JPH07268225A - 分散染料 - Google Patents
分散染料Info
- Publication number
- JPH07268225A JPH07268225A JP7003940A JP394095A JPH07268225A JP H07268225 A JPH07268225 A JP H07268225A JP 7003940 A JP7003940 A JP 7003940A JP 394095 A JP394095 A JP 394095A JP H07268225 A JPH07268225 A JP H07268225A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- hydrogen
- alkyl
- nitro
- chloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/20—Diazonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C255/65—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/095—Amino naphthalenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3643—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from quinolines or hydrogenated quinolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/921—Cellulose ester or ether
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式：
具体的には、例えば
で表される分散染料。
【効果】 これらの染料は、疎水性で、全合成もしくは
半合成の有機繊維材料を浸染もしくは捺染するのに特に
適している。
半合成の有機繊維材料を浸染もしくは捺染するのに特に
適している。
Description
【０００１】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化１６】
【０００３】〔式中、Ｄは分散染料に対して一般的なジ
アゾ成分を意味し、Ｋは下記式の芳香族の基を意味し、
アゾ成分を意味し、Ｋは下記式の芳香族の基を意味し、
【０００４】
【化１７】
【０００５】Ｒ1 は水素、塩素、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ
1-2 アルコキシまたはアシルアミノを意味し、Ｒ2 は水
素、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-2 アルコキシエトキシ、塩
素もしくは臭素、またはＲ3 と結合して式：− *ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 −（＊は環構造に結合
する末端を示す）で表される基になることを意味し、Ｒ
3 は水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ3-4 アルケニル、クロロ
−もしくはブロモ−Ｃ3-4 アルケニル、Ｃ3-4 アルキニ
ル、フェニル−Ｃ1-3 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカル
ボニル−Ｃ1-3 アルキル、Ｃ3-4 −アルケニルオキシカ
ルボニル−Ｃ 1-3 アルキル、Ｃ3-4 アルキニルオキシカ
ルボニル−Ｃ1-3 アルキル、フェノキシ−Ｃ2-4 −アル
キル；ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ア
ルキルカルボニルオキシもしくはＣ1-4 アルコキシカル
ボニルオキシで置換されたＣ2- 4 アルキル；または式：
−ＣＨ2 ＣＨ（Ｒ8 ）ＣＨ2 −Ｒ9 で表される基を意味
し、Ｒ4 は水素、フェニルまたはＣ1-2 アルキルを意味
し、Ｒ5 は下記式の基を意味し、
1-2 アルコキシまたはアシルアミノを意味し、Ｒ2 は水
素、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-2 アルコキシエトキシ、塩
素もしくは臭素、またはＲ3 と結合して式：− *ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 −（＊は環構造に結合
する末端を示す）で表される基になることを意味し、Ｒ
3 は水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ3-4 アルケニル、クロロ
−もしくはブロモ−Ｃ3-4 アルケニル、Ｃ3-4 アルキニ
ル、フェニル−Ｃ1-3 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカル
ボニル−Ｃ1-3 アルキル、Ｃ3-4 −アルケニルオキシカ
ルボニル−Ｃ 1-3 アルキル、Ｃ3-4 アルキニルオキシカ
ルボニル−Ｃ1-3 アルキル、フェノキシ−Ｃ2-4 −アル
キル；ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 ア
ルキルカルボニルオキシもしくはＣ1-4 アルコキシカル
ボニルオキシで置換されたＣ2- 4 アルキル；または式：
−ＣＨ2 ＣＨ（Ｒ8 ）ＣＨ2 −Ｒ9 で表される基を意味
し、Ｒ4 は水素、フェニルまたはＣ1-2 アルキルを意味
し、Ｒ5 は下記式の基を意味し、
【０００６】
【化１８】
【０００７】Ｒ6 は水素またはヒドロキシルを意味し、
Ｒ7 は水素またはＣ1-4 アルキルを意味し、Ｒ8 はヒド
ロキシル、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシまたはＣ
1-4 アルコキシカルボニルオキシを意味し、Ｒ9 は塩
素、Ｃ1-4 アルコキシ、フェノキシ、アリルオキシまた
はＣ1-4 アルキルカルボニルオキシを意味し、Ｒ10は水
素またはＣ1-4 アルキルを意味し、ＹはＣ2-3 −アルキ
レンを意味し、ｍおよびｚは独立してゼロまたは１を意
味し、ならびにｎは１〜５の数を意味し、但しＫが式
（ｂ）もしくは式（ｃ）で表される基の場合、Ｒ3 は水
素だけを示す〕で表される分散染料に関する。
Ｒ7 は水素またはＣ1-4 アルキルを意味し、Ｒ8 はヒド
ロキシル、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシまたはＣ
1-4 アルコキシカルボニルオキシを意味し、Ｒ9 は塩
素、Ｃ1-4 アルコキシ、フェノキシ、アリルオキシまた
はＣ1-4 アルキルカルボニルオキシを意味し、Ｒ10は水
素またはＣ1-4 アルキルを意味し、ＹはＣ2-3 −アルキ
レンを意味し、ｍおよびｚは独立してゼロまたは１を意
味し、ならびにｎは１〜５の数を意味し、但しＫが式
（ｂ）もしくは式（ｃ）で表される基の場合、Ｒ3 は水
素だけを示す〕で表される分散染料に関する。
【０００８】式Ｉで表される一群の好ましい染料は、一
般式Ｉａ：
般式Ｉａ：
【０００９】
【化１９】
【００１０】〔式中、Ｄ1 は３−フェニル−１，２，４
−チアジアゾリルであるかまたは下記式のうちの一つを
意味し、
−チアジアゾリルであるかまたは下記式のうちの一つを
意味し、
【００１１】
【化２０】
【００１２】（式中、ａは水素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-3 アルキル
スルホニル、好ましくは水素、塩素、シアノまたはニト
ロを意味し、ｂは塩素、臭素、ニトロ、メチル、Ｃ1-2
アルキルスルホニル、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、アミ
ノスルホニル、モノ−もしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミ
ノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ1-4 アル
コキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくは
ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノ
カルボニル、フェニルアゾ、ベンジルオキシカルボニ
ル、テトラヒドロフルフリル−２−オキシカルボニル、
Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-4 アルキニル
オキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルを意味
し、ｃは水素もしくは塩素を意味し、またはｄが水素の
場合チオシアノも意味し、ｄは水素、塩素、臭素または
シアノを意味し、ｅはニトロ、Ｃ1-4 アルキルカルボニ
ル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、シアノ、アミノカル
ボニル、またはモノ−もしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミ
ノカルボニルを意味し、ｆは水素、塩素、臭素、Ｃ1-2
アルキルまたはフェニルを意味し、ｇはニトロ、シア
ノ、ホルミル、ジシアノビニル、または式：−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＮＯ2 、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯ−ＯＣ1-4 アルキ
ル、Ｈ5 Ｃ6 −Ｎ＝Ｎ−、または３−もしくは４−ＮＯ
2 −Ｃ6 Ｈ4 −Ｎ＝Ｎ−で表される基を意味し、ｈはシ
アノまたはＣ1-4 アルコキシカルボニルを意味し、ｉは
Ｃ1-4 アルキルまたはフェニルを意味し、ｊは−ＣＮ，
−ＣＨ＝ＣＨ2 またはフェニルを意味し、ｋはＣ1-4 ア
ルキルを意味し、ｌは水素、塩素、臭素、シアノ、チオ
シアノ、ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルまたはジ
−Ｃ1-4 アルキルアミノスルホニルを意味し、ｐは水
素、塩素または臭素を意味し、およびｑはＣ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキレンま
たはＣ1-4 アルキレン−ＣＯＯＣＨ2 ＣＦ3 を意味し、
なおこれら置換基のフェニル環は塩素、臭素、メチルお
よびＣ1-2 アルコキシの列から選択される一つもしくは
二つの置換基をもっていてもよい）Ｒ1 ′は水素、Ｃ
1-2 アルキル、塩素またはアシルアミノを意味し、
Ｒ2 ′は水素、塩素、Ｃ1-2 アルコキシもしくはＣ1-2
アルコキシエトキシ、またはＲ3 と結合して式：−ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 −で表される基になる
ことを意味し、Ｒ3 とＲ5 は先に記載したのと同じ意味
を有し、Ｒ4 ′とＲ10′は独立して水素またはＣ1-2 ア
ルキルを意味し、Ｙ1 は式：−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−
ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −の基を意味し、ｍとｚは独立し
てゼロまたは１を意味し、ならびにｎは１〜５の数字を
意味する〕で表される。
ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-3 アルキル
スルホニル、好ましくは水素、塩素、シアノまたはニト
ロを意味し、ｂは塩素、臭素、ニトロ、メチル、Ｃ1-2
