JPS58113254A - 分散染料 - Google Patents
分散染料Info
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- JPS58113254A JPS58113254A JP21791182A JP21791182A JPS58113254A JP S58113254 A JPS58113254 A JP S58113254A JP 21791182 A JP21791182 A JP 21791182A JP 21791182 A JP21791182 A JP 21791182A JP S58113254 A JPS58113254 A JP S58113254A
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- JP
- Japan
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- group
- amino
- parts
- nitro
- methyl
- Prior art date
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0815—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)-
- C09B29/0816—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
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- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Paper (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中りはジアゾ成分の残基、Ｒ１は水素原子、メチル
基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｒ２は水素
原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、ＮＨ３０２−
Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基又はＣ−アシルアミノ基、モし
てＸは水素原子、メチルＣ−アシルアミノ基Ｒ２の個々
の例はＮＨＣＨＯ又はＮＨＣＯＣＨ３ 式■の化合物を製造するためには、次式Ｄ −ＮＨ２ のアミンのジアゾニウム化合物を常法により次式 る堅牢な染色が得られる。
基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｒ２は水素
原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、ＮＨ３０２−
Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基又はＣ−アシルアミノ基、モし
てＸは水素原子、メチルＣ−アシルアミノ基Ｒ２の個々
の例はＮＨＣＨＯ又はＮＨＣＯＣＨ３ 式■の化合物を製造するためには、次式Ｄ −ＮＨ２ のアミンのジアゾニウム化合物を常法により次式 る堅牢な染色が得られる。
ジアゾ成分の残基りは、例えばペンゾール系、チアゾー
ル系、イソチアゾール系、ベンゾチアゾール系、ベンゾ
イソチアゾール系、チアジアゾール系又はチオフェン系
のアミンから誘導される。
ル系、イソチアゾール系、ベンゾチアゾール系、ベンゾ
イソチアゾール系、チアジアゾール系又はチオフェン系
のアミンから誘導される。
ペンゾール誘導体のための置換基としては、特にニトロ
基、塩素原子、臭素原子、メチル基、シアン基、メチル
スルホニル基、エチルスルボニル基、フェニルアゾ基又
はカルボンエステル基があげられ、複素環系ではニトロ
基、シアン基、塩素原子、臭素原子、メチル基、フェニ
ル基、ベンジル基又はカルボンエステル基が好ましい。
基、塩素原子、臭素原子、メチル基、シアン基、メチル
スルホニル基、エチルスルボニル基、フェニルアゾ基又
はカルボンエステル基があげられ、複素環系ではニトロ
基、シアン基、塩素原子、臭素原子、メチル基、フェニ
ル基、ベンジル基又はカルボンエステル基が好ましい。
ジアゾ成分の個々の例に次のものである。アニリン、０
−ｌｍ−又は１）−）ルイジン、〇−１ｍ−又はｐ−メ
