JPS58113254A

JPS58113254A - 分散染料

Info

Publication number: JPS58113254A
Application number: JP21791182A
Authority: JP
Inventors: エルンスト・ベツカ−; ウド−・ベルクマン; ヨハネス・ペ−タ−・デイツクス; ギユンタ−・ハンゼン
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1981-12-28
Filing date: 1982-12-14
Publication date: 1983-07-06
Also published as: EP0083009A1; DE3151535A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、一般式（式中りはジアゾ成分の残基、Ｒ１は水素原子、メチル
基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｒ２は水素
原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、ＮＨ３０２−
Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基又はＣ−アシルアミノ基、モし
てＸは水素原子、メチルＣ−アシルアミノ基Ｒ２の個々
の例はＮＨＣＨＯ又はＮＨＣＯＣＨ３式■の化合物を製造するためには、次式Ｄ　−ＮＨ２のアミンのジアゾニウム化合物を常法により次式る堅牢な染色が得られる。

ジアゾ成分の残基りは、例えばペンゾール系、チアゾー
ル系、イソチアゾール系、ベンゾチアゾール系、ベンゾ
イソチアゾール系、チアジアゾール系又はチオフェン系
のアミンから誘導される。

ペンゾール誘導体のための置換基としては、特にニトロ
基、塩素原子、臭素原子、メチル基、シアン基、メチル
スルホニル基、エチルスルボニル基、フェニルアゾ基又
はカルボンエステル基があげられ、複素環系ではニトロ
基、シアン基、塩素原子、臭素原子、メチル基、フェニ
ル基、ベンジル基又はカルボンエステル基が好ましい。

ジアゾ成分の個々の例に次のものである。アニリン、０
−ｌｍ−又は１）−）ルイジン、〇−１ｍ−又はｐ−メ
チルスルホニルアニリン、（１、ｍ−又はｐ−ニトロア
ニリン、　　０−ｌｍ−又ハル−シアンアニリン、ｏ−
ｌｍ−又はｐ−クロ／’７　＝　！Ｊ　７、ｏ−ｌｍ−
又はｐ−ブロムアニリン、３．４−ジクロルアニリン、
２．５−−）クロルアニリン、３，５−ジクロルアニリ
ン、２，４．５−トリクロルアニリン、　　２１４１６
−　）　りクロルアニリン、２，４．６−ドリプロムア
ニリン、２，４−ジシアンアニリン、２，５−ジシアン
アニリン、２−シアン−４−クロルアニリン、２−シア
ン−４−クロル−６−ブロムアニリン、２−シアン−４
，６−ジクロルアニリン、２−シアン−４，６−ジブロ
ムアニリン、２，４−ジシアン−６−１０ルアニリン、
２−クロル−４−シアンアニリン、２，６−シクロルー
４−シアンア＝ｌＪン、２−ニトロ−４−クロルアニリ
ン、２−ニトロ−４−メチルアニリン、２−メチル−４
−ニトロアニリン、２−メトキシ−４−ニトロアニリン
、２−二トロー４−）トｄｆ−ジアニリン、２−クロル
−４−ニトロアニリン、２−ブロム−４−ニトロアニリ
ン、２，５−ジクロル−４−ニトロアニリン、２，６−
シクロルー４−ニトロアニリン、２．６−ジプロムー４
−ニトロアニリン、２−１’ロルー４−ニトロ−６−フ
ロムアニリン、２．４−ジニトロアニリン、２．４−ジ
ニトロ−６−クロルアニリン、２．４−ジニトロ−６−
ブロムア＝　リフ、　２．４−ジニトロ−６−シアンア
ニリン、２．６−シシアンー４−ニトロアニ＋）７．２
−メチルスルホニル−４−クロルアニリン、２−クロル
−４−メチルスルホニルアニリン、２−メチルスルホニ
ル−４−ニトロアニリン、２−ニトロ−４−エチルスル
ホニルアニリン、２．４−ジニトロ−６−メチルスルホ
ニルアニリン、２−’／７７−４−メチルスルホニルア
ニリン、２−メチルスルホニル−４−二トロー６−ブロ
ムアニリン、２−メチルスルホニル−４−二トロー６−
クロルアニリン、２，６−ジクロル−４−メチルスルホ
ニルアニリン、２，６−ジプロムー４−メチルスルホニ
ルアニリン、２，６−シシアンー４−メチルスルホニル
アニリン、２，６−ジシアン−４−メチルヘアニリン、
４−ニトロ−アントラニル酸メチルエステル、４−アミ
ノアゾペンゾール、２’、３−ジメチル−４−アミノア
ゾベンゾ−ｖ、５’、２−ジメチル−４−アミノアゾペ
ンゾール、２−メチル−５−メトキシ−４−アミノアゾ
ペンゾール、４′−クロル−４−アミノアゾペンゾール
、２．３’−ジクロル−４−アミノアゾペンゾール、２
′−又は６′−クロル−４−アミノアゾペンゾール、３
−アミノ−２，１−ベンゾイソチアゾール、６−アミノ
−５−クロル−２，１−ベンゾイソチアゾール、６−ア
ミノ−５−ブロム−２，１−ベンゾイソチアゾール、３
−アミノ−５−ニトロ−２，１−ペンツイソチアゾール
、６−アミノ−５−ニトロ−７−クロ／Ｉ／−２，１−
ベンゾイソチアゾール、６−アミノ−５−二トロー７−
プロムー２，１−ベンゾインチアゾール、３−アミノ−
５，７−ジクロル−ベンゾインチアゾール、６−アミノ
−５，７−ジブロム−ベンゾイソチアゾール、２−アミ
ノチアゾール、２−アミノ−５−ニトロチアゾール。

