DE2623251A1 - Disperse monoazofarbstoffe - Google Patents

Disperse monoazofarbstoffe

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DE2623251A1
DE2623251A1 DE19762623251 DE2623251A DE2623251A1 DE 2623251 A1 DE2623251 A1 DE 2623251A1 DE 19762623251 DE19762623251 DE 19762623251 DE 2623251 A DE2623251 A DE 2623251A DE 2623251 A1 DE2623251 A1 DE 2623251A1
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Germany
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lower alkyl
methoxy
aniline
dyes
acetylamino
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Brian Ribbons Fishwick
Brian Glover
Lancashire Grossbri Manchester
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER DR. rar. nat. R. KNEISSU
β MÖNCHEN 5, MCIIerstraSe 31 F.rnruf: (089)·2όόΟόΟ Telegramm«: Claim ι Münditn T.l«: 523903 Claim d
24 MAI
Mappe 24021 - Dr.K/hö ICI CASE No. Dd. 27939
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Großbritannien
"Disperse Monoazofarbstoffe"
PRIORITÄT: 9. Juni 1975 - Großbritannien - 24628/75
Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, die sich besonders zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere Texti!materialien aus aromatischen Polyestern, eignen.
-2-
609853/0930
Gegenstand der Erfindung sind disperse Monoazofarbstoffe der Formel
1CCOR1
N = IJ
A COOR'
NHZ
1 2
worin A und A jeweils unabhängig voneinander für
1 2
Niederalkylen stehenj R und R jeweils unabhängig voneinander für Niederalkyl oder Hydroxyniederalky1 stehenj X für Niederalkoxy steht; und Z für eine Gruppe der Formel -COT1,
oder -
T1 steht, wobei T1 Nieder-
■, -CONHT
2
alkyl ist und T Wasserstoff oder Niederalkyl ist.
1 2
Es wird bevorzugt, daß R und R beide für Niederalkyl
stehen. Es wird weiterhin bevorzugt, daß Z für eine Gruppe -COT1 steht.
In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalky1" und "Nlederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxyradikale, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, während sich der Ausdruck "Niederalkylen" auf Alkylenradik-ale mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezieht.
12 1 2
Beispiele für Niederalkylgruppen R , R , T und T sind Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, sec.-Butyl, Isobutyl, n-Butyl und vorzugsweise Methyl. Beispiele für-Niederalkoxygruppen
609853/0930
X sind Methoxy und fithoxy. Beispiele für Hydroxyniederalkyl-
1 2
gruppen R und R sind ß-Hydroxyäthyl, 'jr'-Hydroxypropyl und {,-Hydroxy-η-butyl. Beispiele für Niederalkylengruppen
1 2
R und R sind Methylen, Trimethylen, Propylen, Tetramethylen, Hexamethylen, «,ß-Dimethyläthylen und vor allem Äthylen.
aine bevorzugte Klasse erfindungsgemäßer Farbstoffe umfaßt diejenigen der Formel:
5c1
C JI1COOR 2 k
C2H COOR2
NHCOT
12 1
worin R , R und T die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und X für Xthoxy und vor allem Methoxy steht.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Azofarbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man 2,4-Dinitroanilin diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
A1COOR1
A2COOR2
NHZ
worin X, Z, A , A , R und R die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.
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Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig beispielsweise dadurch ausgeführt werden, daß man das 2,4-Dinitroanilin zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure zugibt oder daß man Natriumnitrit zu einer Lösung des Amins in Schwefelsäure zugibt, nötigenfalls restliche anwesende salpetrige Säure durch Zusatz von Sulfaminsäure zerstört, die resultierende Lösung oder Suspension der Diazoverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, die eine Säure und/oder eine wasserlösliche organische Flüssigkeit, beispielsweise Aceton, enthält, zusetzt, nötigenfalls den pH des Gemische zur Erleichterung der Kupplung einstellt und den resultierenden Farbstoff in der üblichen Weise isoliert.