チルスルホニルアニリン、（１、ｍ−又はｐ−ニトロア
ニリン、 ０−ｌｍ−又ハル−シアンアニリン、ｏ−
ｌｍ−又はｐ−クロ／’７ ＝ ！Ｊ ７、ｏ−ｌｍ−
又はｐ−ブロムアニリン、３．４−ジクロルアニリン、
２．５−−）クロルアニリン、３，５−ジクロルアニリ
ン、２，４．５−トリクロルアニリン、 ２１４１６
− ） りクロルアニリン、２，４．６−ドリプロムア
ニリン、２，４−ジシアンアニリン、２，５−ジシアン
アニリン、２−シアン−４−クロルアニリン、２−シア
ン−４−クロル−６−ブロムアニリン、２−シアン−４
，６−ジクロルアニリン、２−シアン−４，６−ジブロ
ムアニリン、２，４−ジシアン−６−１０ルアニリン、
２−クロル−４−シアンアニリン、２，６−シクロルー
４−シアンア＝ｌＪン、２−ニトロ−４−クロルアニリ
ン、２−ニトロ−４−メチルアニリン、２−メチル−４
−ニトロアニリン、２−メトキシ−４−ニトロアニリン
、２−二トロー４−）トｄｆ−ジアニリン、２−クロル
−４−ニトロアニリン、２−ブロム−４−ニトロアニリ
ン、２，５−ジクロル−４−ニトロアニリン、２，６−
シクロルー４−ニトロアニリン、２．６−ジプロムー４
−ニトロアニリン、２−１’ロルー４−ニトロ−６−フ
ロムアニリン、２．４−ジニトロアニリン、２．４−ジ
ニトロ−６−クロルアニリン、２．４−ジニトロ−６−
ブロムア＝ リフ、 ２．４−ジニトロ−６−シアンア
ニリン、２．６−シシアンー４−ニトロアニ＋）７．２
−メチルスルホニル−４−クロルアニリン、２−クロル
−４−メチルスルホニルアニリン、２−メチルスルホニ
ル−４−ニトロアニリン、２−ニトロ−４−エチルスル
ホニルアニリン、２．４−ジニトロ−６−メチルスルホ
ニルアニリン、２−’／７７−４−メチルスルホニルア
ニリン、２−メチルスルホニル−４−二トロー６−ブロ
ムアニリン、２−メチルスルホニル−４−二トロー６−
クロルアニリン、２，６−ジクロル−４−メチルスルホ
ニルアニリン、２，６−ジプロムー４−メチルスルホニ
ルアニリン、２，６−シシアンー４−メチルスルホニル
アニリン、２，６−ジシアン−４−メチルヘアニリン、
４−ニトロ−アントラニル酸メチルエステル、４−アミ
ノアゾペンゾール、２’、３−ジメチル−４−アミノア
ゾベンゾ−ｖ、５’、２−ジメチル−４−アミノアゾペ
ンゾール、２−メチル−５−メトキシ−４−アミノアゾ
ペンゾール、４′−クロル−４−アミノアゾペンゾール
、２．３’−ジクロル−４−アミノアゾペンゾール、２
′−又は６′−クロル−４−アミノアゾペンゾール、３
−アミノ−２，１−ベンゾイソチアゾール、６−アミノ
−５−クロル−２，１−ベンゾイソチアゾール、６−ア
ミノ−５−ブロム−２，１−ベンゾイソチアゾール、３
−アミノ−５−ニトロ−２，１−ペンツイソチアゾール
、６−アミノ−５−ニトロ−７−クロ／Ｉ／−２，１−
ベンゾイソチアゾール、６−アミノ−５−二トロー７−
プロムー２，１−ベンゾインチアゾール、３−アミノ−
５，７−ジクロル−ベンゾインチアゾール、６−アミノ
−５，７−ジブロム−ベンゾイソチアゾール、２−アミ
ノチアゾール、２−アミノ−５−ニトロチアゾール。
−ｌｍ−又は１）−）ルイジン、〇−１ｍ−又はｐ−メ
チルスルホニルアニリン、（１、ｍ−又はｐ−ニトロア
ニリン、 ０−ｌｍ−又ハル−シアンアニリン、ｏ−
ｌｍ−又はｐ−クロ／’７ ＝ ！Ｊ ７、ｏ−ｌｍ−
又はｐ−ブロムアニリン、３．４−ジクロルアニリン、
２．５−−）クロルアニリン、３，５−ジクロルアニリ
ン、２，４．５−トリクロルアニリン、 ２１４１６
− ） りクロルアニリン、２，４．６−ドリプロムア
ニリン、２，４−ジシアンアニリン、２，５−ジシアン
アニリン、２−シアン−４−クロルアニリン、２−シア
ン−４−クロル−６−ブロムアニリン、２−シアン−４
，６−ジクロルアニリン、２−シアン−４，６−ジブロ
ムアニリン、２，４−ジシアン−６−１０ルアニリン、
２−クロル−４−シアンアニリン、２，６−シクロルー
４−シアンア＝ｌＪン、２−ニトロ−４−クロルアニリ
ン、２−ニトロ−４−メチルアニリン、２−メチル−４
−ニトロアニリン、２−メトキシ−４−ニトロアニリン
、２−二トロー４−）トｄｆ−ジアニリン、２−クロル
−４−ニトロアニリン、２−ブロム−４−ニトロアニリ
ン、２，５−ジクロル−４−ニトロアニリン、２，６−
シクロルー４−ニトロアニリン、２．６−ジプロムー４
−ニトロアニリン、２−１’ロルー４−ニトロ−６−フ
ロムアニリン、２．４−ジニトロアニリン、２．４−ジ