２−アミノ−４−メチル−５−二トロチアゾール、２−
アミノ−４−フェニル−５−ニトロチアゾール、５−ア
ミノ−４−シアン−３−メチルイソチアゾール、５−ア
ミノ−４−シアン−３−エチルイソチアゾール、５−ア
ミノ−４−シアン−３−ｎ　−及ヒ−ｉ−プロピル−イ
ンチアゾール、５−アミノ−６−プチルー４−シアンイ
ンチアゾール、５−アミノ−４−シアン−６−フエニル
イツチアゾール、２−アミノ−５−フェニル−１，５，
４−チアジアゾール、２−アミノ−５−エチルメルカプ
ト−１，３，４−チアジアゾール、３−フェニル−５−
アミノ−１，２，４−チアジアゾール、６−β−カルボ
メトキシエチルメルカプト−°５−アミノー１，２．４
−チアジアゾール、３−（メチル−、エチル−、フチル
ー又はベンジル）−メルカプト−５−アミノーゾ１．２．４−チアジアゾール、２−アミノベンムチアゾ
ール、２−アミノ−６−メチルベンゾチアゾール、２−
アミノ−６−（メトキシ−、エトキシ−又はブトキシ）
−ベンゾチアゾール、２−アミノ−６−シアンベンゾチ
アゾール、；＝半２−アミノ−６−チオジアナートーペンゾチアゾール、２−アミ
ノ−６−チオジアナートーペンゾチアゾール、２−アミ
ノ−４−シアン−６−ニトロベンゾチアゾール、２−ア
ミノ−４，６−シアンインチアゾール、２−アミノ−６
−ニトロベンゾチアゾール、２−アミノ−５，６−ジク
ロルベンゾチアゾール、２−アミノ−６，７−ジクロル
ベンゾチアゾール、２−アミノ−４（又は６）−メｆル
スルホニルペンゾチアソール、７−ニトロ−４−アミノ
−１，２−ベンゾイソチアゾール、７−ニトロ−５−７
’ロム−４−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール、
７−ニトロ−５−クロル−４−アミノ−１，２−ベンゾ
イソチアソール、７−ニトロ−５−シアン−４−アミノ
−１，２−ベンゾイソチアゾール、３−アミノ−５−ニ
トロ−インチアゾロチオフェン、２−アミノ−３−ニト
ロ−４−メチルスルホニルチオフェン、２−アミノ−３
，５−ジニトロチオフェン、２−アミノ−６−シアン−
５−ニトロチオフェン、２−アミノ−５−ニトロチオフ
ェン、２−アミノ−３，５−ジシアン−４−メチルチオ
フェン、５−アミノ−６−メチルイソチアゾール及び５
−アミノ−３−ベンジル−４−シアンインチアゾール。

次式の化合物は特に重要である。この式中、Ｒ３は水素原子
、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｒ４は水素原
子、メチル基、メトキシ基、塩素原子、アセチルアミノ
基又はメチルスルホニルアミノ基、そしてＤｌはペンゾ
ール系、インチアゾール系、チアゾール系、チアジアゾ
ール系、ベンゾイソチアゾール系又はチオフェン系の残
基である。

特に好ましいものは、例えば塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基、シアン基、メチル基もしくはＣ１〜Ｃ８フルコキ
タカルボニル基により置換さレタフェニル基、ｃ、〜Ｃ
４−アルキル基、ベンジル基もしくはフェニル基により
置換されたイソチアゾリル基、メチル基、フェニル基、
シアン基もしくは０１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル基
により置換されたチアゾリル基、０１〜Ｃ４−アルキル
メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基もしくはフェニ
ル基により置換されたチアジアゾリル基、ニトロ基、塩
素原子、臭素原子もしくはシアン基により置換されたベ
ンゾイソチアゾリル基、又はシアン基、０１〜Ｃ４−ア
ルキル基、ニトロ基もしくはＣ８〜Ｃ８−アルコキシカ
ルボニル基により置換されたチェニル基。

下記実施例中の部及び％は、特に指示のない限り重量に
関する。

実施例１４−ニトロアニリン１３．８部を水２５０部及び３２％
塩酸２０部の中に微細に分散させ、０〜５℃で水２０部
中の亜硝酸ナトリウム７部の溶液を添加する。得られる
ジアゾ溶液を６時間攪拌したのち濾過する。過剰の亜硝
酸塩をアミドスルホン酸を用いて除去したのち、溶液に
氷４００部及び３２％塩酸１００部を添加する。

