DE2507460A1 - Azofarbstoffe mit heterocyclischen diazokomponenten - Google Patents

Azofarbstoffe mit heterocyclischen diazokomponenten

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DE2507460A1 DE19752507460 DE2507460A DE2507460A1 DE 2507460 A1 DE2507460 A1 DE 2507460A1 DE 19752507460 DE19752507460 DE 19752507460 DE 2507460 A DE2507460 A DE 2507460A DE 2507460 A1 DE2507460 A1 DE 2507460A1
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Description

Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
(I),
in der
D einen Rest der Formel oder
X Nitro, Chlor oder Brom,
Y Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Z Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
B[hoch]1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Phenoxy,
B[hoch]2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoylamino,
R[hoch]1 gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, C[tief]1- bis
C[tief]4-Alkanoyloxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoylamino oder Chlor substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyläthyl, Phenoxyäthyl oder einen Rest der Formel
A[hoch]1 eine direkte Bindung, -O-, -NH- oder
A[hoch]2 einen Rest der Formel oder für A[hoch]1 = -NH- oder -O- auch -O-A[hoch]5,
A[hoch]3 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, Chlor, Cyan, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoylamino, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylaminocarbonyloxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyloxy oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoyloxy substituiertes C[tief]1- bis C[tief]8-Alkyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl,
A[hoch]4 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoyloxy substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl,
A[hoch]5 gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoyloxy oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylaminocarbonyloxy substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl und
Alkylen einen Rest der Formeln
-CH[tief]2-, -CH[tief]2CH[tief]2-,
-CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2-,
oder bedeuten.
Alkanoylaminoreste B[hoch]2 sind z.B. Butyrylamino, Propionylamino, Formylamino und insbesondere Acetylamino.
Reste R[hoch]1 sind neben den bereits einzeln genannten beispielsweise:
C[tief]2H[tief]4OC[tief]3H[tief]7, C[tief]2H[tief]4OC[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4OCOC[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4OCOC[tief]3H[tief]7, C[tief]2H[tief]4OCOC[tief]2H[tief]5,
C[tief]2H[tief]4COOC[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4COOC[tief]3H[tief]7, C[tief]2H[tief]4Cl und insbesondere CH[tief]3, C[tief]2H[tief]5, C[tief]3H[tief]7, C[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4OH, C[tief]2H[tief]4CN, CH[tief]2CHOHCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5, C[tief]2H[tief]4OCOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4COOCH[tief]3 oder C[tief]2H[tief]4COOC[tief]2H[tief]5.
Reste alkylen-A[hoch]1-CO-A[hoch]2 sind beispielsweise: C[tief]2H[tief]4CONHCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CON(CH[tief]3)[tief]2, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]5, C[tief]2H[tief]4CON(C[tief]2H[tief]5)[tief]2,
C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]3H[tief]7, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4CON(C[tief]4H[tief]9)[tief]2,
C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4CN,
C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4CN,
C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]3H[tief]6OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]4OH, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OH,
C[tief]2H[tief]4CON(C[tief]2H[tief]4OH)[tief]2, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]3H[tief]6OH, C[tief]2H[tief]4CONHCH[tief]2CHOHCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OCOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OCOC[tief]3H[tief]7,
C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]3H[tief]6OCOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OCONHCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]4H[tief]9
C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OCOOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4NHCOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4NHCOC[tief]3H[tief]7, C[tief]2H[tief]4OCONH[tief]2, C[tief]2H[tief]4OCONHCH[tief]3,
C[tief]2H[tief]4OCON(CH[tief]3)[tief]2, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]2H[tief]5, C[tief]2H[tief]4OCON(C[tief]2H[tief]5)[tief]2, C[tief]2H[tief]4OCONHCH[tief]2-CH=CH[tief]2, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]3H[tief]7, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4OCON(C[tief]4H[tief]9)[tief]2, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]5H[tief]11, C[tief]2H[tief]4OCONH(CH[tief]2)[tief]5CN, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]6H[tief]13, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]7H[tief]15, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]8H[tief]17,