ニトロ−６−クロルアニリン、２．４−ジニトロ−６−
ブロムア＝ リフ、 ２．４−ジニトロ−６−シアンア
ニリン、２．６−シシアンー４−ニトロアニ＋）７．２
−メチルスルホニル−４−クロルアニリン、２−クロル
−４−メチルスルホニルアニリン、２−メチルスルホニ
ル−４−ニトロアニリン、２−ニトロ−４−エチルスル
ホニルアニリン、２．４−ジニトロ−６−メチルスルホ
ニルアニリン、２−’／７７−４−メチルスルホニルア
ニリン、２−メチルスルホニル−４−二トロー６−ブロ
ムアニリン、２−メチルスルホニル−４−二トロー６−
クロルアニリン、２，６−ジクロル−４−メチルスルホ
ニルアニリン、２，６−ジプロムー４−メチルスルホニ
ルアニリン、２，６−シシアンー４−メチルスルホニル
アニリン、２，６−ジシアン−４−メチルヘアニリン、
４−ニトロ−アントラニル酸メチルエステル、４−アミ
ノアゾペンゾール、２’、３−ジメチル−４−アミノア
ゾベンゾ−ｖ、５’、２−ジメチル−４−アミノアゾペ
ンゾール、２−メチル−５−メトキシ−４−アミノアゾ
ペンゾール、４′−クロル−４−アミノアゾペンゾール
、２．３’−ジクロル−４−アミノアゾペンゾール、２
′−又は６′−クロル−４−アミノアゾペンゾール、３
−アミノ−２，１−ベンゾイソチアゾール、６−アミノ
−５−クロル−２，１−ベンゾイソチアゾール、６−ア
ミノ−５−ブロム−２，１−ベンゾイソチアゾール、３
−アミノ−５−ニトロ−２，１−ペンツイソチアゾール
、６−アミノ−５−ニトロ−７−クロ／Ｉ／−２，１−
ベンゾイソチアゾール、６−アミノ−５−二トロー７−
プロムー２，１−ベンゾインチアゾール、３−アミノ−
５，７−ジクロル−ベンゾインチアゾール、６−アミノ
−５，７−ジブロム−ベンゾイソチアゾール、２−アミ
ノチアゾール、２−アミノ−５−ニトロチアゾール。
２−アミノ−４−メチル−５−二トロチアゾール、２−
アミノ−４−フェニル−５−ニトロチアゾール、５−ア
ミノ−４−シアン−３−メチルイソチアゾール、５−ア
ミノ−４−シアン−３−エチルイソチアゾール、５−ア
ミノ−４−シアン−３−ｎ −及ヒ−ｉ−プロピル−イ
ンチアゾール、５−アミノ−６−プチルー４−シアンイ
ンチアゾール、５−アミノ−４−シアン−６−フエニル
イツチアゾール、２−アミノ−５−フェニル−１，５，
４−チアジアゾール、２−アミノ−５−エチルメルカプ
ト−１，３，４−チアジアゾール、３−フェニル−５−
アミノ−１，２，４−チアジアゾール、６−β−カルボ
メトキシエチルメルカプト−°５−アミノー１，２．４
−チアジアゾール、３−（メチル−、エチル−、フチル
ー又はベンジル）−メルカプト−５−アミノーゾ １．２．４−チアジアゾール、２−アミノベンムチアゾ
ール、２−アミノ−６−メチルベンゾチアゾール、２−
アミノ−６−（メトキシ−、エトキシ−又はブトキシ）
−ベンゾチアゾール、２−アミノ−６−シアンベンゾチ
アゾール、；＝半２−アミ ノ−６−チオジアナートーペンゾチアゾール、２−アミ
ノ−６−チオジアナートーペンゾチアゾール、２−アミ
ノ−４−シアン−６−ニトロベンゾチアゾール、２−ア
ミノ−４，６−シアンインチアゾール、２−アミノ−６
−ニトロベンゾチアゾール、２−アミノ−５，６−ジク
ロルベンゾチアゾール、２−アミノ−６，７−ジクロル
ベンゾチアゾール、２−アミノ−４（又は６）−メｆル
スルホニルペンゾチアソール、７−ニトロ−４−アミノ
−１，２−ベンゾイソチアゾール、７−ニトロ−５−７
’ロム−４−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール、
７−ニトロ−５−クロル−４−アミノ−１，２−ベンゾ
イソチアソール、７−ニトロ−５−シアン−４−アミノ
−１，２−ベンゾイソチアゾール、３−アミノ−５−ニ
トロ−インチアゾロチオフェン、２−アミノ−３−ニト
ロ−４−メチルスルホニルチオフェン、２−アミノ−３
，５−ジニトロチオフェン、２−アミノ−６−シアン−
５−ニトロチオフェン、２−アミノ−５−ニトロチオフ
ェン、２−アミノ−３，５−ジシアン−４−メチルチオ
フェン、５−アミノ−６−メチルイソチアゾール及び５
−アミノ−３−ベンジル−４−シアンインチアゾール。
アミノ−４−フェニル−５−ニトロチアゾール、５−ア
ミノ−４−シアン−３−メチルイソチアゾール、５−ア
ミノ−４−シアン−３−エチルイソチアゾール、５−ア
ミノ−４−シアン−３−ｎ −及ヒ−ｉ−プロピル−イ
ンチアゾール、５−アミノ−６−プチルー４−シアンイ
ンチアゾール、５−アミノ−４−シアン−６−フエニル
