JPS58171449A - イソチアゾ−ルアゾ染料 - Google Patents
イソチアゾ−ルアゾ染料Info
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- JPS58171449A JPS58171449A JP58027123A JP2712383A JPS58171449A JP S58171449 A JPS58171449 A JP S58171449A JP 58027123 A JP58027123 A JP 58027123A JP 2712383 A JP2712383 A JP 2712383A JP S58171449 A JPS58171449 A JP S58171449A
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- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
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-
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- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｒは置換されたアルキル基、Ｋは不飽和脂肪族基
を有しないカップリング成分の残基を意味する）で表わ
されるイソチアゾールアゾ染料に関する。
を有しないカップリング成分の残基を意味する）で表わ
されるイソチアゾールアゾ染料に関する。
基Ｒは特に、塩素原子、臭素原子、シアン基、水酸基、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、フェノキシ基、０１〜Ｃ８
−アルコキシカルボニル基又は置換されていてもよいフ
ェニル基により置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキル基であ
る。
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、フェノキシ基、０１〜Ｃ８
−アルコキシカルボニル基又は置換されていてもよいフ
ェニル基により置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキル基であ
る。
個々の基Ｒは例えば次のものである。２−クロルエチル
基、２−７”ロムエチル基、シアンメチル基、２−シア
ンエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル
基、２−ブトキシエチル基、２−フェノキシエチル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−−ｔ−）
キシカルボニルエチル基、ベンジル基、フェネチル基、
ｏ−ｌｍ−もしくはｐ−メチルヘンシル基、ｏ−ｌｍ−
もしくはｐ−ブロムベンジル基、ｏ−ｌｍ−もしくはｐ
−クロルベンジル基、ｏ−Ｌ、ｍ−もしくはｐ−メトキ
シベンジ／１４、Ｏ−％ ｍ −４しくはｐ−エトキシ
ベンジル基又はｏ−、ｍ−もしくはｐ−ニトロベンジル
基。
基、２−７”ロムエチル基、シアンメチル基、２−シア
ンエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル
基、２−ブトキシエチル基、２−フェノキシエチル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−−ｔ−）
キシカルボニルエチル基、ベンジル基、フェネチル基、
ｏ−ｌｍ−もしくはｐ−メチルヘンシル基、ｏ−ｌｍ−
もしくはｐ−ブロムベンジル基、ｏ−ｌｍ−もしくはｐ
−クロルベンジル基、ｏ−Ｌ、ｍ−もしくはｐ−メトキ
シベンジ／１４、Ｏ−％ ｍ −４しくはｐ−エトキシ
ベンジル基又はｏ−、ｍ−もしくはｐ−ニトロベンジル
基。
カップリング成分の残基には例えば次式で表わされるも
ので、これらの式中Ｒ１は水素原子、アルキル基、アル
アルキル基又はアリール基、Ｒ２は水素原子又は基Ｒ３
、Ｒ３は置換されていてもよいアルキル基、アルアルキ
ル基又はアリール基′、Ｒ４及びＲ５は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子、
アルキルスルホニルアミノ基、ジアルキルアミノスルホ
ニルアミノ基又はアシルアミノ基を意味する。
ので、これらの式中Ｒ１は水素原子、アルキル基、アル
アルキル基又はアリール基、Ｒ２は水素原子又は基Ｒ３
、Ｒ３は置換されていてもよいアルキル基、アルアルキ