C[tief]2H[tief]4OCONHCH[tief]2COOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCONHCH[tief]2COOC[tief]2H[tief]5, C[tief]2H[tief]4OCONH(CH[tief]2)[tief]2COOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCONH(CH[tief]2)[tief]3COOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]2H[tief]4Cl, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]2H[tief]4OCOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]2H[tief]4OH, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]3H[tief]6OH, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]2H[tief]4CN, C[tief]2H[tief]4OCON(C[tief]2H[tief]4CN)[tief]2,
C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]3H[tief]6OCH[tief]3,
C[tief]2H[tief]4OCON(C[tief]2H[tief]4Cl)[tief]2,
C[tief]2H[tief]4OCOOCH[tief]3
C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]2H[tief]5, C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]3H[tief]7, C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]4H[tief]9,
C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]3H[tief]6OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5,
C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]2H[tief]4Cl,
C[tief]2H[tief]4NHCONHCH[tief]3, C[tief]3H[tief]6NHCONHCH[tief]3,
C[tief]3H[tief]6NHCON(CH[tief]3)[tief]2, C[tief]3H[tief]6NHCONHC[tief]2H[tief]5, C[tief]3H[tief]6NHCON(C[tief]2H[tief]5)[tief]2, C[tief]3H[tief]6NHCONHC[tief]3H[tief]7, C[tief]3H[tief]6NHCONHC[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4NHCONHC[tief]4H[tief]9, C[tief]3H[tief]6NHCONHC[tief]6H[tief]13,
C[tief]3H[tief]6NHCONHCH[tief]2COOCH[tief]3, C[tief]3H[tief]6NHCONHCH[tief]2COOC[tief]2H[tief]5, C[tief]3H[tief]6NHCONH(CH[tief]2)[tief]2COOCH[tief]3, C[tief]3H[tief]6NHCONHC[tief]2H[tief]4CN,
C[tief]3H[tief]6NHCONHC[tief]2H[tief]4Cl,
C[tief]3H[tief]6NHCON(C[tief]2H[tief]4Cl)[tief]2,
C[tief]2H[tief]4NHCOOCH[tief]3, C[tief]3H[tief]6NHCOOCH[tief]3,
C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]2H[tief]5, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]3H[tief]7, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]4H[tief]9,
C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]3H[tief]6OCH[tief]3, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]2H[tief]4Cl, C[tief]2H[tief]4NHCOOC[tief]2H[tief]4OH, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]2H[tief]4OH, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]3H[tief]6OH, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]2H[tief]4OCOCH[tief]3, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]2H[tief]4OCONHCH[tief]3,
oder
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a
I a,
in der
D[hoch]1 = 5-Nitrobenzisothiazolyl-(2,1),
5-Nitro-7-brombenzisothiazolyl-(2,1),
7-Nitrobenzisothiazolyl-(1,2),
5-Brom-7-nitrobenzisothiazolyl-(1,2) oder
5-Cyan-7-nitrobenzisothiazolyl-(1,2),
B[hoch]3 Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
B[hoch]4 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Acetylamino oder Propionylamino und
R[hoch]2 C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxyäthyl oder -propyl, kleines Beta-Cyanäthyl, kleines Beta-Chloräthyl, kleines Beta-Hydroxyäthyl oder -propyl, kleines Beta-C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoyloxyäthyl oder -propyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl, Phenyläthyl oder einen Rest der Formel bedeuten und A[hoch]1 und A[hoch]2 die angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugte Reste sind z.B. C[tief]2H[tief]4CONHCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]5, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]3H[tief]7, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]3H[tief]6OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OH,
C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]3H[tief]6OH, C[tief]2H[tief]4CONHCH[tief]2CHOHCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OCOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4NHC[tief]2H[tief]4OCOC[tief]3H[tief]7,
C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]3H[tief]6OCOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OCONHCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4OCONHCH[tief]3,
C[tief]2H[tief]4OCON(CH[tief]3)[tief]2, C[tief]2H[tief]4OCON(C[tief]2H[tief]5)[tief]2, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]3H[tief]7, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4OCONHCH[tief]2COOC[tief]2H[tief]5, C[tief]2H[tief]4OCONHCH[tief]2COOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]2H[tief]4Cl,
C[tief]2H[tief]4OCOOCH[tief]3
C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]2H[tief]5, C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]3H[tief]7, C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]4H[tief]9,
C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]3H[tief]6OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]2H[tief]4Cl, C[tief]3H[tief]6NHCONHCH[tief]3, C[tief]3H[tief]6NHCON(CH[tief]3)[tief]2, C[tief]3H[tief]6NHCON(C[tief]2H[tief]5)[tief]2, C[tief]3H[tief]6NHCONHC[tief]3H[tief]7, C[tief]3H[tief]6NHCONHC[tief]4H[tief]9, C[tief]3H[tief]6NHCONHCH[tief]2COOC[tief]2H[tief]5,
C[tief]3H[tief]6NHCONHC[tief]2H[tief]4Cl,
C[tief]3H[tief]6NHCOOCH[tief]3, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]2H[tief]5, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]3H[tief]7, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]4H[tief]9,
C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]3H[tief]6OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCOOC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]2H[tief]4Cl, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]2H[tief]4OH.