イツチアゾール、２−アミノ−５−フェニル−１，５，
４−チアジアゾール、２−アミノ−５−エチルメルカプ
ト−１，３，４−チアジアゾール、３−フェニル−５−
アミノ−１，２，４−チアジアゾール、６−β−カルボ
メトキシエチルメルカプト−°５−アミノー１，２．４
−チアジアゾール、３−（メチル−、エチル−、フチル
ー又はベンジル）−メルカプト−５−アミノーゾ １．２．４−チアジアゾール、２−アミノベンムチアゾ
ール、２−アミノ−６−メチルベンゾチアゾール、２−
アミノ−６−（メトキシ−、エトキシ−又はブトキシ）
−ベンゾチアゾール、２−アミノ−６−シアンベンゾチ
アゾール、；＝半２−アミ ノ−６−チオジアナートーペンゾチアゾール、２−アミ
ノ−６−チオジアナートーペンゾチアゾール、２−アミ
ノ−４−シアン−６−ニトロベンゾチアゾール、２−ア
ミノ−４，６−シアンインチアゾール、２−アミノ−６
−ニトロベンゾチアゾール、２−アミノ−５，６−ジク
ロルベンゾチアゾール、２−アミノ−６，７−ジクロル
ベンゾチアゾール、２−アミノ−４（又は６）−メｆル
スルホニルペンゾチアソール、７−ニトロ−４−アミノ
−１，２−ベンゾイソチアゾール、７−ニトロ−５−７
’ロム−４−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール、
７−ニトロ−５−クロル−４−アミノ−１，２−ベンゾ
イソチアソール、７−ニトロ−５−シアン−４−アミノ
−１，２−ベンゾイソチアゾール、３−アミノ−５−ニ
トロ−インチアゾロチオフェン、２−アミノ−３−ニト
ロ−４−メチルスルホニルチオフェン、２−アミノ−３
，５−ジニトロチオフェン、２−アミノ−６−シアン−
５−ニトロチオフェン、２−アミノ−５−ニトロチオフ
ェン、２−アミノ−３，５−ジシアン−４−メチルチオ
フェン、５−アミノ−６−メチルイソチアゾール及び５
−アミノ−３−ベンジル−４−シアンインチアゾール。
次式
の化合物は特に重要である。この式中、Ｒ３は水素原子
、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｒ４は水素原
子、メチル基、メトキシ基、塩素原子、アセチルアミノ
基又はメチルスルホニルアミノ基、そしてＤｌはペンゾ
ール系、インチアゾール系、チアゾール系、チアジアゾ
ール系、ベンゾイソチアゾール系又はチオフェン系の残
基である。
、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｒ４は水素原
子、メチル基、メトキシ基、塩素原子、アセチルアミノ
基又はメチルスルホニルアミノ基、そしてＤｌはペンゾ
ール系、インチアゾール系、チアゾール系、チアジアゾ
ール系、ベンゾイソチアゾール系又はチオフェン系の残
基である。
特に好ましいものは、例えば塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基、シアン基、メチル基もしくはＣ１〜Ｃ８フルコキ
タカルボニル基により置換さレタフェニル基、ｃ、〜Ｃ
４−アルキル基、ベンジル基もしくはフェニル基により
置換されたイソチアゾリル基、メチル基、フェニル基、
シアン基もしくは０１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル基
により置換されたチアゾリル基、０１〜Ｃ４−アルキル
メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基もしくはフェニ
ル基により置換されたチアジアゾリル基、ニトロ基、塩
素原子、臭素原子もしくはシアン基により置換されたベ
ンゾイソチアゾリル基、又はシアン基、０１〜Ｃ４−ア
ルキル基、ニトロ基もしくはＣ８〜Ｃ８−アルコキシカ
ルボニル基により置換されたチェニル基。
ロ基、シアン基、メチル基もしくはＣ１〜Ｃ８フルコキ
タカルボニル基により置換さレタフェニル基、ｃ、〜Ｃ
４−アルキル基、ベンジル基もしくはフェニル基により
置換されたイソチアゾリル基、メチル基、フェニル基、
シアン基もしくは０１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル基
により置換されたチアゾリル基、０１〜Ｃ４−アルキル
メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基もしくはフェニ
ル基により置換されたチアジアゾリル基、ニトロ基、塩
素原子、臭素原子もしくはシアン基により置換されたベ
ンゾイソチアゾリル基、又はシアン基、０１〜Ｃ４−ア
ルキル基、ニトロ基もしくはＣ８〜Ｃ８−アルコキシカ
ルボニル基により置換されたチェニル基。
下記実施例中の部及び％は、特に指示のない限り重量に
関する。
関する。
実施例１
４−ニトロアニリン１３．８部を水２５０部及び３２％
塩酸２０部の中に微細に分散させ、０〜５℃で水２０部
中の亜硝酸ナトリウム７部の溶液を添加する。得られる
ジアゾ溶液を６時間攪拌したのち濾過する。過剰の亜硝
酸塩をアミドスルホン酸を用いて除去したのち、溶液に
氷４００部及び３２％塩酸１００部を添加する。
塩酸２０部の中に微細に分散させ、０〜５℃で水２０部
中の亜硝酸ナトリウム７部の溶液を添加する。得られる
ジアゾ溶液を６時間攪拌したのち濾過する。過剰の亜硝
酸塩をアミドスルホン酸を用いて除去したのち、溶液に
氷４００部及び３２％塩酸１００部を添加する。
Ｎ−〔β−（β′−フェノキシエトキシ）−カルボニル
エチル）：］−］５−アミノアセトアニリド６４．２を
ジメチルホルムアミド２００部に溶解し、これを０℃で
２時間のｆｉＬにジアゾ溶液に添加する。カップリング
の終了後、染料懸濁液を６０℃に加熱し、濾過し、染料
を中性に水洗したのち乾燥すると、次式 ％式％ 与え、これは高い熱固着堅牢性によ−）て蓚れて（する
。λｍａｘ ＝ ５０８ （ｎｍ）。
エチル）：］−］５−アミノアセトアニリド６４．２を
ジメチルホルムアミド２００部に溶解し、これを０℃で
２時間のｆｉＬにジアゾ溶液に添加する。カップリング
の終了後、染料懸濁液を６０℃に加熱し、濾過し、染料
を中性に水洗したのち乾燥すると、次式 ％式％ 与え、これは高い熱固着堅牢性によ−）て蓚れて（する
。λｍａｘ ＝ ５０８ （ｎｍ）。
実施例２
２＋クロル−４−ニトロアニリン１７．２ 部ヲ水２０
０部及び６２％塩酸６０部の中に懸濁させ、０℃で水２
０部中の亜硝酸ナトリウム７部の溶液を添加してジアゾ
化する。このジアゾ溶液を濾過し、氷４００部及び３２
％塩酸１００部を添加したのち、０℃で２時間の間にＮ
−Ｃβ−（β′−フェノキシエトキシ）−カルボニルを
６０℃に加熱し、濾過し、染料を中性に洗浄したのち乾
燥すると、次式 の染料が４８．５部得られ、このものはポリエステル繊
維上に、特に優れた熱固着堅牢性を有する濃色の赤色染
色を与える。λｍａｘ＝ ５２４ 。
０部及び６２％塩酸６０部の中に懸濁させ、０℃で水２
０部中の亜硝酸ナトリウム７部の溶液を添加してジアゾ
化する。このジアゾ溶液を濾過し、氷４００部及び３２
％塩酸１００部を添加したのち、０℃で２時間の間にＮ
−Ｃβ−（β′−フェノキシエトキシ）−カルボニルを
６０℃に加熱し、濾過し、染料を中性に洗浄したのち乾
燥すると、次式 の染料が４８．５部得られ、このものはポリエステル繊
維上に、特に優れた熱固着堅牢性を有する濃色の赤色染
色を与える。λｍａｘ＝ ５２４ 。
実施例６
２−クロル−４，６−シニトロアニリン２１．７部を９
６％硫酸１００部に溶解し、５〜１０゛Ｃでニトロシル
硫酸（Ｎ２０３１１．５％）６２部を用いてジアゾ化し
、さらに１０〜１５℃で１６時間攪拌する。
６％硫酸１００部に溶解し、５〜１０゛Ｃでニトロシル
硫酸（Ｎ２０３１１．５％）６２部を用いてジアゾ化し
、さらに１０〜１５℃で１６時間攪拌する。
Ｎ−〔β−（β′−フェノキシエトキシ）−カルボニル
エチル〕−２−アミノ−４−アセトアニシジン３７．２
部をジメチルホルムアミド２５０でジアゾニウム塩溶液
を流入し、カッ７’ ＩＪソング、終了後、懸濁液を４
０℃に加熱し、染料を、Ｉ・別し、中性に水洗したのち
乾燥すると、次式の染料が５２．５部得られ、このもの
はポリエステル繊維上にきわめて良好な熱固着堅牢性及
び良好戸々光堅牢性を有するマリンブルー色の染色を与
える。λｍａｘ＝５９５．５゜ 実施例４ ５−アミノ−４−シアノ−６−メチルイソチアゾール１
３．９部を、酢酸／プロピオン酸（３：１）１５０部に
溶解し、０〜５°Ｃでニトロシル硫酸（Ｎ２Ｏ３１１，
５％）６２部と反応させ、４時間攪拌する。
エチル〕−２−アミノ−４−アセトアニシジン３７．２
部をジメチルホルムアミド２５０でジアゾニウム塩溶液
を流入し、カッ７’ ＩＪソング、終了後、懸濁液を４
０℃に加熱し、染料を、Ｉ・別し、中性に水洗したのち
乾燥すると、次式の染料が５２．５部得られ、このもの
はポリエステル繊維上にきわめて良好な熱固着堅牢性及
び良好戸々光堅牢性を有するマリンブルー色の染色を与
