DE2612790C2 - Disperse Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Disperse Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung

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Description

COOX
aufweisen, worin X, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.
4. Farbstoffe nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Y für Wasserstoff oder Niederalkylcarbonylamino steht.
5. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel:
(COOX),
diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel:
• A1 —COOR1
/V-N'
4S / A2—COOR2
worin X, n, Z, Y, A1, A2, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.
6. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien mittels eines Färbe-, Klotz- oder Druckverfahrens.
7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das synthetische Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester besteht.
8. Verwendung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß das gefärbte Textilmaterial anschließend in einer wäßrigen alkalischen Lösung mit einem pH zwischen 10 und 13,5 bei einer Temperatur zwisehen 50 und 85°C behandelt wird.
-mäß der Erfindung werden disperse Monoazofarbstoffe der Formel:
~r ;— \
A2— COOR2
vorgeschlagen, worin X für Niederalkyl steht, η für 1,2 oder 3 steht, Z für Wasserstoff; Niederalkyl oder Niederalkoxy steht, Y für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Chlor, Brom, -NHCCX1 oder -NHSO2X2 steht, X1 für Niederalkyl, Niederalkoxy, Amino oder N-Niederalkylamino steht, X2 für Niederalkyl steht, A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander für Niederalkylen stehen und R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Niederalkyl oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke »Niederalkyl«, »Niederalkoxy« und »Niederalkylamino« auf Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylaminoradikale, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, während sich der Ausdruck »Niederalkylen« auf Alkylenradikale bezieht, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.
Beispiele für Niederalkylradikale X, Z, Y, X1, X2, R1 und R2 sind Methyl, Äthyl, n-Propyi, Isopropyl und n-Butyl. Beispiele für Niederalkoxyradikale X1, Z und Y sind Äthoxy und vorzugsweise Methoxy. Beispiele für Niederalkylenradikale A1 und A2 sind Methylen, Trimethylen, Propylen, Tetramethylen, Hexamethylen und vor allem Äthylen. Beispiele für Hydroxyalkylradikale R1 und R2 sindjS-HydroxyäthyLjS- oder y-Hydroxypropyl und ß-, y- oder <S-Hydroxybutyl. Beispiele für N-Niederalkylaminoradikale X1 sind Methylamino und Äthylamino.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen umfaßt diejenigen der Formel:
15
COOX
N=N-
worin X, Y, Z, R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. Y steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Niederalkylcarbonylamino.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Amin der Formel:
-NH2
30
(COOX)n
diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der Formel:
35
40
kuppelt, wobei X, n, Z, Y, A1, A2, R1 und R2 die angegebenen Bedeutungen besitzen.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßigerweise wie folgt ausgeführt werden: Natriumnitrit wird zu einer Lösung oder Suspension des Amins in einer wäßrigen Lösung einer starken anorganischen Säure zugegeben, oder das Amin wird zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure zugegeben. Sulfaminsäure kann dann ggf. zugegeben werden, um die restliche salpetrige Säure zu zerstören. Die erhaltene Lösung oder Suspsnsion der Diazoverbindung wird dann zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, die eine Säure und/oder eine wasserlösliche organische Flüssigkeit, wie z. B. Aceton, enthält, zugesetzt. Der pH des resultierenden Gemischs wird dann ggf. so eingestellt, daß die Kupplung erleichtert wird. Wenn die Kupplung zu Ende ist, dann wird der resultierende Farbstoff in der üblichen Weise isoliert.
Beispiele für die erwähnten Amine sind der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder n-Butylester von 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure, 4- oder 3-Aminophthalsäure, 2-Aminoterephthalsäure und Anilin-2,4,6-tricaroonsäure sowie 2-, 4- und 5-Aminoisophthalsäure.
Beispiele für die erwähnten Kupplungskomponenten sind: N,N-Di-G8-methoxycarbonyläthyl)-anilin, -m-toluidin, -m-chloroanilin, -m-acetylaminoanilin oder -2,5-dimethoxyanilin und N,N-Di-[/K/r-hydroxyäthoxycarbonyl)äthyl]-anilin, -m-toluidin, -m-chloroanilin, -m-acetylaminoanilin, -o-toluidin, -2-methoxy-S-acetylaminoanilin oder -2,5-dimethoxyanilin.