アルキルスルホニル、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、アミ
ノスルホニル、モノ−もしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミ
ノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ1-4 アル
コキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくは
ジ−Ｃ1-4 アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノ
カルボニル、フェニルアゾ、ベンジルオキシカルボニ
ル、テトラヒドロフルフリル−２−オキシカルボニル、
Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3-4 アルキニル
オキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルを意味
し、ｃは水素もしくは塩素を意味し、またはｄが水素の
場合チオシアノも意味し、ｄは水素、塩素、臭素または
シアノを意味し、ｅはニトロ、Ｃ1-4 アルキルカルボニ
ル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、シアノ、アミノカル
ボニル、またはモノ−もしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミ
ノカルボニルを意味し、ｆは水素、塩素、臭素、Ｃ1-2
アルキルまたはフェニルを意味し、ｇはニトロ、シア
ノ、ホルミル、ジシアノビニル、または式：−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＮＯ2 、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯ−ＯＣ1-4 アルキ
ル、Ｈ5 Ｃ6 −Ｎ＝Ｎ−、または３−もしくは４−ＮＯ
2 −Ｃ6 Ｈ4 −Ｎ＝Ｎ−で表される基を意味し、ｈはシ
アノまたはＣ1-4 アルコキシカルボニルを意味し、ｉは
Ｃ1-4 アルキルまたはフェニルを意味し、ｊは−ＣＮ，
−ＣＨ＝ＣＨ2 またはフェニルを意味し、ｋはＣ1-4 ア
ルキルを意味し、ｌは水素、塩素、臭素、シアノ、チオ
シアノ、ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルまたはジ
−Ｃ1-4 アルキルアミノスルホニルを意味し、ｐは水
素、塩素または臭素を意味し、およびｑはＣ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキレンま
たはＣ1-4 アルキレン−ＣＯＯＣＨ2 ＣＦ3 を意味し、
なおこれら置換基のフェニル環は塩素、臭素、メチルお
よびＣ1-2 アルコキシの列から選択される一つもしくは
二つの置換基をもっていてもよい）Ｒ1 ′は水素、Ｃ
1-2 アルキル、塩素またはアシルアミノを意味し、
Ｒ2 ′は水素、塩素、Ｃ1-2 アルコキシもしくはＣ1-2
アルコキシエトキシ、またはＲ3 と結合して式：−ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 −で表される基になる
ことを意味し、Ｒ3 とＲ5 は先に記載したのと同じ意味
を有し、Ｒ4 ′とＲ10′は独立して水素またはＣ1-2 ア
ルキルを意味し、Ｙ1 は式：−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−
ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −の基を意味し、ｍとｚは独立し
てゼロまたは１を意味し、ならびにｎは１〜５の数字を
意味する〕で表される。
【００１３】特に好ましい分散染料は、式Ｉｂ：
【００１４】
【化２１】
【００１５】〔式中、Ｄ2 は、２，６−ジシアノ−４−
クロロ−、−４−ブロモ−、−４−メチル−もしくは−
４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−６−クロロ
−、−６−ブロモ−もしくは−６−シアノフェニル；２
−クロロ−もしくは２−ブロモ−４−ニトロ−６−シア
ノフェニル；２，４−ジニトロフェニル；２，６−ジク
ロロ−もしくは２，６−ジブロモ−４−ニトロフェニ
ル；２−クロロ−４−ニトロ−６−ブロモフェニル；２
−クロロ−、２−ブロモ−もしくは２−シアノ−４−ニ
トロフェニル；２，４−ジニトロ−５−クロロフェニル
もしくは−５−チオシアノフェニル；２，４−ジニトロ
−５，６−ジクロロフェニル；２，５−ジクロロ−４−
ニトロフェニル；４−ニトロフェニル；４−フェニルア
ゾフェニル；４−Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニルフ
ェニル；４−Ｃ3-4 アルキニルオキシカルボニルフェニ
ル；４−Ｃ1-4 アルコキシカルボニルフェニル；２−Ｃ
1-4 アルコキシカルボニル−４−ニトロフェニル；４−
フェノキシカルボニルフェニル；４−ベンジルオキシカ
ルボニルフェニル；４−（テトラヒドロフルフリル−
２′−オキシカルボニル）−フェニル；３，５−ジシア
ノ−４−クロロ−チエニル−２；３，５−ジシアノ−チ
エニル−２；３−シアノ−５−ニトロ−チエニル−２；
３−アセチル−５−ニトロ−チエニル−２；３，５−ジ
ニトロ−チエニル−２；３−（Ｃ1-4 アルコキシカルボ
ニル）−５−ニトロ−チエニル−２；５−フェニルアゾ
−３−シアノチエニル−２；５−フェニルアゾ−３−シ
アノ−４−メチル−チエニル−２；５−ニトロ−チアゾ
リル−２；５−ニトロベンゾイソチアゾリル−３；３−
メチル−４−シアノ−イソチアゾリル−５；３−フェニ
ル−１，２，４−チアジアゾリル−２；５−（Ｃ1-2 ア
ルキルメルカプト）−１，３，４−チアジアゾリル−
２；３−Ｃ1-2 アルコキシカルボニルエチルメルカプト
−１，２，４−チアジアゾリル−５；１−シアノメチル
−４，５−ジシアノ−イミダゾリル−２；６−ニトロベ
ンゾチアゾリル−２；５−ニトロベンゾチアゾリル−
２；６−チオシアノベンゾチアゾリル−２；６−クロロ
ベンゾチアゾリル−２；（５），６，（７）−ジクロロ
ベンゾチアゾリル−２；フタリジル−５；および下記
式：
クロロ−、−４−ブロモ−、−４−メチル−もしくは−
４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−６−クロロ
−、−６−ブロモ−もしくは−６−シアノフェニル；２
−クロロ−もしくは２−ブロモ−４−ニトロ−６−シア
ノフェニル；２，４−ジニトロフェニル；２，６−ジク
ロロ−もしくは２，６−ジブロモ−４−ニトロフェニ
ル；２−クロロ−４−ニトロ−６−ブロモフェニル；２
−クロロ−、２−ブロモ−もしくは２−シアノ−４−ニ
トロフェニル；２，４−ジニトロ−５−クロロフェニル
もしくは−５−チオシアノフェニル；２，４−ジニトロ
−５，６−ジクロロフェニル；２，５−ジクロロ−４−
ニトロフェニル；４−ニトロフェニル；４−フェニルア
ゾフェニル；４−Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニルフ
ェニル；４−Ｃ3-4 アルキニルオキシカルボニルフェニ
ル；４−Ｃ1-4 アルコキシカルボニルフェニル；２−Ｃ
1-4 アルコキシカルボニル−４−ニトロフェニル；４−
フェノキシカルボニルフェニル；４−ベンジルオキシカ
ルボニルフェニル；４−（テトラヒドロフルフリル−
２′−オキシカルボニル）−フェニル；３，５−ジシア
ノ−４−クロロ−チエニル−２；３，５−ジシアノ−チ
エニル−２；３−シアノ−５−ニトロ−チエニル−２；
３−アセチル−５−ニトロ−チエニル−２；３，５−ジ
ニトロ−チエニル−２；３−（Ｃ1-4 アルコキシカルボ
ニル）−５−ニトロ−チエニル−２；５−フェニルアゾ
−３−シアノチエニル−２；５−フェニルアゾ−３−シ
アノ−４−メチル−チエニル−２；５−ニトロ−チアゾ
リル−２；５−ニトロベンゾイソチアゾリル−３；３−
メチル−４−シアノ−イソチアゾリル−５；３−フェニ
ル−１，２，４−チアジアゾリル−２；５−（Ｃ1-2 ア
ルキルメルカプト）−１，３，４−チアジアゾリル−
２；３−Ｃ1-2 アルコキシカルボニルエチルメルカプト
−１，２，４−チアジアゾリル−５；１−シアノメチル
−４，５−ジシアノ−イミダゾリル−２；６−ニトロベ
ンゾチアゾリル−２；５−ニトロベンゾチアゾリル−
２；６−チオシアノベンゾチアゾリル−２；６−クロロ
ベンゾチアゾリル−２；（５），６，（７）−ジクロロ
ベンゾチアゾリル−２；フタリジル−５；および下記
式：
【００１６】
【化２２】
【００１７】（式中、Ｂは酸素または下記式：
【００１８】
【化２３】
【００１９】の基を意味する）で表される基の列から選
択されるジアゾ成分の基を意味し、ならびに記号
Ｒ1 ′，Ｒ2 ′，Ｒ3 ，Ｒ4 ′，Ｒ5 ，Ｒ10′，ｍ，ｎ
およびＹ1 は前記定義に同じである〕で表される。さら
に特に好ましい分散染料は、式Ｉｂ〔式中、Ｄ2 が２，
６−ジシアノ−４−クロロ、−４−ブロモ、−４−メチ
ルもしくは−４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−
６−クロロ−、−６−ブロモ−もしくは−６−シアノフ
ェニル；２−クロロ−もしくは２−ブロモ−４−ニトロ
−６−シアノフェニル；２，４−ジニトロフェニル；
２，６−ジクロロ−もしくは２，６−ジブロモ−４−ニ
トロフェニル；２−クロロ−４−ニトロ−６−ブロモフ
ェニル；２−クロロ、２−ブロモもしくは２−シアノ−
４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−５−クロロフ
ェニルもしくは−５−チオシアノフェニル；２，４−ジ
ニトロ−５，６−ジクロロフェニル；２，５−ジクロロ
−４−ニトロフェニル；４−ニトロフェニル；フタリジ
ル−５；および下記式：
択されるジアゾ成分の基を意味し、ならびに記号
Ｒ1 ′，Ｒ2 ′，Ｒ3 ，Ｒ4 ′，Ｒ5 ，Ｒ10′，ｍ，ｎ
およびＹ1 は前記定義に同じである〕で表される。さら
に特に好ましい分散染料は、式Ｉｂ〔式中、Ｄ2 が２，
６−ジシアノ−４−クロロ、−４−ブロモ、−４−メチ
ルもしくは−４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−
６−クロロ−、−６−ブロモ−もしくは−６−シアノフ
ェニル；２−クロロ−もしくは２−ブロモ−４−ニトロ
−６−シアノフェニル；２，４−ジニトロフェニル；
２，６−ジクロロ−もしくは２，６−ジブロモ−４−ニ
トロフェニル；２−クロロ−４−ニトロ−６−ブロモフ
ェニル；２−クロロ、２−ブロモもしくは２−シアノ−
４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−５−クロロフ
ェニルもしくは−５−チオシアノフェニル；２，４−ジ
ニトロ−５，６−ジクロロフェニル；２，５−ジクロロ
−４−ニトロフェニル；４−ニトロフェニル；フタリジ
ル−５；および下記式：
【００２０】
【化２４】
【００２１】（式中、Ｂは酸素または下記式：
【００２２】
【化２５】
【００２３】の基を意味する）の基の列から選択される
ジアゾ成分の基を意味し、ならびに記号Ｒ1 ′，
Ｒ2 ′，Ｒ3 ，Ｒ4 ′，Ｒ5 ，Ｒ10′，ｍ，ｎおよびＹ
1 は前記定義と同一である〕で表される分散染料であ
る。さらに特に好ましい分散染料は、式Ｉｂ〔式中、Ｄ
2 が、２，４−ジニトロ−６−クロロ、−６−ブロモ−
もしくは−６−シアノフェニル；２，４−ジニトロ−５
−クロロもしくは−５−チオシアノフェニル；および
２，４−ジニトロ−５，６−ジクロロフェニルの列から
選択されるジアゾ成分を意味し、Ｒ1 ′がＣ1-2 アルキ
ルカルボニルアミノを意味し、Ｒ2 ′がＣ1-2 アルコキ
シまたはＣ1-2 アルコキシエトキシを意味し、Ｒ3 が水
