JP3011721B2 - ピリドンアゾ染料及びポリエステル織物の染色法 - Google Patents

ピリドンアゾ染料及びポリエステル織物の染色法

Info

Publication number
JP3011721B2
JP3011721B2 JP63268362A JP26836288A JP3011721B2 JP 3011721 B2 JP3011721 B2 JP 3011721B2 JP 63268362 A JP63268362 A JP 63268362A JP 26836288 A JP26836288 A JP 26836288A JP 3011721 B2 JP3011721 B2 JP 3011721B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pyridone azo
azo dyes
polyester fabrics
dyes
dyeing methods
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP63268362A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH01149858A (ja
Inventor
ギユンター・ハンゼン
ギユンター・ラム
ヘルマン・レフラー
Original Assignee
ビーエーエスエフ・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ビーエーエスエフ・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical ビーエーエスエフ・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JPH01149858A publication Critical patent/JPH01149858A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3011721B2 publication Critical patent/JP3011721B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C09B29/363Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/01Mixtures of azo compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、3−アミノ安息香酸エステルを基礎とする
ジアゾ成分及び1−(C1〜C3−アルキル)−2−ヒドロ
キシピリド−6−オンを基礎とするカツプリング成分を
有する新規なピリドンアゾ染料、ならびに該染料を使用
するポリエステル織物の染色法に関する。
特開昭58−136656号明細書によれば、特定の2−、3
−又は4−アミノ安息香酸エステルを基礎とするジアゾ
成分と、1−アルキル−2−ヒドロキシ−4−メチル−
5−シアノピリド−6−オンを基礎とするカツプリング
成分とを有するアゾ染料がすでに知られている。しかし
そこに記載された染料はその使用技術上の性質において
欠点を有することが知られた。
本発明の課題は、有利な使用技術上の性質を有する新
規なピリドンアゾ染料を創製することであつた。
本発明はこの課題を解決するもので、一般式 (式中Lはエチレン基、Rはメチル基又はエチル基、n
は1の数を意味する)で表わされるピリドンアゾ染料で
ある。
Lがエチレン基、Rがメチル基又はエチル基特にエチ
ル基、nが1である式Iのピリドンアゾ染料が特に優れ
ている。
新規な式Iのピリドンアゾ染料は、相互の混合物とし
て用いることも可能である。この場合は、nが1である
式Iのピリドンアゾ染料85〜99重量%及びnが2及び/
又は3である式Iのピリドンアゾ染料1〜15重量%を含
有する混合物が優れている。この場合の%表示は、混合
物中に含有される式Iのピリドンアゾ染料の全重量に関
する。
本発明のピリドンアゾ染料は、自体既知の方法により
製造できる。すなわち例えば常法により得られる次式 (式中L及びnはそれぞれ前記の意味を有する)で表わ
されるアミンのジアゾニウム塩を、次式 (式中Rは前記の意味を有する)で表わされる2−ヒド
ロキシピリド−6−オンとカツプリングさせることがで
きる。
新規な式Iのピリドンアゾ染料は、ポリエステル織物
の染色のために好適で、特に有利である。この染料は光
沢を有する黄色ないし緑色の色調を与える。本発明の染
料は高い光堅牢性及び良好な染着能を有する。そのほか
この染料は、比較的低い染色温度においてもポリエステ
ル織物を染色する。
例1(参考例) 3−アミノ安息香酸フエニルグリコールエステル257g
を、50〜60℃で水2000ml、オレイルアミンへのエチレン
オキシドの付加生成物を基礎とする酸性で活性な湿潤剤
8g及び濃塩酸100mlに溶解する。次いで溶液を室温に冷
却し、これに濃塩酸200ml及び氷酢酸100gを同時に加え
る。氷を加えて反応混合物を0℃に冷却し、次いでよく
攪拌しながら23重量%に亜硝酸ナトリウム水溶液310ml
を加え、0〜5℃で3時間攪拌したのち、過する。
液中の過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸を加えて分解
し、次いでこの液に、水2000ml及び30重量%苛性ソー
ダ液200gに溶解した1−n−プロピル−2−ヒドロキシ
−3−シアノ−4−メチルピリド−6−オンの192gをよ
く攪拌しながら流入する。反応混合物のpH価を苛性ソー
ダ液で8.0〜8.5に高めたのち、1〜2時間攪拌し、懸濁
液を染料が希望の結晶形になるまで80〜95℃に加熱す
る。目的生成物を吸引過し、塩不含になるまで水洗す
る。乾燥ののち、黄色粉末451gが得られ、このものはア
セトンに黄色に溶解し、ポリエチレンテレフタレート織
物を濃色の帯緑黄色色調に染色する。この染料の融点は
150℃で、次式で表わされる。
同様にして、次表に示す次式の染料が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギユンター・ラム ドイツ連邦共和国6733ハスロツホ・ハイ ンリツヒ‐ハイネーシュトラーセ7 (72)発明者 ヘルマン・レフラー ドイツ連邦共和国6720シユペイヤー・ハ イドンシユトラーセ23 (56)参考文献 特開 昭58−136656(JP,A)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 (式中Lはエチレン基、Rはメチル基又はエチル基、n
    は1の数を意味する)で表わされるピリドンアゾ染料。
  2. 【請求項2】ポリエステル織物を染色する方法におい
    て、請求項1記載のピリドンアゾ染料を使用することを
    特徴とする、ポリエステル織物の染色法。
JP63268362A 1987-10-30 1988-10-26 ピリドンアゾ染料及びポリエステル織物の染色法 Expired - Lifetime JP3011721B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873736817 DE3736817A1 (de) 1987-10-30 1987-10-30 Pyridonazofarbstoffe und ihre verwendung
DE3736817.6 1987-10-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01149858A JPH01149858A (ja) 1989-06-12
JP3011721B2 true JP3011721B2 (ja) 2000-02-21

