JPH0429702B2 - - Google Patents
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- JPH0429702B2 JPH0429702B2 JP58022258A JP2225883A JPH0429702B2 JP H0429702 B2 JPH0429702 B2 JP H0429702B2 JP 58022258 A JP58022258 A JP 58022258A JP 2225883 A JP2225883 A JP 2225883A JP H0429702 B2 JPH0429702 B2 JP H0429702B2
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/12—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
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-
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- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Description
本発明は一般式
式中、Ｋはカツプリング成分の残基を示す。
によつてあらわされるアゾ染料に関する。
多くの６−ニトロベンゾチアゾリルアゾ化合物
の異性体が以前から関連した文献中に記載されて
いたり、商品として工業的に用いられているが、
５−ニトロベンゾチアゾリル−ジアゾ成分を有す
るアゾ染料については、きわめて僅かの特許公告
〔フランス特許公告第1530734号と第1574372号お
よびDE−OS〓ドイツ特許公開公告）第2640624
号〕中に記載されているにすぎない。 今や式の染料が使用時におけるいくつかの特
徴ある性能の点で優れていることがわかつた。 式の染料として適合するものは、Ｋが次式 式中、A1がＨ、ハロゲンまたはアルコキシを
示し、 A2とA3は互いに独立に、Ｈ、アリールまたは
任意にOH、ハロゲン、CN、−CO2−アルキル、
アリール、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アリール、−
OCO−アルキル、−OCO−NH−アルキルまたは
−OCO2−アルキルによつて置換されていてもよ
いアルキルを示し、 A4はＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、ハロゲ
ン、−NHCO2−アルキル、−NHCO−アルキル、
−NHSO2−アルキル、または−NHCONH−ア
ルキルを示すが、 ここで述べたアルキルは１〜８個の炭素原子を
有し、 アリールとは任意にC1〜C4のアルキル、ハロ
ゲンまたは−Ｏ−C1〜C4アルキルによつて置換
されていてもよい。 フエニルをあらわし、 ハロゲンはＦ，Brおよび、とりわけClを示す、
ただしジメチルアニリンの場合を除く、の残基で
ある、 によつてあらわされる化合物である。上記Ｋのう
ち、好ましいものは、A4がＨ、アルキル、−Ｏ−
アルキル、ハロゲン、または−NHCO−アルキ
ルのものである。 最後に、きわめてとくに好ましいカツプリング
成分は、式ｈ）で、 式中、A1がＨまたはClを示し、 A2がＨ、C1〜C8−アルキル、シアノエチル、
ベンジン、トリメチル、フエネチル、C1〜C4−
アルコキシ−C2〜C4−アルキル、またはC1〜C4
−アルキルカルボニルオキシ−C1〜C4−アルキ
ルを示し、 A3はA2と同一もしくは異なつている基を示し、
さらに A4はＨ、メチル、メトキシまたはNHCO−C1
〜C4−アルキルを示す、 によつてあらわされる化合物である。 たとえばtert−ブチルのようなかさ高い残基は
立体衝害を及ぼさないような位置に存在する。 適合するシクロアルキルの例はシクロヘキシル
である。適合するアラルキルはベンジルまたはフ
エニルエチルである。適合するアルケニルはアリ
ルまたはブテニルである。適合するアルキレンは
エチレンである。とくにことわりのない限り適合
するアルコキシはメトキシとエトキシである。と
くに好ましいアルキルはC1〜C4−アルキルであ
る。 式の新規な染料は、たとえばジアゾ化された
２−アミノ−５−ニトロ−ベンゾチアゾールを式 Ｈ−Ｋ 式中Ｋは前述の意味を有する、 によつてあらわされるカツプリング成分とそれ自
身は公知の方法によつてカツプリングさせる方法
によつて得られる 前述の２−アミノ−５−ニトロ−ベンゾチアゾ
ールは公知であつて、たとえば５−ニトロベンゾ
チアゾールをヒドロキシルアミンと反応させるこ
とによつて得ることができる〔Zhur.obshchei.
