DE2837960A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2837960A1
DE2837960A1 DE19782837960 DE2837960A DE2837960A1 DE 2837960 A1 DE2837960 A1 DE 2837960A1 DE 19782837960 DE19782837960 DE 19782837960 DE 2837960 A DE2837960 A DE 2837960A DE 2837960 A1 DE2837960 A1 DE 2837960A1
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    • C09B29/0802—Amino benzenes containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO3H2; SO2NHSO2R or salts thereof, R being hydrocarbonyls containing COOH
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes

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Description

HAYEH AJ{TIENGESELLSCHAFT
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk K-by
Azofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe der Formel
)-(AO)n-X
worin
R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aralkyl,
R2 für R1 oder gegebenenfalls substituiertes Aryl,
A für
X für R- oder Afeyl η für eine Zahl von 1-7 und
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2Ö37960
hi für 1 oder 2 stehen und die Ringe
B und D in der Azofarbstoffchemie übliche nichtionische Reste oder eine COOH-Gruppe enthalten können, mit der Maßgabe, daß η mindestens 2 ist, wenn χ für Acyl steht.
Geeignete nichtionische Reste sind solche, wie sie in den nachstehend angegebenen bevorzugten Farbstoffen enthalten sind.
Beispielsweise seien genannt, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Acylamino,Alkylcarbony1 und Alkoxycarbonyl; für Ring B außerdem NO2 und CN.
Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
C-N = N
0-(AO)
n"x ]
worxn
R.,R2,A,X,m und η die obengenannte Bedeutung haben,
für H, Alkyl, Alkoxy oder Halogen,
(ID
Le A 19 053
030011/0239
R. für R, oder Acylamino,
R für H, Alkyl oder Halogen,
R,, für Rc, CN oder NO0 und
D D Δ
R_ für Rj-, CN, Alkoxy, Alkoxy carbonyl,
Alky!carbonyl stehen,
wobei der Rest -0-(AO) -X vorzugsweise für die Alkoxyreste Ro,R4 und/oder R7 steht oder an die Kohlenwasserstoffreste R1 und/oder R2 gebunden ist.
Geeignete Alkylreste R1/R2 sind solche mit 1-4 C-Atomen, die durch eine CN-, OH-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkoxycarbonyloxy- oder Alkoxycarbonyloxygruppe oder Halogen substituiert sein können.
Geeignete sonstige Alkylreste sind vorzugsweise unsubstituierte und weisen 1-4 C-Atome auf.
Geeignete, im beliebigen Zusammenhang genannte Alkoxyreste (also z.B. auch Alkoxycarbonylreste) weisen ebenfalls 1-4 C-Atome auf.
Unter "Halogen" wird im Rahmen dieser Erfindung vor allem F, Br und insbesondere Cl verstanden.
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Geeignete beliebige Arylreste sind vor allem Phenylreste, die 1- bis 3-fach durch Halogen, Alkoxy oder Alkyl substituiert sein können.
Geeignete beliebige Aralkylreste sind besonders Benzyl und PhenyläthyIreste, wobei die Phenylreste wie vorstehend beschrieben substituiert sein können.
Geeignete beliebige Acylreste sind Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylcarbonyl und Arylsulfonyl.
Geeignete Acylaminoreste sind solche der Formel NQ-Acyl, wobei Q H oder CH3 bedeutet, und Sulfamoyl sowie Formylamino.
