JP3706163B2 - 分散染料 - Google Patents
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Description
本発明は、一般式I:
【0002】
【化16】
【0003】
〔式中、Dは分散染料に対して一般的なジアゾ成分を意味し、
Kは下記式の芳香族の基を意味し、
【0004】
【化17】
【0005】
R1 は水素、塩素、C1-2 アルキル、C1-2 アルコキシまたはアシルアミノを意味し、
R2 は水素、C1-4 アルコキシ、C1-2 アルコキシエトキシ、塩素もしくは臭素、またはR3 と結合して式:− *CH(CH3 )CH2 C(CH3 )2 −(*は環構造に結合する末端を示す)で表される基になることを意味し、
R3 は水素、C1-6 アルキル、C3-4 アルケニル、クロロ−もしくはブロモ−C3-4 アルケニル、C3-4 アルキニル、フェニル−C1-3 アルキル、C1-4 アルコキシカルボニル−C1-3 アルキル、C3-4 −アルケニルオキシカルボニル−C1-3 アルキル、C3-4 アルキニルオキシカルボニル−C1-3 アルキル、フェノキシ−C2-4 −アルキル;ハロゲン、シアノ、C1-4 アルコキシ、C1-4 アルキルカルボニルオキシもしくはC1-4 アルコキシカルボニルオキシで置換されたC2-4 アルキル;または式:−CH2 CH(R8 )CH2 −R9 で表される基を意味し、
R4 は水素、フェニルまたはC1-2 アルキルを意味し、
R5 は下記式の基を意味し、
【0006】
【化18】
【0007】
R6 は水素またはヒドロキシルを意味し、
R7 は水素またはC1-4 アルキルを意味し、
R8 はヒドロキシル、C1-4 アルキルカルボニルオキシまたはC1-4 アルコキシカルボニルオキシを意味し、
R9 は塩素、C1-4 アルコキシ、フェノキシ、アリルオキシまたはC1-4 アルキルカルボニルオキシを意味し、
R10は水素またはC1-4 アルキルを意味し、
YはC2-3 −アルキレンを意味し、
mおよびzは独立してゼロまたは1を意味し、ならびに
nは1〜5の数を意味し、
但しKが式(b)もしくは式(c)で表される基の場合、R3 は水素だけを示す〕で表される分散染料に関する。
【0008】
式Iで表される一群の好ましい染料は、一般式Ia:
【0009】
【化19】
【0010】
〔式中、D1 は3−フェニル−1,2,4−チアジアゾリルであるかまたは下記式のうちの一つを意味し、
【0011】
【化20】
【0012】
(式中、aは水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1-4 アルコキシカルボニル、C1-3 アルキルスルホニル、好ましくは水素、塩素、シアノまたはニトロを意味し、
bは塩素、臭素、ニトロ、メチル、C1-2 アルキルスルホニル、C1-4 アルキルカルボニル、アミノスルホニル、モノ−もしくはジ−C1-4 アルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C1-4 アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−C1-4 アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルアゾ、ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロフルフリル−2−オキシカルボニル、C3-4 アルケニルオキシカルボニル、C3-4 アルキニルオキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルを意味し、
cは水素もしくは塩素を意味し、またはdが水素の場合チオシアノも意味し、
dは水素、塩素、臭素またはシアノを意味し、
eはニトロ、C1-4 アルキルカルボニル、C1-4 アルコキシカルボニル、シアノ、アミノカルボニル、またはモノ−もしくはジ−C1-4 アルキルアミノカルボニルを意味し、
fは水素、塩素、臭素、C1-2 アルキルまたはフェニルを意味し、
gはニトロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル、または式:−CH=CH−NO2 、−CH=C(CN)CO−OC1-4 アルキル、H5 C6 −N=N−、または3−もしくは4−NO2 −C6 H4 −N=N−で表される基を意味し、
hはシアノまたはC1-4 アルコキシカルボニルを意味し、
iはC1-4 アルキルまたはフェニルを意味し、
jは−CN,−CH=CH2 またはフェニルを意味し、
kはC1-4 アルキルを意味し、
lは水素、塩素、臭素、シアノ、チオシアノ、ニトロ、C1-4 アルコキシカルボニルまたはジ−C1-4 アルキルアミノスルホニルを意味し、
pは水素、塩素または臭素を意味し、および
qはC1-4 アルキル、C1-4 アルコキシカルボニル−C1-4 アルキレンまたはC1-4 アルキレン−COOCH2 CF3 を意味し、