ル基又はアリール基′、Ｒ４及びＲ５は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子、
アルキルスルホニルアミノ基、ジアルキルアミノスルホ
ニルアミノ基又はアシルアミノ基を意味する。
個々の基Ｒ１は先にあげたもののほか、例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基、フェ
ネチル基、フェニル基、０−ｌｍ−もしくはｐ−）リル
基又は０−ｌｍ−もしくはｐ−クロルフェニル基である
。
、エチル基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基、フェ
ネチル基、フェニル基、０−ｌｍ−もしくはｐ−）リル
基又は０−ｌｍ−もしくはｐ−クロルフェニル基である
。
基Ｒ３は前記のもののほか例えば次のものである。０１
〜Ｃ６−アルキル基（これは塩素原子、臭素原子、水酸
基、Ｃ７〜Ｃ８−アルコキシ基、フェノキシ基、シアン
基、カルボキシ基、Ｃ１〜Ｃ８−アルカノイルオキシ基
、ベンゾイルオキシ基、ｏ −１ｍ−、ｐ−メチルベン
ゾイルオキシ基、０ 、 ｍ ＋、 ｐ−クロルベ
ンゾイルオキシ基、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシアルカノイ
ルオキシ基、フェノキシアルカノイルオキシ基、ｃ、〜
ｃｓ−アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ’、〜ｃ８−
アルコキシアルコキシカルボニルオキシ基、ベンジルオ
キシ基カルボニルオキシ基、フェネチルオキシカルボニ
ルオキシ基、フェノキシエトキシカルボニルオキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ基、シク
ロヘキシルアミノカルボニルオキシ基、フェニルアミノ
カルボニルオキシ基、０１〜Ｃ８−アルコキシカルボニ
ル基、０１〜Ｃ８−アルコキシアルコキどカルボニル基
、フェノキシカルボニル基、ペンジルオキシカルボニル
ル基又はフェネチルオキシカルボニル基により置換され
ていてもよい）、ならびにフェニル基、ベンジル基、フ
ェニルエチル基又はシクロヘキシル基。
〜Ｃ６−アルキル基（これは塩素原子、臭素原子、水酸
基、Ｃ７〜Ｃ８−アルコキシ基、フェノキシ基、シアン
基、カルボキシ基、Ｃ１〜Ｃ８−アルカノイルオキシ基
、ベンゾイルオキシ基、ｏ −１ｍ−、ｐ−メチルベン
ゾイルオキシ基、０ 、 ｍ ＋、 ｐ−クロルベ
ンゾイルオキシ基、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシアルカノイ
ルオキシ基、フェノキシアルカノイルオキシ基、ｃ、〜
ｃｓ−アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ’、〜ｃ８−
アルコキシアルコキシカルボニルオキシ基、ベンジルオ
キシ基カルボニルオキシ基、フェネチルオキシカルボニ
ルオキシ基、フェノキシエトキシカルボニルオキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノカルボニルオキシ基、シク
ロヘキシルアミノカルボニルオキシ基、フェニルアミノ
カルボニルオキシ基、０１〜Ｃ８−アルコキシカルボニ
ル基、０１〜Ｃ８−アルコキシアルコキどカルボニル基
、フェノキシカルボニル基、ペンジルオキシカルボニル
ル基又はフェネチルオキシカルボニル基により置換され
ていてもよい）、ならびにフェニル基、ベンジル基、フ
ェニルエチル基又はシクロヘキシル基。
基Ｒ３は個々の例は次のものである。メチル基、エチル
基、フロビル基、ブチル基、フェニル基、ヘキシル基、
２−クロルエチル基、２−ブロムエチル基、２−シアン
エチル基、２−ヒドロキジエチル基、２−フェニル−２
−ヒドロキシエチル＆、２．５−ジヒドロキシプロピル
基、２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、２−ヒドロキシ−６−フェノキンエチル基、２−？
−）”ＣＩキシ−６−メドキシグロビル基、２−ヒドロ
キシ−３−ブトキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、
２−プロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−
フェノキンエチル基、２−フェノキシプロビル基、２−
アセトキシエチル基、２−７’ロピオニルオキシエチル
基、２−ブチリルオキシエチル基、２−イソブチリルオ
キシエチル基、２−メトキシメチルカルボニルオキシエ
チル基、２−エトキシメチルカルボニルオキシエチル基