Wenn die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe in einem wäßrigen Medium dispergiert werden, dann eignen sie sich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, wie z. B. solchen aus Celluloseacetat, Nylon und insbesondere aromatischen Polyestern. Die erwähnten Färbungen können dadurch erhalten werden, daß man ein Färbe-, Kioiz- oder Druckverfahren verwendet, wobei solche Bedingungen und andere Zusäize zur Verwendung gelangen, die beim Färben solcher Textilmaterialien üblich sind. Am Ende der erwähnten Verfahren werden die gefärbten Textilmaterialien in Wasser gespült, worauf sie vorzugsweise anschließend gereinigt werden, um losen Farbstoff von der Oberfläche des Textilmaterials zu entfernen. Zwar kann diese Reinigungsbehandlung ein Eintauchen in eine warme wäßrige alkalische Lösung von Natriumhydrosulfit umfassen, aber es hat sich gezeigt, daß die Anwesenheit von Natriumhydrosulfit nicht wesentlich ist und daß eine Behandlung während einiger Minuten in einer wäßrigen alkalischen Lösung mit einem pH zwischen 10 und 13,5 und mit einer Temperatur zwischen 50 und 85°C (beispielsweise in einer wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid)
den losen Farbstoff vollständig entfernt
Wenn die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe auf diese Weise aufgebracht werden, dann ergeben sie gelbe bis rote Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber den Tests, die üblicherweise auf synthetische Textilmaterialien angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe können zum Färben von aromatischen Polyestern in der Masse verwendet werden. Sie können aber auch zum Färben von synthetischen Textilmaterialien durch ein Übertragungsdruckverfahren, ggf. unter Vakuum oder unter nassen oder feuchten Bedingungen, verwendet werden.
In den folgenden Beispielen sind die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt. Beispiel 1
Eine Lösung von 3,02 Teilen Methyl-p-aminobenzoat in 40 Teilen Essigsäure wird auf 10°C abgekühlt, 4 Teile einer konzentrierten wäßrigen Lösung von Salzsäure werden zugegeben, worauf sich der Zusatz von 11 Teilen einer 14%igen wäßrigen Lösung von Natriumnitrit anschließt. Das Gemisch wird 1 st bei 100C gerührt, und die resultierende Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einer Lösung von 6,4 Teilen Ν,Ν-Di-OS-methoxycarbonyläthyl)-m-aminoacetanilid in einem Gemisch aus 60 Teilen Aceton und 120 Teilen einer l%igen wäßrigen Lösung von Salzsäure mit 5°C zugegeben. Hierauf wird Natriumacetat zugesetzt, bis der pH 5 beträgt Das Gemisch wird dann 30 min bei 5°C oerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der Farbstoff wird in eine wäßrige Dispersion umgewandelt, und diese wird in eine Druckpaste einverleibt, die dann auf ein Polyäthylenterephthalat-Textilmaterial in der üblichen Weise aufgebracht wird. Es wird eine leuchtend orange Bedruckung erhalten, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen und trockenen Wärmebehandlungen aufweist.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele erfindungsgemäßer Farbstoffe der Formel:
W-N = N-
N—(A3—COOR3J2
angegeben. Die Werte der einzelnen Symbole sind in den entsprechenden Spalten der Tabelle angegeben. Die Farbtöne, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht werden, finden sich in der letzten Spalte der Tabelle.
Die Farbstoffe dieser Beispiele wurden dadurch erhalten, daß das entsprechende Amin der.Formel: W-NH2 diazotiert und mit der entsprechenden Kupplungskomponente der Formel:
40 Z
/~S-N-(A'-COOR!)j
45 γ
gekuppelt wurde, wobei ähnliche Verfahren verwendet wurden, wie sie in Beispiel 1 beschrieben sind.
