JPH04505B2 - - Google Patents
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- JPH04505B2 JPH04505B2 JP60146860A JP14686085A JPH04505B2 JP H04505 B2 JPH04505 B2 JP H04505B2 JP 60146860 A JP60146860 A JP 60146860A JP 14686085 A JP14686085 A JP 14686085A JP H04505 B2 JPH04505 B2 JP H04505B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0081—Isothiazoles or condensed isothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は
式
式中
R1は水素又はC1〜C4−アルコキシを示し、そ
してR2はC1〜C5−アルキルを示す、 の分散染料に関する。
してR2はC1〜C5−アルキルを示す、 の分散染料に関する。
好ましい染料は
式において
R1が水素又はC1〜C2−アルコキシを示し、
そして
R2がC1〜C4−アルキル、特にC1〜C2−アルキ
ルを示す 染料である。
ルを示す 染料である。
これらの染料は従来の方法で、適当な出発物質
をジアゾ化そしてカツプリングして得られる。
をジアゾ化そしてカツプリングして得られる。
この新規な染料は均染性に優れ、そして酸、ア
ルカリ、レドツクス系に対して高い抵抗性を示
し、それ故に合成繊維、特にポリエステル及びト
リアセテート繊維の染色に特に適しており、これ
らの繊維を鮮明な、純青色ないし緑青色に染色す
る。
ルカリ、レドツクス系に対して高い抵抗性を示
し、それ故に合成繊維、特にポリエステル及びト
リアセテート繊維の染色に特に適しており、これ
らの繊維を鮮明な、純青色ないし緑青色に染色す
る。
得られる染料は、凡ゆる退色効果に対して他の
染料には見られない優れた堅牢性を発揮し、接触
的退色が起らない。更にポリエステル/綿製品を
染色した同染料が非常に湿潤堅牢性に優れている
ことも注目されるべきである。
染料には見られない優れた堅牢性を発揮し、接触
的退色が起らない。更にポリエステル/綿製品を
染色した同染料が非常に湿潤堅牢性に優れている
ことも注目されるべきである。
ドイツ国特許(DE−A)第1544375号(米国特
許第3455898号)記載の同様な染料と比較して、
その親和性及び湿潤堅牢性が際立つて優れてい
る。
許第3455898号)記載の同様な染料と比較して、
その親和性及び湿潤堅牢性が際立つて優れてい
る。
構造的に最も近い、ドイツ国特許(DE−A)
第2849471号(米国特許(US−A)第4465628号)
記載の染料と比較して、本発明の染料はキヤリヤ
存在下での染着量が多く、染着親和性の温度依存
性が小さい。
第2849471号(米国特許(US−A)第4465628号)
記載の染料と比較して、本発明の染料はキヤリヤ
存在下での染着量が多く、染着親和性の温度依存
性が小さい。
本発明の新規なアゾ染料が、その染色物の鮮明
性で、同じ様に使用されるがかなり高価であるア
ンスラキノン染料、例えばDisperse Blue 56及
びDisperse Blue 73に非常に近いということは
特に注目さるべきである。
性で、同じ様に使用されるがかなり高価であるア
ンスラキノン染料、例えばDisperse Blue 56及
びDisperse Blue 73に非常に近いということは
特に注目さるべきである。
実施例 1
149gの3−アミノ−5−ニトロ−2,1−ベ
ンゾイソチアゾールを、5〜8℃で撹拌下に350
mlの96%濃硫酸と125mlの85%濃オルトりん酸と
の混合物に約30分間で添加し、同混合物を更に30
分間撹拌する。132mlのニトロシル硫酸を3〜5
℃で滴下する。得られた混合物は続けて全体で、
3時間3℃で撹拌する。
ンゾイソチアゾールを、5〜8℃で撹拌下に350
mlの96%濃硫酸と125mlの85%濃オルトりん酸と
の混合物に約30分間で添加し、同混合物を更に30
分間撹拌する。132mlのニトロシル硫酸を3〜5
℃で滴下する。得られた混合物は続けて全体で、
3時間3℃で撹拌する。
生成したジアゾニウム塩溶液を、288.5gの3
−〔ビス(2−メトキシエチル)−アミノ〕−アセ
トアニリド、7.5gのスルフアミン酸及び5gの
乳化剤を2の水、4Kgの氷及び168mlの48%濃
度硫酸の混合物に溶解した溶液に、30分間にわた
つて添加する。カツプリング反応は1時間で完了
する。
−〔ビス(2−メトキシエチル)−アミノ〕−アセ
トアニリド、7.5gのスルフアミン酸及び5gの
乳化剤を2の水、4Kgの氷及び168mlの48%濃
度硫酸の混合物に溶解した溶液に、30分間にわた
つて添加する。カツプリング反応は1時間で完了
する。
得られた染料は吸引別し、水で洗浄する。同
染料はポリエステル染料を、あらゆる堅牢性に優
れている緑青色に染色する。乾燥した同染料のジ
メチルホルムアミド溶液は、λnax:60nmによつ
て確認される。
染料はポリエステル染料を、あらゆる堅牢性に優
れている緑青色に染色する。乾燥した同染料のジ
メチルホルムアミド溶液は、λnax:60nmによつ
て確認される。
染色安定化改質のために、同染料の湿潤状態の
プレスケーキを6の水に懸濁させ、同懸濁液は
500mlの水酸化ナトリウム溶液(40gNaOH/
100ml)で中和する。得られた懸濁液を直接水蒸
気で60℃に1時間に渉つて加熱し、そして60〜70
℃で4時間熱処理する。
プレスケーキを6の水に懸濁させ、同懸濁液は
500mlの水酸化ナトリウム溶液(40gNaOH/
100ml)で中和する。得られた懸濁液を直接水蒸
気で60℃に1時間に渉つて加熱し、そして60〜70
℃で4時間熱処理する。
懸濁液が50℃に冷却したら、染料は再び吸引
別し、水洗し乾燥する。格子面間隔d/Å3.39、
3.49及び4.18が夫々100、80及び80の相対強度を
有することで特徴づけられる染料315gが得られ
る。
別し、水洗し乾燥する。格子面間隔d/Å3.39、
3.49及び4.18が夫々100、80及び80の相対強度を
有することで特徴づけられる染料315gが得られ
る。
実施例 2
実施例1を、唯カツプリング成分を等当量の式
の化合物に変え、カツプリング反応中のPHを稀
NaOH溶液で約2にして繰り返す。
NaOH溶液で約2にして繰り返す。
得られた染料は同様にポリエステル繊維を青緑
色に染色する。
色に染色する。
λnax(DMF中):654nm。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 式中 R1は水素、又はC1〜C4−アルコキシを示し、
そして R2はC1〜C5−アルキルを示す、 のアゾ染料。 2 式()において R1が水素、又はC1〜C2−アルコキシを示し、
そして R2がC1〜C4−アルキルを示すことを特徴とす
る 特許請求の範囲第1項記載のアゾ染料。 3 式()において R1が水素を表わし、そして R2がメチルを示すことを特徴とする 特許請求の範囲第1項記載のアゾ染料。 4 格子面間隔d/Å、3.39、3.49及び4.18が
夫々100、80及び80の相対強度を有することを特
徴とする 式 式中 R1が水素を表わし、そして R2がメチルを示す、 の染色安定性の改質された染料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3425127.8 | 1984-07-07 | ||
DE19843425127 DE3425127A1 (de) | 1984-07-07 | 1984-07-07 | Azofarbstoffe |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6126673A JPS6126673A (ja) | 1986-02-05 |
JPH04505B2 true JPH04505B2 (ja) | 1992-01-07 |
Family
ID=6240122
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP14686085A Granted JPS6126673A (ja) | 1984-07-07 | 1985-07-05 | アゾ染料 |
Country Status (7)
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EP (1) | EP0167913B1 (ja) |