素、Ｃ1-4 アルキル、シアノエチル、Ｃ1-2 アルコキシ
エチル、Ｃ3- 4 アルケニル、クロルアリル、Ｃ3-4 アル
キニル、Ｃ1-2 アルコキシカルボニルメチル、アリルオ
キシカルボニルメチルまたはプロパルギルオキシカルボ
ニルメチルを意味し、Ｒ4 ′が水素またはメチルを意味
し、Ｒ5 が下記式：
ジアゾ成分の基を意味し、ならびに記号Ｒ1 ′，
Ｒ2 ′，Ｒ3 ，Ｒ4 ′，Ｒ5 ，Ｒ10′，ｍ，ｎおよびＹ
1 は前記定義と同一である〕で表される分散染料であ
る。さらに特に好ましい分散染料は、式Ｉｂ〔式中、Ｄ
2 が、２，４−ジニトロ−６−クロロ、−６−ブロモ−
もしくは−６−シアノフェニル；２，４−ジニトロ−５
−クロロもしくは−５−チオシアノフェニル；および
２，４−ジニトロ−５，６−ジクロロフェニルの列から
選択されるジアゾ成分を意味し、Ｒ1 ′がＣ1-2 アルキ
ルカルボニルアミノを意味し、Ｒ2 ′がＣ1-2 アルコキ
シまたはＣ1-2 アルコキシエトキシを意味し、Ｒ3 が水
素、Ｃ1-4 アルキル、シアノエチル、Ｃ1-2 アルコキシ
エチル、Ｃ3- 4 アルケニル、クロルアリル、Ｃ3-4 アル
キニル、Ｃ1-2 アルコキシカルボニルメチル、アリルオ
キシカルボニルメチルまたはプロパルギルオキシカルボ
ニルメチルを意味し、Ｒ4 ′が水素またはメチルを意味
し、Ｒ5 が下記式：
【００２４】
【化２６】
【００２５】で表される基を意味し、Ｒ10′が水素また
はメチルを意味し、Ｙ1 が式−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−
ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −で表される基を意味し、ｍが０
または１を意味し、およびｎが１〜５の数を示す〕で表
される分散染料である。
はメチルを意味し、Ｙ1 が式−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−
ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −で表される基を意味し、ｍが０
または１を意味し、およびｎが１〜５の数を示す〕で表
される分散染料である。
【００２６】また好ましい分散染料は、式Ｉｂ〔式中、
Ｄ2 が２，４−ジニトロ−６−クロロ−もしくは−６−
ブロモフェニルを意味し、Ｒ1 ′がＣ1-2 アルキルカル
ボニルアミノを意味し、Ｒ2 ′がメトキシまたはエトキ
シを意味し、Ｒ3 が水素、アリル、クロルアリルまたは
プロパルギルを意味し、Ｒ5 が下記式：
Ｄ2 が２，４−ジニトロ−６−クロロ−もしくは−６−
ブロモフェニルを意味し、Ｒ1 ′がＣ1-2 アルキルカル
ボニルアミノを意味し、Ｒ2 ′がメトキシまたはエトキ
シを意味し、Ｒ3 が水素、アリル、クロルアリルまたは
プロパルギルを意味し、Ｒ5 が下記式：
【００２７】
【化２７】
【００２８】で表される基を意味し、Ｒ10′が水素また
はメチルを意味し、Ｙ1 が１，２−エチレンを意味し、
ｍがゼロまたは１を意味し、およびｎが１〜５の数を意
味する〕で表される分散染料である。
はメチルを意味し、Ｙ1 が１，２−エチレンを意味し、
ｍがゼロまたは１を意味し、およびｎが１〜５の数を意
味する〕で表される分散染料である。
【００２９】さらに好ましい分散染料は、式Ｉ〔式中、
Ｄが４−ニトロフェニル、４−ニトロ−２−エチルスル
ホニルフェニル、４−ニトロ−２−メチルスルホニルフ
ェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、フタリジル
−５、４−エトキシカルボニルフェニル、２−クロロ−
４−ニトロフェニル、２，６−ジクロロ−４−ニトロフ
ェニル、２−ブロモ−４−ニトロ−６−クロロフェニル
および２−シアノ−４−ニトロフェニルの列から選択さ
れるジアゾ成分を意味し、Ｋが式（ａ）で表される基を
意味し、Ｒ1 が水素、メチル、アシルアミノまたは塩素
を意味し、Ｒ2 が水素を意味し、Ｒ3 がＣ1-4 アルキ
ル、Ｃ3-4 アルケニル、クロルアリル、ベンジル、シア
ノエチル、Ｃ1-2 アルコキシエチル、Ｃ1-4 アルキルカ
ルボニルオキシエチル、Ｃ 1-2 アルコキシカルボニルエ
チルまたはＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシエチルを
意味し、Ｒ4 とＲ10が独立して水素またはＣ1-2 アルキ
ルを意味し、Ｒ5 が下記式：
Ｄが４−ニトロフェニル、４−ニトロ−２−エチルスル
ホニルフェニル、４−ニトロ−２−メチルスルホニルフ
ェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、フタリジル
−５、４−エトキシカルボニルフェニル、２−クロロ−
４−ニトロフェニル、２，６−ジクロロ−４−ニトロフ
ェニル、２−ブロモ−４−ニトロ−６−クロロフェニル
および２−シアノ−４−ニトロフェニルの列から選択さ
れるジアゾ成分を意味し、Ｋが式（ａ）で表される基を
意味し、Ｒ1 が水素、メチル、アシルアミノまたは塩素
を意味し、Ｒ2 が水素を意味し、Ｒ3 がＣ1-4 アルキ
ル、Ｃ3-4 アルケニル、クロルアリル、ベンジル、シア
ノエチル、Ｃ1-2 アルコキシエチル、Ｃ1-4 アルキルカ
ルボニルオキシエチル、Ｃ 1-2 アルコキシカルボニルエ
チルまたはＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシエチルを
意味し、Ｒ4 とＲ10が独立して水素またはＣ1-2 アルキ
ルを意味し、Ｒ5 が下記式：
【００３０】
【化２８】
【００３１】で表される基を意味し、Ｙが式：−ＣＨ2
ＣＨ2 −または−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −で表される基
を意味し、ｍとｚが独立してゼロまたは１を意味し、な
らびにｎが１〜５の数を意味する〕で表される分散染料
である。
ＣＨ2 −または−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −で表される基
を意味し、ｍとｚが独立してゼロまたは１を意味し、な
らびにｎが１〜５の数を意味する〕で表される分散染料
である。
【００３２】特に好ましい一群の分散染料は、式Ｉｂ
〔式中、Ｄ2 が、４−ニトロフェニル、２−クロロ−４
−ニトロフェニル、２−ブロモ−４−ニトロフェニル、
２，６−ジクロロ−４−ニトロフェニル、２−クロロ−
４−ニトロ−６−ブロモフェニルおよび２−シアノ−４
−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味
し、Ｒ1 ′が水素またはメチルを意味し、Ｒ2 ′が水素
を意味し、Ｒ3 がＣ1-4 アルキルを意味し、Ｒ4 ′が水
素またはメチルを意味し、Ｒ5 が下記式：
〔式中、Ｄ2 が、４−ニトロフェニル、２−クロロ−４
−ニトロフェニル、２−ブロモ−４−ニトロフェニル、
２，６−ジクロロ−４−ニトロフェニル、２−クロロ−
４−ニトロ−６−ブロモフェニルおよび２−シアノ−４
−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を意味
し、Ｒ1 ′が水素またはメチルを意味し、Ｒ2 ′が水素
を意味し、Ｒ3 がＣ1-4 アルキルを意味し、Ｒ4 ′が水
素またはメチルを意味し、Ｒ5 が下記式：
【００３３】
【化２９】
【００３４】で表される基を意味し、Ｒ10′が水素を意
味し、Ｙ1 が１，２−エチレンを意味し、ｍがゼロまた
は１を意味し、ならびにｎが１の数を意味する〕で表さ
れる分散染料である。
味し、Ｙ1 が１，２−エチレンを意味し、ｍがゼロまた
は１を意味し、ならびにｎが１の数を意味する〕で表さ
れる分散染料である。
【００３５】上記のジアゾ成分はすべて、芳香族のモノ
−〜ビ−核のカルボキシルもしくは複素環の有機の基で
あり、分散染料の場合に普通の置換基をもっていてもよ
い。水溶性にする置換基、特にスルホン酸基は除外す
る。またジアゾ成分はモノアゾ成分の基でもよい。ジア
ゾ成分の例としては、フェニル、チエニル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾチアゾリルまたはベ
ンゾイソチアゾリルの基があり、これらの基は好ましく
は置換基をもっている。
−〜ビ−核のカルボキシルもしくは複素環の有機の基で
あり、分散染料の場合に普通の置換基をもっていてもよ
い。水溶性にする置換基、特にスルホン酸基は除外す
る。またジアゾ成分はモノアゾ成分の基でもよい。ジア
ゾ成分の例としては、フェニル、チエニル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾチアゾリルまたはベ
ンゾイソチアゾリルの基があり、これらの基は好ましく
は置換基をもっている。
【００３６】これらの環の置換基は特に、ハロゲン原子
で特に塩素、臭素もしくはヨウ素の原子、ニトロ、シア
ノ、チオシアノ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキ
シ、フェニル、フェノキシおよびアシル基であり、そし
て特にチエニルもしくはチアゾリルのジアゾ成分の場合
はホルミルおよび式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ2 ，−ＣＨ＝
Ｃ（ＣＮ）2 および−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）アシルの基であ
る。
で特に塩素、臭素もしくはヨウ素の原子、ニトロ、シア
ノ、チオシアノ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキ
シ、フェニル、フェノキシおよびアシル基であり、そし
て特にチエニルもしくはチアゾリルのジアゾ成分の場合
はホルミルおよび式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ2 ，−ＣＨ＝
Ｃ（ＣＮ）2 および−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）アシルの基であ
る。
【００３７】好ましいアシル基は、式：Ｅ−Ｙ−または
Ｅ′−Ｚ−〔式中、Ｅは、上記置換基を有しおよび／ま
たはヘテロ原子を含有する炭化水素の基、好ましくは任
意に置換されたアルキルもしくはフェニルの基を意味
し、Ｙは基−Ｏ−ＣＯ−，−ＳＯ2 −または−Ｏ−ＳＯ
2 −を意味し、Ｅ′は水素原子またはＥを意味し、Ｚは
−ＣＯ−，−ＮＥ″−ＣＯ−または−ＮＥ″−ＳＯ2 −
を意味し（Ｅ″は窒素原子にだけ結合する）、および
Ｅ″は水素またはＥを意味する〕で表される基である。
Ｅ′−Ｚ−〔式中、Ｅは、上記置換基を有しおよび／ま
たはヘテロ原子を含有する炭化水素の基、好ましくは任
意に置換されたアルキルもしくはフェニルの基を意味
し、Ｙは基−Ｏ−ＣＯ−，−ＳＯ2 −または−Ｏ−ＳＯ
2 −を意味し、Ｅ′は水素原子またはＥを意味し、Ｚは
−ＣＯ−，−ＮＥ″−ＣＯ−または−ＮＥ″−ＳＯ2 −
を意味し（Ｅ″は窒素原子にだけ結合する）、および
Ｅ″は水素またはＥを意味する〕で表される基である。
【００３８】特にことわらない限り、前記のアルキル基
およびアルコキシ基はすべて１〜８個特に１〜４個の炭
素原子を含有している。これらの基は直鎖もしくは分枝
鎖でもよく、次のような置換基、例えばハロゲン原子好
ましくはフッ素原子もしくは塩素原子、ヒドロキシ、ア
ルコキシ、フェニル、フェノキシ、シアノ、チオシア
ノ、アシル、アシルオキシまたはアシルアミノの基をも
っていてもよい。中間の成分Ｙは好ましくは式：−ＣＨ
2 ＣＨ2 −もしくは−ＣＨ2 （ＣＨ3 ）−ＣＨ−で表さ
れる基であり、特に−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
およびアルコキシ基はすべて１〜８個特に１〜４個の炭