Khim.30，1363（1960）およびChem.Abstr.55，
515c（1961）参照〕。 これらの新規な染料はきわめて多くの繊維材料
を染色するのに適している。酸性の基を有する式
の染料はポリアミドを染色するのに用いること
ができ、一方カチオン型の染料は本来酸変性され
た繊維およびポリアクリロニトリルの染色に適し
ている。 好ましい分散型の染料は、鮮色性と色調の堅牢
性に優れている。それらの染料はセルロースエス
テルおよびポリエステルを黄色ないし紫色に染色
し、一般的な堅牢度は良好である。 本発明による染料は、従来工業的規模で専ら使
用されてきた６−ニトロ異性体と比較すると、た
とえそれらが合成の際に意図しないで少量の対応
する５−ニトロ染料を含有しているとしても、明
らかに異なつている。 従つて本発明は同時に、その含有成分の純粋な
染料として５重量％以下、好ましくは10重量％以
下、の６−ニトロ異性体を含有するところの、染
料の合成方法にも関連する。 実施例 １ 式 によつてあらわされる染料の合成。 ２−アミノ−５−ニトロ−ベンゾチアゾール
5.65ｇを０℃のｏ−リン酸40mlと氷酢酸20ml中に
懸濁させる。40％の濃度のニトロシル硫酸５mlを
０℃で30分間に滴下し、その混合物をさらに４時
間０℃で攪拌した。Ｎ−エチル−Ｎ−シアノ−エ
チルアニリン5.57ｇを氷酢酸100mlと濃度10％の
アミドスルフオン酸水溶液５mlに溶かした溶液中
へ、氷を加えて０℃にした前のジアゾ化反応溶液
を加えた。その混合物を室温で一夜攪拌した後、
生成物を吸引過し、水で洗いそれから60℃で乾
燥した。 この染料はポリエステルをカラーインデツクス
色調指示チヤートNo.８の鮮やかな深紅色に染色
し、その耐光度および昇華に対する堅牢性はきわ
めて良好で、λmax＝508nmである。 実施例 ２−60 同様の方法によつて、以下のテーブルにかゝげ
た染料を高収率で得ることができる： 次式の染料
の異性体が以前から関連した文献中に記載されて
いたり、商品として工業的に用いられているが、
５−ニトロベンゾチアゾリル−ジアゾ成分を有す
るアゾ染料については、きわめて僅かの特許公告
〔フランス特許公告第1530734号と第1574372号お
よびDE−OS〓ドイツ特許公開公告）第2640624
号〕中に記載されているにすぎない。 今や式の染料が使用時におけるいくつかの特
徴ある性能の点で優れていることがわかつた。 式の染料として適合するものは、Ｋが次式 式中、A1がＨ、ハロゲンまたはアルコキシを
示し、 A2とA3は互いに独立に、Ｈ、アリールまたは
任意にOH、ハロゲン、CN、−CO2−アルキル、
アリール、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アリール、−
OCO−アルキル、−OCO−NH−アルキルまたは
−OCO2−アルキルによつて置換されていてもよ
いアルキルを示し、 A4はＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、ハロゲ
ン、−NHCO2−アルキル、−NHCO−アルキル、
−NHSO2−アルキル、または−NHCONH−ア
ルキルを示すが、 ここで述べたアルキルは１〜８個の炭素原子を
有し、 アリールとは任意にC1〜C4のアルキル、ハロ
ゲンまたは−Ｏ−C1〜C4アルキルによつて置換
されていてもよい。 フエニルをあらわし、 ハロゲンはＦ，Brおよび、とりわけClを示す、
ただしジメチルアニリンの場合を除く、の残基で
ある、 によつてあらわされる化合物である。上記Ｋのう
ち、好ましいものは、A4がＨ、アルキル、−Ｏ−
アルキル、ハロゲン、または−NHCO−アルキ
ルのものである。 最後に、きわめてとくに好ましいカツプリング
成分は、式ｈ）で、 式中、A1がＨまたはClを示し、 A2がＨ、C1〜C8−アルキル、シアノエチル、
ベンジン、トリメチル、フエネチル、C1〜C4−
アルコキシ−C2〜C4−アルキル、またはC1〜C4
−アルキルカルボニルオキシ−C1〜C4−アルキ
ルを示し、 A3はA2と同一もしくは異なつている基を示し、
さらに A4はＨ、メチル、メトキシまたはNHCO−C1
〜C4−アルキルを示す、 によつてあらわされる化合物である。 たとえばtert−ブチルのようなかさ高い残基は
立体衝害を及ぼさないような位置に存在する。 適合するシクロアルキルの例はシクロヘキシル
である。適合するアラルキルはベンジルまたはフ
エニルエチルである。適合するアルケニルはアリ
ルまたはブテニルである。適合するアルキレンは
エチレンである。とくにことわりのない限り適合
するアルコキシはメトキシとエトキシである。と
くに好ましいアルキルはC1〜C4−アルキルであ
る。 式の新規な染料は、たとえばジアゾ化された
２−アミノ−５−ニトロ−ベンゾチアゾールを式 Ｈ−Ｋ 式中Ｋは前述の意味を有する、 によつてあらわされるカツプリング成分とそれ自
身は公知の方法によつてカツプリングさせる方法
によつて得られる 前述の２−アミノ−５−ニトロ−ベンゾチアゾ
ールは公知であつて、たとえば５−ニトロベンゾ
チアゾールをヒドロキシルアミンと反応させるこ
とによつて得ることができる〔Zhur.obshchei.
