまたはC1−4アルキルカルボニルオキシを意味し、
    は塩素、C1−4アルコキシ、フェノキシ、アリルオキシまたはC1−4アルキルカルボニルオキシを意味し、
    10は水素またはC1−4アルキルを意味し
    YはC2−3アルキレンを意味し、
    mおよびzは独立してゼロまたは1を意味し、ならびに
    nは1〜5の数字を意味し、
    但し、Kが式(b)もしくは式(c)で表される基の場合、Rは水素だけを意味する〕で表される分散染料。
  2. 下記一般式Ia:
    Figure 0003706163
    〔式中、Dは3−フェニル−1,2,4−チアジアゾリルであるかまたは下記式のうちの一つを意味し、
    Figure 0003706163
    (式中、aは水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−4アルコキシカルボニル、C1−3アルキルスルホニルを意味し、
    bは塩素、臭素、ニトロ、メチル、C1−2アルキルスルホニル、C1−4アルキルカルボニル、アミノスルホニル、モノ−もしくはジ−C1−4アルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C1−4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−C1−4アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルアゾ、ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロフルフリル−2−オキシカルボニル、C3−4アルケニルオキシカルボニル、C3−4アルキニルオキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルを意味し、
    cは水素もしくは塩素を意味し、またはdが水素の場合チオシアノも意味し、
    dは水素、塩素、臭素またはシアノを意味し、
    eはニトロ、C1−4アルキルカルボニル、C1−4アルコキシカルボニル、シアノ、アミノカルボニル、またはモノ−もしくはジ−C1−2アルキルアミノカルボニルを意味し、
    fは水素、塩素、臭素、C1−2アルキルまたはフェニルを意味し、
    gはニトロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル、または式:−CH=CH−NO、−CH=C(CN)CO−OC1−4アルキル、H−N=N−、または3−もしくは4−NO−C−N=N−の基を意味し、
    hはシアノまたはC1−4アルコキシカルボニルを意味し、
    iはC1−4アルキルまたはフェニルを意味し、
    jは−CN,−CH=CHまたはフェニルを意味し、
    kはC1−4アルキルを意味し、
    lは水素、塩素、臭素、シアノ、チオシアノ、ニトロ、C1−4アルコキシカルボニルまたはジ−C1−4アルキルアミノスルホニルを意味し、
    pは水素、塩素または臭素を意味し、および
    qはC1−4アルキル、C1−4アルコキシカルボニル−C1−4アルキレンまたはC1−4アルキレン−COOCHCFを意味し、
    なおこれら置換基のフェニル環は、塩素、臭素、メチルおよびC1−2アルコキシの列から選択される一つもしくは二つの置換基をもっていてもよい)、
    ′は水素、C1−2アルキル、塩素またはアシルアミノを意味し、
    ′は水素、塩素、C1−2アルコキシもしくはC1−2アルコキシエトキシ、またはRと結合して式:−CH(CH)CHC(CH−で表される基になることを意味し、
    とRは請求項1に記載したのと同じ意味を有し、
    ′とR10′は独立して水素またはC1−2アルキルを意味し、
    は式:−CHCH−または−CH(CH)CH−の基を意味し、
    mとzは独立してゼロまたは1を意味し、ならびに
    nは1〜5の数字を意味する〕で表される請求項1記載の分散染料。
  3. aが水素、塩素、シアノまたはニトロを意味する請求項2記載の一般式Iaで表される分散染料。
  4. 式Ib:
    Figure 0003706163
