JP3011721B2 - ピリドンアゾ染料及びポリエステル織物の染色法 - Google Patents
ピリドンアゾ染料及びポリエステル織物の染色法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
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- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、3−アミノ安息香酸エステルを基礎とする
ジアゾ成分及び1−(C1〜C3−アルキル)−2−ヒドロ
キシピリド−6−オンを基礎とするカツプリング成分を
有する新規なピリドンアゾ染料、ならびに該染料を使用
するポリエステル織物の染色法に関する。
ジアゾ成分及び1−(C1〜C3−アルキル)−2−ヒドロ
キシピリド−6−オンを基礎とするカツプリング成分を
有する新規なピリドンアゾ染料、ならびに該染料を使用
するポリエステル織物の染色法に関する。
特開昭58−136656号明細書によれば、特定の2−、3
−又は4−アミノ安息香酸エステルを基礎とするジアゾ
成分と、1−アルキル−2−ヒドロキシ−4−メチル−
5−シアノピリド−6−オンを基礎とするカツプリング
成分とを有するアゾ染料がすでに知られている。しかし
そこに記載された染料はその使用技術上の性質において
欠点を有することが知られた。
−又は4−アミノ安息香酸エステルを基礎とするジアゾ
成分と、1−アルキル−2−ヒドロキシ−4−メチル−
5−シアノピリド−6−オンを基礎とするカツプリング
成分とを有するアゾ染料がすでに知られている。しかし
そこに記載された染料はその使用技術上の性質において
欠点を有することが知られた。
本発明の課題は、有利な使用技術上の性質を有する新
規なピリドンアゾ染料を創製することであつた。
規なピリドンアゾ染料を創製することであつた。
本発明はこの課題を解決するもので、一般式 (式中Lはエチレン基、Rはメチル基又はエチル基、n
は1の数を意味する)で表わされるピリドンアゾ染料で
ある。
は1の数を意味する)で表わされるピリドンアゾ染料で
ある。
Lがエチレン基、Rがメチル基又はエチル基特にエチ
ル基、nが1である式Iのピリドンアゾ染料が特に優れ
ている。
ル基、nが1である式Iのピリドンアゾ染料が特に優れ
ている。
新規な式Iのピリドンアゾ染料は、相互の混合物とし
て用いることも可能である。この場合は、nが1である
式Iのピリドンアゾ染料85〜99重量%及びnが2及び/
又は3である式Iのピリドンアゾ染料1〜15重量%を含
有する混合物が優れている。この場合の%表示は、混合
物中に含有される式Iのピリドンアゾ染料の全重量に関
する。
て用いることも可能である。この場合は、nが1である
式Iのピリドンアゾ染料85〜99重量%及びnが2及び/
又は3である式Iのピリドンアゾ染料1〜15重量%を含
有する混合物が優れている。この場合の%表示は、混合
物中に含有される式Iのピリドンアゾ染料の全重量に関
する。
本発明のピリドンアゾ染料は、自体既知の方法により
製造できる。すなわち例えば常法により得られる次式 (式中L及びnはそれぞれ前記の意味を有する)で表わ
されるアミンのジアゾニウム塩を、次式 (式中Rは前記の意味を有する)で表わされる2−ヒド
ロキシピリド−6−オンとカツプリングさせることがで
きる。
製造できる。すなわち例えば常法により得られる次式 (式中L及びnはそれぞれ前記の意味を有する)で表わ
されるアミンのジアゾニウム塩を、次式 (式中Rは前記の意味を有する)で表わされる2−ヒド
ロキシピリド−6−オンとカツプリングさせることがで
きる。
新規な式Iのピリドンアゾ染料は、ポリエステル織物
の染色のために好適で、特に有利である。この染料は光
沢を有する黄色ないし緑色の色調を与える。本発明の染
料は高い光堅牢性及び良好な染着能を有する。そのほか
この染料は、比較的低い染色温度においてもポリエステ
ル織物を染色する。
の染色のために好適で、特に有利である。この染料は光
沢を有する黄色ないし緑色の色調を与える。本発明の染
料は高い光堅牢性及び良好な染着能を有する。そのほか
この染料は、比較的低い染色温度においてもポリエステ
ル織物を染色する。
例1(参考例) 3−アミノ安息香酸フエニルグリコールエステル257g
を、50〜60℃で水2000ml、オレイルアミンへのエチレン
オキシドの付加生成物を基礎とする酸性で活性な湿潤剤
8g及び濃塩酸100mlに溶解する。次いで溶液を室温に冷
却し、これに濃塩酸200ml及び氷酢酸100gを同時に加え
る。氷を加えて反応混合物を0℃に冷却し、次いでよく
攪拌しながら23重量%に亜硝酸ナトリウム水溶液310ml
を加え、0〜5℃で3時間攪拌したのち、過する。
液中の過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸を加えて分解
し、次いでこの液に、水2000ml及び30重量%苛性ソー
ダ液200gに溶解した1−n−プロピル−2−ヒドロキシ
−3−シアノ−4−メチルピリド−6−オンの192gをよ
く攪拌しながら流入する。反応混合物のpH価を苛性ソー
ダ液で8.0〜8.5に高めたのち、1〜2時間攪拌し、懸濁
液を染料が希望の結晶形になるまで80〜95℃に加熱す
る。目的生成物を吸引過し、塩不含になるまで水洗す
る。乾燥ののち、黄色粉末451gが得られ、このものはア
セトンに黄色に溶解し、ポリエチレンテレフタレート織
物を濃色の帯緑黄色色調に染色する。この染料の融点は
150℃で、次式で表わされる。
を、50〜60℃で水2000ml、オレイルアミンへのエチレン
オキシドの付加生成物を基礎とする酸性で活性な湿潤剤
8g及び濃塩酸100mlに溶解する。次いで溶液を室温に冷
却し、これに濃塩酸200ml及び氷酢酸100gを同時に加え
る。氷を加えて反応混合物を0℃に冷却し、次いでよく
攪拌しながら23重量%に亜硝酸ナトリウム水溶液310ml
を加え、0〜5℃で3時間攪拌したのち、過する。
液中の過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸を加えて分解
し、次いでこの液に、水2000ml及び30重量%苛性ソー
ダ液200gに溶解した1−n−プロピル−2−ヒドロキシ
−3−シアノ−4−メチルピリド−6−オンの192gをよ
く攪拌しながら流入する。反応混合物のpH価を苛性ソー
ダ液で8.0〜8.5に高めたのち、1〜2時間攪拌し、懸濁
液を染料が希望の結晶形になるまで80〜95℃に加熱す
る。目的生成物を吸引過し、塩不含になるまで水洗す
る。乾燥ののち、黄色粉末451gが得られ、このものはア
セトンに黄色に溶解し、ポリエチレンテレフタレート織
物を濃色の帯緑黄色色調に染色する。この染料の融点は
150℃で、次式で表わされる。
同様にして、次表に示す次式の染料が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギユンター・ラム ドイツ連邦共和国6733ハスロツホ・ハイ ンリツヒ‐ハイネーシュトラーセ7 (72)発明者 ヘルマン・レフラー ドイツ連邦共和国6720シユペイヤー・ハ イドンシユトラーセ23 (56)参考文献 特開 昭58−136656(JP,A)
Claims (2)
- 【請求項1】一般式 (式中Lはエチレン基、Rはメチル基又はエチル基、n