、２−フェノキシメチルカルボニルオキシエチル基、２
−メトキシカルボニルオキシエチル基、２−エトキシカ
ルボニルオキシエチル基、２−７’ロポキンカルポニル
オキシエチル基、２−ブトキシカルボニルオキシエチル
基、２−フェノキシカルボニルオキシエチル基、２−ベ
ンジルオキシカルボニルオキシエチル基、基、２−エト
キシエトキシカルボニルオキシエチル基、２−プロポキ
シエトキシカルボニルオキシエチル、２−ブトキシエト
キシカルボニルオキシエチル基、２−メチルアミノカル
ボニルオキシエチル基、２−エチ１ルアミノカルボニル
オキシエチル基、２−プロピルアミノカルボニルオキシ
エチル基、２−ブチルアミノカルボニルオキシエチル基
、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカル
ボニルエチル基、２−プロポキシカルボニルエチル基、
２−ブトキシカルボニルエチル基、２−フェノキシカル
ボニルエチル基、２−ベンジルオキシカルボニルエチル
基、２−β−フェニルエトキシカルボニルエチル基、２
−メトキシエトキシカルボ品ルエチル基、２−エトキシ
エトキシカルボニルエチル基、２−プロポキシエトキシ
カルボニルエチル基、２−ブトキシエトキシカルボニル
エテル基、２−フェノキシエトキシカルボニルエチル基
又は２−ベンゾイルエチル基。
基、フロビル基、ブチル基、フェニル基、ヘキシル基、
２−クロルエチル基、２−ブロムエチル基、２−シアン
エチル基、２−ヒドロキジエチル基、２−フェニル−２
−ヒドロキシエチル＆、２．５−ジヒドロキシプロピル
基、２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル
基、２−ヒドロキシ−６−フェノキンエチル基、２−？
−）”ＣＩキシ−６−メドキシグロビル基、２−ヒドロ
キシ−３−ブトキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、
２−プロポキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−
フェノキンエチル基、２−フェノキシプロビル基、２−
アセトキシエチル基、２−７’ロピオニルオキシエチル
基、２−ブチリルオキシエチル基、２−イソブチリルオ
キシエチル基、２−メトキシメチルカルボニルオキシエ
チル基、２−エトキシメチルカルボニルオキシエチル基
、２−フェノキシメチルカルボニルオキシエチル基、２
−メトキシカルボニルオキシエチル基、２−エトキシカ
ルボニルオキシエチル基、２−７’ロポキンカルポニル
オキシエチル基、２−ブトキシカルボニルオキシエチル
基、２−フェノキシカルボニルオキシエチル基、２−ベ
ンジルオキシカルボニルオキシエチル基、基、２−エト
キシエトキシカルボニルオキシエチル基、２−プロポキ
シエトキシカルボニルオキシエチル、２−ブトキシエト
キシカルボニルオキシエチル基、２−メチルアミノカル
ボニルオキシエチル基、２−エチ１ルアミノカルボニル
オキシエチル基、２−プロピルアミノカルボニルオキシ
エチル基、２−ブチルアミノカルボニルオキシエチル基
、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカル
ボニルエチル基、２−プロポキシカルボニルエチル基、
２−ブトキシカルボニルエチル基、２−フェノキシカル
ボニルエチル基、２−ベンジルオキシカルボニルエチル
基、２−β−フェニルエトキシカルボニルエチル基、２
−メトキシエトキシカルボ品ルエチル基、２−エトキシ
エトキシカルボニルエチル基、２−プロポキシエトキシ
カルボニルエチル基、２−ブトキシエトキシカルボニル
エテル基、２−フェノキシエトキシカルボニルエチル基
又は２−ベンゾイルエチル基。
基Ｒ４及びＲ５としては例えば次のものがあげられる。
水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、臭素原子
、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、
ベンジルオキシ基、ｃ。
、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、
ベンジルオキシ基、ｃ。
〜Ｃ６−アルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
ならびにＣ１〜ｃ４−アルキルスルホニルアミノ基又は
−ジアルキルアミノスルホニルアミノ基。
ならびにＣ１〜ｃ４−アルキルスルホニルアミノ基又は
−ジアルキルアミノスルホニルアミノ基。
式Ｉの化合物を製造するためには、次式のジアゾ成分を