    〔式中、Dは、2,6−ジシアノ−4−クロロ−、−4−ブロモ−、−4−メチル−もしくは−4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−6−クロロ−、−6−ブロモ−もしくは−6−シアノフェニル;2−クロロ−もしくは2−ブロモ−4−ニトロ−6−シアノフェニル;2,4−ジニトロもしくは2,6−ジブロモ−4−ニトロフェニル;2−クロロ−4−ニトロ−6−ブロモフェニル;2−クロロ−、2−ブロモ−もしくは2−シアノ−4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−5−クロロフェニルもしくは−5−チオシアノフェニル;2,4−ジニトロ−5,6−ジクロロフェニル;2,5−ジクロロ−4−ニトロフェニル;4−ニトロフェニル;4−フェニルアゾフェニル;4−C3−4アルケニルオキシカルボニルフェニル;4−C3−4アルキニルオキシカルボニルフェニル;4−C1−4アルコキシカルボニルフェニル;2−C1−4アルコキシカルボニル−4−ニトロフェニル;4−フェノキシカルボニルフェニル;4−ベンジルオキシカルボニルフェニル;4−(テトラヒドロフルフリル−2′−オキシカルボニル)−フェニル;3,5−ジシアノ−4−クロロ−チエニル−2;3,5−ジシアノ−チエニル−2;3−シアノ−5−ニトロ−チエニル−2;3−アセチル−5−ニトロ−チエニル−2;3,5−ジニトロ−チエニル−2;3−(C1−4アルコキシカルボニル)−5−ニトロ−チエニル−2;5−フェニルアゾ−3−シアノチエニル−2;5−フェニルアゾ−3−シアノ−4−メチル−チエニル−2;5−ニトロ−チアゾリル−2;5−ニトロベンゾイソチアゾリル−3;3−メチル−4−シアノ−イソチアゾリル−5;3−フェニル−1,2,4−チアジアゾリル−2;5−(C1−2アルキルメルカプト)−1,3,4−チアジアゾリル−2;3−C1−2アルコキシカルボニルエチルメルカプト−1,2,4−チアジアゾリル−5;1−シアノメチル−4,5−ジシアノ−イミダゾリル−2;6−ニトロベンゾチアゾリル−2;5−ニトロベンゾチアゾリル−2;6−チオシアノベンゾチアゾリル−2;6−クロロベンゾチアゾリル−2;(5),6,(7)−ジクロロベンゾチアゾリル−2;フタリジル−5;および下記式:
    Figure 0003706163
    (式中、Bは酸素または下記式:
    Figure 0003706163
    の基を意味する)で表される基の列から選択されるジアゾ成分の基を意味し、ならびに
    記号R′,R′,R,R′,R,R10′,m,nおよびYは請求項2に記載した意味を有する〕で表される請求項2または3記載の分散染料。
  5. が、2,6−ジシアノ−4−クロロ、−4−ブロモ、−4−メチルもしくは4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−6−クロロ−、−6−ブロモ−もしくは−6−シアノフェニル;2−クロロ−もしくは2−ブロモ−4−ニトロ−6−シアノフェニル;2,4−ジニトロフェニル;2,6−ジクロロ−もしくは2,6−ジブロモ−4−ニトロフェニル;2−クロロ−4−ニトロ−6−ブロモフェニル;2−クロロ−、2−ブロモもしくは2−シアノ−4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−5−クロロフェニルもしくは−5−チオシアノフェニル;2,4−ジニトロ−5,6−ジクロロフェニル;2,5−ジクロロ−4−ニトロフェニル;4−ニトロフェニル;フタリジル−5;および下記式:
    Figure 0003706163
    (式中、Bは酸素または下記式:
    Figure 0003706163
    の基を意味する)の基の列から選択されるジアゾ成分の基を意味する請求項記載の分散染料。
  6. が2,4−ジニトロ−6−クロロ、−6−ブロモ−もしくは−6−シアノフェニル;2,4−ジニトロ−5−クロロもしくは−5−チオシアノフェニル;および2,4−ジニトロ−5,6−ジクロロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
    ′がC1−2アルキルカルボニルアミノを意味し、
    ′がC1−2アルコキシまたはC1−2アルコキシエトキシを意味し、
    が水素、C1−4アルキル、シアノエチル、C1−2−アルコキシエチル、C3−4−アルケニル、クロルアリル、C3−4アルキニル、C1−2アルコキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチルまたはプロパルギルオキシカルボニルメチルを意味し、
    ′が水素またはメチルを意味し、
    が下記式:
    Figure 0003706163
    で表される基を意味し、