Besonders bevorzugt sind für
D[hoch]1: 5-Nitrobenzisothiazolyl-(2,1),
7-Nitrobenzisothiazolyl-(1,2),
5-Brom-7-nitrobenzisothiazolyl-(1,2) oder
5-Cyan-7-nitrobenzisothiazolyl-(1,2),
B[hoch]3: Wasserstoff,
B[hoch]4: Wasserstoff, Methyl oder Acetylamino
R[hoch]2: Methyl, Äthyl, Methoxyäthyl, kleines Beta-Cyanäthyl, kleines Beta-Hydroxyäthyl oder ein Rest der Formel
Besonders bevorzugte Reste sind:
C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OH,
C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]3H[tief]6OH, C[tief]2H[tief]4CONHCH[tief]2CHOHCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]2H[tief]4OCOCH[tief]3,
C[tief]2H[tief]4CONHC[tief]3H[tief]6OCOCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCONHCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCON(CH[tief]3)[tief]2, C[tief]2H[tief]4OCONHC[tief]4H[tief]9, C[tief]3H[tief]6NHCONHCH[tief]3, C[tief]3H[tief]6NHCONHC[tief]4H[tief]9, C[tief]3H[tief]6NHCOOCH[tief]3, C[tief]3H[tief]6NHCOOC[tief]2H[tief]4OH.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II
D-NH[tief]2 II mit einer Kupplungskomponente der Formel III
(III)
umsetzen, D, B[hoch]1, B[hoch]2, R[hoch]1, A[hoch]1 und A[hoch]2 haben dabei die angegebenen Bedeutungen und Diazotierung und Kupplung erfolgen wie üblich.
Die Farbstoffe der Formel I sind rot bis grünstichig blau und eignen sich zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen Fasern, insbesondere Celluloseestern und Polyestern.
Man erhält farbstarke Färbungen mit im allgemeinen sehr guten Nass- und Lichtechtheiten sowie thermischen Echtheiten. Hervorzuheben sind bei den für Celluloseestern geeigneten Farbstoffen die sehr guten Abgas-, Trockenreinigungs- und Schweißechtheiten und bei den Polyesterfarbstoffen die Thermofixier- und Nachthermofixierechtheit.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
In 100 Teile 85 %ige Schwefelsäure trägt man bei 10 - 15°C 19,5 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 - 5°C 30 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1 % Distickstofftrioxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0 - 5°C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 25 Teilen N-Äthyl-N-kleines Beta-[N´-methyl-N´-(kleines Beta´-hydroxyäthyl)]-carbamoyläthylanilin, 40 Teilen 10 %iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacetatlösung auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 31 Teile des Farbstoffs der Formel der auf Polyestern und vorzugsweise Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Licht-, Nass- und Trockenreinigungsechtheit, liefert.