Geeignete Alkylenreste sind vor allem
-CH2CH2- und 24
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel II, worin
R1 für H, C1-C4-AlKy], C1 - C^Älkyl-T oder C1 - C4-Alkyl-¥,
R2 für C1-C4-AlKyI oder C1-C4-AlKyI-W,
R3 für H, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Cl,
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-X-n
R. für R.,, Formylamino oder gegebenenfalls durch C.-C2 -Alkoxy substituiertes C^-C.-AlkyIcarbonylamino,
R5 für H, Methyl, Cl oder Br,
R, für Rc, CN oder NO0 und
ob £
R_ für R5, CN, Methoxy, C1-C2-Alkylcarbonyl, C.-C2-Alkoxycarbonyl oder W stehen, wobei T für OH, OCH3, CN und
W für -O—(-A1O)n-X' steh en, worin
A1 C2" bis C.-Alkylen und
X1 H, C1-C4~Alkyl, Phenyl, C^C^Chloralkyl, Cyanäthyl, C..-C .-Alkylcarbonyl oder Benzoyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens 1 Rest W enthalten ist und η mindestens 2 ist, wenn X' Alkylcarbonyl bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel III
R1 3
/Rl-| (HD
R1
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X-
worin R1.. -
't- die vorstehend angegebene Bedeutung für haben und
W für W = O(C2H4O)rX" steht,
wobei
1-5 und
X" H oder gegebenenfalls durch CN oder Cl substituiert C5-C4-Alkyl oder Methyl bedeuten.
Unter diesen sind wiederum solche Farbstoffe der Formel IV und V bevorzugt:
Farbstoffe der Formel
NHCOV.
(IV)
worin
1 H, Methyl oder Äthyl,
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2Ö3796G
V3 H, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, V, H, Methyl, Äthyl, Methoxymethyl oder Äthoxymethyl,
V4 H, Cl oder Br, X1 C1-C4-Ii-Alkyl und ρ die Zahlen 3-6 bedeuten;
Farbstoffe der Formel
O.N-^^^^C7- N = N -</
^(C2H4OJg-X1
X1 und V. die obengenannte Bedeutung haben und
U1 Wasserstoff, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl oder vorzugsweise Methyl,v\. Äthyl,
U- Methyl, Methoxy oder vorzugsweise Wasserstoff,
U3 Methoxy und vorzugsweise Methyl oder Wasserstoff und
q die Zahlen 4-6 bedeuten.
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-X-
Die neuen Farbstoffe werden z.B. dadurch erhalten, daß man diazotierte
Benzisothiazolamine der Formel
P (VI)
C- NH2
auf Aniline der Formel
n (vii:
R2
kuppelt, wobei
B,D,R. und R2 die obengenannte Bedeutung haben und
mindestens eine der Verbindungen VI und VII einen Rest der Formel -0-(AO) -X der oben angegebenen Bedeutung enthält.
Die Verbindungen der Formel VI ohne diesen Rest sind
bekannt (vgl. z.B. DE-OS 1 644 051 = GB-PS 1 208 986).
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-X-
Auch die Verbindungen der Formel VII sind allgemein bekannt, auch mit jenem Rest.
Die neuen Verbindungen VI und VII mit diesen Resten erhalt man in an sich bekannter Weise durch Umsetzung entsprechender NH- oder OH-Verbindungen mit Verbindungen der Formel
Q-(A-O)mR2 (VIII)
Q für Halogen, vorzugsweise Cl oder CH3-V^ VsO3- oder CH3-SO3- steht,
in an sich bekannter Weise umsetzt.
Die Verbindungen der FormelVm sind bekannt oder nach bekannten Methoden leicht zugänglich (vgl. DT-OS 1 544 599, Seite 22), indem man beispielsweise Verbindungen der Formel R-OH oxalkyliert, das Reaktionsprodukt der fraktionierten Destillation unterwirft, die endständige OH-Gruppe der jeweiligen Fraktionen gegen den Rest Q (z.B. durch Umsetzen mit SOCl- oder Methansulfochlorid) 'austauscht und gegebenenfalls erneut zwecks Entfernung von Zersetzungsprodukten destilliert.
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Die neuen Farbstoffe eignen sich vortrefflich zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere solche aus aromatischen Polyestern und Celluloseestern, auf denen sie Färbungen mit guten Allgemeinechtheiten, insbesondere guten Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten, erzeugen.
Besonders vorteilhaft ist es, die Farbstoffe in Form von flüssigen oder pulvrigen Präparationen einzusetzen, die außer dem Farbstoff emulgierende polar-apolare Verbindungen sowie gegebenenfalls Stell- und Verschnittmittel (insbesondere anorganische Salze, wie NaCl und Na3SO4) enthalten.
Diese Präparationen zeichnen sich durch sehr hohe Löslichkeit in kaltem Wasser aus.