Khim.30，1363（1960）およびChem.Abstr.55，
515c（1961）参照〕。 これらの新規な染料はきわめて多くの繊維材料
を染色するのに適している。酸性の基を有する式
の染料はポリアミドを染色するのに用いること
ができ、一方カチオン型の染料は本来酸変性され
た繊維およびポリアクリロニトリルの染色に適し
ている。 好ましい分散型の染料は、鮮色性と色調の堅牢
性に優れている。それらの染料はセルロースエス
テルおよびポリエステルを黄色ないし紫色に染色
し、一般的な堅牢度は良好である。 本発明による染料は、従来工業的規模で専ら使
用されてきた６−ニトロ異性体と比較すると、た
とえそれらが合成の際に意図しないで少量の対応
する５−ニトロ染料を含有しているとしても、明
らかに異なつている。 従つて本発明は同時に、その含有成分の純粋な
染料として５重量％以下、好ましくは10重量％以
下、の６−ニトロ異性体を含有するところの、染
料の合成方法にも関連する。 実施例 １ 式 によつてあらわされる染料の合成。 ２−アミノ−５−ニトロ−ベンゾチアゾール
5.65ｇを０℃のｏ−リン酸40mlと氷酢酸20ml中に
懸濁させる。40％の濃度のニトロシル硫酸５mlを
０℃で30分間に滴下し、その混合物をさらに４時
間０℃で攪拌した。Ｎ−エチル−Ｎ−シアノ−エ
チルアニリン5.57ｇを氷酢酸100mlと濃度10％の
アミドスルフオン酸水溶液５mlに溶かした溶液中
へ、氷を加えて０℃にした前のジアゾ化反応溶液
を加えた。その混合物を室温で一夜攪拌した後、
生成物を吸引過し、水で洗いそれから60℃で乾
燥した。 この染料はポリエステルをカラーインデツクス
色調指示チヤートNo.８の鮮やかな深紅色に染色
し、その耐光度および昇華に対する堅牢性はきわ
めて良好で、λmax＝508nmである。 実施例 ２−60 同様の方法によつて、以下のテーブルにかゝげ
た染料を高収率で得ることができる： 次式の染料
【表】
【表】
をおびた赤
をおびた赤
【表】
をおびた赤
をおびた赤
【表】
【表】
黄色
黄色
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、Ｋは、 一般式 （式中、A1はＨ、ハロゲン、またはアルコキ
シを示し、 A2とA3は互いに独立に、Ｈ、アリール又は任
意にOH、ハロゲン、CN、−CO2−アルキル、ア
リール、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アリール、−OCO
−アルキル、−OCO−NH−アルキルまたは−
OCO2−アルキルによつて置換されていてもよい
アルキルを示し、 A4はＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、ハロゲ
ン、−NHCO2−アルキル、−NHCO−アルキル、
−NHSO2−アルキル又は−NHCONH−アルキ
ルを示すが、 ここで述べたアルキルは１〜８個の炭素原子を
有し、 アリールとは任意にC1〜C4のアルキル、ハロ
ゲンまたは−Ｏ−C1〜C4−アルキルによつて置
換さていてもよいフエニルをあらわし、ハロゲン
はＦ，BrおよびとりわけC1を示す。） 但しジメチルアニリンを除く、の残基である。］ であらわされるアゾ染料。 ２ A4はＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、ハロゲ
ン又は−NHCO−アルキルを示す、ことを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載のアゾ染料。 ３ 一般式 ［式中、Ｋは、 一般式 （式中、A1はＨ、ハロゲン、またはアルコキ
シを示し、 A2とA3は互いに独立に、Ｈ、アリール又は任
意にOH、ハロゲン、CN、−CO2−アルキル、ア
リール、−Ｏ−アルキル、−Ｏ−アリール、−OCO
−アルキル、−OCO−NH−アルキルまたは−
OCO2−アルキルによつて置換されていてもよい
アルキルを示し、 A4はＨ、アルキル、−Ｏ−アルキル、ハロゲ
ン、−NHCO2−アルキル、−NHCO−アルキル、
−NHSO2−アルキル又は−NHCONH−アルキ
ルを示すが、 ここで述べたアルキルは１〜８個の炭素原子を
有し、 アリールとは任意にC1〜C4のアルキル、ハロ
ゲンまたは−Ｏ−C1〜C4−アルキルによつて置
換さていてもよいフエニルをあらわし、ハロゲン
はＦ，BrおよびとりわけC1を示す。） 但しジメチルアニリンを除く、の残基である。］ であらわされるアゾ染料の製造方法であつて、ジ
アゾ化された２−アミノ−５−ニトロベンゾチア
ゾールを一般式 Ｈ−Ｋ （式中、Ｋは前記と同じである。） によつてあらわされる化合物とカツプリングさせ
ることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3206092.0 | 1982-02-19 | ||
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