Beispiel 2
In 100 Teile 85 %ige Schwefelsäure trägt man bei 10 - 15°C 9,7 Teile 4-Amino-7-nitro-1,2-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 - 5°C 15 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1 % Distickstofftrioxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0 - 5°C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 13,9 Teilen N-Äthyl-N-kleines Beta(N´-kleines Beta-acetoxäthyl)-carbamoyl-äthylanilin, 20 Teilen 10 %iger Salzsäure, 250 Teilen Wasser, 250 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacetatlösung auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 31 Teile des Farbstoffs der Formel der auf Polyestern und Celluloseestern intensive violette Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 3
In 100 Teile 85 %ige Schwefelsäure trägt man bei 10 - 15°C 19,5 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 - 5°C 30 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1 % Distickstoffoxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0 - 5°C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 22,2 Teilen N-Äthyl-N-[kleines Beta-(methylaminocarbonyloxy)-äthyl]-anilin, 40 Teilen 10 %-iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacetatlösung auf pH = 1 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 32 Teile des Farbstoffs der Formel der auf Polyestern und Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 4
In 100 Teile 85 %ige Schwefelsäure trägt man bei 10 - 15°C 19,5 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 - 5°C 30 Teile Nitrosylschwefelsäure (13,1 % N[tief]2O[tief]3). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0 - 5°C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 26,4 Teilen N-Äthyl-N-[kleines Beta-(n-butylaminocarbonyloxy)-äthyl]-anilin, 40 Teilen 10 %iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacetat auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallen Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 33 Teile des Farbstoffs der Formel der auf Polyestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 5
13,7 Teile 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol werden bei 10 - 15°C in 100 Teilen 96 %iger Schwefelsäure gelöst. Man gibt dann allmählich bei 0 - 5°C 30 Teile eines Eisessig/Propionsäure-Gemisches (17 : 3) zu der Lösung und diazotiert bei 0 - 5°C durch Zutropfen von 15 Teilen Nitrosylschwefelsäure (13,1 % N[tief]2O[tief]3). Man rührt 3 Stunden bei 0 - 5°C nach und lässt die Diazolösung zu einer Lösung aus 13,2 Teilen N-Äthyl-N-[kleines Beta-(n-butylcarbamoyloxy)-äthyl]-anilin, 20 Teilen 10 %iger Salzsäure, 250 Teilen Wasser, 200 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure fließen. Anschließend wird mit Natriumacetatlösung auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 22 Teile des Farbstoffs der Formel der auf Polyestern ein intensives rotstichiges Blau mit guten Echtheiten liefert.
Beispiel 6
5,5 Teile 4-Amino-5-cyan-7-nitro-benzisothiazol-(1,2) werden bei 10°C in ein Säuregemisch aus 50 Teilen 85 %iger Schwefelsäure und 15 Teilen Eisessig/Propionsäure (17 : 3) eingetragen. Bei 0 - 5°C gibt man 9,5 Teile Nitrosylschwefelsäure (11,1 % N[tief]2O[tief]3) zu und rührt die Mischung 4 Stunden bei dieser Temperatur. Man zerstört den Überschuss Nitrosylschwefelsäure wie üblich, gibt die Diazolösung in Anteilen zu einer auf 0 - 5°C abgekühlten Lösung aus 9,6 Teilen N-Äthyl-N-[kleines Beta-(n-butylaminocarbonyloxy)-äthyl]-m-toluidin in 100 ml Eisessig und trägt gleichzeitig nach und nach 250 g Eis ein. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 10,4 Teile des Farbstoffs der Formel der auf Polyestern sehr intensive Färbungen mit hervorragenden Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 7
In 100 Teile 85 %ige Schwefelsäure trägt man bei 10 - 15°C 19,5 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 - 5°C 30 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1 % Distickstofftrioxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0 - 5°C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 26,6 Teilen N-Äthyl-N-(carbo-kleines Beta-oxyäthoxyaminopropyl)-anilin, 40 Teilen 10 %iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacetatlösung auf pH = 1 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 33 Teile des Farbstoffs der Formel der auf Polyestern und Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 8
In 100 Teile 85 %ige Schwefelsäure trägt man bei 10 - 15°C 9,7 Teile 4-Amino-7-nitro-benzisothiazol-(1,2) ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 - 5°C 15 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1 % Distickstofftrioxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0 - 5°C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 14,0 Teilen N-Äthyl-N-(carbo-kleines Beta-oxyäthoxyaminopropyl)-m-toluidin, 40 Teilen 10 %iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacetatlösung auf pH = 1 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 34 Teile des Farbstoffs der Formel der auf Polyestern und Celluloseestern intensive violette Färbungen liefert.