Im allgemeinen hat sich ein Mol-Verhältnis von Farbstoff zu Emulgator wie 1:0,1 bis 1:4 als vorteilhaft erwiesen; bevorzugt ist ein Verhältnis von 1:1 bis 1:3, wobei ein
Überschuß an Emulgator im allgemeinen nicht schadet.
Praktisch wird jedoch im allgemeinen ein Mol Überschuß völlig ausreichend sein.
Die Herstellung der Färbepräparationen ist nicht an bestimmt apparative Voraussetzungen gebunden. Sprühtrocknung, Walzentrocknungen oder Trocknungen in Venuleth-Apparaten sind ebenso geeignet wie die einfache Blechtrocknung,
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X-
A?
nach Kombination der Komponenten, in normalen Kesseln, oder die Kombination von Adduktbildung und Trocknung in den obengenannten Apparaten. Besonders vorteilhaft ist es, den Filterpreßkuchen bzw. den öligen oder pastösen Farbstoff wie er unmittelbar bei der Herstellung anfällt, mit den Ewv.Ί rratoren zu vermischen und die Mischung gegebenenfalls in bekannter Weise in die trockne pulvrige Form zu überführen. Hervorzuheben ist dabei die Tatsache, daß bei einer eventuellen Zerkleinerung der Farbstoff/Emulgator-Mischung keine aufwendige Feinzerteilungsvorrichtungen, wie Perl- und Vibrationsmühlen, eingesetzt werden müssen, sondern eine Grobmahlung bis zu mittleren Teilchengrößen, die nicht unterhalb 50,u liegen, völlig ausreichend ist.
Eine Zusammenstellung geeigneter Emulgatoren ist der Tabelle 1 in "Tenside Detergents", 11. Jahrgang, 1974, Heft 4, Seite 186 zu entnehmen.
Bevorzugte polar/apolare Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
G-L (IX)
G für einen aliphatischen Kohlenstoffrest mit mindestens 10 C-Atomen und
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030011/023S
L für -SO3H, -0-SO3H oder ΟΡΟ_Η_ oder die entsprechenden Salze stehen.
Beispielsweise seien genannt:
Fettsäureseifen wie Natriumlaurat, Natriunoleat, Natriumlinoleat, Ammoniumricinoleat, Ölsäureester des Natrium-Isäthionats oder Natriumpalmitat, Natrium^-bis (2-äthylhexyl)-sulfonsuccinat, Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat, ß-(tert.-Octylphenoxy)-diäthyläther-ß'-Na-sulfonat, Natriumisododecylbenzolsulfonat, Natriumdodecylsulfat, Natrium-N-oleylsulfanilat, Dodecyl-phosphonsäure, Natriumdodecylbenzirnidazolsulfanat, Alkyloxyarylsulfate, Alkylsulfaminoary!verbindungen, Dodecylphenolsulfat, Dodecylbenzolsulfaminsäure, Dibutylnaphtholsulfat, Dioctylnaphtholsulfat. Als kationische Tenside sind Dodecylaininacetat, Dodecylbenzyldimethylairanoniumchlorid und Heptadecyl-N-aminoäthyl)-imidazolinacetat zu nennen.
Die neuen Färbepräparationen liegen unter Färbe- oder Druckbedingungen in flüssiger oder gelöster Form vor. Dadurch erübrigt sich in den meisten Fällen beim Färben und Bedrucken der Einsatz von zusätzlichen oberflächenaktiven Mitteln wie Dispergatoren, Schutzkolloiden, Egalisiermitteln oder auch von Carrieren.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten "Teile" Gewichtsteile.