は1の数を意味する)で表わされるピリドンアゾ染料。 - 【請求項2】ポリエステル織物を染色する方法におい
て、請求項1記載のピリドンアゾ染料を使用することを
特徴とする、ポリエステル織物の染色法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873736817 DE3736817A1 (de) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | Pyridonazofarbstoffe und ihre verwendung |
DE3736817.6 | 1987-10-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01149858A JPH01149858A (ja) | 1989-06-12 |
JP3011721B2 true JP3011721B2 (ja) | 2000-02-21 |
Family
ID=6339429
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63268362A Expired - Lifetime JP3011721B2 (ja) | 1987-10-30 | 1988-10-26 | ピリドンアゾ染料及びポリエステル織物の染色法 |
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---|---|
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DE4221008A1 (de) * | 1992-06-26 | 1994-01-05 | Basf Ag | Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridonazofarbstoffe |
DE4420280A1 (de) * | 1994-06-10 | 1995-12-14 | Basf Ag | Farbtoner für die Elektrophotographie |
DE10028686A1 (de) | 2000-06-09 | 2001-12-13 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Hydroxypyridonmethidazofarbstoffe |
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US6713614B2 (en) * | 2002-06-27 | 2004-03-30 | Xerox Corporation | Dimeric azo pyridone colorants |
US6755902B2 (en) | 2002-06-27 | 2004-06-29 | Xerox Corporation | Phase change inks containing azo pyridone colorants |
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US7381253B2 (en) | 2004-12-03 | 2008-06-03 | Xerox Corporation | Multi-chromophoric azo pyridone colorants |
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---|---|---|---|---|
DE1544446C3 (de) * | 1965-08-13 | 1975-07-24 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt | Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US3923776A (en) * | 1969-04-03 | 1975-12-02 | Basf Ag | Monoazo dye from an aminobenzene carboxylic ester diazo component and a pyridone coupling component |
BE789191A (fr) * | 1971-09-24 | 1973-03-22 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Colorants mono-azoiques insolubles dans l'eau |
DD116252A5 (ja) * | 1974-03-25 | 1975-11-12 | ||
JPS5438332A (en) * | 1977-08-31 | 1979-03-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Water-insoluble azo dye, its preparatin, and dyeing of synthetic fiber using the same |
DE2929763A1 (de) * | 1979-07-23 | 1981-02-19 | Basf Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosehaltigem textilmaterial |
JPS58136656A (ja) * | 1982-02-05 | 1983-08-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリエステル系繊維用モノアゾ染料 |
-
1987
- 1987-10-30 DE DE19873736817 patent/DE3736817A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-10-21 EP EP88117537A patent/EP0314002B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-21 DE DE8888117537T patent/DE3864792D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-26 JP JP63268362A patent/JP3011721B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-02-14 US US07/480,359 patent/US5066791A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01149858A (ja) | 1989-06-12 |
EP0314002A3 (en) | 1989-06-14 |
EP0314002A2 (de) | 1989-05-03 |
EP0314002B1 (de) | 1991-09-11 |
DE3736817A1 (de) | 1989-05-11 |
DE3864792D1 (de) | 1991-10-17 |
US5066791A (en) | 1991-11-19 |
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