Spezielle Beispiele für die erwähnten Kupplungskomponenten sind 2-(Kethoxy- oder fithoxy-)-5-(acetylamino-, propionylair-ino-, methylsulfonylamino-, äthoxycarbonylamino-, ureido- oder ii-methylureido-)N,N-di-^ß-(methoxy-, äthoxy-, n-prcpoxy-, ß-hydroxyäthoxy- oder i-hydroxybutoxy-carbonyl)- a. thy 1_7 -anilin.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich in Form wäßriger Dispersionen vorzüglich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, wie z.B. solchen aus Zelluloseacetat, Nylon und ganz besonders aromatischen Polyestern, durch Färben, Klotzen oder Bedrucken, wobei die Bedingungen und anderen Zusätze angewendet werden, die üblicherweise zum Färben von solchen synthetischen Textilmaterialien herangezogen werden.
Am Ende eines solchen Verfahrens wird das Textilmaterial mit Wasser gespült und vorzugsweise einer Reinigungsbehandlung unterworfen, um lose haftenden Farbstoff von der
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Oberfläche des Textilmaterials zu entfernen. Diese Reiniguncs· behandlung kann in herkömmlicher Welse dadurch ausgeführt werden, daß man das gefärbte Textilmaterial in eine warir;e wäßrige alkalische Natriumhydrosulfitlösung eintaucht. Bei den vorliegenden Farbstoffen ist Jedoch die Anwesenheit von Natriumhydrosulfit nicht wesentlich, weshalb die Reinigung dadurch ausgeführt werden kann, daß man das gefärbte Textilmaterial einige wenige Minuten in eine alkalische Lösung (wie z.B. eine Lösung von Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd) mit einem pH zwischen 8 und 12 und mit einer Temperatur zwischen 60 und 850C eintaucht.
Wenn die erfindungsgemäßen Farbstoffe auf diese Weise auf synthetische,Texti!materialien aufgebracht werden, dann werden rötlich-blaue bis marineblaue Färbungen erhalten, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber den Tests aufweisen, die üblicherweise zum Färben von synthetischen Texti!materialien angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch zum Färben von aromatischen Polyestern in der Masse verwendet werden. Sie können schließlich auf synthetische Texti!materialien auch durch das Transferfarbdruckverfahren aufgebracht werden, wobei gegebenenfalls Vakuum oder nasse oder feuchte Bedingungen angewendet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
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BEISPIEL 1
ltk Teile Natriumnitrit werden zu einer Lösung von 3,66 Teilen 2,4-Dinitroanilin in 28 Teilen Schwefeisäuremcnohydrat bei 20 bis 25°C zugegeben, worauf das Gemisch 30 min bei der gleichen Temperatur gerührt wird. Die resultierende Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einem gerührten Gemisch aus 7,2J Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-Ii,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin, 1 Teil SuIfamin-ScLure, 50 Teilen Aceton und 500 Teilen Eis und Wasser zu-
gegeben, worauf der pH des resultierenden Gemische durch Zusatz von Natriumacetat auf 5 eingestellt wird. Das Gemisch wird 3° min gerührt und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der Farbstoff wird in e'inem wäßrigen Medium dispergiert, · und die resultierende Dispersion wird in eine Druckpaste einverleibt, die in üblicher V/eise auf ein Polyäthylenterephthalattextilmaterial aufgebracht wird, ünfixierter Farbstoff wird durch Behandlung in einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung mit 80°C entfernt, und der bedruckte Textil- · stoff wird dann in Wasser gespült und getrocknet. Es wird eine rötlich-blaue Bedruckung erhalten, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, Naßbehandlungen und trockenen Wärmebehandlungen aufweist.
Bei Verwendung von Polyäthylenterephthalattexti!materialien besitzt der Farbstoff eine vorzügliche Affinität und vorzügliche Aufbaueigenschaften, so daß leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können.
ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn die 7,2I Teile 2-Kethoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-
809853/0930
anilin von Beispiel 1 durch äquivalente Mengen der folgenden Kupplungskomponenten ersetzt werden:
(a) 2-Äthoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin,
(b) 2-n-Propoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-inethoxycarbonyläthy1)-anilin,
(c) 2-n-Butoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin,
(d) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-äthoxycarbonyläthyl)-anilin,
(e) 2-Methoxy-5-acetylainino-N,N-dl-(ß-n-propoxycarbonyläthyl)· anilin,
(f) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-iBopropoxycarbonyläthyl) -anilin',
(g) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-butoxycarbonyläthyl)-anilin,
(h) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-(methoxycarbonylmethyl) -
anilin, (i) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-( f-methoxycarbonylpropyl) -
anilin, (k) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonylpropyl)-
anilin, (1) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-( ί -methoxycarbonylbutyl)-
anilin, (m) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-/ß-(ß*-hydroxyäthoxy-
carbonyl) -äthy^-anü1·11» (n) 2-Ifethoxy-5-acetylamino-N,N-d3r/ß-(T'""nydroxyProPoxy~
carbonyl)-äthylj-anilin, (p) 2-Methoxy-5-acetylamino-N>N-di-/ß-(il-hydroxybutoxy-
carbonyl) -äthyjj-anilin, (q) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-/B-(ßl-hydroxypropoxycarbonyl)-äthylj-anilin,
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(r) 2-Methoxy-5-propionylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonyl-
äthyl)-anilin, (s) 2-Methoxy-5-n-butyrylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonyl-
äthyl)-anilin, (t) 2-Methoxy-5-isobutyrylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonyl-
äthyl)-anilin, (u) 2-Methoxy-5-iRethoxycarbonylamino-N,N-di-(ß-methoxy-
carbonyläthyl) -anilin, (v) 2-foethoxy-5-ureido-N,N-di-(ß-methoxycaruonyläthyl) -
anilin, · . -
(w) 2-Kethoxy-5-methylaminocarbonylamino-N,N-Qi-(ß-inethoxy-
carbonyläthyl) -anilin, (x) 2-Methoxy-5-methylsulfonylamino-N,N-di-(ß-inethoxy-
carbonyläthyl)-anilin, (y) 2-fithoxy-5-methoxycarbonylamino-N,N-di-(ß-methoxy-
carbonyläthyl)-anilin, (z) 2-Methoxy-5-propionylamino-N,N-di-iß-(ßl-hydroxyäthoxycarbonyl)-äthylj-anilin.
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Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    1 2
    worin A und A jeweils unabhängig voneinander für
    1 2
    Kiederalkylen stehen; R und Pi jeweils unabhängig voneinander für Niederalkyl oder Hydroxyniederalkyl stehen; X für Niederalkoxy steht; und Z für eine Gruppe
    der Formel -COT1, -COOT1, -CONHT2 oder -SO9T1 steht,
    1 ?
    wobei T Niederalkyl ist und T Wasserstoff oder Niederalkyl ist.
  2. 2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R beide für Niederalkyl stehen.
  3. 3. Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeic
    ist.
    zeichnet, daß Z für -COT1 steht, wobei T1 Niederalkyl
  4. 4. !farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3S dadurch
    1 2
    gekennzeichnet, "daß A und A beide für Äthylen stehen*
    609853/0930
  5. 5. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da3 sie die folgende Formel aufweisen:
    NHCOT1
    12 1
    worin R , R und T die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und X für Methoxy oder Äthoxy steht.
    o. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Dinitroanilin diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
    1COOR1
    j A COOR
    NKZ
    worin X, Z, A1, A , R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.
    609853/0930
    Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien durch Aufbringen mittels eines Färbe-, Klotz- oder Druckverfahrens.
    Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das synthetische Textilmaterial ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester ist.
    NTAN WALT*
    609853/0930
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Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee