DE2623251A1 - Disperse monoazofarbstoffe - Google Patents
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Description
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
DR. rar. nat. R. KNEISSU
β MÖNCHEN 5, MCIIerstraSe 31
F.rnruf: (089)·2όόΟόΟ
Telegramm«: Claim ι Münditn
T.l«: 523903 Claim d
24 MAI
Mappe 24021 - Dr.K/hö ICI CASE No. Dd. 27939
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London - Großbritannien
"Disperse Monoazofarbstoffe"
PRIORITÄT: 9. Juni 1975 - Großbritannien - 24628/75
Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, die sich besonders zum Färben von synthetischen Textilmaterialien,
insbesondere Texti!materialien aus aromatischen
Polyestern, eignen.
-2-
609853/0930
Gegenstand der Erfindung sind disperse Monoazofarbstoffe der Formel
1CCOR1
N = IJ
A COOR'
NHZ
1 2
worin A und A jeweils unabhängig voneinander für
1 2
Niederalkylen stehenj R und R jeweils unabhängig voneinander
für Niederalkyl oder Hydroxyniederalky1 stehenj
X für Niederalkoxy steht; und Z für eine Gruppe der Formel -COT1,
oder -
T1 steht, wobei T1 Nieder-
■, -CONHT
2
alkyl ist und T Wasserstoff oder Niederalkyl ist.
alkyl ist und T Wasserstoff oder Niederalkyl ist.
1 2
Es wird bevorzugt, daß R und R beide für Niederalkyl
stehen. Es wird weiterhin bevorzugt, daß Z für eine Gruppe -COT1 steht.
In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalky1" und "Nlederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxyradikale,
die 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, während
sich der Ausdruck "Niederalkylen" auf Alkylenradik-ale mit
1 bis 6 Kohlenstoffatomen bezieht.
12 1 2
Beispiele für Niederalkylgruppen R , R , T und T sind
Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, sec.-Butyl, Isobutyl, n-Butyl
und vorzugsweise Methyl. Beispiele für-Niederalkoxygruppen
609853/0930
X sind Methoxy und fithoxy. Beispiele für Hydroxyniederalkyl-
1 2
gruppen R und R sind ß-Hydroxyäthyl, 'jr'-Hydroxypropyl
und {,-Hydroxy-η-butyl. Beispiele für Niederalkylengruppen
1 2
R und R sind Methylen, Trimethylen, Propylen, Tetramethylen,
Hexamethylen, «,ß-Dimethyläthylen und vor allem Äthylen.
aine bevorzugte Klasse erfindungsgemäßer Farbstoffe umfaßt
diejenigen der Formel:
5c1
C JI1COOR 2 k
C2H COOR2
NHCOT
12 1
worin R , R und T die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und X für Xthoxy und vor allem Methoxy steht.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Azofarbstoffe vorgeschlagen,
welches dadurch ausgeführt wird, daß man 2,4-Dinitroanilin diazotiert und die resultierende Diazoverbindung
mit einer Kupplungskomponente der Formel
A1COOR1
A2COOR2
NHZ
worin X, Z, A , A , R und R die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, kuppelt.
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Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig beispielsweise dadurch ausgeführt werden, daß man das
2,4-Dinitroanilin zu einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure
zugibt oder daß man Natriumnitrit zu einer Lösung des Amins in Schwefelsäure zugibt, nötigenfalls restliche
anwesende salpetrige Säure durch Zusatz von Sulfaminsäure zerstört, die resultierende Lösung oder Suspension der
Diazoverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, die eine Säure und/oder eine wasserlösliche
organische Flüssigkeit, beispielsweise Aceton, enthält, zusetzt, nötigenfalls den pH des Gemische zur Erleichterung
der Kupplung einstellt und den resultierenden Farbstoff in der üblichen Weise isoliert.
Spezielle Beispiele für die erwähnten Kupplungskomponenten sind 2-(Kethoxy- oder fithoxy-)-5-(acetylamino-, propionylair-ino-,
methylsulfonylamino-, äthoxycarbonylamino-, ureido- oder ii-methylureido-)N,N-di-^ß-(methoxy-, äthoxy-, n-prcpoxy-,
ß-hydroxyäthoxy- oder i-hydroxybutoxy-carbonyl)-
a. thy 1_7 -anilin.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich in Form
wäßriger Dispersionen vorzüglich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, wie z.B. solchen aus Zelluloseacetat,
Nylon und ganz besonders aromatischen Polyestern, durch Färben, Klotzen oder Bedrucken, wobei die Bedingungen
und anderen Zusätze angewendet werden, die üblicherweise zum Färben von solchen synthetischen Textilmaterialien
herangezogen werden.
Am Ende eines solchen Verfahrens wird das Textilmaterial mit Wasser gespült und vorzugsweise einer Reinigungsbehandlung
unterworfen, um lose haftenden Farbstoff von der
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Oberfläche des Textilmaterials zu entfernen. Diese Reiniguncs·
behandlung kann in herkömmlicher Welse dadurch ausgeführt
werden, daß man das gefärbte Textilmaterial in eine warir;e
wäßrige alkalische Natriumhydrosulfitlösung eintaucht. Bei den vorliegenden Farbstoffen ist Jedoch die Anwesenheit
von Natriumhydrosulfit nicht wesentlich, weshalb die Reinigung dadurch ausgeführt werden kann, daß man das gefärbte
Textilmaterial einige wenige Minuten in eine alkalische Lösung (wie z.B. eine Lösung von Natriumcarbonat
oder Natriumhydroxyd) mit einem pH zwischen 8 und 12 und mit einer Temperatur zwischen 60 und 850C eintaucht.
Wenn die erfindungsgemäßen Farbstoffe auf diese Weise
auf synthetische,Texti!materialien aufgebracht werden,
dann werden rötlich-blaue bis marineblaue Färbungen erhalten,
die eine vorzügliche Echtheit gegenüber den Tests aufweisen, die üblicherweise zum Färben von synthetischen
Texti!materialien angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch zum Färben
von aromatischen Polyestern in der Masse verwendet werden. Sie können schließlich auf synthetische Texti!materialien
auch durch das Transferfarbdruckverfahren aufgebracht werden,
wobei gegebenenfalls Vakuum oder nasse oder feuchte Bedingungen angewendet werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht
ausgedrückt sind.
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ltk Teile Natriumnitrit werden zu einer Lösung von
3,66 Teilen 2,4-Dinitroanilin in 28 Teilen Schwefeisäuremcnohydrat
bei 20 bis 25°C zugegeben, worauf das Gemisch 30 min bei der gleichen Temperatur gerührt wird. Die resultierende
Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einem gerührten Gemisch aus 7,2J Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-Ii,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin,
1 Teil SuIfamin-ScLure, 50 Teilen Aceton und 500 Teilen Eis und Wasser zu-
gegeben, worauf der pH des resultierenden Gemische durch Zusatz von Natriumacetat auf 5 eingestellt wird. Das
Gemisch wird 3° min gerührt und der ausgefallene Farbstoff
wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der Farbstoff wird in e'inem wäßrigen Medium dispergiert, ·
und die resultierende Dispersion wird in eine Druckpaste einverleibt, die in üblicher V/eise auf ein Polyäthylenterephthalattextilmaterial
aufgebracht wird, ünfixierter Farbstoff wird durch Behandlung in einer wäßrigen Natriumcarbonatlösung
mit 80°C entfernt, und der bedruckte Textil- · stoff wird dann in Wasser gespült und getrocknet. Es wird
eine rötlich-blaue Bedruckung erhalten, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, Naßbehandlungen und trockenen
Wärmebehandlungen aufweist.
Bei Verwendung von Polyäthylenterephthalattexti!materialien
besitzt der Farbstoff eine vorzügliche Affinität und vorzügliche Aufbaueigenschaften, so daß leicht tiefe Farbtöne
erhalten werden können.
ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn die 7,2I Teile
2-Kethoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-
809853/0930
anilin von Beispiel 1 durch äquivalente Mengen der folgenden
Kupplungskomponenten ersetzt werden:
(a) 2-Äthoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin,
(b) 2-n-Propoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-inethoxycarbonyläthy1)-anilin,
(c) 2-n-Butoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonyläthyl)-anilin,
(d) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-äthoxycarbonyläthyl)-anilin,
(e) 2-Methoxy-5-acetylainino-N,N-dl-(ß-n-propoxycarbonyläthyl)·
anilin,
(f) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-iBopropoxycarbonyläthyl)
-anilin',
(g) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-butoxycarbonyläthyl)-anilin,
(h) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-(methoxycarbonylmethyl) -
anilin, (i) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-( f-methoxycarbonylpropyl) -
anilin, (k) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonylpropyl)-
anilin, (1) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-( ί -methoxycarbonylbutyl)-
anilin, (m) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-/ß-(ß*-hydroxyäthoxy-
carbonyl) -äthy^-anü1·11»
(n) 2-Ifethoxy-5-acetylamino-N,N-d3r/ß-(T'""nydroxyProPoxy~
carbonyl)-äthylj-anilin, (p) 2-Methoxy-5-acetylamino-N>N-di-/ß-(il-hydroxybutoxy-
carbonyl) -äthyjj-anilin,
(q) 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di-/B-(ßl-hydroxypropoxycarbonyl)-äthylj-anilin,
609853/0930
(r) 2-Methoxy-5-propionylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonyl-
äthyl)-anilin, (s) 2-Methoxy-5-n-butyrylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonyl-
äthyl)-anilin, (t) 2-Methoxy-5-isobutyrylamino-N,N-di-(ß-methoxycarbonyl-
äthyl)-anilin, (u) 2-Methoxy-5-iRethoxycarbonylamino-N,N-di-(ß-methoxy-
carbonyläthyl) -anilin,
(v) 2-foethoxy-5-ureido-N,N-di-(ß-methoxycaruonyläthyl) -
anilin, · . -
(w) 2-Kethoxy-5-methylaminocarbonylamino-N,N-Qi-(ß-inethoxy-
carbonyläthyl) -anilin,
(x) 2-Methoxy-5-methylsulfonylamino-N,N-di-(ß-inethoxy-
carbonyläthyl)-anilin, (y) 2-fithoxy-5-methoxycarbonylamino-N,N-di-(ß-methoxy-
carbonyläthyl)-anilin,
(z) 2-Methoxy-5-propionylamino-N,N-di-iß-(ßl-hydroxyäthoxycarbonyl)-äthylj-anilin.
609853/0930
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE1 2
worin A und A jeweils unabhängig voneinander für1 2
Kiederalkylen stehen; R und Pi jeweils unabhängig voneinander für Niederalkyl oder Hydroxyniederalkyl stehen; X für Niederalkoxy steht; und Z für eine Gruppeder Formel -COT1, -COOT1, -CONHT2 oder -SO9T1 steht,1 ?wobei T Niederalkyl ist und T Wasserstoff oder Niederalkyl ist. - 2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R beide für Niederalkyl stehen.
- 3. Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeic
ist.zeichnet, daß Z für -COT1 steht, wobei T1 Niederalkyl - 4. !farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3S dadurch1 2gekennzeichnet, "daß A und A beide für Äthylen stehen*609853/0930
- 5. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da3 sie die folgende Formel aufweisen:NHCOT112 1worin R , R und T die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und X für Methoxy oder Äthoxy steht.o. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4-Dinitroanilin diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel1COOR1j A COORNKZworin X, Z, A1, A , R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.609853/0930Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien durch Aufbringen mittels eines Färbe-, Klotz- oder Druckverfahrens.Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das synthetische Textilmaterial ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester ist.NTAN WALT*609853/0930
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005030877A1 (en) | 2003-09-25 | 2005-04-07 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Adsorbable organic halogen (aox)-free navy and black disperse dyes |
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Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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GB1535334A (en) | 1978-12-13 |
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