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030011/0239
283796Q
Beispiel I
9,8 Teile 5-Nitro~3-amino-2,1-benzisothiazol werden bei 1O°C in 6 5 Vol.-Teilen konz. Schwefelsäure bei 10 bis 15°C gelöst. Zu dieser Lösung werden bei 0 bis 5°C 5O Teile einer Eisessig-Propionsäure-Mischung (17:3) unter Kühlung zugetropft. Danach werden 9 Vol.-Teile Nitrosyl schwefelsäure (100 Vol.-Teile entsprechend 42 Teilen Natriumnitrit) zugetropft und ca. 3 Stunden bei 0 bis 5°C gerührt. Danach werden 0,5 Teile Harnstoff zugegeben, anschließend 17,6 Teile des Amins der Formel
(C2H4O)5H
in 50 Vol.-Teilen Eisessig-Propionsäure (17:3) gelöst, unter Rühren und Kühlen zugetropft, eine halbe Stunde nachgerührt, in Eiswasser eingerührt und rasch mit Natriumacetat und Natronlauge abgestumpft. Der entstandene Farbstoff der Formel
(C2H4O)5H wird abgetrennt und mit Wasser gewaschen.
Mit etwa der doppelten Gewichtsmenge einer etwa 50 %igen heißen, wäßrigen Lösung eines technischen Gemisches von Fettalkoholsulfaten intensiv längere Zeit verrührt, löst
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sich der Farbstoff glatt in einem warmen Färbebad auf, aus dem dann in üblicher Weise gefärbt werden kann. Polyesterfasern werden beispielsweise mit einem solchen Färbebad in rotstichtig blauen Tönen mit guten Echtheiten gefärbt.
Beispiel II
In 110 Teilen Schwefelsäuremonohydrat werden 11,7 Teile 5-Nitro-2-amino-3-chlor-benzoesäurethioainid eingetragen. Dann wird auf 80°C erwärmt und 5 Stunden unter Durchleiten von Luft bei 80°C gerührt. Anschließend werden bei 0 bis 5°C 50 Teile einer Eisessig-Propionsäure-Mischung {17:3) unter Kühlung zugetropft. Danach werden 9 VoI.-Teile Nitrosylschwefelsäure unterhalb 0°C zugetropft. Nach 3-stündigem Rühren bei 0 bis 5°C werden 0,5 Teile Harnstoff zugegeben. Anschließend wird eine Lösung von 16 Teilen des Amins der Formel
(C2H4O)3H
NHCOCH3
in 50 Vol.-Teilen Eisessig-Propionsäure (17:3) unter Rühren und Kühlen zugetropft, eine halbe Stunde nachgerührt, in Eiswasser eingerührt und rasch mit Natriumacetat und Natronlauge abgestumpft. Der entstandene Farbstoff der Formel
02N
NHCOCH3 Le A 19 053
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2837360
wird abgetrennt und mit Wasser gewaschen.
Wie in Beispiel 1 mit einem Pettalkoholsulfat behandelt, löst sich der Farbstoff in einem warmen Färbebad glatt auf, aus dem dann in üblicher Weise beispielsweise eine Polyesterfaser gefärbt werden kann. Man erhält eine grünstichig blaue Färbung mit guten Echtheiten.
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03Ö011/0239
Z 3
2837360
Nr. NO Diazokomponente Kupplungskcmponente Farbton auf
Polyester
0(C2H4O)5CH3
1 rf > / \ /C2H4OCH3 blau
C2H4OH
cl
/ NHCOCH0
dunkel" (C2H4O)3_5CH3blau
CN
C-NH
dunkelblau
Cl
/Γ\
bordo
"(C2H4O)4-7CH3
Le A 19 053
Ö30011/0239
-rf-
Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton auf Polyester
.-N
.C2H4CN
"(C2H4O)6CH.
rub in
CH
r''MI
r—\ /2425 grünstichig
C=./\ biau
.3 C4H8O(C2H4O)5CH3
r. /N
// \\ .,/"2"450S01S bordo
N" (C2H4O)
bordo
(C2H4O)5SO2CH3
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2d3796Q
■Mr. Diazokoinponente Kupplungskomponente Farbton auf Polyester
.N.
Cl
Ns
'- NH.
rotviolett
αι.
l\
CN
αΐ-violett
violett
Cl (C2H4O)4H
N,
C-NH9 2 αι.