自体公知の手段でジアゾ化し、そして式Ｈ−Ｋ の化
合物と反応させることができる。製造の詳細は後記実施
例に示され、例中の部及び％は特に指示のない限り重量
に関する。
自体公知の手段でジアゾ化し、そして式Ｈ−Ｋ の化
合物と反応させることができる。製造の詳細は後記実施
例に示され、例中の部及び％は特に指示のない限り重量
に関する。
式Ｉの化合物は黄色ないし青色であり、セルローストリ
アセテート及び特にポリエステルの染色に適する。その
場合はきわめて良好な堅牢性、特に高い光堅牢性を有す
る光沢のある色濃度の高い染色が得られる゛。この場合
式Ｉの化合物の混合物の使用が優れている。
アセテート及び特にポリエステルの染色に適する。その
場合はきわめて良好な堅牢性、特に高い光堅牢性を有す
る光沢のある色濃度の高い染色が得られる゛。この場合
式Ｉの化合物の混合物の使用が優れている。
次式
の化合物は特に重要であって、この式中Ｒ６はベンジル
基、フェネチル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロルベン
ジル基、０−ｌｍ−もしくはｐ−メトキシ−又は−エト
キシベンジル基又は。−１ｍ−もしくはｐ−ニトロベン
ジル基 Ｒ７は水素原子、メチル基、メトキシ基、エト
キシ基又は塩素原子、Ｒ８は水素原子、メチル基、メト
キシ基、塩素原子、アセチルアミノ基、プロピオニルア
ミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はジメチルアミノ
スルホニルアミノ基を意味し、Ｒ２及びＲ３は前記の意
味を有する。
基、フェネチル基、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロルベン
ジル基、０−ｌｍ−もしくはｐ−メトキシ−又は−エト
キシベンジル基又は。−１ｍ−もしくはｐ−ニトロベン
ジル基 Ｒ７は水素原子、メチル基、メトキシ基、エト
キシ基又は塩素原子、Ｒ８は水素原子、メチル基、メト
キシ基、塩素原子、アセチルアミノ基、プロピオニルア
ミノ基、メチルスルホニルアミノ基又はジメチルアミノ
スルホニルアミノ基を意味し、Ｒ２及びＲ３は前記の意
味を有する。
好ましくはＲ２は水素原子又は基Ｒ３であり、その場合
Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、β
−シアンエチル基、β−ヒドロキシエチル基、０１〜Ｃ
４−アルコキシカルボニルメーｙ−ル基ｓ Ｃ’、〜Ｃ
４−β−アルコキシカルボニルオキシエチル基ｓ ０１
〜Ｃ４−アルカノイルオキシエチル基、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルコキシカルボニルオキシエチル基、 Ｃｌ−０４−ア
ルキルアミノカルボニルオキシエチル基、フェニルアミ
ノカルボニルオキシエチル基ならびにベンジル基又はフ
ェニルエチ・ル基である。
Ｒ３はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、β
−シアンエチル基、β−ヒドロキシエチル基、０１〜Ｃ
４−アルコキシカルボニルメーｙ−ル基ｓ Ｃ’、〜Ｃ
４−β−アルコキシカルボニルオキシエチル基ｓ ０１
〜Ｃ４−アルカノイルオキシエチル基、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルコキシカルボニルオキシエチル基、 Ｃｌ−０４−ア
ルキルアミノカルボニルオキシエチル基、フェニルアミ
ノカルボニルオキシエチル基ならびにベンジル基又はフ
ェニルエチ・ル基である。
実施例１
５−アミノ−６−ベンジル−４−シアン−インチアゾー
ル２１．５部を氷酢酸／プロピオン酸（３：１）１５０
部及び８５％硫酸７０部に溶解し、０〜５℃でニトロシ
ル硫酸（Ｎ２０．１１．５％）６２部を徐々に添加し、
０〜５℃で４時間攪拌する。
ル２１．５部を氷酢酸／プロピオン酸（３：１）１５０
部及び８５％硫酸７０部に溶解し、０〜５℃でニトロシ
ル硫酸（Ｎ２０．１１．５％）６２部を徐々に添加し、
０〜５℃で４時間攪拌する。
Ｎ−シアンエチル−Ｎ−エチルアニリン１′１４部を、
水３３０部、濃塩酸６５・部及びジイソブチルナフタリ
ン−１−スルホン酸混合物１．７部からの混合物中に加
える。これに氷約４００部を加え、前記のジアゾ溶液を
０〜５℃で徐々に流入する。カップリングの終了後、得
られた染料懸濁液を６０℃に加熱し、ｒ過し、フィルタ
ーケーキを中性に水洗したのち６０℃で真空乾燥すると
１次式 の染料が３１．５部得られる。このものはポリエステル
上に、きわめて良好な堅牢性を有する帯青赤色の染色を
与える。
水３３０部、濃塩酸６５・部及びジイソブチルナフタリ