素原子を含有している。これらの基は直鎖もしくは分枝
鎖でもよく、次のような置換基、例えばハロゲン原子好
ましくはフッ素原子もしくは塩素原子、ヒドロキシ、ア
ルコキシ、フェニル、フェノキシ、シアノ、チオシア
ノ、アシル、アシルオキシまたはアシルアミノの基をも
っていてもよい。中間の成分Ｙは好ましくは式：−ＣＨ
2 ＣＨ2 −もしくは−ＣＨ2 （ＣＨ3 ）−ＣＨ−で表さ
れる基であり、特に−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
【００３９】前記フェニル基（フェノキシ基およびフェ
ニルアゾ基も含む）はすべて、さらに、例えばハロゲン
原子（好ましくは塩素原子もしくは臭素原子）、アルキ
ル、アルコキシ、ニトロ、シアノ、チオシアノ、アシ
ル、アシルオキシまたはアシルアミノの基で置換されて
もよい。特にことわらない限り、アルキル、アルキレン
およびアルケニルの基はすべて直鎖である。
ニルアゾ基も含む）はすべて、さらに、例えばハロゲン
原子（好ましくは塩素原子もしくは臭素原子）、アルキ
ル、アルコキシ、ニトロ、シアノ、チオシアノ、アシ
ル、アシルオキシまたはアシルアミノの基で置換されて
もよい。特にことわらない限り、アルキル、アルキレン
およびアルケニルの基はすべて直鎖である。
【００４０】式Ｉで表される新規な染料の製造方法は、
式II：Ｄ−ＮＨ2 （II）で表されるジアゾ化アミンを、
式III ：
式II：Ｄ−ＮＨ2 （II）で表されるジアゾ化アミンを、
式III ：
【００４１】
【化３０】
【００４２】で表される化合物とカップリングさせるこ
とを特徴とする方法である。ジアゾ化反応とカップリン
グ反応は公知の方法にしたがって行われる。式IIおよび
III で表される化合物は公知であり、つまり当該技術分
野の当業者にとって公知の方法にしたがって公知の化合
物から容易に製造することができる。
とを特徴とする方法である。ジアゾ化反応とカップリン
グ反応は公知の方法にしたがって行われる。式IIおよび
III で表される化合物は公知であり、つまり当該技術分
野の当業者にとって公知の方法にしたがって公知の化合
物から容易に製造することができる。
【００４３】また、Ｄが下記式：
【００４４】
【化３１】
【００４５】（式中ａおよび／またはｄはシアノ基であ
る）で表される式Ｉの染料は、対応するハロゲン置換染
料についてシアノ交換を行うことによって製造すること
ができる。そしてこの方法は当該技術分野の当業者にと
って公知である。式Ｉで表される新規な染料は、水性懸
濁液から、全合成もしくは半合成で疎水性の高分子量有
機物質からなる繊維材料に対する吸収性が優れている。
これらの染料は、直鎖状芳香族ポリエステル類ならびに
セルロース２ 1／2 アセテートおよびセルローストリア
セテートからなる繊維材料を浸染もしくは捺染するのに
特に適している。
る）で表される式Ｉの染料は、対応するハロゲン置換染
料についてシアノ交換を行うことによって製造すること
ができる。そしてこの方法は当該技術分野の当業者にと
って公知である。式Ｉで表される新規な染料は、水性懸
濁液から、全合成もしくは半合成で疎水性の高分子量有
機物質からなる繊維材料に対する吸収性が優れている。
これらの染料は、直鎖状芳香族ポリエステル類ならびに
セルロース２ 1／2 アセテートおよびセルローストリア
セテートからなる繊維材料を浸染もしくは捺染するのに
特に適している。
【００４６】浸染または捺染は、公知の方法例えばフラ
ンス特許第１，４４５，３７１号に記載の方法で行われ
る。得られる浸染物は、良好なオールラウンドの堅牢度
を有する。すなわち熱によるマイグレーションに対する
堅牢度に優れているだけでなく、耐光堅牢度、熱固定堅
牢度（thermofixation fastness ）およびプリーティン
グ堅牢度（pleatingfastness ）に優れ、かつ熱固定後
の湿潤堅牢度（特にM & S C4A Co domesticwash）に優
れている。
ンス特許第１，４４５，３７１号に記載の方法で行われ
る。得られる浸染物は、良好なオールラウンドの堅牢度
を有する。すなわち熱によるマイグレーションに対する
堅牢度に優れているだけでなく、耐光堅牢度、熱固定堅
牢度（thermofixation fastness ）およびプリーティン
グ堅牢度（pleatingfastness ）に優れ、かつ熱固定後
の湿潤堅牢度（特にM & S C4A Co domesticwash）に優
れている。
【００４７】またこれらの染料は熱転写捺染法に特に適
している。以下の実施例において、量部と百分率は重量
部と重量％である。温度は℃である。実施例１ １６．３量部の２−アミノ−５−ニトロベンゾニトリル
を、１００量部の冷硫酸（９３％）中に入れて撹拌し、
次いで３２量部のニトロシル硫酸（４０％）とともに、
０〜５℃にて３０分間混合する。攪拌を０〜５℃で３〜
４時間続け、得られたジアゾニウム塩の溶液を、撹拌し
ながら、３５．２量部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−フタルイミドエ
チルエステル、１００量部の氷酢酸、２量部のアミドス
ルホン酸、２００量部の水および５００量部の氷の混合
物中に注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなる
まで水で洗浄し、次に６０℃にて減圧乾燥を行う。得ら
れた染料は下記式：
している。以下の実施例において、量部と百分率は重量
部と重量％である。温度は℃である。実施例１ １６．３量部の２−アミノ−５−ニトロベンゾニトリル
を、１００量部の冷硫酸（９３％）中に入れて撹拌し、
次いで３２量部のニトロシル硫酸（４０％）とともに、
０〜５℃にて３０分間混合する。攪拌を０〜５℃で３〜
４時間続け、得られたジアゾニウム塩の溶液を、撹拌し
ながら、３５．２量部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−フタルイミドエ
チルエステル、１００量部の氷酢酸、２量部のアミドス
ルホン酸、２００量部の水および５００量部の氷の混合
物中に注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなる
まで水で洗浄し、次に６０℃にて減圧乾燥を行う。得ら
れた染料は下記式：
【００４８】
【化３２】
【００４９】で表される染料である。この染料はポリエ
ステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優
れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度に非常に優れ、特に新し
い迅速浸染法例えば RＦｏｒｏｎ−ＲＤ法に適してい
る。λmax ＝５３３nm（ＤＭＦ）実施例２ この実施例は実施例１に記載したのと同様にして行う
が、３５．２量部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−フタルイミドエチル
エステルの代わりに、４２．４量部の３−（Ｎ−エチル
−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−（２′−Ｎ−
フタルイミドエトキシカルボニル）メチルエステルを用
いる。得られた染料は下記式：
ステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優
れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度に非常に優れ、特に新し
い迅速浸染法例えば RＦｏｒｏｎ−ＲＤ法に適してい
る。λmax ＝５３３nm（ＤＭＦ）実施例２ この実施例は実施例１に記載したのと同様にして行う
が、３５．２量部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−フタルイミドエチル
エステルの代わりに、４２．４量部の３−（Ｎ−エチル
−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−（２′−Ｎ−
フタルイミドエトキシカルボニル）メチルエステルを用
いる。得られた染料は下記式：
【００５０】
【化３３】
【００５１】で表される染料である。この染料はポリエ
ステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優
れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。λ
max ＝５３７nm（ＤＭＦ）実施例３ この実施例は実施例１に記載したのと同様にして行う
が、３５．２量部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−フタルイミドエチル
エステルの代わりに、３８．８量部の３−（Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−ｏ
−スルホベンゾイミドエチルエステルを用いる。得られ
た染料は下記式：
ステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優
れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。λ
max ＝５３７nm（ＤＭＦ）実施例３ この実施例は実施例１に記載したのと同様にして行う
が、３５．２量部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−フタルイミドエチル
エステルの代わりに、３８．８量部の３−（Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−ｏ
−スルホベンゾイミドエチルエステルを用いる。得られ
た染料は下記式：
【００５２】
【化３４】
【００５３】で表される染料である。この染料はポリエ
ステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、優れた堅牢度
を有し、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れてお
り、新しい迅速浸染法例えば RＦｏｒｏｎ−ＲＤ法に特
に適している。λmax ＝５３４nm（ＤＭＦ）実施例４ ２０．７量部の１−アミノ−２，６−ジクロロ−４−ニ
トロベンゼンを、撹拌しながら１００量部の硫酸（９３
％）中に入れ、次いで３２量部のニトロシル硫酸（４０
％）とともに３０℃にて１時間混合する。撹拌を３０〜
３２℃にて２〜３時間続け、得られたジアゾニウム塩溶
液を、３５．２量部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
アミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−フタルイミドエチ
ルエステル、１００量部の氷酢酸、２量部のアミノスル
ホン酸、２００量部の水および５００量部の氷の混合物
中に、撹拌しながら滴下して加える。沈澱した染料を濾
別し、酸がなくなるまで水で洗浄し次いで６０℃にて減
圧乾燥する。得られた染料は下記式：
ステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、優れた堅牢度
を有し、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れてお
り、新しい迅速浸染法例えば RＦｏｒｏｎ−ＲＤ法に特
に適している。λmax ＝５３４nm（ＤＭＦ）実施例４ ２０．７量部の１−アミノ−２，６−ジクロロ−４−ニ
トロベンゼンを、撹拌しながら１００量部の硫酸（９３
％）中に入れ、次いで３２量部のニトロシル硫酸（４０
％）とともに３０℃にて１時間混合する。撹拌を３０〜
３２℃にて２〜３時間続け、得られたジアゾニウム塩溶
液を、３５．２量部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
アミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−フタルイミドエチ
ルエステル、１００量部の氷酢酸、２量部のアミノスル
ホン酸、２００量部の水および５００量部の氷の混合物
中に、撹拌しながら滴下して加える。沈澱した染料を濾
別し、酸がなくなるまで水で洗浄し次いで６０℃にて減
圧乾燥する。得られた染料は下記式：
【００５４】
【化３５】
【００５５】で表される染料であり、ポリエステル繊維
の材料を黄褐色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後
の湿潤堅牢度が非常に優れている。λmax （ＤＭＦ）＝
４３９nm実施例５ ２１．８量部の２−クロロ−４，６−ジニトロアニリン
を１５〜２０℃で、１５０量部の９３％硫酸中に撹拌し
ながら入れ、次いで３２量部の４０％ニトロシル硫酸と
ともに３０分間混合する。得られた混合物を氷浴中で２
〜３時間撹拌し、次いでそのジアゾニウム塩溶液を、４
６．１量部の３−Ｎ−（５″−アセチルアミノ−２″−
メトキシフェニルアミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−
ｏ−スルホベンゾイミドエチルエステル、１００量部の
氷酢酸および３００量部の氷／水の混合物中に連続して
注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水
で洗浄し、次いで６０℃にて減圧乾燥を行う。得られた
染料はλmax が５９８nm（ＤＭＦ）であり、下記式：
の材料を黄褐色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後
の湿潤堅牢度が非常に優れている。λmax （ＤＭＦ）＝
４３９nm実施例５ ２１．８量部の２−クロロ−４，６−ジニトロアニリン
を１５〜２０℃で、１５０量部の９３％硫酸中に撹拌し
ながら入れ、次いで３２量部の４０％ニトロシル硫酸と
ともに３０分間混合する。得られた混合物を氷浴中で２
〜３時間撹拌し、次いでそのジアゾニウム塩溶液を、４
６．１量部の３−Ｎ−（５″−アセチルアミノ−２″−
メトキシフェニルアミノ）−プロピオン酸−２′−Ｎ−
ｏ−スルホベンゾイミドエチルエステル、１００量部の
氷酢酸および３００量部の氷／水の混合物中に連続して
注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水
で洗浄し、次いで６０℃にて減圧乾燥を行う。得られた
染料はλmax が５９８nm（ＤＭＦ）であり、下記式：
【００５６】
【化３６】
【００５７】で表される染料である。この染料は、ポリ
エステル材料、およびポリエステル／綿混織物をマリン
ブルー色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤
堅牢度が非常に優れている。実施例６ ２０．８量部の２−シアノ−４，６−ジニトロアニリン
を０〜５℃で１５０量部の硫酸（９３％）中に撹拌しな
がら入れ、次いで３２量部のニトロシル硫酸（４０％）
とともに３０分間混合する。撹拌を０°〜５℃で２〜３
時間続け、得られたジアゾニウム塩の溶液を、３９．６
量部の３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５″−メチル−２″−
メトキシフェニル）アミノ〕−プロピオン酸−２′−Ｎ
−フタルイミドエチルエステル、１００量部の氷酢酸お
よび３００量部の氷／水の混合物中に撹拌しながら注入
する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗
浄し、次いで６０℃で減圧乾燥を行う。得られた染料は
λmax が６１３nm（ＤＭＦ）であり、下記式：
エステル材料、およびポリエステル／綿混織物をマリン
ブルー色に染色し、堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤
堅牢度が非常に優れている。実施例６ ２０．８量部の２−シアノ−４，６−ジニトロアニリン
を０〜５℃で１５０量部の硫酸（９３％）中に撹拌しな
がら入れ、次いで３２量部のニトロシル硫酸（４０％）
とともに３０分間混合する。撹拌を０°〜５℃で２〜３
時間続け、得られたジアゾニウム塩の溶液を、３９．６
量部の３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（５″−メチル−２″−
メトキシフェニル）アミノ〕−プロピオン酸−２′−Ｎ
−フタルイミドエチルエステル、１００量部の氷酢酸お
よび３００量部の氷／水の混合物中に撹拌しながら注入
する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくなるまで水で洗
浄し、次いで６０℃で減圧乾燥を行う。得られた染料は
λmax が６１３nm（ＤＭＦ）であり、下記式：
【００５８】
【化３７】
【００５９】で表される染料である。この染料はポリエ
ステル繊維の材料を青色に染色し、堅牢度に優れ、特に
熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。そして新し
い迅速浸染法例えば RＦｏｒｏｎ−ＲＤ法に特に適して
いる。実施例７ ２０．８量部の２−シアノ−４，６−ジニトロアニリン
を、０〜５℃で１５０量部の硫酸（９３％）中に撹拌し
ながらいれ、次に３２量部のニトロシル硫酸（４０％）
とともに３０分間混合する。撹拌を０〜５℃で２〜３時
間続け、得られたジアゾニウム塩溶液を、４５．２量部
の３−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（３′−メチルフェニル）ア
ミノ〕−プロピオン酸−（３″−Ｎ−フタルイミド−ｎ
−プロポキシカルボニル）−メチルエステル、１００量
部の氷酢酸および３００量部の氷／水の混合物中に撹拌
しながら注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくな
るまで水で洗浄し、次いで６０℃で減圧乾燥を行う。得
られた染料はλmax が５９０nm（ＤＭＦ）であり、下記
式：
ステル繊維の材料を青色に染色し、堅牢度に優れ、特に
熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れている。そして新し
い迅速浸染法例えば RＦｏｒｏｎ−ＲＤ法に特に適して
いる。実施例７ ２０．８量部の２−シアノ−４，６−ジニトロアニリン
を、０〜５℃で１５０量部の硫酸（９３％）中に撹拌し
ながらいれ、次に３２量部のニトロシル硫酸（４０％）
とともに３０分間混合する。撹拌を０〜５℃で２〜３時
間続け、得られたジアゾニウム塩溶液を、４５．２量部
の３−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（３′−メチルフェニル）ア
ミノ〕−プロピオン酸−（３″−Ｎ−フタルイミド−ｎ
−プロポキシカルボニル）−メチルエステル、１００量
部の氷酢酸および３００量部の氷／水の混合物中に撹拌
しながら注入する。沈澱した染料を濾別し、酸がなくな
るまで水で洗浄し、次いで６０℃で減圧乾燥を行う。得
られた染料はλmax が５９０nm（ＤＭＦ）であり、下記
式：
【００６０】
【化３８】
【００６１】で表される染料である。この染料はポリエ
ステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優
れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度に非常に優れており、新
しい迅速浸染法、例えば RＦｏｒｏｎ−ＲＤ法に特に適
している。対応する出発物質を用い、実施例１の方法に
類似の方法によって、式Ｉで表される別の化合物を得る
ことができる。
ステル繊維の材料をルビー赤色に染色し、堅牢度に優
れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度に非常に優れており、新
しい迅速浸染法、例えば RＦｏｒｏｎ−ＲＤ法に特に適
している。対応する出発物質を用い、実施例１の方法に
類似の方法によって、式Ｉで表される別の化合物を得る
ことができる。
【００６２】これらの化合物は以下に示す式で表され、
その式に関する特定の変異体を以下の表に列挙する。こ
れらの染料はポリエステル繊維を下記の色相に染色し、
堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れ
ている。下記の表において“ｄｏ”はｄｉｔｔｏ（同
上）を意味し、すなわちその前の記入事項と同じである
ことを意味する。またＰＥＳはポリエステル繊維を意味
しおよびＤＫはジアゾ成分の基を意味する。
その式に関する特定の変異体を以下の表に列挙する。こ
れらの染料はポリエステル繊維を下記の色相に染色し、
堅牢度に優れ、特に熱固定後の湿潤堅牢度が非常に優れ
ている。下記の表において“ｄｏ”はｄｉｔｔｏ（同
上）を意味し、すなわちその前の記入事項と同じである
ことを意味する。またＰＥＳはポリエステル繊維を意味
しおよびＤＫはジアゾ成分の基を意味する。
【００６３】下記表１の染料は下記式：
【００６４】
【化３９】
【００６５】で表される染料である。
【００６６】
【表１】
【００６７】
【表２】
【００６８】
【表３】
【００６９】
【表４】
【００７０】
【表５】
【００７１】
【表６】
【００７２】
【表７】
【００７３】
【表８】
【００７４】
【表９】
【００７５】
【表１０】
【００７６】
【表１１】
【００７７】下記表２に示す染料は下記式：
【００７８】
【化４０】
【００７９】で表される染料である。
【００８０】
【表１２】
【００８１】
【表１３】
【００８２】
【表１４】
【００８３】
【表１５】
【００８４】
【表１６】
【００８５】
【表１７】
【００８６】
【表１８】
【００８７】
【表１９】
【００８８】
【表２０】
【００８９】
【表２１】
【００９０】
【表２２】
【００９１】下記表３の染料は下記式：
【００９２】
【化４１】
【００９３】で表される染料である。
【００９４】
【表２３】
【００９５】
【表２４】
【００９６】
【表２５】
【００９７】
【表２６】
【００９８】
【表２７】
【００９９】
【表２８】
【０１００】
【表２９】
【０１０１】
【表３０】
【０１０２】
【表３１】
【０１０３】
【表３２】
【０１０４】
【表３３】
【０１０５】下記表４の染料は下記式：
【０１０６】
【化４２】
【０１０７】で表される染料である。
【０１０８】
【表３４】
【０１０９】
【表３５】
【０１１０】
【表３６】
【０１１１】
【表３７】
【０１１２】
【表３８】
【０１１３】
【表３９】
【０１１４】
【表４０】
【０１１５】
【表４１】
【０１１６】
【表４２】
【０１１７】
【表４３】
【０１１８】
【表４４】
【０１１９】下記表５の染料は下記式：
【０１２０】
【化４３】
【０１２１】で表される染料である。
【０１２２】
【表４５】
【０１２３】下記表６の染料は下記式：
【０１２４】
【化４４】
【０１２５】で表される染料である。
【０１２６】
【表４６】
【０１２７】下記表７の染料は下記式：
【０１２８】
【化４５】
【０１２９】で表される染料である。
【０１３０】
【表４７】
【０１３１】
【表４８】
【０１３２】下記表９の染料は下記式：
【０１３３】
【化４６】
【０１３４】で表される染料である。
【０１３５】
【表４９】
【０１３６】
【表５０】
【０１３７】下記表１１の染料は下記式：
【０１３８】
【化４７】
【０１３９】で表される染料である。
【０１４０】
【表５１】
【０１４１】
【表５２】
【０１４２】下記表１３の染料は下記式：
【０１４３】
【化４８】
【０１４４】で表される染料である。
【０１４５】
【表５３】
【０１４６】
【表５４】
【０１４７】下記表１５の染料は下記式：
【０１４８】
【化４９】
【０１４９】で表される染料である。
【０１５０】