NH(C9H 0) CH ..
z 4 J J grunstxehig
blau
NHCOCH-
Le A 19 053
030011/0239
NO2
N02
2Ö37960
Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf
Polyester
s N j—,
13 - ■ - ..v-i
Br CH
1 N / / 3
14 I. I f \__7~ NH(C2H4O)5CH3 dunkelblau
,*-NH9 /
NHCOH
Cl
16 " \_/ "\ blau
NHCOCH3 (C2H4O)4H
Le A 19 053
030011/0239
Nr. Diazokcrnponente Kupplungskomponente Farbton auf
Polyester
Cl Γ > NHCOCH N(CC2H^ jO)2CI grünstichig
J blau
1 7 2OC2H5
/7 ^ , C2H4OC4H9 18 " V y-i-i.^ J y blau
19 " \_„.7~Nv blau
CH3 2 4 4
20 ■" </_V NH (C2H4O)4CH3 dunkelblau
OCH3
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030011/0239
BAD ORIGINAL
zr
Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf
Polyester
Cl ti Cr
H ) 		Oi4CH3 roLstιchig
21 0(C2H4 -ti H C Ί II, CN blau
•^Ac-4
2 rotstichig
22 bl au
O [C
23 „ (/ 7~- W (CH3J2 t lau
O(C2H4O)5CH3
24 " K XV-NH(C2H4O)6CH3
\ dunkelblau
CH-,
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030011/0239
Nr. Diazokomponente
Kupplungskomponente Farbton auf
Polyester
25
j S
/C2H4OCH3
rotstichig blau
rotstichig blau
C1
C2H5CN
_/ χ rotstichig blau
— tr· υ Γ\\ ' ■-**.·" .:
C0H-CN
4
marineblau
Le A 19
030011/0239
BAD ORIGINAL
Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf Polyester
^ ,N1 /—χ /C2H5
29 r τ > \ ><
Al, (C9H4O)4CH,
2 ^ 4 4 j
^"Λ H 30 t> <; X)-M-·^
y ' blau
31 ■' (/ y-t]' J blau
V2H4OJ3H
OCH3
32 ■· ^Jy-NH (C2H4O)^H3 blaugrün
NHCOC2H
Le A 19 05 3
03001 1 /0239
2Ö3 796Q
Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf
Polyester
C] Il ■u "'s OCH3 (C2H4O)5C (C2H4O) 2H5 blaugrün
33 JL Χ C-NH2 & y-NH
NO2 NHCOCH3 CH,
grünstichig
34 :t (C2H4O) 2 blau
/
MHCOCH3 /25
\ grünstichig
35 /~\-N blau
^/
NHCOGH3
36 " \ /U . grünstichig
. (C9H4O)-CM^ blau
NHCOCH3 Δ * Δ J
Le A 19 053
030011/0239
-X-
Nr. Diazokomponente
Ki jpp 1 ungskomponen te
Cl
O-.H -OJ .a (
MjfCOQi- 3c:
Farbton auf Polyester
grünstichig blau
- J* " CNl
-Η,
NHCCCH 3l"Jt2
grünstichig blciu
rotstichig blau
Le A 19 053
030011 /0239

Claims (10)

-X- Patentansprüche
1) Farbstoffe der Formel
S A\
C- N -· H -(/ D 1~N.
-Pv,
•-O-(AO; _-X π
v/orin
für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aralkyl,
R; für Ρ... oder g;T«t°neT\ffi.lls substituiertes Aryl,
A für
X tür R. ode.r
fiin.i Zahl vor, 1-·
m tui Ί xi
J stehen
die Ri
B und C j.;, ."ior Az-:tarbstof f c'.-s^.if, -Ibliche nichtionische Reste oder ^ine COOH-^Gruppe er-thalui;." kennen, n: der y.s^gab^; cic>.' η vninde.ste-.as 2 ic--- venn χ für Acy 1 steh t.
Le A 19 -.Λ ',
030011/0239
BAD ORIGINAL
2) Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel (II)
\ R3
-f-O-(AO)m-x]
(II)
R2 "4
worin
R^ ,R,, A,v:..m und η die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
haben,
R3 ffir H,. Alkylr Alkoxy oder Halogen,
R. für R3 -?ri&r Acylamino,
A1. für H, Alkyl odei r-*2.1oqen,
R- für Rc/ CN oder NO^ und
D J /.