なおこれら置換基のフェニル環は塩素、臭素、メチルおよびC1-2 アルコキシの列から選択される一つもしくは二つの置換基をもっていてもよい)
R1 ′は水素、C1-2 アルキル、塩素またはアシルアミノを意味し、
R2 ′は水素、塩素、C1-2 アルコキシもしくはC1-2 アルコキシエトキシ、またはR3 と結合して式:−CH(CH3 )CH2 C(CH3 )2 −で表される基になることを意味し、
R3 とR5 は先に記載したのと同じ意味を有し、
R4 ′とR10′は独立して水素またはC1-2 アルキルを意味し、
Y1 は式:−CH2 CH2 −または−CH(CH3 )CH2 −の基を意味し、
mとzは独立してゼロまたは1を意味し、ならびに
nは1〜5の数字を意味する〕で表される。
【0013】
特に好ましい分散染料は、式Ib:
【0014】
【化21】
【0015】
〔式中、D2 は、2,6−ジシアノ−4−クロロ−、−4−ブロモ−、−4−メチル−もしくは−4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−6−クロロ−、−6−ブロモ−もしくは−6−シアノフェニル;2−クロロ−もしくは2−ブロモ−4−ニトロ−6−シアノフェニル;2,4−ジニトロフェニル;2,6−ジクロロ−もしくは2,6−ジブロモ−4−ニトロフェニル;2−クロロ−4−ニトロ−6−ブロモフェニル;2−クロロ−、2−ブロモ−もしくは2−シアノ−4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−5−クロロフェニルもしくは−5−チオシアノフェニル;2,4−ジニトロ−5,6−ジクロロフェニル;2,5−ジクロロ−4−ニトロフェニル;4−ニトロフェニル;4−フェニルアゾフェニル;4−C3-4 アルケニルオキシカルボニルフェニル;4−C3-4 アルキニルオキシカルボニルフェニル;4−C1-4 アルコキシカルボニルフェニル;2−C1-4 アルコキシカルボニル−4−ニトロフェニル;4−フェノキシカルボニルフェニル;4−ベンジルオキシカルボニルフェニル;4−(テトラヒドロフルフリル−2′−オキシカルボニル)−フェニル;3,5−ジシアノ−4−クロロ−チエニル−2;3,5−ジシアノ−チエニル−2;3−シアノ−5−ニトロ−チエニル−2;3−アセチル−5−ニトロ−チエニル−2;3,5−ジニトロ−チエニル−2;3−(C1-4 アルコキシカルボニル)−5−ニトロ−チエニル−2;5−フェニルアゾ−3−シアノチエニル−2;5−フェニルアゾ−3−シアノ−4−メチル−チエニル−2;5−ニトロ−チアゾリル−2;5−ニトロベンゾイソチアゾリル−3;3−メチル−4−シアノ−イソチアゾリル−5;3−フェニル−1,2,4−チアジアゾリル−2;5−(C1-2 アルキルメルカプト)−1,3,4−チアジアゾリル−2;3−C1-2 アルコキシカルボニルエチルメルカプト−1,2,4−チアジアゾリル−5;1−シアノメチル−4,5−ジシアノ−イミダゾリル−2;6−ニトロベンゾチアゾリル−2;5−ニトロベンゾチアゾリル−2;6−チオシアノベンゾチアゾリル−2;6−クロロベンゾチアゾリル−2;(5),6,(7)−ジクロロベンゾチアゾリル−2;フタリジル−5;および下記式:
【0016】
【化22】
【0017】
(式中、Bは酸素または下記式:
【0018】
【化23】
【0019】
の基を意味する)で表される基の列から選択されるジアゾ成分の基を意味し、ならびに
記号R1 ′,R2 ′,R3 ,R4 ′,R5 ,R10′,m,nおよびY1 は前記定義に同じである〕で表される。
さらに特に好ましい分散染料は、式Ib〔式中、D2 が2,6−ジシアノ−4−クロロ、−4−ブロモ、−4−メチルもしくは−4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−6−クロロ−、−6−ブロモ−もしくは−6−シアノフェニル;2−クロロ−もしくは2−ブロモ−4−ニトロ−6−シアノフェニル;2,4−ジニトロフェニル;2,6−ジクロロ−もしくは2,6−ジブロモ−4−ニトロフェニル;2−クロロ−4−ニトロ−6−ブロモフェニル;2−クロロ、2−ブロモもしくは2−シアノ−4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−5−クロロフェニルもしくは−5−チオシアノフェニル;2,4−ジニトロ−5,6−ジクロロフェニル;2,5−ジクロロ−4−ニトロフェニル;4−ニトロフェニル;フタリジル−5;および下記式:
【0020】
【化24】
【0021】
(式中、Bは酸素または下記式:
【0022】
【化25】
【0023】
の基を意味する)の基の列から選択されるジアゾ成分の基を意味し、ならびに
記号R1 ′,R2 ′,R3 ,R4 ′,R5 ,R10′,m,nおよびY1 は前記定義と同一である〕で表される分散染料である。
さらに特に好ましい分散染料は、式Ib〔式中、D2 が、2,4−ジニトロ−6−クロロ、−6−ブロモ−もしくは−6−シアノフェニル;2,4−ジニトロ−5−クロロもしくは−5−チオシアノフェニル;および2,4−ジニトロ−5,6−ジクロロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