ン−１−スルホン酸混合物１．７部からの混合物中に加
える。これに氷約４００部を加え、前記のジアゾ溶液を
０〜５℃で徐々に流入する。カップリングの終了後、得
られた染料懸濁液を６０℃に加熱し、ｒ過し、フィルタ
ーケーキを中性に水洗したのち６０℃で真空乾燥すると
１次式 の染料が３１．５部得られる。このものはポリエステル
上に、きわめて良好な堅牢性を有する帯青赤色の染色を
与える。
実施例２
ジメチルホルムアミド１’００部中のＮ−ベンジル−Ｎ
−シアンエチル−ｍ−トル４９７２５部の溶液を、水３
００部、濃塩酸６５部及びジイソブチルナフタリン−１
−スルホン酸混合物１．７部からの混合物に加える。氷
約４００部を添加したのち、５−アミノ−６−ベンジル
−４−シアン−インチアゾール２１．５部から実施例１
と同様にして調製したジアゾ溶液を０〜５°Ｃで徐々に
流入し、カップリングが終了するまで攪拌する。染料懸
濁液を５０℃に加温し、ｒ過し、フィルターケーキを中
性に水洗する。６０℃で真空乾燥したのち１次式 の染料が４７部得られる。このものはポリエステル上に
、きわめて良好な堅牢性を有する帯青赤色の染色を与え
る。
−シアンエチル−ｍ−トル４９７２５部の溶液を、水３
００部、濃塩酸６５部及びジイソブチルナフタリン−１
−スルホン酸混合物１．７部からの混合物に加える。氷
約４００部を添加したのち、５−アミノ−６−ベンジル
−４−シアン−インチアゾール２１．５部から実施例１
と同様にして調製したジアゾ溶液を０〜５°Ｃで徐々に
流入し、カップリングが終了するまで攪拌する。染料懸
濁液を５０℃に加温し、ｒ過し、フィルターケーキを中
性に水洗する。６０℃で真空乾燥したのち１次式 の染料が４７部得られる。このものはポリエステル上に
、きわめて良好な堅牢性を有する帯青赤色の染色を与え
る。
実施例３
３−メチルスルホニルアミノ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリ
ン２４．２部をジメチルホルムアミド１５０部に溶解し
、水６００部、濃塩酸、６５部及びジイソブチルナフタ
リン−１−スルホン酸混合物１．７部からの混合物中に
加える。氷約４００部を添加したのち、５−アミノ−３
−ベンジル−４−シアン−イソチアゾール２１．５部か
ら実施例１と同様にして調製したジアゾ溶液を０〜５℃
で徐々に流入する。カップリングの終了後、染料懸濁液
を５０℃に加温し、ｒ過し、フィルターケーキを中性に
水洗する。５０℃で真空乾燥したのち、次式 の染料が４０．５部得られる。このものはポリエステル
を、きわめて良好な堅牢性を有する澄明な赤紫色の色調
に染色する。
ン２４．２部をジメチルホルムアミド１５０部に溶解し
、水６００部、濃塩酸、６５部及びジイソブチルナフタ
リン−１−スルホン酸混合物１．７部からの混合物中に
加える。氷約４００部を添加したのち、５−アミノ−３
−ベンジル−４−シアン−イソチアゾール２１．５部か
ら実施例１と同様にして調製したジアゾ溶液を０〜５℃
で徐々に流入する。カップリングの終了後、染料懸濁液
を５０℃に加温し、ｒ過し、フィルターケーキを中性に
水洗する。５０℃で真空乾燥したのち、次式 の染料が４０．５部得られる。このものはポリエステル
を、きわめて良好な堅牢性を有する澄明な赤紫色の色調
に染色する。
実施例４
エチル−ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシエチルア
ニリン２５．０部をジメチルホルムアミド２０部及び６
２％塩酸４０部に溶解し、水６００部及びジイソブチル
ナフタリン−１−スルホン酸混合物１．２部からの混合
物に加える。
ニリン２５．０部をジメチルホルムアミド２０部及び６
２％塩酸４０部に溶解し、水６００部及びジイソブチル
ナフタリン−１−スルホン酸混合物１．２部からの混合
物に加える。
氷４００部を添加したのち、５−アミノ−３−ベンジル
−４−シアンイソチアゾール２１．５ 部２ から実施
例１と同様にして調製した溶液を約０℃で徐々に流入す
る。カップリングの終了後、染料をｆ別し、中性に洗浄
する。５０℃で真空乾燥したのち、次式 の染料が４２．４部得られる。このものはポリエステル
を、きわめて良好な堅牢性を有する澄明な帯青赤色の色
調に染色する。
−４−シアンイソチアゾール２１．５ 部２ から実施
例１と同様にして調製した溶液を約０℃で徐々に流入す
る。カップリングの終了後、染料をｆ別し、中性に洗浄
する。５０℃で真空乾燥したのち、次式 の染料が４２．４部得られる。このものはポリエステル
を、きわめて良好な堅牢性を有する澄明な帯青赤色の色
調に染色する。
実施例５
シアンエチル−エトキシエトキシカルボニルオキシエチ