Bei- W 50 spiel
Farbton
2 m-Methoxycarbonylphenyl
55 3 o-Methoxycarbonylphenyl
4 p-Äthoxycarbonylphenyl
5 p-n-Propoxycarbonylphenyl
6 p-Isopropoxycarbonylphenyl 60 7 p-n-Butoxycarbonylphenyl
8 p-(/?-Methyl-n-propoxycarbonyl)phenyl
9 p-(a-Methyl-n-propoxycarbonyl)phenyl 10 o-Äthoxycarbonylphenyl
65 11 2,4,-Di-(methoxycarbonyl)phenyl
12 2,5-Di-(methoxycarbonyl)phenyl
13 2,6-Di-(methoxycarbonyl)phenyl
Acetyl- Wasser Äthylen Methyl rötlichgelb
amino stoff
desgl. desgl. desgl. desgl. goldgelb
desgl. desgl. desgl. desgl. orange
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. goldgelb
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. gelblich
orange
desgl.
d 		desgl. desgl. desgl. orange
Fortsetzung I 33 W 26 12 790 Z A3 R3 Farbton c'
Bei 34
spiel I 35 2,3-Di-{methoxycarbonyl)phenyl Y Wasser Äthylen Methyl gelblich
14 stoff orange 1
3,4-Di-(methoxycarbonyl)phenyl Acetyl- desgl. desgl. desgl. orange I
15 36 3,5-Di-(methoxycarbonyl)phenyl amino desgl. desgl. desgl. goldgelb
16 p-Methoxycarbonylphenyl desgl. desgl. desgl. Äthyl orange
17 37 desgl. desgl. desgl. desgl. n-Propyl desgl.
18 desgl. desgl. desgl. desgl. Isopropyl desgl.
19 desgl. desgl. desgl. desgi. n-Buty! desgl.
20 38 desgl. desgl. desgl. desgl. jG-Methyl- desgl.
21 39 desgl. n-propyl
desgl. desgl. desgl. desgl. ff-Methyl- desgl.
22 n-propyl
40 desgl. desgl. desgl. Tri- Methyl rötlich
23 methylen orange
desgl. desgl. desgl. Methylen desgl. rötlichgelb
24 41 desgl. desgl. desgl. Äthyl desgl.
25 desgl. desgl. desgl. Tetra Methyl rötlich-
26 desgl. methylen orange
desgl. desgl. desgl. jS-Methyl- desgl. orange
27 I äthylen
desgl. desgl. desgl. Äthylen desgl. desgl.
28
desgl. Propio- desgl. desgl. desgl. desgl. .■:!
29 nylamino
n-Propyl-
desgl. carbonyl- desgl. desgl. desgl. desgl.
30 amino
Iso-
propyl-
desgl. carbonyl- desgl. desgl. desgl. desgl.
31 amino
Methoxy-
desgl. carbonyl- desgl. desgl. desgl. desgl.
32 amino
Äthoxy-
I desgl. carbonyl- desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. amino desgl. desgl. Äthyl desgl.
desgL Ureido desgl. desgl. Methyl desgl.
desgl.
N-Me-
desgl. thyl- desgl. desgl. desgl. desgl.
ureido
desgl. N-Äthyl- desgl. desgl. desgl. desgl.
ureido S
Methyl-
desgL sulfonyl- desgl. desgl. Äthyl desgl. 1
desgl. amino desgl. desgl. Methyl desgl. ö
desgl. S
Äthyl-
desgl. sulfonyl- desgL desgl. >Hy- desgl. }}■
amino droxy- ?!
Acetyl- äthyl
desgl. amino desgL desgl. K-Hy- desgl. β.
droxy-
desgl. propyl
Fortsetzung
Bei- W spiel
Farbton
42 p-Methoxycarbonylphenyl t Acetyl- Wasser Äthylen (5-Hy- orange
amino stoff droxy-
butyl
43 desgl. desgl. desgl. desgl. >Hy- desgl.
droxy-
propyl
44 desgl. desgl. desgl. desgl. a-Methyl- desgl.