R1 ′がC1-2 アルキルカルボニルアミノを意味し、
R2 ′がC1-2 アルコキシまたはC1-2 アルコキシエトキシを意味し、
R3 が水素、C1-4 アルキル、シアノエチル、C1-2 アルコキシエチル、C3-4 アルケニル、クロルアリル、C3-4 アルキニル、C1-2 アルコキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチルまたはプロパルギルオキシカルボニルメチルを意味し、
R4 ′が水素またはメチルを意味し、
R5 が下記式:
【0024】
【化26】
【0025】
で表される基を意味し、
R10′が水素またはメチルを意味し、
Y1 が式−CH2 CH2 −または−CH(CH3 )CH2 −で表される基を意味し、
mが0または1を意味し、および
nが1〜5の数を示す〕で表される分散染料である。
【0026】
また好ましい分散染料は、式Ib〔式中、D2 が2,4−ジニトロ−6−クロロ−もしくは−6−ブロモフェニルを意味し、
R1 ′がC1-2 アルキルカルボニルアミノを意味し、
R2 ′がメトキシまたはエトキシを意味し、
R3 が水素、アリル、クロルアリルまたはプロパルギルを意味し、
R5 が下記式:
【0027】
【化27】
【0028】
で表される基を意味し、
R10′が水素またはメチルを意味し、
Y1 が1,2−エチレンを意味し、
mがゼロまたは1を意味し、および
nが1〜5の数を意味する〕で表される分散染料である。
【0029】
さらに好ましい分散染料は、式I〔式中、Dが4−ニトロフェニル、4−ニトロ−2−エチルスルホニルフェニル、4−ニトロ−2−メチルスルホニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、フタリジル−5、4−エトキシカルボニルフェニル、2−クロロ−4−ニトロフェニル、2,6−ジクロロ−4−ニトロフェニル、2−ブロモ−4−ニトロ−6−クロロフェニルおよび2−シアノ−4−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
Kが式(a)で表される基を意味し、
R1 が水素、メチル、アシルアミノまたは塩素を意味し、
R2 が水素を意味し、
R3 がC1-4 アルキル、C3-4 アルケニル、クロルアリル、ベンジル、シアノエチル、C1-2 アルコキシエチル、C1-4 アルキルカルボニルオキシエチル、C1-2 アルコキシカルボニルエチルまたはC1-4 アルコキシカルボニルオキシエチルを意味し、
R4 とR10が独立して水素またはC1-2 アルキルを意味し、
R5 が下記式:
【0030】
【化28】
【0031】
で表される基を意味し、
Yが式:−CH2 CH2 −または−CH(CH3 )CH2 −で表される基を意味し、
mとzが独立してゼロまたは1を意味し、ならびに
nが1〜5の数を意味する〕で表される分散染料である。
【0032】
特に好ましい一群の分散染料は、式Ib〔式中、D2 が、4−ニトロフェニル、2−クロロ−4−ニトロフェニル、2−ブロモ−4−ニトロフェニル、2,6−ジクロロ−4−ニトロフェニル、2−クロロ−4−ニトロ−6−ブロモフェニルおよび2−シアノ−4−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
R1 ′が水素またはメチルを意味し、
R2 ′が水素を意味し、
R3 がC1-4 アルキルを意味し、
R4 ′が水素またはメチルを意味し、
R5 が下記式:
【0033】
【化29】
【0034】
で表される基を意味し、
R10′が水素を意味し、
Y1 が1,2−エチレンを意味し、
mがゼロまたは1を意味し、ならびに
nが1の数を意味する〕で表される分散染料である。
【0035】
上記のジアゾ成分はすべて、芳香族のモノ−〜ビ−核のカルボキシルもしくは複素環の有機の基であり、分散染料の場合に普通の置換基をもっていてもよい。水溶性にする置換基、特にスルホン酸基は除外する。またジアゾ成分はモノアゾ成分の基でもよい。ジアゾ成分の例としては、フェニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾイソチアゾリルの基があり、これらの基は好ましくは置換基をもっている。
【0036】
これらの環の置換基は特に、ハロゲン原子で特に塩素、臭素もしくはヨウ素の原子、ニトロ、シアノ、チオシアノ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、フェニル、フェノキシおよびアシル基であり、そして特にチエニルもしくはチアゾリルのジアゾ成分の場合はホルミルおよび式:−CH=CH−NO2 ,−CH=C(CN)2 および−CH=C(CN)アシルの基である。
【0037】
好ましいアシル基は、式:E−Y−またはE′−Z−〔式中、
Eは、上記置換基を有しおよび/またはヘテロ原子を含有する炭化水素の基、好ましくは任意に置換されたアルキルもしくはフェニルの基を意味し、