ルアニリン６３，６部を６２％塩酸４０部に溶解し、水
６００部及びジイソブチルナフタリン−１−スルホン酸
混合物１．２部からの混合物中に加える。氷４００部を
添加したのち。
ルアニリン６３，６部を６２％塩酸４０部に溶解し、水
６００部及びジイソブチルナフタリン−１−スルホン酸
混合物１．２部からの混合物中に加える。氷４００部を
添加したのち。
５−アミノ−３−ベンジル−４〒シアンイソチアゾール
２１．５部から実施例１と同様にして調製した溶液を０
℃以下で徐々に滴加する。カップリングの終了後、生成
した染料を吸引濾過し、中性に洗浄する。５０℃で真空
乾燥したのち、次式 の染料が４７部得られる。このものはポリエステルを、
きわめて良好な堅牢性を有する澄明な赤色の色調に染色
する。
２１．５部から実施例１と同様にして調製した溶液を０
℃以下で徐々に滴加する。カップリングの終了後、生成
した染料を吸引濾過し、中性に洗浄する。５０℃で真空
乾燥したのち、次式 の染料が４７部得られる。このものはポリエステルを、
きわめて良好な堅牢性を有する澄明な赤色の色調に染色
する。
同様にして、下記表中にジアゾ成分及びカップリング成
分により示される染料が得られる。
分により示される染料が得られる。
Ｄ−Ｎ＝Ｎ−に
第１頁の続き
＠発明者 エルンスト・シエフツイークドイツ連邦共
和国６７００ルードウ イツヒスハーフエン・ヅブリナ ー・シュトラ−セフ 手続補正書（自発、） 昭和５８年 ５月１２日 特許庁長官 若杉和夫殿 １事件″′釡 特願昭５８−２７１２５号２″発”０名
称 イ２．ア、−ヤア、染料３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 氏 名（９０Ｂ）バスフ・アクチェンゲゼルシャフト（
名 称） ４、代 理 人 ５、補正命令の日付 ６、補正により増加する発明の数 訂 正 書（特願昭５８−２７１２３号）明細
書中下記の訂正を行う。
和国６７００ルードウ イツヒスハーフエン・ヅブリナ ー・シュトラ−セフ 手続補正書（自発、） 昭和５８年 ５月１２日 特許庁長官 若杉和夫殿 １事件″′釡 特願昭５８−２７１２５号２″発”０名
称 イ２．ア、−ヤア、染料３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 氏 名（９０Ｂ）バスフ・アクチェンゲゼルシャフト（
名 称） ４、代 理 人 ５、補正命令の日付 ６、補正により増加する発明の数 訂 正 書（特願昭５８−２７１２３号）明細
書中下記の訂正を行う。
１、第６頁５〜６行の「ベンジルオキシ基」を「ベンジ
ルオキシ」に改める。
ルオキシ」に改める。
２、第６０頁の表の下に下記のとおりλｍａｘ値を加入
する。
する。
「
１ ５３９ １２ ５５０２°
５４２ １３ ５４７．５３
５５７ １４ ５２６４
５５０ １５ ５４５５ ５２
８．５ １６ ５．５６６ ５２
９．５ １７ ５４１．５７ ５
５８．５ １８ ５６０８ ５４
５ １９ ５８４９ ５４６．
５ ２０ ５５１１０ ５４９．
５ ２１ ５５６．５１１ ５４
５ ２２ ５４７．５実施例番号
２ ｍａｘ （ｎｍ ） 実施例番号 λ
ｍａｘ（ｎｍ）２３ ５５１
４６ ５３８２４ ５５２
４７ ５４９２５ ５３９
４８ ５４０２６ ５９４
４９ ５３８２７ ５４５
５０ ５３２２８ ５５８
５１ ５４２２９ ５５４．５
５２ ５５１１ ５４６
５３ ５４３３１ ５８９．
５ ５４ ５６１５２ ４
６６．５ ５５ ５６０３３
４８３．５ ５６ ５４９５４
５４２ ５７ ５４
２５５ ５６１ ５８
５４１３６ ５３３．５
５９ ５３９３７ ５４０
６０ ５４０３８ ５４１．５
６１ ５２８３９ ５４０
６２ ５４２４０
５２９ ６５ ５４０．５
４１ ５６２．５ ６４
５５７４２ ５６７．５
６５ ５４２４３ ５４１．５
６６ ５４２４４ ５４１
６７ ５４２．５４５
５４４ ６８ ５４２．
５６９ ５４１ ７４ ５４
２！７０ ５２８ ７５ ５
４１７１ ５６１．５ ７６
５３０７２ ５５９ ７７
５４６７５ ５３０
７８ ５４６．５」
５４２ １３ ５４７．５３
５５７ １４ ５２６４
５５０ １５ ５４５５ ５２
８．５ １６ ５．５６６ ５２
９．５ １７ ５４１．５７ ５
５８．５ １８ ５６０８ ５４
５ １９ ５８４９ ５４６．
５ ２０ ５５１１０ ５４９．
５ ２１ ５５６．５１１ ５４
５ ２２ ５４７．５実施例番号
２ ｍａｘ （ｎｍ ） 実施例番号 λ
ｍａｘ（ｎｍ）２３ ５５１
４６ ５３８２４ ５５２
４７ ５４９２５ ５３９
４８ ５４０２６ ５９４
４９ ５３８２７ ５４５
５０ ５３２２８ ５５８
５１ ５４２２９ ５５４．５
５２ ５５１１ ５４６