【表５５】
【０１５１】下記表１６の染料は下記式：
【０１５２】
【化５０】
【０１５３】で表される染料である。
【０１５４】
【表５６】
【０１５５】下記表１７の染料は下記式：
【０１５６】
【化５１】
【０１５７】で表される染料である。
【０１５８】
【表５７】
【０１５９】下記表１８の染料は下記式：
【０１６０】
【化５２】
【０１６１】で表される染料である。
【０１６２】
【表５８】
【０１６３】下記表１９の染料は下記式：
【０１６４】
【化５３】
【０１６５】で表される染料である。
【０１６６】
【表５９】
【０１６７】下記表２０の染料は下記式：
【０１６８】
【化５４】
【０１６９】で表される染料である。
【０１７０】
【表６０】
【０１７１】下記表２１の染料は下記式：
【０１７２】
【化５５】
【０１７３】で表される染料である。
【０１７４】
【表６１】
【０１７５】下記表２２の染料は下記式：
【０１７６】
【化５６】
【０１７７】で表される染料である。
【０１７８】
【表６２】
【０１７９】下記表２３の染料は下記式：
【０１８０】
【化５７】
【０１８１】で表される染料である。
【０１８２】
【表６３】
【０１８３】下記表２４の染料は下記式：
【０１８４】
【化５８】
【０１８５】で表される染料である。
【０１８６】
【表６４】
【０１８７】下記表２５の染料は下記式：
【０１８８】
【化５９】
【０１８９】で表される染料である。
【０１９０】
【表６５】
【０１９１】使用例 実施例１によって得られた染料を、分散剤例えば市販の
リグニンスルホネートの存在下でサンドグラインディン
グ（sand-grinding ）を行い、次いで微細に粉砕するこ
とによって、平均粒径が１μｍで希釈比が３．５：１０
の超分散染料製剤（ultra-disperse dye preparation）
に変換する。
リグニンスルホネートの存在下でサンドグラインディン
グ（sand-grinding ）を行い、次いで微細に粉砕するこ
とによって、平均粒径が１μｍで希釈比が３．５：１０
の超分散染料製剤（ultra-disperse dye preparation）
に変換する。
【０１９２】上記製剤１２量部を水１０００量部によっ
て分散液にし、循環液（３０量部の硫酸アンモニウムと
０．３量部のギ酸を緩衝剤として含有しそして任意にキ
ャリヤー／均染剤を混合した液体１３，０００量部）中
に６０℃で添加する。前処理を行い加圧綾巻きしたスプ
ール（compressed, cross-wound spool ）（プラスチッ
ク製スリーブ上１０００量部のポリエステル系）を、浸
染オートクレーブに導入し密閉し、１３０℃にて３５分
間加熱する。９０分後に８０℃まで冷却させ、使用液を
排棄し、このようにして染色した基材を冷水で充分に洗
浄し、次いで通常の方法で還元することによって精製す
る。次いで染色した基材を遠心分離にかけた後乾燥す
る。むらがなく単一色の濃いルビー赤色の浸染物が得ら
れる。
て分散液にし、循環液（３０量部の硫酸アンモニウムと
０．３量部のギ酸を緩衝剤として含有しそして任意にキ
ャリヤー／均染剤を混合した液体１３，０００量部）中
に６０℃で添加する。前処理を行い加圧綾巻きしたスプ
ール（compressed, cross-wound spool ）（プラスチッ
ク製スリーブ上１０００量部のポリエステル系）を、浸
染オートクレーブに導入し密閉し、１３０℃にて３５分
間加熱する。９０分後に８０℃まで冷却させ、使用液を
排棄し、このようにして染色した基材を冷水で充分に洗
浄し、次いで通常の方法で還元することによって精製す
る。次いで染色した基材を遠心分離にかけた後乾燥す
る。むらがなく単一色の濃いルビー赤色の浸染物が得ら
れる。
【０１９３】実施例２〜５４８の染料を用いて類似の方
法でポリエステル系の染色を行い、むらがない濃色浸染
物を得ることができる。以下の表２６は、上記実施例の
染料のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中で測定したλ
max 値を示す。
法でポリエステル系の染色を行い、むらがない濃色浸染
物を得ることができる。以下の表２６は、上記実施例の
染料のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中で測定したλ
max 値を示す。
【０１９４】
【表６６】
【０１９５】
【表６７】
【０１９６】
【表６８】
【０１９７】
【表６９】
【０１９８】
【表７０】
【０１９９】
【表７１】
【０２００】
【表７２】
【０２０１】
【表７３】
【０２０２】
【表７４】
【０２０３】
【表７５】
【０２０４】
【表７６】
【０２０５】
【表７７】
Claims (10)
- 【請求項１】 下記一般式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｄは分散染料に対して一般的なジアゾ成分を意
味し、 Ｋは下記式の芳香族の基を意味し、 【化２】 Ｒ1 は水素、塩素、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ
またはアシルアミノを意味し、 Ｒ2 は水素、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-2 アルコキシエト
キシ、塩素もしくは臭素、またはＲ3 と結合して式：−
*ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 −（＊は環構造
に結合する末端を示す）で表される基になることを意味
し、 Ｒ3 は水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ3-4 アルキル、クロロ
−もしくはブロモ−Ｃ 3-4 アルケニル、Ｃ3-4 アルキニ
ル、フェニル−Ｃ1-3 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカル
ボニル−Ｃ1-3 アルキル、Ｃ3-4 アルケニルオキシカル
ボニル−Ｃ1-3アルキル、Ｃ3-4 アルキニルオキシカル
ボニル−Ｃ1-3 アルキル、フェノキシ−Ｃ2-4 アルキ
ル；ハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アル
キルカルボニルオキシもしくはＣ1-4 アルコキシカルボ
ニルオキシで置換されたＣ2-4 アルキル；または式：−
ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ8 ）ＣＨ2 −Ｒ9 で表される基を意味
し、 Ｒ4 は水素、フェニルまたはＣ1-2 アルキルを意味し、 Ｒ5 は下記式で表される基を意味し、 【化３】 Ｒ6 は水素またはヒドロキルを意味し、 Ｒ7 は水素またはＣ1-4 アルキルを意味し、 Ｒ8 はヒドロキシル、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ
またはＣ1-4 アルキルカルボニルオキシを意味し、 Ｒ9 は塩素、Ｃ1-4 アルコキシ、フェノキシ、アリルオ
キシまたはＣ1-4 アルキルカルボニルオキシを意味し、 Ｒ10は水素またはＣ1-4 アルキルを意味し、 Ｒ11は水素、塩素、臭素、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アル
コキシまたはニトロを意味し、 ＹはＣ2-3 アルキレンを意味し、 ｍおよびｚは独立してゼロまたは１を意味し、ならびに
ｎは１〜５の数字を意味し、 但し、Ｋが式（ｂ）もしくは式（ｃ）で表される基の場
合、Ｒ3 は水素だけを意味する〕で表される分散染料。 - 【請求項２】 下記一般式Ｉａ： 【化４】 〔式中、Ｄ1 は３−フェニル−１，２，４−チアジアゾ
リルであるかまたは下記式のうちの一つを意味し、 【化５】 （式中、ａは水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ
1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-3 アルキルスルホニ
ル、好ましくは水素、塩素、シアノまたはニトロを意味
し、 ｂは塩素、臭素、ニトロ、メチル、Ｃ1-2 アルキルスル
ホニル、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、アミノスルホニ
ル、モノ−もしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノスルホニ
ル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ1-4 アルコキシカル
ボニル、アミノカルボニル、モノ−もしくはジ−Ｃ1-4
アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニ
ル、フェニルアゾ、ベンジルオキシカルボニル、テトラ
ヒドロフルフリル−２−オキシカルボニル、Ｃ3-4 アル
ケニルオキシカルボニル、Ｃ3-4 アルキニルオキシカル
ボニルまたはフェノキシカルボニルを意味し、 ｃは水素もしくは塩素を意味し、またはｄが水素の場合
チオシアノも意味し、 ｄは水素、塩素、臭素またはシアノを意味し、 ｅはニトロ、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、Ｃ1-4 アルコ
キシカルボニル、シアノ、アミノカルボニル、またはモ
ノ−もしくはジ−Ｃ1-2 アルキルアミノカルボニルを意
味し、 ｆは水素、塩素、臭素、Ｃ1-2 アルキルまたはフェニル
を意味し、 ｇはニトロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル、また
は式：−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ2 、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯ
−ＯＣ1-4 アルキル、Ｈ5 Ｃ6 −Ｎ＝Ｎ−、または３−
もしくは４−ＮＯ2 −Ｃ6 Ｈ4 −Ｎ＝Ｎ−の基を意味
し、 ｈはシアノまたはＣ1-4 アルコキシカルボニルを意味
し、 ｉはＣ1-4 アルキルまたはフェニルを意味し、 ｊは−ＣＮ，−ＣＨ＝ＣＨ2 またはフェニルを意味し、 ｋはＣ1-4 アルキルを意味し、 ｌは水素、塩素、臭素、シアノ、チオシアノ、ニトロ、
Ｃ1-4 アルコキシカルボニルまたはジ−Ｃ1-4 アルキル
アミノスルホニルを意味し、 ｐは水素、塩素または臭素を意味し、およびｑはＣ1-4
アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキ
レンまたはＣ1-4 アルキレン−ＣＯＯＣＨ2 ＣＦ3 を意
味し、 なおこれら置換基のフェニル環は、塩素、臭素、メチル
およびＣ1-2 アルコキシの列から選択される一つもしく
は二つの置換基をもっていてもよい）、 Ｒ1 ′は水素、Ｃ1-2 アルキル、塩素またはアシルアミ
ノを意味し、 Ｒ2 ′は水素、塩素、Ｃ1-2 アルコキシもしくはＣ1-2
アルコキシエトキシ、またはＲ3 と結合して式：−ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 −で表される基になる
ことを意味し、 Ｒ3 とＲ5 は請求項１に記載したのと同じ意味を有し、 Ｒ4 ′とＲ10′は独立して水素またはＣ1-2 アルキルを
意味し、 Ｙ1 は式：−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ
Ｈ2 −の基を意味し、 ｍとｚは独立してゼロまたは１を意味し、ならびにｎは
１〜５の数字を意味する〕で表される請求項１記載の分
散染料。 - 【請求項３】 式Ｉｂ： 【化６】 〔式中、Ｄ2 は、２，６−ジシアノ−４−クロロ−、−
４−ブロモ−、−４−メチル−もしくは−４−ニトロフ
ェニル；２，４−ジニトロ−６−クロロ−、−６−ブロ
モ−もしくは−６−シアノフェニル；２−クロロ−もし