Yは基−O−CO−,−SO2 −または−O−SO2 −を意味し、
E′は水素原子またはEを意味し、
Zは−CO−,−NE″−CO−または−NE″−SO2 −を意味し(E″は窒素原子にだけ結合する)、および
E″は水素またはEを意味する〕で表される基である。
【0038】
特にことわらない限り、前記のアルキル基およびアルコキシ基はすべて1〜8個特に1〜4個の炭素原子を含有している。これらの基は直鎖もしくは分枝鎖でもよく、次のような置換基、例えばハロゲン原子好ましくはフッ素原子もしくは塩素原子、ヒドロキシ、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、シアノ、チオシアノ、アシル、アシルオキシまたはアシルアミノの基をもっていてもよい。中間の成分Yは好ましくは式:−CH2 CH2 −もしくは−CH2 (CH3 )−CH−で表される基であり、特に−CH2 CH2 −である。
【0039】
前記フェニル基(フェノキシ基およびフェニルアゾ基も含む)はすべて、さらに、例えばハロゲン原子(好ましくは塩素原子もしくは臭素原子)、アルキル、アルコキシ、ニトロ、シアノ、チオシアノ、アシル、アシルオキシまたはアシルアミノの基で置換されてもよい。
特にことわらない限り、アルキル、アルキレンおよびアルケニルの基はすべて直鎖である。
【0040】
式Iで表される新規な染料の製造方法は、式II:D−NH2 (II)で表されるジアゾ化アミンを、式III :
【0041】
【化30】
【0042】
で表される化合物とカップリングさせることを特徴とする方法である。
ジアゾ化反応とカップリング反応は公知の方法にしたがって行われる。
式IIおよびIII で表される化合物は公知であり、つまり当該技術分野の当業者にとって公知の方法にしたがって公知の化合物から容易に製造することができる。
【0043】
また、Dが下記式:
【0044】
【化31】
【0045】
(式中aおよび/またはdはシアノ基である)で表される式Iの染料は、対応するハロゲン置換染料についてシアノ交換を行うことによって製造することができる。そしてこの方法は当該技術分野の当業者にとって公知である。
式Iで表される新規な染料は、水性懸濁液から、全合成もしくは半合成で疎水性の高分子量有機物質からなる繊維材料に対する吸収性が優れている。これらの染料は、直鎖状芳香族ポリエステル類ならびにセルロース2 1/2 アセテートおよびセルローストリアセテートからなる繊維材料を浸染もしくは捺染するのに特に適している。
【0046】
浸染または捺染は、公知の方法例えばフランス特許第1,445,371号に記載の方法で行われる。
得られる浸染物は、良好なオールラウンドの堅牢度を有する。すなわち熱によるマイグレーションに対する堅牢度に優れているだけでなく、耐光堅牢度、熱固定堅牢度(thermofixation fastness )およびプリーティング堅牢度(pleating fastness )に優れ、かつ熱固定後の湿潤堅牢度(特にM & S C4A Co domestic wash)に優れている。
【0047】
またこれらの染料は熱転写捺染法に特に適している。
以下の実施例において、量部と百分率は重量部と重量%である。温度は℃である。
実施例1
16.3量部の2−アミノ−5−ニトロベンゾニトリルを、100量部の冷硫酸(93%)中に入れて撹拌し、次いで32量部のニトロシル硫酸(40%)とともに、0〜5℃にて30分間混合する。攪拌を0〜5℃で3〜4時間続け、得られたジアゾニウム塩の溶液を、撹拌しながら、35.2量部の3−(N−メチル−N−フェニルアミノ)−プロピオン酸−2′−N−フタルイミドエチルエステル、100量部の氷酢酸、2量部のアミドスルホン酸、200量部の水および500量部の氷の混合物中に注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し、次に60℃にて減圧乾燥を行う。得られた染料は下記式:
【0048】
【化32】
【0049】
で表される染料である。
この染料はポリエステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度に非常に優れ、特に新しい迅速浸染法例えば RForon−RD法に適している。λmax =533nm(DMF)
実施例2
この実施例は実施例1に記載したのと同様にして行うが、35.2量部の3−(N−メチル−N−フェニルアミノ)−プロピオン酸−2′−N−フタルイミドエチルエステルの代わりに、42.4量部の3−(N−エチル−N−フェニルアミノ)−プロピオン酸−(2′−N−フタルイミドエトキシカルボニル)メチルエステルを用いる。得られた染料は下記式:
【0050】
【化33】
【0051】
で表される染料である。
この染料はポリエステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。λmax =537nm(DMF)
実施例3