５３ ５４３３１ ５８９．
５ ５４ ５６１５２ ４
６６．５ ５５ ５６０３３
４８３．５ ５６ ５４９５４
５４２ ５７ ５４
２５５ ５６１ ５８
５４１３６ ５３３．５
５９ ５３９３７ ５４０
６０ ５４０３８ ５４１．５
６１ ５２８３９ ５４０
６２ ５４２４０
５２９ ６５ ５４０．５
４１ ５６２．５ ６４
５５７４２ ５６７．５
６５ ５４２４３ ５４１．５
６６ ５４２４４ ５４１
６７ ５４２．５４５
５４４ ６８ ５４２．
５６９ ５４１ ７４ ５４
２！７０ ５２８ ７５ ５
４１７１ ５６１．５ ７６
５３０７２ ５５９ ７７
５４６７５ ５３０
７８ ５４６．５」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中界は置換されたアルキル基、Ｋは不飽和脂肪族基
を有しないカップリング成分の残基を意味する）で表わ
されるインチアゾールアゾ染料。 ２、一般式 （式中Ｒ２は水素原子又は基Ｒ３、Ｒ３は置換されてい
てもよいアルキル基、アルアルキル基又はアリール基、
Ｒ’はベンジル基、フェネチル基、０−ｌｍ−もしくは
ｐ−クロルベンジル基、０−５ｍ−もしくはｐ−メトキ
シ−又は−エトキシベンジル基又は０−ｌｍ−もしくは
ｐ−ニトロベンジル基、Ｒ？は水素原子、メチル基、メ
トキシ基、エトキシ基又は塩素原子、Ｒ８は水素原子、
メチル基、メトキシ基、塩素原子、アセチルアミノ基、
プロピオニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基又は
ジメチルアミノスルホニルアミノ基を意味する）で表わ
される特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ６、 特許請求の範囲第１項に記載の染料を、セルロー
スエステル及び合成ポリエステルの染色又は捺染に使用
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823207209 DE3207209A1 (de) | 1982-02-27 | 1982-02-27 | Isothiazolazofarbstoffe |
| DE3207209.0 | 1982-02-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58171449A true JPS58171449A (ja) | 1983-10-08 |
| JPH07122027B2 JPH07122027B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=6156946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58027123A Expired - Lifetime JPH07122027B2 (ja) | 1982-02-27 | 1983-02-22 | イソチアゾ−ルアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4496480A (ja) |
| EP (1) | EP0087677B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07122027B2 (ja) |
| DE (2) | DE3207209A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60155269A (ja) * | 1984-01-24 | 1985-08-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソチアゾ−ルアゾ染料 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3330155A1 (de) * | 1983-08-20 | 1985-03-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isothiazolazofarbstoffe |
| DE3409243A1 (de) * | 1984-03-14 | 1985-09-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isothiazolazofarbstoffe |
| DE3427201A1 (de) * | 1984-07-24 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Heterocyclische azofarbstoffe |
