JPH04505B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH04505B2
JPH04505B2 JP60146860A JP14686085A JPH04505B2 JP H04505 B2 JPH04505 B2 JP H04505B2 JP 60146860 A JP60146860 A JP 60146860A JP 14686085 A JP14686085 A JP 14686085A JP H04505 B2 JPH04505 B2 JP H04505B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
dyes
dye
represents hydrogen
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP60146860A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6126673A (ja
Inventor
Kurutsukenberuku Binfuriito
Refuerentsu Kurausu
Otsuten Hansuugyurutaa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS6126673A publication Critical patent/JPS6126673A/ja
Publication of JPH04505B2 publication Critical patent/JPH04505B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0074Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0077Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0081Isothiazoles or condensed isothiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0028Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
    • C09B67/0029Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は 式 式中 R1は水素又はC1〜C4−アルコキシを示し、そ
してR2はC1〜C5−アルキルを示す、 の分散染料に関する。
好ましい染料は 式において R1が水素又はC1〜C2−アルコキシを示し、 そして R2がC1〜C4−アルキル、特にC1〜C2−アルキ
ルを示す 染料である。
これらの染料は従来の方法で、適当な出発物質
をジアゾ化そしてカツプリングして得られる。
この新規な染料は均染性に優れ、そして酸、ア
ルカリ、レドツクス系に対して高い抵抗性を示
し、それ故に合成繊維、特にポリエステル及びト
リアセテート繊維の染色に特に適しており、これ
らの繊維を鮮明な、純青色ないし緑青色に染色す
る。
得られる染料は、凡ゆる退色効果に対して他の
染料には見られない優れた堅牢性を発揮し、接触
的退色が起らない。更にポリエステル/綿製品を
染色した同染料が非常に湿潤堅牢性に優れている
ことも注目されるべきである。
ドイツ国特許(DE−A)第1544375号(米国特
許第3455898号)記載の同様な染料と比較して、
その親和性及び湿潤堅牢性が際立つて優れてい
る。
構造的に最も近い、ドイツ国特許(DE−A)
第2849471号(米国特許(US−A)第4465628号)
記載の染料と比較して、本発明の染料はキヤリヤ
存在下での染着量が多く、染着親和性の温度依存
性が小さい。
本発明の新規なアゾ染料が、その染色物の鮮明
性で、同じ様に使用されるがかなり高価であるア
ンスラキノン染料、例えばDisperse Blue 56及
びDisperse Blue 73に非常に近いということは
特に注目さるべきである。
実施例 1 149gの3−アミノ−5−ニトロ−2,1−ベ
ンゾイソチアゾールを、5〜8℃で撹拌下に350
mlの96%濃硫酸と125mlの85%濃オルトりん酸と
の混合物に約30分間で添加し、同混合物を更に30
分間撹拌する。132mlのニトロシル硫酸を3〜5
℃で滴下する。得られた混合物は続けて全体で、
3時間3℃で撹拌する。
生成したジアゾニウム塩溶液を、288.5gの3
−〔ビス(2−メトキシエチル)−アミノ〕−アセ
トアニリド、7.5gのスルフアミン酸及び5gの
乳化剤を2の水、4Kgの氷及び168mlの48%濃
度硫酸の混合物に溶解した溶液に、30分間にわた
つて添加する。カツプリング反応は1時間で完了
する。
得られた染料は吸引別し、水で洗浄する。同
染料はポリエステル染料を、あらゆる堅牢性に優
れている緑青色に染色する。乾燥した同染料のジ
メチルホルムアミド溶液は、λnax:60nmによつ
て確認される。
染色安定化改質のために、同染料の湿潤状態の
プレスケーキを6の水に懸濁させ、同懸濁液は
500mlの水酸化ナトリウム溶液(40gNaOH/
100ml)で中和する。得られた懸濁液を直接水蒸
気で60℃に1時間に渉つて加熱し、そして60〜70
℃で4時間熱処理する。
懸濁液が50℃に冷却したら、染料は再び吸引
別し、水洗し乾燥する。格子面間隔d/Å3.39、
3.49及び4.18が夫々100、80及び80の相対強度を
有することで特徴づけられる染料315gが得られ
る。
実施例 2 実施例1を、唯カツプリング成分を等当量の式 の化合物に変え、カツプリング反応中のPHを稀
NaOH溶液で約2にして繰り返す。
得られた染料は同様にポリエステル繊維を青緑
色に染色する。
λnax(DMF中):654nm。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 式 式中 R1は水素、又はC1〜C4−アルコキシを示し、
    そして R2はC1〜C5−アルキルを示す、 のアゾ染料。 2 式()において R1が水素、又はC1〜C2−アルコキシを示し、
    そして R2がC1〜C4−アルキルを示すことを特徴とす
    る 特許請求の範囲第1項記載のアゾ染料。 3 式()において R1が水素を表わし、そして R2がメチルを示すことを特徴とする 特許請求の範囲第1項記載のアゾ染料。 4 格子面間隔d/Å、3.39、3.49及び4.18が
    夫々100、80及び80の相対強度を有することを特
    徴とする 式 式中 R1が水素を表わし、そして R2がメチルを示す、 の染色安定性の改質された染料。
JP14686085A 1984-07-07 1985-07-05 アゾ染料 Granted JPS6126673A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3425127.8 1984-07-07
DE19843425127 DE3425127A1 (de) 1984-07-07 1984-07-07 Azofarbstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6126673A JPS6126673A (ja) 1986-02-05
JPH04505B2 true JPH04505B2 (ja) 1992-01-07

Family

ID=6240122

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP14686085A Granted JPS6126673A (ja) 1984-07-07 1985-07-05 アゾ染料

Country Status (7)

Country Link
US (2) US4681932A (ja)
EP (1) EP0167913B1 (ja)
JP (1) JPS6126673A (ja)
KR (1) KR930002548B1 (ja)
CA (1) CA1244010A (ja)
DE (2) DE3425127A1 (ja)
ES (1) ES8604628A1 (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3425127A1 (de) * 1984-07-07 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azofarbstoffe
JPS62158760A (ja) * 1985-12-30 1987-07-14 Mitsubishi Chem Ind Ltd モノアゾ染料
DE3606379A1 (de) * 1986-02-27 1987-09-03 Bayer Ag (gamma)-modifikation eines benzisothiazolazofarbstoffs
DE3609342A1 (de) * 1986-03-20 1987-09-24 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von azoverbindungen
IT1218151B (it) * 1986-08-01 1990-04-12 Sandoz Ag Composti monoazoici,loro preparazione e loro impiego come coloranti
JPS6427465U (ja) * 1987-08-11 1989-02-16
DE3821338A1 (de) * 1988-06-24 1989-12-28 Bayer Ag Mischungen blauer dispersionsazofarbstoffe
DE4232557A1 (de) * 1992-09-29 1994-03-31 Basf Ag Verwendung von Pyridinfarbstoffen im textilen Bereich, Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridinfarbstoffe, sowie Triazolopyridinfarbstoffe mit einem Thienylrest
KR100336617B1 (ko) * 1999-06-16 2002-05-16 전진현 헤테로환을 갖는 흑색 분산염료
CN1312227C (zh) * 2004-12-16 2007-04-25 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散蓝染料组合物
EP2754697A1 (en) 2013-01-14 2014-07-16 DyStar Colours Distribution GmbH High wet-fast disperse dye mixtures
EP2754696A1 (en) 2013-01-15 2014-07-16 DyStar Colours Distribution GmbH AOX-free navy and black disperse dye mixtures
EP2754698A1 (en) 2013-01-14 2014-07-16 DyStar Colours Distribution GmbH High wet-fast disperse dye mixtures
EP2943537B1 (en) 2013-01-14 2018-11-21 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures
EP3178886A1 (en) 2015-12-10 2017-06-14 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast brilliant blue disperse dye mixtures

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5566957A (en) * 1978-11-15 1980-05-20 Basf Ag Azo dyestuff containing heterocyclic diazo component

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1544375B1 (de) * 1965-06-10 1969-12-11 Basf Ag Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe
CH551469A (de) * 1971-05-13 1974-07-15 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung in wasser schwer loeslicher azoverbindungen.
DE2837960A1 (de) * 1978-08-31 1980-03-13 Bayer Ag Azofarbstoffe
GB2036809B (en) * 1978-12-08 1982-08-25 Kodak Ltd Transfer printing
US4488992A (en) * 1978-12-25 1984-12-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Monoazo dyestuffs derived from benzothiazole
DE3005865A1 (de) * 1980-02-16 1981-09-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Transferfarbstoffe
DE3360514D1 (en) * 1982-05-06 1985-09-12 Bayer Ag Azo dyestuffs
DE3425127A1 (de) * 1984-07-07 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azofarbstoffe
DE3606379A1 (de) * 1986-02-27 1987-09-03 Bayer Ag (gamma)-modifikation eines benzisothiazolazofarbstoffs

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5566957A (en) * 1978-11-15 1980-05-20 Basf Ag Azo dyestuff containing heterocyclic diazo component

Also Published As

Publication number Publication date
EP0167913B1 (de) 1990-03-14
DE3576513D1 (de) 1990-04-19
DE3425127A1 (de) 1986-01-16
JPS6126673A (ja) 1986-02-05
KR860001153A (ko) 1986-02-24
ES544904A0 (es) 1986-02-01
ES8604628A1 (es) 1986-02-01
EP0167913A3 (en) 1988-03-02
US4773915A (en) 1988-09-27
KR930002548B1 (ko) 1993-04-03
CA1244010A (en) 1988-11-01
US4681932A (en) 1987-07-21
EP0167913A2 (de) 1986-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH04505B2 (ja)
JPS5848672B2 (ja) セルロ−ズ系繊維の染色法
JPS6136362A (ja) 陰イオン型モノアゾ化合物
JP3011721B2 (ja) ピリドンアゾ染料及びポリエステル織物の染色法
US3847895A (en) Substituted sulfophenyl-azo-naphthylazo-anilide compounds
US2108126A (en) Azo-dyestuffs of the anthraquinone series
JP4287923B2 (ja) 分散染料類
JPH0873761A (ja) 2,4,6−トリアミノ−3−シアノピリジンカップリング成分を含むアゾチオフェン染料
JP3977457B2 (ja) モノアゾ分散染料
JPS645069B2 (ja)
JPS58125750A (ja) ベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料
JP3878245B2 (ja) ジアゾ染料および染色方法
JPS62167359A (ja) ポリアミド繊維の染色法
JP2000504765A (ja) 繊維反応性染料
JPS5833260B2 (ja) アゾ染料の製造方法
CN104350105B (zh) 蒽醌偶氮染料
KR100551601B1 (ko) 분산 염료
US4013636A (en) N,n-diethyl-4-(2,4-dinitro-6-alkylsulfonylphenylazo)-2-alkoxy-5-alkyl-carbonylaminoanilines
JPH045699B2 (ja)
JP3006618B2 (ja) モノアゾ染料
JPS6337159A (ja) アゾ染料及びその合成方法
US4377519A (en) Navy blue water-soluble sulfophenyl- or sulfonaphthyl-azo-1,4-phenylene-azo-5-(8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid) dyes for polyamides
JPS59138266A (ja) マリンブル−色の染料混合物
US2153627A (en) New monoazo dyestuffs
JP2922570B2 (ja) 水不溶性染料

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term