える。λｍａｘ＝５９５．５゜ 実施例４ ５−アミノ−４−シアノ−６−メチルイソチアゾール１
３．９部を、酢酸／プロピオン酸（３：１）１５０部に
溶解し、０〜５°Ｃでニトロシル硫酸（Ｎ２Ｏ３１１，
５％）６２部と反応させ、４時間攪拌する。
Ｎ−〔β−（β′−フェノキシエトキシ）−カルボニル
エチル〕−２−メチル−５−メチルスルホニルアミノ−
アニリン３９２部を、ジメチルホルムアミド２５０部に
溶解し、これを６２％塩酸６０部及び水６００部に攪拌
混合し、氷４００部を添加する。次いで０〜５℃でジア
ゾ溶液を添加し、カップリングが終了するまで攪拌する
。染料を室温で吸引濾過し、中性に洗浄したのち乾燥す
ると、次式 の染料が４６部得られ、このものはポリニスデル繊維上
に、きわめて良好な光−及び熱固着堅牢性を有する帯青
赤色の染色を与える。λｍａＸ−５４９５゜ 実施例５ ８５％硫酸１００部に１０〜１５°Ｃで、６−アミノ−
５−ニトロ−２，１−ベンゾイソチアゾール１９５部を
添加し、得られる溶液に０〜５℃ηニトロシル硫酸６２
部を添加し、０〜５℃で３時間攪拌する。
エチル〕−２−メチル−５−メチルスルホニルアミノ−
アニリン３９２部を、ジメチルホルムアミド２５０部に
溶解し、これを６２％塩酸６０部及び水６００部に攪拌
混合し、氷４００部を添加する。次いで０〜５℃でジア
ゾ溶液を添加し、カップリングが終了するまで攪拌する
。染料を室温で吸引濾過し、中性に洗浄したのち乾燥す
ると、次式 の染料が４６部得られ、このものはポリニスデル繊維上
に、きわめて良好な光−及び熱固着堅牢性を有する帯青
赤色の染色を与える。λｍａＸ−５４９５゜ 実施例５ ８５％硫酸１００部に１０〜１５°Ｃで、６−アミノ−
５−ニトロ−２，１−ベンゾイソチアゾール１９５部を
添加し、得られる溶液に０〜５℃ηニトロシル硫酸６２
部を添加し、０〜５℃で３時間攪拌する。
ジメチルホルムアミド２００部中の２，５− ジ水３
００部、６２％塩酸６ｏ部及び氷４００部からの混合物
に攪拌混合し、次いで０〜５゛（しくジアゾ溶液を添加
する。カップリングの終了後、染料懸濁液を４０℃で吸
引沖過し、中性に水洗したのち乾燥すると、次式 の染料が４６．５部得られ、このものはポリエステル繊
維を良好な光−及び熱固着堅牢性を有するマリンブルー
色に染色する。λｍａｘ＝ ６１２．５゜前記方法と同
様にして、下記表に示す化合物が得られる。
００部、６２％塩酸６ｏ部及び氷４００部からの混合物
に攪拌混合し、次いで０〜５゛（しくジアゾ溶液を添加
する。カップリングの終了後、染料懸濁液を４０℃で吸
引沖過し、中性に水洗したのち乾燥すると、次式 の染料が４６．５部得られ、このものはポリエステル繊
維を良好な光−及び熱固着堅牢性を有するマリンブルー
色に染色する。λｍａｘ＝ ６１２．５゜前記方法と同
様にして、下記表に示す化合物が得られる。
第１頁の続き
＠発明者キュンター・ハンゼン
ドイツ連邦共和国６７００ルードウ
イツヒスハーフエン・アルライ
ンーミツターシュープラツツ８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中りはジアゾ成分の残基、Ｒ１は水素原子、メチル
基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基、Ｒ２は水素
原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、ＮＨ３０２−
Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基又はＣ−アシルアミノ基、そし
てＸは水素原子、メチル基、エチル基、塩素原子、臭素
原子又はニトロ基を意味する）で表わされる分散染料。 ２、一般式 （式中Ｒ３は水素原子、メチル基、メトキシ基又はエト
キシ基 Ｒ４は水素原子、メチル基、メトキシ基、塩素
原子、アセチルアミノ基又はメチルスルホニルアミノ基
、そしてＤｌはペンゾール系、インチアゾール系、チア
ゾール系、チアジアゾール系、ヘンゾ・イソチアゾール
系又はチオフェン系の残基な意味する）で表わされる特
許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３、 特許請求の範囲第１項に記載の化合物を合成ポリ
エステルの染色に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813151535 DE3151535A1 (de) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | Dispersionsfarbstoffe |