Ｎ−〔β−（β′−フェノキシエトキシ）−カルボニル
エチル）：］−］５−アミノアセトアニリド６４．２を
ジメチルホルムアミド２００部に溶解し、これを０℃で
２時間のｆｉＬにジアゾ溶液に添加する。カップリング
の終了後、染料懸濁液を６０℃に加熱し、濾過し、染料
を中性に水洗したのち乾燥すると、次式％式％与え、これは高い熱固着堅牢性によ−）て蓚れて（する
。λｍａｘ　＝　５０８　（ｎｍ）。

実施例２２＋クロル−４−ニトロアニリン１７．２　部ヲ水２０
０部及び６２％塩酸６０部の中に懸濁させ、０℃で水２
０部中の亜硝酸ナトリウム７部の溶液を添加してジアゾ
化する。このジアゾ溶液を濾過し、氷４００部及び３２
％塩酸１００部を添加したのち、０℃で２時間の間にＮ
−Ｃβ−（β′−フェノキシエトキシ）−カルボニルを
６０℃に加熱し、濾過し、染料を中性に洗浄したのち乾
燥すると、次式の染料が４８．５部得られ、このものはポリエステル繊
維上に、特に優れた熱固着堅牢性を有する濃色の赤色染
色を与える。λｍａｘ＝　５２４　。

実施例６２−クロル−４，６−シニトロアニリン２１．７部を９
６％硫酸１００部に溶解し、５〜１０゛Ｃでニトロシル
硫酸（Ｎ２０３１１．５％）６２部を用いてジアゾ化し
、さらに１０〜１５℃で１６時間攪拌する。

Ｎ−〔β−（β′−フェノキシエトキシ）−カルボニル
エチル〕−２−アミノ−４−アセトアニシジン３７．２
部をジメチルホルムアミド２５０でジアゾニウム塩溶液
を流入し、カッ７’　ＩＪソング、終了後、懸濁液を４
０℃に加熱し、染料を、Ｉ・別し、中性に水洗したのち
乾燥すると、次式の染料が５２．５部得られ、このもの
はポリエステル繊維上にきわめて良好な熱固着堅牢性及
び良好戸々光堅牢性を有するマリンブルー色の染色を与
える。λｍａｘ＝５９５．５゜実施例４５−アミノ−４−シアノ−６−メチルイソチアゾール１
３．９部を、酢酸／プロピオン酸（３：１）１５０部に
溶解し、０〜５°Ｃでニトロシル硫酸（Ｎ２Ｏ３１１，
５％）６２部と反応させ、４時間攪拌する。

Ｎ−〔β−（β′−フェノキシエトキシ）−カルボニル
エチル〕−２−メチル−５−メチルスルホニルアミノ−
アニリン３９２部を、ジメチルホルムアミド２５０部に
溶解し、これを６２％塩酸６０部及び水６００部に攪拌
混合し、氷４００部を添加する。次いで０〜５℃でジア
ゾ溶液を添加し、カップリングが終了するまで攪拌する
。染料を室温で吸引濾過し、中性に洗浄したのち乾燥す
ると、次式の染料が４６部得られ、このものはポリニスデル繊維上
に、きわめて良好な光−及び熱固着堅牢性を有する帯青
赤色の染色を与える。λｍａＸ−５４９５゜実施例５８５％硫酸１００部に１０〜１５°Ｃで、６−アミノ−
５−ニトロ−２，１−ベンゾイソチアゾール１９５部を
添加し、得られる溶液に０〜５℃ηニトロシル硫酸６２
部を添加し、０〜５℃で３時間攪拌する。

ジメチルホルムアミド２００部中の２，５−　　ジ水３
００部、６２％塩酸６ｏ部及び氷４００部からの混合物
に攪拌混合し、次いで０〜５゛（しくジアゾ溶液を添加
する。カップリングの終了後、染料懸濁液を４０℃で吸
引沖過し、中性に水洗したのち乾燥すると、次式の染料が４６．５部得られ、このものはポリエステル繊
維を良好な光−及び熱固着堅牢性を有するマリンブルー
色に染色する。λｍａｘ＝　６１２．５゜前記方法と同
様にして、下記表に示す化合物が得られる。

第１頁の続き＠発明者キュンター・ハンゼンドイツ連邦共和国６７００ルードウイツヒスハーフエン・アルラインーミツターシュープラツツ８

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式（式中りはジアゾ成分の残基、Ｒ１は水素原子、メチル
基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｒ２は水素
原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、ＮＨ３０２−
Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基又はＣ−アシルアミノ基、そし
てＸは水素原子、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素
原子又はニトロ基を意味する）で表わされる分散染料。２、一般式（式中Ｒ３は水素原子、メチル基、メトキシ基又はエト
キシ基　Ｒ４は水素原子、メチル基、メトキシ基、塩素
原子、アセチルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基
、そしてＤｌはペンゾール系、インチアゾール系、チア
ゾール系、チアジアゾール系、ヘンゾ・イソチアゾール
系又はチオフェン系の残基な意味する）で表わされる特
許請求の範囲第１項に記載の化合物。３、　特許請求の範囲第１項に記載の化合物を合成ポリ
エステルの染色に使用する方法。