Beispiel 9
5,5 Teile 4-Amino-5-cyan-7-nitro-benzisothiazol-(1,2) werden bei 10°C in ein Säuregemisch aus 50 Teilen 85 %iger Schwefelsäure und 15 Raumteilen Eisessig/Propionsäure (17 : 3) eingetragen. Bei 0 - 5°C gibt man 9,5 Teile Nitrosylschwefelsäure (11,1 % N[tief]2O[tief]3) dazu und rührt die Mischung 4 Stunden bei dieser Temperatur. Man zerstört den Überschuss Nitrosylschwefelsäure wie üblich, gibt die Diazolösung in Anteilen zu einer auf 0 - 5°C abgekühlten Lösung aus 5,9 Teilen N-Äthyl-N-[kleines Gamma-(methoxycarbonylamino)-propyl]-anilin in 100 ml Eisessig und trägt gleichzeitig nach und nach 250 g Eis ein. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 8,7 Teile des Farbstoffs der Formel der Polyester in kräftigen blauen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
Beispiel 10
5,5 Teile 4-Amino-5-cyan-7-nitro-benzisothiazol-(1,2) werden bei 10°C in ein Säuregemisch aus 50 Teilen 85 %iger Schwefelsäure und 15 Raumteilen Eisessig/Propionsäure (17 : 3) eingetragen. Bei 0 - 5°C gibt man 9,5 Teile Nitrosylschwefelsäure (M = 342) dazu und rührt die Mischung 4 Stunden bei dieser Temperatur. Man zerstört den Überschuss Nitrosylschwefelsäure wie üblich, gibt die Diazolösung in Anteilen zu einer auf 0 - 5°C abgekühlten Lösung aus 6,9 Teilen N-Äthyl-N-[kleines Gamma-(n-butylaminocarbonylamino)-propyl]-anilin in 100 ml Eisessig und trägt gleichzeitig nach und nach 250 g Eis ein. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 9,8 Teile des Farbstoffs der Formel der intensive blaue Polyesterfärbungen mit guten Echtheiten liefert.
Analog der in Beispielen 1 bis 10 beschriebenen Arbeitsweise erhält man auch die im folgenden durch Angabe der Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe der Formel I:
<Tabelle Fortsetzung>

Claims (4)

1. Azofarbstoffe mit heterocyclischen Diazokomponenten der Formel
I,
in der
D einen Rest der Formel
X Nitro, Chlor oder Brom,
Y Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Z Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
B[hoch]1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Phenoxy,
B[hoch]2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoylamino,
R[hoch]1 gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoyloxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoylamino oder Chlor substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyläthyl, Phenoxyäthyl oder einen Rest der Formel
A[hoch]1 eine direkte Bindung, -O-, -NH- oder
A[hoch]2 einen Rest der Formel oder für A[hoch]1 = -NH- oder -O- auch -O-A[hoch]5,
A[hoch]3 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, Chlor, Cyan, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoylamino, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylaminocarbonyloxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyloxy oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoyloxy substituiertes C[tief]1- bis C[tief]8-Alkyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl,
A[hoch]4 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoyloxy substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl,
A[hoch]5 gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoyloxy oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylaminocarbonyloxy substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl und
Alkylen einen Rest der Formeln
-CH[tief]2-, -CH[tief]2CH[tief]2-,
-CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2-,
oder bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
Ia,
in der
D[hoch]1 = 5-Nitrobenzisothiazolyl-(2,1),
5-Nitro-7-brombenzisothiazolyl-(2,1),
7-Nitrobenzisothiazolyl-(1,2),
5-Brom-7-nitrobenzisothiazolyl-(1,2) oder
5-Cyan-7-nitrobenzisothiazolyl-(1,2),
B[hoch]3 Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
B[hoch]4 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Acetylamino oder Propionylamino und
R[hoch]2 C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxyäthyl oder -propyl, kleines Beta-Cyanäthyl, kleines Beta-Chloräthyl, kleines Beta-Hydroxyäthyl oder -propyl, kleines Beta-C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoyloxyäthyl oder -propyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl, Phenyläthyl oder einen Rest der Formel bedeuten und A[hoch]1 und A[hoch]2 die angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II
D-NH[tief]2 II
mit einer Kupplungskomponente der Formel III umsetzt, D, B[hoch]1, B[hoch]2, R[hoch]1, A[hoch]1 und A[hoch]2 und Alkylen haben dabei die für Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen.
4. Farbstoffzubereitungen zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen Fasern, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
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