jS-hy-
droxy-
propyl
45 p-Äthoxycarbonylphenyl desgl. desgl. desgl. >Hy-
droxy-
äthyl
46 o-Methoxycarbonylphenyl desgl. desgl. desgl. desgl. goldgelb
47 m-Methoxycarbonylphenyl desgl. desgl. desgl. desgl. rötlichgelb
48 2,4-Di-(methoxycarbonyl)phenyl desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
49 2,5-Di-(methoxycarbonyl)phenyl desgl. desgl. desgl. desgl. orange
50 3,4-Di-(methoxycarbonyl)phenyl desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
51 3,5-Di-(methoxycarbonyl)phenyl desgl. desgl. desgl. desgl. goldgelb
52 p-Methoxycarbonylphenyl Pro- desgl. desgl. desgl. orange
pionyl-
amino
53 desgl. Äthoxy- desgl. desgl. desgl. desgl.
carbonyl-
amino
54 desgl. Acetyl- Methoxy desgl. Methyl scharlach
amino rot
55 desgl. desgl. Äthoxy desgl. desgl. desgl.
56 desgl. desgl. Methyl desgl. desgl. orange
57 desgl. Pro- Methoxy desgl. Äthyl scharlach
pionyl- rot
amino
58 desgl. Acetyl- desgl. desgl. >Hy- desgl.
amino droxy-
äthyl
59 2,4-Di-(methoxycarbonyl)phenyl desgl. desgl. desgl. Methyl desgl.
60 p-Methoxycarbonylphenyl Wasser Wasser desgl. desgl. gelb
stoff stoff
61 p-Äthoxycarbonylphenyl desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
62 m-Methoxycarbonylphenyl desgl. desgl. desgl. desgl. grünlich
gelb
63 o-Methoxycarbonylphenyl desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
64 2,5-Di-(methoxycarbonyl)phenyl desgl. desgl. desgL desgl. gelb
65 p-Methoxycarbonylphenyl desgl. desgl. desgl. Äthyl desgl.
66 desgl. desgl. desgl. desgl. >Hy-
droxy-		 desgl.
äthyl-
methyl
67 desgl. desgl. desgl. Methylen Methyl grünlich
gelb
68 desgl. desgl. desgl. Tetra desgl. gelb
methylen
69 desgl. Methyl desgl. Äthylen desgl. rötlichgelb
70 desgl. desgl. desgl. Methylen Äthyl gelb
71 desgl. desgl. desgl. Tri- Methyl rötlichgelb
methylen
Fortsetzung W Y Z A3 R3 Farbton
Bei
spiel p-Äthoxycarbonylphenyl Methyl Wasser Äthylen Methyl rötlichgelb
72 stoff
o-Methoxycarbonylphenyl desgl. desgl. desgl. desgl. gelb
73 3,4-Di-(methoxycarbonyl)phenyl desgl. desgl. desgl. desgl. goldgelb
74 p-Methoxycarbonylphenyl Methoxy desgl. desgl. desgl. desgl.
75 desgl. Wasser Methoxy desgl. desgl. orange
76 stoff
desgl. Methyl desgl. desgl. desgl. desgl.
77 2,4-Di-(methoxycarbonyI)phenyl desgl. desgl. desgl. desgl. rötlich-
78 orange
p-Methoxycarbonylphenyl Brom Wasser desgl. desgl. grünlich
79 stoff gelb
p-Methoxycarbonylphenyl Chlor desgl. desgl. desgl. desgl.
80 m-Methoxycarbonylphenyl desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
81 2,5-Di-(methoxycarbonyl)phenyl desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
82 p-Äthoxycarbonylphenyl desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
83

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Disperse Monoazofarbstoffe der Formel:
worinXfürNiederalkylsteht,/j für 1,2 oder3 steht, Z für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht, Y für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Chlor, Brom, -NHCOX1 oder -NHSO2X2 steht, X1 für Niederalkyl, Niederalkoxy, Amino oderN-Niederalkylamino steht, X2 für Niederalkyl steht, A1 und A2 jeweils unabhängig voneinander für Niederalkylen stehen und R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander für Niederalkyl oder Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A1 und A2 jeweils für eine Äthylengruppe stehen.
3. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Formel:
DE2612790A 1975-03-25 1976-03-25 Disperse Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung Expired DE2612790C2 (de)

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