くは２−ブロモ−４−ニトロ−６−シアノフェニル；
２，４−ジニトロもしくは２，６−ジブロモ−４−ニト
ロフェニル；２−クロロ−４−ニトロ−６−ブロモフェ
ニル；２−クロロ−、２−ブロモ−もしくは２−シアノ
−４−ニトロフェニル；２，４−ジニトロ−５−クロロ
フェニルもしくは−５−チオシアノフェニル；２，４−
ジニトロ−５，６−ジクロロフェニル；２，５−ジクロ
ロ−４−ニトロフェニル；４−ニトロフェニル；４−フ
ェニルアゾフェニル；４−Ｃ3-4 アルケニルオキシカル
ボニルフェニル；４−Ｃ3-4 アルキニルオキシカルボニ
ルフェニル；４−Ｃ1-4アルコキシカルボニルフェニ
ル；２−Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−４−ニトロフェ
ニル；４−フェノキシカルボニルフェニル；４−ベンジ
ルオキシカルボニルフェニル；４−（テトラヒドロフル
フリル−２′−オキシカルボニル）−フェニル；３，５
−ジシアノ−４−クロロ−チエニル−２；３，５−ジシ
アノ−チエニル−２；３−シアノ−５−ニトロ−チエニ
ル−２；３−アセチル−５−ニトロ−チエニル−２；
３，５−ジニトロ−チエニル−２；３−（Ｃ1-4 アルコ
キシカルボニル）−５−ニトロ−チエニル−２；５−フ
ェニルアゾ−３−シアノチエニル−２；５−フェニルア
ゾ−３−シアノ−４−メチル−チエニル−２；５−ニト
ロ−チアゾリル−２；５−ニトロベンゾイソチアゾリル
−３；３−メチル−４−シアノ−イソチアゾリル−５；
３−フェニル−１，２，４−チアジアゾリル−２；５−
（Ｃ1-2 アルキルメルカプト）−１，３，４−チアジア
ゾリル−２；３−Ｃ 1-2 アルコキシカルボニルエチルメ
ルカプト−１，２，４−チアジアゾリル−５；１−シア
ノメチル−４，５−ジシアノ−イミダゾリル−２；６−
ニトロベンゾチアゾリル−２；５−ニトロベンゾチアゾ
リル−２；６−チオシアノベンゾチアゾリル−２；６−
クロロベンゾチアゾリル−２；（５），６，（７）−ジ
クロロベンゾチアゾリル−２；フタリジル−５；および
下記式： 【化７】 （式中、Ｂは酸素または下記式： 【化８】 の基を意味する）で表される基の列から選択されるジア
ゾ成分の基を意味し、ならびに記号Ｒ1 ′，Ｒ2 ′，Ｒ
3 ，Ｒ4 ′，Ｒ5 ，Ｒ10′，ｍ，ｎおよびＹ1 は請求項
２に記載した意味を有する〕で表される請求項２記載の
分散染料。 - 【請求項４】 Ｄ2 が、２，６−ジシアノ−４−クロ
ロ、−４−ブロモ、−４−メチルもしくは４−ニトロフ
ェニル；２，４−ジニトロ−６−クロロ−、−６−ブロ
モ−もしくは−６−シアノフェニル；２−クロロ−もし
くは２−ブロモ−４−ニトロ−６−シアノフェニル；
２，４−ジニトロフェニル；２，６−ジクロロ−もしく
は２，６−ジブロモ−４−ニトロフェニル；２−クロロ
−４−ニトロ−６−ブロモフェニル；２−クロロ−、２
−ブロモもしくは２−シアノ−４−ニトロフェニル；
２，４−ジニトロ−５−クロロフェニルもしくは−５−
チオシアノフェニル；２，４−ジニトロ−５，６−ジク
ロロフェニル；２，５−ジクロロ−４−ニトロフェニ
ル；４−ニトロフェニル；フタリジル−５；および下記
式： 【化９】 （式中、Ｂは酸素または下記式： 【化１０】 の基を意味する）の基の列から選択されるジアゾ成分の
基を意味する請求項３記載の分散染料。 - 【請求項５】 Ｄ2 が２，４−ジニトロ−６−クロロ、
−６−ブロモ−もしくは−６−シアノフェニル；２，４
−ジニトロ−５−クロロもしくは−５−チオシアノフェ
ニル；および２，４−ジニトロ−５，６−ジクロロフェ
ニルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、 Ｒ1 ′がＣ1-2 アルキルカルボニルアミノを意味し、 Ｒ2 ′がＣ1-2 アルコキシまたはＣ1-2 アルコキシエト
キシを意味し、 Ｒ3 が水素、Ｃ1-4 アルキル、シアノエチル、Ｃ1-2 −
アルコキシエチル、Ｃ 3-4 −アルケニル、クロルアリ
ル、Ｃ3-4 アルキニル、Ｃ1-2 アルコキシカルボニルメ
チル、アリルオキシカルボニルメチルまたはプロパルギ
ルオキシカルボニルメチルを意味し、 Ｒ4 ′が水素またはメチルを意味し、 Ｒ5 が下記式： 【化１１】 で表される基を意味し、 Ｒ10′が水素またはメチルを意味し、 Ｙ1 が式：−ＣＨ2 ＣＨ2 −もしくは−ＣＨ（ＣＨ3 ）
ＣＨ2 −で表される基を意味し、 ｍがゼロまたは１を意味し、ならびにｎが１〜５の数を
意味する、請求項３記載の一般式Ｉｂで表される分散染
料。 - 【請求項６】 Ｄ2 が２，４−ジニトロ−６−クロロ−
もしくは−６−ブロモフェニルの列から選択されるジア
ゾ成分を意味し、 Ｒ1 ′がＣ1-2 アルキルカルボニルアミノを意味し、 Ｒ2 ′がメトキシまたはエトキシを意味し、 Ｒ3 が水素、アリル、クロルアリルまたはプロパルギル
を意味し、 Ｒ5 が下記式： 【化１２】 で表される基を意味し、 Ｒ4 ′とＲ10′が独立して水素またはメチルを意味し、 Ｙ1 が１，２−エチレンを意味し、 ｍがゼロまたは１を意味し、およびｎが１〜５の数字を
意味する、請求項３記載の式Ｉｂで表される分散染料。 - 【請求項７】 Ｄが４−ニトロフェニル、４−ニトロ−
２−エチルスルホニルフェニル、４−ニトロ−２−メチ
ルスルホニルフェニル、４−メトキシカルボニルフェニ
ル、フタリジル−５、４−エトキシカルボニルフェニ
ル、２−クロロ−４−ニトロフェニル、２，６−ジクロ
ロ−４−ニトロフェニル、２−ブロモ−４−ニトロ−６
−クロロフェニルおよび２−シアノ−４−ニトロフェニ
ルの列から選択されるジアゾ成分を意味し、 Ｋが式（ａ）で表される基を意味し、 Ｒ1 が水素、メチル、アシルアミノまたは塩素を意味
し、 Ｒ2 が水素を意味し、 Ｒ3 がＣ1-4 アルキル、Ｃ3-4 アルケニル、クロルアリ
ル、ベンジル、シアノエチル、Ｃ1-2 −アルコキシエチ
ル、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシエチル、Ｃ1-2 ア
ルコキシカルボニルエチルまたはＣ1-4 アルコキシカル
ボニルオキシエチルを意味し、 Ｒ4 とＲ10が独立して水素またはＣ1-2 アルキルを意味
し、 Ｒ5 が下記式： 【化１３】 で表される基を意味し、 Ｙが式：−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ
2 −で表される基を意味し、 ｍおよびｚが独立してゼロまたは１を意味し、ならびに
ｎが１〜５の数字を意味する、請求項１記載の式Ｉで表
される分散染料。 - 【請求項８】 Ｄ2 が４−ニトロフェニル、２−クロロ
−４−ニトロフェニル、２−ブロモ−４−ニトロフェニ
ル、２，６−ジクロロ−４−ニトロフェニル、２−クロ
ロ−４−ニトロ−６−ブロモフェニルおよび２−シアノ
−４−ニトロフェニルの列から選択されるジアゾ成分を
意味し、 Ｒ1 ′が水素またはメチルを意味し、 Ｒ2 ′が水素を意味し、 Ｒ3 がＣ1-4 アルキルを意味し、 Ｒ4 ′が水素またはメチルを意味し、 Ｒ5 が下記式： 【化１４】 で表される基を意味し、 Ｒ10′が水素を意味し、 Ｙ1 が１，２−エチレンを意味し、 ｍがゼロまたは１を意味し、ならびにｎが１の数を意味
する、請求項３記載の式Ｉｂで表される分散染料。 - 【請求項９】 式（II）：Ｄ−ＮＨ2 （II）で表される
ジアゾ化アミンを、式（III ）： 【化１５】 で表される化合物とカップリングさせることを特徴とす
る、請求項１記載の式Ｉで表される分散染料を製造する
方法。 - 【請求項１０】 全合成もしくは半合成の疎水性で高分
子量の有機物質で構成された繊維もしくはフィラメント
または該繊維もしくはフィラメントで製造された材料の
浸染または捺染、ならびに熱転写捺染法に用いる、請求
項１〜８のいずれか一つに記載の式Ｉで表される化合物
の用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4401096:6 | 1994-01-17 | ||
| DE4401096 | 1994-01-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07268225A true JPH07268225A (ja) | 1995-10-17 |
| JP3706163B2 JP3706163B2 (ja) | 2005-10-12 |
Family
ID=6508024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00394095A Expired - Lifetime JP3706163B2 (ja) | 1994-01-17 | 1995-01-13 | 分散染料 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5633355A (ja) |
| JP (1) | JP3706163B2 (ja) |
| KR (1) | KR100338914B1 (ja) |
| CH (1) | CH689353A5 (ja) |
| DE (1) | DE19500228A1 (ja) |
| ES (1) | ES2113288B1 (ja) |
| FR (1) | FR2715158B1 (ja) |
| GB (1) | GB2287035B (ja) |
| HK (1) | HK1007239A1 (ja) |
| IT (1) | IT1277141B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012082400A (ja) * | 2010-09-14 | 2012-04-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素、液晶組成物、及び液晶素子 |
| JP2017532391A (ja) * | 2014-09-15 | 2017-11-02 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 湿潤堅牢性の高い分散染料及びその混合物 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0828709B1 (en) * | 1995-06-02 | 2002-09-18 | Optilink AB | Novel physically functional materials |
| TWI352103B (en) | 2003-12-10 | 2011-11-11 | Clariant Finance Bvi Ltd | Disperse dyes |
| CN103012245B (zh) * | 2012-09-28 | 2015-01-28 | 杭州福莱蒽特精细化工有限公司 | 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及分散染料的化学合成方法 |
| CN113234331B (zh) * | 2021-04-06 | 2022-10-25 | 杭州福莱蒽特股份有限公司 | 一种蓝色分散染料 |
| CN113279269B (zh) * | 2021-05-18 | 2023-01-31 | 常州旭荣针织印染有限公司 | 涤/氨针织物玫红色系染色方法 |
| CN115093723B (zh) * | 2022-07-21 | 2023-11-28 | 南通大学 | 一种氨基萘酚型双偶氮杂环分散染料 |
| CN117229278A (zh) * | 2023-09-18 | 2023-12-15 | 宁夏佰斯特医药化工有限公司 | 一种三氟甲基-双异噻唑啉酮-二氟甲氧基吡唑化合物的合成方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3943121A (en) * | 1972-06-06 | 1976-03-09 | Eastman Kodak Company | Monoazo compounds from 3-aminobenzisothiazoles and substituted α-naphthylamine couplers |