この実施例は実施例1に記載したのと同様にして行うが、35.2量部の3−(N−メチル−N−フェニルアミノ)−プロピオン酸−2′−N−フタルイミドエチルエステルの代わりに、38.8量部の3−(N−メチル−N−フェニルアミノ)−プロピオン酸−2′−N−o−スルホベンゾイミドエチルエステルを用いる。得られた染料は下記式:
【0052】
【化34】
【0053】
で表される染料である。
この染料はポリエステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、優れた堅牢度を有し、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れており、新しい迅速浸染法例えば RForon−RD法に特に適している。λmax =534nm(DMF)
実施例4
20.7量部の1−アミノ−2,6−ジクロロ−4−ニトロベンゼンを、撹拌しながら100量部の硫酸(93%)中に入れ、次いで32量部のニトロシル硫酸(40%)とともに30℃にて1時間混合する。撹拌を30〜32℃にて2〜3時間続け、得られたジアゾニウム塩溶液を、35.2量部の3−(N−メチル−N−フェニルアミノ)−プロピオン酸−2′−N−フタルイミドエチルエステル、100量部の氷酢酸、2量部のアミノスルホン酸、200量部の水および500量部の氷の混合物中に、撹拌しながら滴下して加える。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し次いで60℃にて減圧乾燥する。得られた染料は下記式:
【0054】
【化35】
【0055】
で表される染料であり、ポリエステル繊維の材料を黄褐色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。λmax (DMF)=439nm
実施例5
21.8量部の2−クロロ−4,6−ジニトロアニリンを15〜20℃で、150量部の93%硫酸中に撹拌しながら入れ、次いで32量部の40%ニトロシル硫酸とともに30分間混合する。得られた混合物を氷浴中で2〜3時間撹拌し、次いでそのジアゾニウム塩溶液を、46.1量部の3−N−(5″−アセチルアミノ−2″−メトキシフェニルアミノ)−プロピオン酸−2′−N−o−スルホベンゾイミドエチルエステル、100量部の氷酢酸および300量部の氷/水の混合物中に連続して注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し、次いで60℃にて減圧乾燥を行う。得られた染料はλmax が598nm(DMF)であり、下記式:
【0056】
【化36】
【0057】
で表される染料である。この染料は、ポリエステル材料、およびポリエステル/綿混織物をマリンブルー色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。
実施例6
20.8量部の2−シアノ−4,6−ジニトロアニリンを0〜5℃で150量部の硫酸(93%)中に撹拌しながら入れ、次いで32量部のニトロシル硫酸(40%)とともに30分間混合する。撹拌を0°〜5℃で2〜3時間続け、得られたジアゾニウム塩の溶液を、39.6量部の3−〔N−メチル−N−(5″−メチル−2″−メトキシフェニル)アミノ〕−プロピオン酸−2′−N−フタルイミドエチルエステル、100量部の氷酢酸および300量部の氷/水の混合物中に撹拌しながら注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し、次いで60℃で減圧乾燥を行う。得られた染料はλmax が613nm(DMF)であり、下記式:
【0058】
【化37】
【0059】
で表される染料である。この染料はポリエステル繊維の材料を青色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。そして新しい迅速浸染法例えば RForon−RD法に特に適している。
実施例7
20.8量部の2−シアノ−4,6−ジニトロアニリンを、0〜5℃で150量部の硫酸(93%)中に撹拌しながらいれ、次に32量部のニトロシル硫酸(40%)とともに30分間混合する。撹拌を0〜5℃で2〜3時間続け、得られたジアゾニウム塩溶液を、45.2量部の3−〔N−エチル−N−(3′−メチルフェニル)アミノ〕−プロピオン酸−(3″−N−フタルイミド−n−プロポキシカルボニル)−メチルエステル、100量部の氷酢酸および300量部の氷/水の混合物中に撹拌しながら注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗浄し、次いで60℃で減圧乾燥を行う。得られた染料はλmax が590nm(DMF)であり、下記式:
【0060】
【化38】
【0061】
で表される染料である。この染料はポリエステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度に非常に優れており、新しい迅速浸染法、例えば RForon−RD法に特に適している。
対応する出発物質を用い、実施例1の方法に類似の方法によって、式Iで表される別の化合物を得ることができる。