| DE31515355 | 1981-12-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113254A true JPS58113254A (ja) | 1983-07-06 |
Family
ID=6149829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21791182A Pending JPS58113254A (ja) | 1981-12-28 | 1982-12-14 | 分散染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0083009A1 (ja) |
| JP (1) | JPS58113254A (ja) |
| DE (1) | DE3151535A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58179268A (ja) * | 1982-04-15 | 1983-10-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5996165A (ja) * | 1982-11-22 | 1984-06-02 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | 合成繊維用モノアゾ染料 |
| FR2697026B1 (fr) * | 1992-10-19 | 1997-06-27 | Sandoz Sa | Nouveaux composes azouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1321902A (en) * | 1970-06-22 | 1973-07-04 | Ici Ltd | Monoazo dyestuffs |
| GB1456586A (en) * | 1974-04-03 | 1976-11-24 | Ici Ltd | Colouration process |
| GB1536429A (en) * | 1975-03-25 | 1978-12-20 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
| US4210586A (en) * | 1978-06-23 | 1980-07-01 | Eastman Kodak Company | Disperse dyes from 2-bromo, chloro, or cyano-4,6-dinitroaniline and selected alkyl-3-(2'-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)butyrate or alkyl-4-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valerate |
-
1981
- 1981-12-28 DE DE19813151535 patent/DE3151535A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-12-11 EP EP82111518A patent/EP0083009A1/de not_active Withdrawn
- 1982-12-14 JP JP21791182A patent/JPS58113254A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58179268A (ja) * | 1982-04-15 | 1983-10-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
| JPH0365389B2 (ja) * | 1982-04-15 | 1991-10-11 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3151535A1 (de) | 1983-07-07 |
| EP0083009A1 (de) | 1983-07-06 |
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