JP (1) | JPS6126673A (ja) |
KR (1) | KR930002548B1 (ja) |
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DE (2) | DE3425127A1 (ja) |
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JPS62158760A (ja) * | 1985-12-30 | 1987-07-14 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | モノアゾ染料 |
DE3606379A1 (de) * | 1986-02-27 | 1987-09-03 | Bayer Ag | (gamma)-modifikation eines benzisothiazolazofarbstoffs |
DE3609342A1 (de) * | 1986-03-20 | 1987-09-24 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von azoverbindungen |
IT1218151B (it) * | 1986-08-01 | 1990-04-12 | Sandoz Ag | Composti monoazoici,loro preparazione e loro impiego come coloranti |
JPS6427465U (ja) * | 1987-08-11 | 1989-02-16 | ||
DE3821338A1 (de) * | 1988-06-24 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Mischungen blauer dispersionsazofarbstoffe |
DE4232557A1 (de) * | 1992-09-29 | 1994-03-31 | Basf Ag | Verwendung von Pyridinfarbstoffen im textilen Bereich, Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridinfarbstoffe, sowie Triazolopyridinfarbstoffe mit einem Thienylrest |
KR100336617B1 (ko) * | 1999-06-16 | 2002-05-16 | 전진현 | 헤테로환을 갖는 흑색 분산염료 |
CN1312227C (zh) * | 2004-12-16 | 2007-04-25 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散蓝染料组合物 |
EP2754697A1 (en) | 2013-01-14 | 2014-07-16 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet-fast disperse dye mixtures |
EP2754696A1 (en) | 2013-01-15 | 2014-07-16 | DyStar Colours Distribution GmbH | AOX-free navy and black disperse dye mixtures |
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EP2943537B1 (en) | 2013-01-14 | 2018-11-21 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures |
EP3178886A1 (en) | 2015-12-10 | 2017-06-14 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast brilliant blue disperse dye mixtures |
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Family Cites Families (9)
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CH551469A (de) * | 1971-05-13 | 1974-07-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung in wasser schwer loeslicher azoverbindungen. |
DE2837960A1 (de) * | 1978-08-31 | 1980-03-13 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
GB2036809B (en) * | 1978-12-08 | 1982-08-25 | Kodak Ltd | Transfer printing |
US4488992A (en) * | 1978-12-25 | 1984-12-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo dyestuffs derived from benzothiazole |
DE3005865A1 (de) * | 1980-02-16 | 1981-09-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Transferfarbstoffe |
DE3360514D1 (en) * | 1982-05-06 | 1985-09-12 | Bayer Ag | Azo dyestuffs |
DE3425127A1 (de) * | 1984-07-07 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe |
DE3606379A1 (de) * | 1986-02-27 | 1987-09-03 | Bayer Ag | (gamma)-modifikation eines benzisothiazolazofarbstoffs |
-
1984
- 1984-07-07 DE DE19843425127 patent/DE3425127A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-06-17 CA CA000484128A patent/CA1244010A/en not_active Expired
- 1985-06-24 DE DE8585107792T patent/DE3576513D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-24 EP EP85107792A patent/EP0167913B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-27 US US06/750,559 patent/US4681932A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-05 ES ES544904A patent/ES8604628A1/es not_active Expired
- 1985-07-05 JP JP14686085A patent/JPS6126673A/ja active Granted
- 1985-07-05 KR KR1019850004813A patent/KR930002548B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-01-07 US US07/001,266 patent/US4773915A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5566957A (en) * | 1978-11-15 | 1980-05-20 | Basf Ag | Azo dyestuff containing heterocyclic diazo component |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0167913B1 (de) | 1990-03-14 |
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