【0062】
これらの化合物は以下に示す式で表され、その式に関する特定の変異体を以下の表に列挙する。これらの染料はポリエステル繊維を下記の色相に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。下記の表において“do”はditto(同上)を意味し、すなわちその前の記入事項と同じであることを意味する。またPESはポリエステル繊維を意味しおよびDKはジアゾ成分の基を意味する。
【0063】
下記表1の染料は下記式:
【0064】
【化39】
【0065】
で表される染料である。
【0066】
【表1】
【0067】
【表2】
【0068】
【表3】
【0069】
【表4】
【0070】
【表5】
【0071】
【表6】
【0072】
【表7】
【0073】
【表8】
【0074】
【表9】
【0075】
【表10】
【0076】
【表11】
【0077】
下記表2に示す染料は下記式:
【0078】
【化40】
【0079】
で表される染料である。
【0080】
【表12】
【0081】
【表13】
【0082】
【表14】
【0083】
【表15】
【0084】
【表16】
【0085】
【表17】
【0086】
【表18】
【0087】
【表19】
【0088】
【表20】
【0089】
【表21】
【0090】
【表22】
【0091】
下記表3の染料は下記式:
【0092】
【化41】
【0093】
で表される染料である。
【0094】
【表23】
【0095】
【表24】
【0096】
【表25】
【0097】
【表26】
【0098】
【表27】
【0099】
【表28】
【0100】
【表29】
【0101】
【表30】
【0102】
【表31】
【0103】
【表32】
【0104】
【表33】
【0105】
下記表4の染料は下記式:
【0106】
【化42】
【0107】
で表される染料である。
【0108】
【表34】
【0109】
【表35】
【0110】
【表36】
【0111】
【表37】
【0112】
【表38】
【0113】
【表39】
【0114】
【表40】
【0115】
【表41】
【0116】
【表42】
【0117】
【表43】
【0118】
【表44】
【0119】
下記表5の染料は下記式:
【0120】
【化43】
【0121】
で表される染料である。
【0122】
【表45】
【0123】
下記表6の染料は下記式:
【0124】
【化44】
【0125】
で表される染料である。
【0126】
【表46】
【0127】
下記表7の染料は下記式:
【0128】
【化45】
【0129】
で表される染料である。
【0130】
【表47】
【0131】
【表48】
【0132】
下記表9の染料は下記式:
【0133】
【化46】
【0134】
で表される染料である。
【0135】
【表49】
【0136】
【表50】
【0137】
下記表11の染料は下記式:
【0138】
【化47】
【0139】
で表される染料である。
【0140】
【表51】
【0141】
【表52】
【0142】
下記表13の染料は下記式:
【0143】
【化48】
【0144】
で表される染料である。
【0145】
【表53】
【0146】
【表54】
【0147】
下記表15の染料は下記式:
【0148】
【化49】
【0149】
で表される染料である。
【0150】
【表55】
【0151】
下記表16の染料は下記式:
【0152】
【化50】
【0153】
で表される染料である。
【0154】
【表56】
【0155】
下記表17の染料は下記式:
【0156】
【化51】
【0157】
で表される染料である。
【0158】
【表57】
【0159】
下記表18の染料は下記式:
【0160】
【化52】
【0161】
で表される染料である。
【0162】
【表58】
【0163】
下記表19の染料は下記式:
【0164】
【化53】
【0165】
で表される染料である。
【0166】
【表59】
【0167】
下記表20の染料は下記式:
【0168】
【化54】
【0169】
で表される染料である。
【0170】
【表60】
【0171】
下記表21の染料は下記式:
【0172】
【化55】
【0173】
で表される染料である。
【0174】
【表61】
【0175】
下記表22の染料は下記式:
【0176】
【化56】
【0177】
で表される染料である。
【0178】
【表62】
【0179】
下記表23の染料は下記式:
【0180】
【化57】
【0181】
で表される染料である。
【0182】
【表63】
【0183】
下記表24の染料は下記式:
【0184】
【化58】
【0185】
で表される染料である。
【0186】
【表64】
【0187】
下記表25の染料は下記式:
【0188】
【化59】
【0189】
で表される染料である。
【0190】
【表65】
【0191】
使用例
実施例1によって得られた染料を、分散剤例えば市販のリグニンスルホネートの存在下でサンドグラインディング(sand-grinding )を行い、次いで微細に粉砕することによって、平均粒径が1μmで希釈比が3.5:10の超分散染料製剤(ultra-disperse dye preparation)に変換する。
【0192】
上記製剤12量部を水1000量部によって分散液にし、循環液(30量部の硫酸アンモニウムと0.3量部のギ酸を緩衝剤として含有しそして任意にキャリヤー/均染剤を混合した液体13,000量部)中に60℃で添加する。前処理を行い加圧綾巻きしたスプール(compressed, cross-wound spool )(プラスチック製スリーブ上1000量部のポリエステル系)を、浸染オートクレーブに導入し密閉し、130℃にて35分間加熱する。90分後に80℃まで冷却させ、使用液を排棄し、このようにして染色した基材を冷水で充分に洗浄し、次いで通常の方法で還元することによって精製する。次いで染色した基材を遠心分離にかけた後乾燥する。むらがなく単一色の濃いルビー赤色の浸染物が得られる。
【0193】
実施例2〜548の染料を用いて類似の方法でポリエステル系の染色を行い、むらがない濃色浸染物を得ることができる。
以下の表26は、上記実施例の染料のジメチルホルムアミド(DMF)中で測定したλmax 値を示す。
【0194】
【表66】
【0195】
【表67】
【0196】
【表68】
【0197】
【表69】
【0198】
【表70】
【0199】
【表71】
【0200】
【表72】
【0201】
【表73】
【0202】
【表74】
【0203】
【表75】
【0204】
【表76】
【0205】
【表77】
Claims (11)
- 下記一般式I:
Kは下記式の芳香族の基を意味し、
R2は水素、C1−4アルコキシ、C1−2アルコキシエトキシ、塩素もしくは臭素、またはR3と結合して式:−*CH(CH3)CH2C(CH3)2−(*は環構造に結合する末端を示す)で表される基になることを意味し、
R3は水素、C1−6アルキル、C3−4アルケニル、クロロ−もしくはブロモ−C3−4アルケニル、C3−4アルキニル、フェニル−C1−3アルキル、C1−4アルコキシカルボニル−C1−3アルキル、C3−4アルケニルオキシカルボニル−C1−3アルキル、C3−4アルキニルオキシカルボニル−C1−3アルキル、フェノキシ−C2−4アルキル;ハロゲン、シアノ、C1−4アルコキシ、C1−4アルキルカルボニルオキシもしくはC1−4アルコキシカルボニルオキシで置換されたC2−4アルキル;または式:−CH2−CH(R8)CH2−R9で表される基を意味し、
R4は水素、フェニルまたはC1−2アルキルを意味し、
R5は下記式で表される基を意味し、
R7は水素またはC1−4アルキルを意味し、
R8はヒドロキシル、C1−4アルキルカルボニルオキシまたはC1−4アルキルカルボニルオキシを意味し、
R9は塩素、C1−4アルコキシ、フェノキシ、アリルオキシまたはC1−4アルキルカルボニルオキシを意味し、
R10は水素またはC1−4アルキルを意味し、
YはC2−3アルキレンを意味し、
mおよびzは独立してゼロまたは1を意味し、ならびに
nは1〜5の数字を意味し、
但し、Kが式(b)もしくは式(c)で表される基の場合、R3は水素だけを意味する〕で表される分散染料。 - 下記一般式Ia:
bは塩素、臭素、ニトロ、メチル、C1−2アルキルスルホニル、C1−4アルキルカルボニル、アミノスルホニル、モノ−もしくはジ−C1−4アルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C1−4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−C1−4アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルアゾ、ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロフルフリル−2−オキシカルボニル、C3−4アルケニルオキシカルボニル、C3−4アルキニルオキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルを意味し、
cは水素もしくは塩素を意味し、またはdが水素の場合チオシアノも意味し、
dは水素、塩素、臭素またはシアノを意味し、
eはニトロ、C1−4アルキルカルボニル、C1−4アルコキシカルボニル、シアノ、アミノカルボニル、またはモノ−もしくはジ−C1−2アルキルアミノカルボニルを意味し、
fは水素、塩素、臭素、C1−2アルキルまたはフェニルを意味し、
gはニトロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル、または式:−CH=CH−NO2、−CH=C(CN)CO−OC1−4アルキル、H5C6−N=N−、または3−もしくは4−NO2−C6H4−N=N−の基を意味し、
hはシアノまたはC1−4アルコキシカルボニルを意味し、
iはC1−4アルキルまたはフェニルを意味し、
jは−CN,−CH=CH2またはフェニルを意味し、