R_ für R5, CN, Alkoxy, Alkoxycarbonyl,
Alkylcarbonyl stehen,
wobei der Rest -0-(AO)-X vorzugsweise für die Alkoxyresto R-/R4 und/oder R, steht oder an axe Kohlenwasser stoffreste R.. und/oder R2 gebunden ist.
3) Farbstoffe dar in Anspruch 2 nngsgt. honen Fo.-.risi, vor in R1 für H, C1-C4-AIk-/.!, C1-C4-AIlCyI-T oder C1-C4
R2 f" -* ' -C* ·Alkyl 3ciar C^ -■", -cJk': 1I- ;!, R3 fÜL- Ii, !'iiitr.vl Shhyl. M- \hn.vy, ^thcxy oder Cl,
Le A ly O5.i
030011/0239
copy BAD 0RIGINÄL
H- für R3, Fontiylaiiiino odei; gegebenenfalls durch Alkoxy substituiertiss^-C^-Alkylcarbonylamino,
It. fur U, Methyl, el oder Er, iti.·.- R1-, CiI oder HC2 und
R„
für IU, CM, Msthoxy, C.-C.j-Alkylcarbcnyl, C1-C-A Hf oxycarbonyl oder W stehenf wobei
T für OH1 OCH5, ClT+ und
W für -OHA1O)n-X1 stellten, worin A1 "V- bis C^-Alkylen und
Ii, C1-C4-AlKyT, Phenyl, C2-C4-Chloralkylr Cyanäir-hyl, C^Ci-Alkylopcrbonyl oder Benzoyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens 1 Rest W enthalten i.Gt und η mindestens 2 ist. wenn X1 Alkylcarbonyl bedeutet.
4) Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel (III)
/ f
(III)
Le A 19 053
030011/0239
BAD ORIGINAL
2Ö37960
woran
R' - R'.. die "erstehend angegebene Bedeutung für haben und
W für W =--· OiC5Ii4O)Ji" stehL,
wobei
r 1-5 und
χ" η oder gegebenenfalls durch CN oder Cl substituiert C"C4-ilky 1 oder Methyl bedeuten.
5) Fa: l:3t:;f vs gemäß -AnS1Tu-Jh 1 der Formel (IV)
- -1T\ / J2 Tr (IV)
NKCOV3
worin
V1 H, Methyl oder Äthyl, V2 H, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,
V3 H, Methyl, Äthyl, Methoxymethyl oder Äthoxynethyl,
Le A 19
030011/0239
BAD ORIGINAL
V4 H, Cl oder Br,
und
ρ die Zahlen 3-6 bedeuten.
6) Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel (V)
νΛ
Ο,. Ν
AiAc'7- N -N-
worin
X1 und V. die obengenannte Bedeutung haben und.
U1 Wasserstoff s Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl oder vorzugsv/eise Methyl, Äthyl,
Oy Methyl, Methoxy oder vorzugsweise Wasserstoff,
U, Methoxy und vorzugsweise Methyl oder Wasserstoff und
q die Zahlen 4-6 bedeuten.
7) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte
Le A 19 053
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Benzthiazolamine der Formel (VI)
(VI)
auf Aniline c1.— Formel
(VII) R2
kuppelt, wobei
B,D,E j und F:-, die m Anspruch 1 genar.iite Bedeutung haben und mindestens eine der Verbindungen VI und VII einen Rest der Formel -0-(AO) -X der oben angegebenen Bedeutung enthält.
8) Farbstoffpräparationen enthaltend Farbstoffe gemäß Anspruch 1 und eine emulgierende polar-apolare Verbindung.
9) Farbstoffpräparationen enthaltend Farbstoffe gemäß Anspruch 1 und eine eroulgierende polar-apolare Verbindung der Formel (IX)
G-L (IX)
Le A 19 053
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worin
G für einen aliphatischen Kohlenstoffrest mit minde stens 10 C-Atomen und
L für -SOoH, -O-SO3H oder OPO^H2 oder die entsprechenden Salze stehen.
10) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 bzw. Farbstoffpräparationen gemäß Anspruch 8 und 9 verwendet.
Le A 19 053
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