| DE3738372A1 (de) * | 1987-11-12 | 1989-05-24 | Basf Ag | Isothiazolazofarbstoffe und ihre verwendung |
| DE3810643A1 (de) * | 1988-03-29 | 1989-10-12 | Basf Ag | Isothiazolazofarbstoffe |
| DE3816698A1 (de) * | 1988-05-17 | 1989-11-30 | Basf Ag | Azofarbstoffe der 5-aminoisothiazolreihe |
| GB9806810D0 (en) * | 1998-03-31 | 1998-05-27 | Zeneca Ltd | Compositions |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55102655A (en) * | 1979-01-30 | 1980-08-06 | Sandoz Ag | Isothiazolyl contained azo compound |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1379233A (en) * | 1971-03-01 | 1975-01-02 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
| CH579121A5 (ja) * | 1971-06-17 | 1976-08-31 | Sandoz Ag | |
| US4330467A (en) * | 1980-03-03 | 1982-05-18 | Eastman Kodak Company | Disubstituted isothiazole azo dyes containing tetrahydroquinoline type couplers |
| US4354970A (en) * | 1980-03-07 | 1982-10-19 | Eastman Kodak Company | Indoline coupled isothiazole azo dyes |
-
1982
- 1982-02-27 DE DE19823207209 patent/DE3207209A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-02-01 US US06/463,001 patent/US4496480A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-02-16 EP EP83101451A patent/EP0087677B1/de not_active Expired
- 1983-02-16 DE DE8383101451T patent/DE3360396D1/de not_active Expired
- 1983-02-22 JP JP58027123A patent/JPH07122027B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55102655A (en) * | 1979-01-30 | 1980-08-06 | Sandoz Ag | Isothiazolyl contained azo compound |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60155269A (ja) * | 1984-01-24 | 1985-08-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソチアゾ−ルアゾ染料 |
| JPH0464338B2 (ja) * | 1984-01-24 | 1992-10-14 | Sumitomo Chemical Co |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4496480A (en) | 1985-01-29 |
| EP0087677A1 (de) | 1983-09-07 |
| DE3207209A1 (de) | 1983-09-08 |
| DE3360396D1 (de) | 1985-08-22 |
| JPH07122027B2 (ja) | 1995-12-25 |
| EP0087677B1 (de) | 1985-07-17 |
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