    10′が水素またはメチルを意味し、
    が式:−CHCH−もしくは−CH(CH)CH−で表される基を意味し、
    mがゼロまたは1を意味し、ならびに
    nが1〜5の数を意味する、請求項記載の一般式Ibで表される分散染料。
  7. が2,4−ジニトロ−6−クロロ−もしくは−6−ブロモフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
    ′がC1−2アルキルカルボニルアミノを意味し、
    ′がメトキシまたはエトキシを意味し、
    が水素、アリル、クロルアリルまたはプロパルギルを意味し、
    が下記式:
    Figure 0003706163
    で表される基を意味し、
    ′とR10′が独立して水素またはメチルを意味し、
    が1,2−エチレンを意味し、
    mがゼロまたは1を意味し、および
    nが1〜5の数字を意味する、請求項記載の式Ibで表される分散染料。
  8. Dが4−ニトロフェニル、4−ニトロ−2−エチルスルホニルフェニル、4−ニトロ−2−メチルスルホニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、フタリジル−5、4−エトキシカルボニルフェニル、2−クロロ−4−ニトロフェニル、2,6−ジクロロ−4−ニトロフェニル、2−ブロモ−4−ニトロ−6−クロロフェニルおよび2−シアノ−4−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
    Kが式(a)で表される基を意味し、
    が水素、メチル、アシルアミノまたは塩素を意味し、
    が水素を意味し、
    がC1−4アルキル、C3−4アルケニル、クロルアリル、ベンジル、シアノエチル、C1−2−アルコキシエチル、C1−4アルキルカルボニルオキシエチル、C1−2アルコキシカルボニルエチルまたはC1−4アルコキシカルボニルオキシエチルを意味し、
    とR10が独立して水素またはC1−2アルキルを意味し、
    が下記式:
    Figure 0003706163
    で表される基を意味し、
    Yが式:−CHCH−または−CH(CH)CH−で表される基を意味し、
    mおよびzが独立してゼロまたは1を意味し、ならびに
    nが1〜5の数字を意味する、請求項1記載の式Iで表される分散染料。
  9. が4−ニトロフェニル、2−クロロ−4−ニトロフェニル、2−ブロモ−4−ニトロフェニル、2,6−ジクロロ−4−ニトロフェニル、2−クロロ−4−ニトロ−6−ブロモフェニルおよび2−シアノ−4−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
    ′が水素またはメチルを意味し、
    ′が水素を意味し、
    がC1−4アルキルを意味し、
    ′が水素またはメチルを意味し、
    が下記式:
    Figure 0003706163
    で表される基を意味し、
    10′が水素を意味し、
    が1,2−エチレンを意味し、
    mがゼロまたは1を意味し、ならびに
    nが1の数を意味する、請求項記載の式Ibで表される分散染料。
  10. 式(II):D−NH(II)で表されるジアゾ化アミンを、式(III):
    Figure 0003706163
    で表される化合物とカップリングさせることを特徴とする、請求項1記載の式Iで表される分散染料を製造する方法。
  11. 全合成もしくは半合成の疎水性で高分子量の有機物質で構成された繊維もしくはフィラメントまたは該繊維もしくはフィラメントで製造された材料の浸染または捺染、ならびに熱転写捺染法に用いる、請求項1〜のいずれか一つに記載の式Iで表される化合物の使用方法
JP00394095A 1994-01-17 1995-01-13 分散染料 Expired - Lifetime JP3706163B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4401096 1994-01-17
DE4401096:6 1994-01-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH07268225A JPH07268225A (ja) 1995-10-17
JP3706163B2 true JP3706163B2 (ja) 2005-10-12

Family

ID=6508024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP00394095A Expired - Lifetime JP3706163B2 (ja) 1994-01-17 1995-01-13 分散染料

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5633355A (ja)
JP (1) JP3706163B2 (ja)
KR (1) KR100338914B1 (ja)
CH (1) CH689353A5 (ja)
DE (1) DE19500228A1 (ja)
ES (1) ES2113288B1 (ja)
FR (1) FR2715158B1 (ja)
GB (1) GB2287035B (ja)
HK (1) HK1007239A1 (ja)
IT (1) IT1277141B1 (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE224362T1 (de) 1995-06-02 2002-10-15 Optilink Ab Physisch funktionelle materalien
TWI352103B (en) 2003-12-10 2011-11-11 Clariant Finance Bvi Ltd Disperse dyes
JP6007470B2 (ja) * 2010-09-14 2016-10-12 三菱化学株式会社 二色性色素、液晶組成物、及び液晶素子
CN103012245B (zh) * 2012-09-28 2015-01-28 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及分散染料的化学合成方法
EP2995653A1 (en) * 2014-09-15 2016-03-16 DyStar Colours Distribution GmbH High wet-fast disperse dyes and mixtures thereof
CN113234331B (zh) * 2021-04-06 2022-10-25 杭州福莱蒽特股份有限公司 一种蓝色分散染料
CN113279269B (zh) * 2021-05-18 2023-01-31 常州旭荣针织印染有限公司 涤/氨针织物玫红色系染色方法
CN115093723B (zh) * 2022-07-21 2023-11-28 南通大学 一种氨基萘酚型双偶氮杂环分散染料
CN117229278A (zh) * 2023-09-18 2023-12-15 宁夏佰斯特医药化工有限公司 一种三氟甲基-双异噻唑啉酮-二氟甲氧基吡唑化合物的合成方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3943121A (en) * 1972-06-06 1976-03-09 Eastman Kodak Company Monoazo compounds from 3-aminobenzisothiazoles and substituted α-naphthylamine couplers
US3970617A (en) * 1974-03-07 1976-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Navy-blue nitrophenylazonaphthylamino dyes
CH622541A5 (ja) * 1976-07-12 1981-04-15 Sandoz Ag
DE2712969A1 (de) * 1977-03-24 1978-10-05 Basf Ag Azofarbstoffe
JPS609058B2 (ja) * 1977-05-16 1985-03-07 三菱化学株式会社 モノアゾ染料の製造法
US4210586A (en) * 1978-06-23 1980-07-01 Eastman Kodak Company Disperse dyes from 2-bromo, chloro, or cyano-4,6-dinitroaniline and selected alkyl-3-(2'-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)butyrate or alkyl-4-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valerate
US4271071A (en) * 1979-08-02 1981-06-02 Eastman Kodak Company Heterocyclic monoazo compounds from alkyl-3-(phenylamino)butyrates
JPS5787463A (en) * 1980-11-20 1982-05-31 Nippon Kayaku Co Ltd Azo compound, dyeing and printing of synthetic fibers using it
FR2697026B1 (fr) * 1992-10-19 1997-06-27 Sandoz Sa Nouveaux composes azouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion.

Also Published As

Publication number Publication date
ES2113288B1 (es) 1999-07-01
ES2113288A1 (es) 1998-04-16
GB2287035B (en) 1998-05-13
GB2287035A (en) 1995-09-06
ITRM950027A0 (it) 1995-01-13
US5633355A (en) 1997-05-27
CH689353A5 (de) 1999-03-15
IT1277141B1 (it) 1997-11-04
KR950032479A (ko) 1995-12-20
FR2715158A1 (fr) 1995-07-21
HK1007239A1 (en) 1999-04-01
JPH07268225A (ja) 1995-10-17
FR2715158B1 (fr) 1997-10-24
KR100338914B1 (ko) 2002-11-23
DE19500228A1 (de) 1995-07-20
ITRM950027A1 (it) 1996-07-13
GB9500693D0 (en) 1995-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4976136B2 (ja) 分散染料
JP2006052521A (ja) フルオロスルホニル基を有するモノアゾ染料およびその使用
JP4205949B2 (ja) アゾ染料、それらの製造方法および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用
JP3706163B2 (ja) 分散染料
JP3657628B2 (ja) 分散染料
US4439362A (en) Azo compounds having one or two 1,4-dioxanylmethoxycarbonyl-alkyl or -alkoxyalkyl groups
CZ49698A3 (cs) Směs barviv, způsob její přípravy a její použití
US3324105A (en) Pyrazole monoazo dyestuffs
US4083684A (en) Uniformly dyed water-swellable cellulosic fibers
KR100419692B1 (ko) 분산성염료
DE1644052A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen,wasserunloeslichen Azofarbstoffen
US4841036A (en) Phenyl acothienylthiazoaniline dis-azo dye for polyester fibers
US4140683A (en) Dyes from thienylazo compounds and cyclohexylaminoacylanilide couplers
JPS5853022B2 (ja) 分散性モノアゾ染料の製法
US4049643A (en) Phenylazo compounds from cyclohexylaminoacylanilides
DE2752805A1 (de) Azofarbstoffe
FR2554455A1 (fr) Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants
US4218372A (en) Azo compounds having a β-alkynyloxy carbonylalkyl group on the coupling component radical
DE2226933C3 (de) Azofarbstoffe mit 2,6 Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
JPS6242948B2 (ja)
JPS61281156A (ja) 水不溶性モノアゾ化合物並びにそれを用いる染色法
DE2258823A1 (de) 2,6-diaminopyridinfarbstoffe
JPH0527662B2 (ja)
US4189428A (en) Thiazolylazo and benzothiazolylazo compounds from cyclohexylaminoacylanilides
JP3130963B2 (ja) アゾ染料

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050315

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050608

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20050628

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20050728

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080805

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090805

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100805

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110805

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120805

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130805

Year of fee payment: 8

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term