Family

ID=6339429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63268362A Expired - Lifetime JP3011721B2 (ja) 1987-10-30 1988-10-26 ピリドンアゾ染料及びポリエステル織物の染色法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5066791A (ja)
EP (1) EP0314002B1 (ja)
JP (1) JP3011721B2 (ja)
DE (2) DE3736817A1 (ja)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2683822B1 (fr) * 1991-11-16 1994-12-23 Sandoz Sa Nouveaux melanges de colorants de dispersion.
DE4221008A1 (de) * 1992-06-26 1994-01-05 Basf Ag Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridonazofarbstoffe
DE4420280A1 (de) * 1994-06-10 1995-12-14 Basf Ag Farbtoner für die Elektrophotographie
DE10028686A1 (de) 2000-06-09 2001-12-13 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Hydroxypyridonmethidazofarbstoffe
US6590082B1 (en) 2002-06-27 2003-07-08 Xerox Corporation Azo pyridone colorants
US6696552B2 (en) 2002-06-27 2004-02-24 Xerox Corporation Process for preparing substituted pyridone compounds
US6713614B2 (en) * 2002-06-27 2004-03-30 Xerox Corporation Dimeric azo pyridone colorants
US6755902B2 (en) 2002-06-27 2004-06-29 Xerox Corporation Phase change inks containing azo pyridone colorants
US6646111B1 (en) 2002-06-27 2003-11-11 Xerox Corporation Dimeric azo pyridone colorants
US6663703B1 (en) 2002-06-27 2003-12-16 Xerox Corporation Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants
US6673139B1 (en) 2002-06-27 2004-01-06 Xerox Corporation Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants
US6576747B1 (en) 2002-06-27 2003-06-10 Xerox Corporation Processes for preparing dianthranilate compounds and diazopyridone colorants
US6576748B1 (en) 2002-06-27 2003-06-10 Xerox Corporation Method for making dimeric azo pyridone colorants
US7381253B2 (en) 2004-12-03 2008-06-03 Xerox Corporation Multi-chromophoric azo pyridone colorants

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1544446C3 (de) * 1965-08-13 1975-07-24 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3923776A (en) * 1969-04-03 1975-12-02 Basf Ag Monoazo dye from an aminobenzene carboxylic ester diazo component and a pyridone coupling component
BE789191A (fr) * 1971-09-24 1973-03-22 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Colorants mono-azoiques insolubles dans l'eau
DD116252A5 (ja) * 1974-03-25 1975-11-12
JPS5438332A (en) * 1977-08-31 1979-03-22 Mitsui Toatsu Chem Inc Water-insoluble azo dye, its preparatin, and dyeing of synthetic fiber using the same
DE2929763A1 (de) * 1979-07-23 1981-02-19 Basf Ag Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosehaltigem textilmaterial
JPS58136656A (ja) * 1982-02-05 1983-08-13 Mitsubishi Chem Ind Ltd ポリエステル系繊維用モノアゾ染料

Also Published As

Publication number Publication date
JPH01149858A (ja) 1989-06-12
EP0314002A3 (en) 1989-06-14
EP0314002A2 (de) 1989-05-03
EP0314002B1 (de) 1991-09-11
DE3736817A1 (de) 1989-05-11
DE3864792D1 (de) 1991-10-17
US5066791A (en) 1991-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3011721B2 (ja) ピリドンアゾ染料及びポリエステル織物の染色法
JPH0713070B2 (ja) チオフエン含有化合物およびその製法
JPH04505B2 (ja)
JPS6324544B2 (ja)
JPS645069B2 (ja)
JPS58171448A (ja) イソチアゾ−ルアゾ染料
JPH0524942B2 (ja)
JPS58171449A (ja) イソチアゾ−ルアゾ染料
JPS6240381B2 (ja)
JPH04226165A (ja) カップリング成分として2−アルキルアミノ−3−シアノ−4,6−ジアミノピリジンを使用して製造されたアゾ染料
JPS6022019B2 (ja) 水溶性モノアゾ化合物の製法
JPH032910B2 (ja)
GB2030163A (en) Benzisothiazole-azo dyes
JPH0134265B2 (ja)
JP2001098177A (ja) アゾ染料、それらの製造方法及び疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用
JPS6363592B2 (ja)
JPH0472861B2 (ja)
US2069836A (en) Monoazo dyestuffs and their production
US5547477A (en) Dye mixtures with pyridoneazo dyes
JPS61281156A (ja) 水不溶性モノアゾ化合物並びにそれを用いる染色法
CA1042000A (en) Azo dyes
JPS62185759A (ja) 反応性アゾ染料
US2030991A (en) Azo dyes and methods for their preparation
JPH0156102B2 (ja)
JPS6218674B2 (ja)