kはC1−4アルキルを意味し、
lは水素、塩素、臭素、シアノ、チオシアノ、ニトロ、C1−4アルコキシカルボニルまたはジ−C1−4アルキルアミノスルホニルを意味し、
pは水素、塩素または臭素を意味し、および
qはC1−4アルキル、C1−4アルコキシカルボニル−C1−4アルキレンまたはC1−4アルキレン−COOCH2CF3を意味し、
なおこれら置換基のフェニル環は、塩素、臭素、メチルおよびC1−2アルコキシの列から選択される一つもしくは二つの置換基をもっていてもよい)、
R1′は水素、C1−2アルキル、塩素またはアシルアミノを意味し、
R2′は水素、塩素、C1−2アルコキシもしくはC1−2アルコキシエトキシ、またはR3と結合して式:−CH(CH3)CH2C(CH3)2−で表される基になることを意味し、
R3とR5は請求項1に記載したのと同じ意味を有し、
R4′とR10′は独立して水素またはC1−2アルキルを意味し、
Y1は式:−CH2CH2−または−CH(CH3)CH2−の基を意味し、
mとzは独立してゼロまたは1を意味し、ならびに
nは1〜5の数字を意味する〕で表される請求項1記載の分散染料。 - aが水素、塩素、シアノまたはニトロを意味する請求項2記載の一般式Iaで表される分散染料。
- 式Ib:
記号R1′,R2′,R3,R4′,R5,R10′,m,nおよびY1は請求項2に記載した意味を有する〕で表される請求項2または3記載の分散染料。 - D2が、2,6−ジシアノ−4−クロロ、−4−ブロモ、−4−メチルもしくは4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−6−クロロ−、−6−ブロモ−もしくは−6−シアノフェニル;2−クロロ−もしくは2−ブロモ−4−ニトロ−6−シアノフェニル;2,4−ジニトロフェニル;2,6−ジクロロ−もしくは2,6−ジブロモ−4−ニトロフェニル;2−クロロ−4−ニトロ−6−ブロモフェニル;2−クロロ−、2−ブロモもしくは2−シアノ−4−ニトロフェニル;2,4−ジニトロ−5−クロロフェニルもしくは−5−チオシアノフェニル;2,4−ジニトロ−5,6−ジクロロフェニル;2,5−ジクロロ−4−ニトロフェニル;4−ニトロフェニル;フタリジル−5;および下記式:
- D2が2,4−ジニトロ−6−クロロ、−6−ブロモ−もしくは−6−シアノフェニル;2,4−ジニトロ−5−クロロもしくは−5−チオシアノフェニル;および2,4−ジニトロ−5,6−ジクロロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
R1′がC1−2アルキルカルボニルアミノを意味し、
R2′がC1−2アルコキシまたはC1−2アルコキシエトキシを意味し、
R3が水素、C1−4アルキル、シアノエチル、C1−2−アルコキシエチル、C3−4−アルケニル、クロルアリル、C3−4アルキニル、C1−2アルコキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチルまたはプロパルギルオキシカルボニルメチルを意味し、
R4′が水素またはメチルを意味し、
R5が下記式:
R10′が水素またはメチルを意味し、
Y1が式:−CH2CH2−もしくは−CH(CH3)CH2−で表される基を意味し、
mがゼロまたは1を意味し、ならびに
nが1〜5の数を意味する、請求項4記載の一般式Ibで表される分散染料。 - Dが4−ニトロフェニル、4−ニトロ−2−エチルスルホニルフェニル、4−ニトロ−2−メチルスルホニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、フタリジル−5、4−エトキシカルボニルフェニル、2−クロロ−4−ニトロフェニル、2,6−ジクロロ−4−ニトロフェニル、2−ブロモ−4−ニトロ−6−クロロフェニルおよび2−シアノ−4−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、
Kが式(a)で表される基を意味し、
R1が水素、メチル、アシルアミノまたは塩素を意味し、
R2が水素を意味し、
R3がC1−4アルキル、C3−4アルケニル、クロルアリル、ベンジル、シアノエチル、C1−2−アルコキシエチル、C1−4アルキルカルボニルオキシエチル、C1−2アルコキシカルボニルエチルまたはC1−4アルコキシカルボニルオキシエチルを意味し、
R4とR10が独立して水素またはC1−2アルキルを意味し、
R5が下記式:
Yが式:−CH2CH2−または−CH(CH3)CH2−で表される基を意味し、
mおよびzが独立してゼロまたは1を意味し、ならびに
nが1〜5の数字を意味する、請求項1記載の式Iで表される分散染料。 - 全合成もしくは半合成の疎水性で高分子量の有機物質で構成された繊維もしくはフィラメントまたは該繊維もしくはフィラメントで製造された材料の浸染または捺染、ならびに熱転写捺染法に用いる、請求項1〜9のいずれか一つに記載の式Iで表される化合物の使用方法。
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