| US3970617A (en) * | 1974-03-07 | 1976-07-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Navy-blue nitrophenylazonaphthylamino dyes |
| CH622541A5 (ja) * | 1976-07-12 | 1981-04-15 | Sandoz Ag | |
| DE2712969A1 (de) * | 1977-03-24 | 1978-10-05 | Basf Ag | Azofarbstoffe |
| JPS609058B2 (ja) * | 1977-05-16 | 1985-03-07 | 三菱化学株式会社 | モノアゾ染料の製造法 |
| US4210586A (en) * | 1978-06-23 | 1980-07-01 | Eastman Kodak Company | Disperse dyes from 2-bromo, chloro, or cyano-4,6-dinitroaniline and selected alkyl-3-(2'-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)butyrate or alkyl-4-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valerate |
| US4271071A (en) * | 1979-08-02 | 1981-06-02 | Eastman Kodak Company | Heterocyclic monoazo compounds from alkyl-3-(phenylamino)butyrates |
| JPS5787463A (en) * | 1980-11-20 | 1982-05-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | Azo compound, dyeing and printing of synthetic fibers using it |
| FR2697026B1 (fr) * | 1992-10-19 | 1997-06-27 | Sandoz Sa | Nouveaux composes azouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion. |
-
1995
- 1995-01-05 DE DE19500228A patent/DE19500228A1/de not_active Ceased
- 1995-01-12 FR FR9500425A patent/FR2715158B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-01-12 CH CH00089/95A patent/CH689353A5/de not_active IP Right Cessation
- 1995-01-13 JP JP00394095A patent/JP3706163B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-01-13 IT IT95RM000027A patent/IT1277141B1/it active IP Right Grant
- 1995-01-13 GB GB9500693A patent/GB2287035B/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-01-16 KR KR1019950000608A patent/KR100338914B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-01-17 ES ES09500078A patent/ES2113288B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 US US08/554,687 patent/US5633355A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-06-24 HK HK98106269A patent/HK1007239A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012082400A (ja) * | 2010-09-14 | 2012-04-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素、液晶組成物、及び液晶素子 |
| JP2016156020A (ja) * | 2010-09-14 | 2016-09-01 | 三菱化学株式会社 | 二色性色素、液晶組成物、及び液晶素子 |
| JP2017532391A (ja) * | 2014-09-15 | 2017-11-02 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 湿潤堅牢性の高い分散染料及びその混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2715158A1 (fr) | 1995-07-21 |
| ITRM950027A0 (it) | 1995-01-13 |
| ES2113288B1 (es) | 1999-07-01 |
| KR100338914B1 (ko) | 2002-11-23 |
| ITRM950027A1 (it) | 1996-07-13 |
| GB2287035A (en) | 1995-09-06 |
| CH689353A5 (de) | 1999-03-15 |
| DE19500228A1 (de) | 1995-07-20 |
| JP3706163B2 (ja) | 2005-10-12 |
| HK1007239A1 (en) | 1999-04-01 |
| IT1277141B1 (it) | 1997-11-04 |
| US5633355A (en) | 1997-05-27 |
| FR2715158B1 (fr) | 1997-10-24 |
| GB9500693D0 (en) | 1995-03-08 |
| ES2113288A1 (es) | 1998-04-16 |
| KR950032479A (ko) | 1995-12-20 |
| GB2287035B (en) | 1998-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4976136B2 (ja) | 分散染料 | |
| JPS6139347B2 (ja) | ||
| JP2008542514A (ja) | 分散アゾ染料及びこれらの分散アゾ染料を含む混合物 | |
| JP4205949B2 (ja) | アゾ染料、それらの製造方法および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用 | |
| JPH06329930A (ja) | アゾ染料 | |
| DE1644281B2 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| JPS6228818B2 (ja) | ||
| JP3706163B2 (ja) | 分散染料 | |
| JP3657628B2 (ja) | 分散染料 | |
| KR101141572B1 (ko) | 분산 아조 염료 | |
| US4439362A (en) | Azo compounds having one or two 1,4-dioxanylmethoxycarbonyl-alkyl or -alkoxyalkyl groups | |
| DE2333828A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE1644052A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen,wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| US5723586A (en) | Disperse dyes | |
| US4841036A (en) | Phenyl acothienylthiazoaniline dis-azo dye for polyester fibers | |
| US4218372A (en) | Azo compounds having a β-alkynyloxy carbonylalkyl group on the coupling component radical | |
| DE2752805A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| US4140683A (en) | Dyes from thienylazo compounds and cyclohexylaminoacylanilide couplers | |
| JPH0417988B2 (ja) | ||
| JPS58113254A (ja) | 分散染料 | |
| TWI312004B (en) | Phthalimidyl azo dyes, processes for the preparation thereof and the use thereof | |
| DE1644282C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien wasserunlöslichen Azofarbstoffen | |
| US4189428A (en) | Thiazolylazo and benzothiazolylazo compounds from cyclohexylaminoacylanilides | |
| DE2817201A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| GB1591997A (en) | Azo disperse dyes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050315 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050608 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050628 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050728 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080805 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090805 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100805 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110805 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120805 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130805 Year of fee payment: 8 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |