DE2137023C

DE2137023C - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE2137023C
Authority: DE
Inventors: Shozi Kasukabe Saitama Tada (Japan)
Original assignee: Nippon Kayaku KJC., Tokio
Publication date: 1976-09-16

Description

35

NO,

R₇OH

40

45

NH,

55

60

OR₁

(R₁CO)₂O oder
R₁COCl

1-NH,

NH-CO-R₁

R₃-0-SO₂-CH₅

NR₃R₄

NH-CO-R₁

l-Chlor-2,4-dinitrobenzol wird mit dem Alkohol R₂OH in Gegenwart von Kaliumcarbonat oder Natriumhydroxid kondensiert, das Reaktionsprodukt mit Eisenpulver in einem wäßng-organischen Lösungsmittel oder mit Wasserstoff :iu dem entsprechenden Diamin reduziert, das Diamin mit der stöchiomelrischen Menge eines Acylierungsmittels, wie Essigsäureanhydrid oder Propionylchlorid, acyüe: i und anschließend der Alkylierung unterworfen.

Spezielle Bleispiele für verwendbare Alkohole der allgemeinen Formel R₂OH sind Äthylenglykolmonomethyläther, Äthylenglykolmonoäthylüther, Athylenglykohnonobutyläther, 3-Methoxybulanol. Diäthjlenglykolmonomethyläther, Diäthylenglykolmonoäthyiäther oder //-Phenoxyäthanol.

Es kann auch ein Gemisch aus Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel R₃OSO₂ — C„H₅ mit verschiedenen Bedeutungen für R, verwendet werden. Nach Maßgabe der Menge des verwendeten Alkslieriingsmittels und der Reaktionstemperutur erhalt man entwecer das sekundäre oder tertiäre Amin.

Aus der DT-AS 12 73091, der FR-PS 13 64 295 und den bekanntgemachten Unterlagen des BE-Pateiits 7 14913 sind ähnliche Farbstoffe mit gleicher Verwendbarkeit bekannt. Vergleichsversuche haben ergeben, daß die bekannten Farbstoffe unter genau eingestellten Temperaturen eingesetzt werden müssen. Die Unterschiede in der Erschöpfung der Färbeflotte und im Farbton der gefärbten Ware bei 120 bzw. 130 C sind sehr groß. Die Farbstoffe der Erfindung ziehen bei 120 C rasch auf, und der Unterschied im Farbton der bei 120 bzw. 130 C gefärbten Ware ist sehr gering.

De erfinduniisgemäßen Farbstoffe besitzen eine ausgezeichnete Farbechtheit und sind insbesondere sublimationsbeständig. Die Färbung von Polyesterfasern wird vorzugsweise unter Verwendung eines Dispergier- oder Netzmittels durchgeführt. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind den herkömmlichen Farbstoffen in der Färbekraft und in der Gleichmäßigkeit der Färbung überlegen, wobei die Färbetemperatur praktisch keine Rolle spielt. Es hat sich gezeigt, daß die Verwendung eines aus mindestens zwei Farbstoffen bestehenden Gemisches für die Erzielung kräftiger Farben besonders vorteilhaft ist. Bei Verwendung herkömmlicher Farbstoffe bringt eine Machbehandlung der Polyesterfasern, z. B. mit einem wasserabstoßenden Mittel oder mit einem Silikon, oft eine Beeinträchtigung der Waschechtheil, Reibechtheit oder anderer Echtheiten mil sich. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind frei von diesen Nachteilen.

Die Farbstoffe der Erfindung werden für das Färben vorzugsweise in feinverteilter Form verwendet. Vorzugsweise wird das Färben unter Verwendung \on Dispergier- oder Netzmitteln, wie Abwässer von der Celluloscherstellung nach dem Spülverfahren oder Alkylnaphthalinsulfonsäure- Formaldehyd - Kondensate, durchgeführt. Für die Erzeugung kräftiger Farben wird die Färbung vorzugsweise in Gegenwart eines

"rügers, wie Trichlorbenzol oder o-Hydroxybiphenyl. ι der Siedehitze oder bei 120 bis 130 C unter Druck urchgefuhrt.

Für die Herstellung von Farbstoffgemischen, die nindestens zwei Farbstoffe enthalten, wird vorzugsweise bei der Kupplungsreakuon ein Gemisch von nindestens zwei verschiedenen Kupplungskompo-

O,N

Br

N=N

NO, nenten eingesetzt. Auf diese Weise erhält man ein homogenes Farbstoffgemisch.

Spezielle Beispiele für erfindungsgemäße Farbstoffücmische sind das 5: 5-Gemisch aus den Farbstoffen dir Formeln IV und V und das 7: 3-Gemisch aus den Farbstoffen der Formeln Vl und VlI

CH₄-O-CH₃
-NH-C₂H₄-O-CH₃

NH-CO—CH,

O₁N

N=N

NO₁ 0-C₂H₄-O-CH₃

NH-C₂H₄-O-C₂H₄-O-CH₃

NH-CO-CH₃

Cl 0-C₂H₁-O-CH₃

O₂N-f~ V- N = N ~-{ ; — N H — C₂ H₄ — O — C H₃

CN NH-CO-C₂LL

Cl 0-CH₄-O-C₁₁Hc

Λ Α

O₂N-<* _/ —N=N-< >- NH-CTi, -Q-CH₃

I I

CN NH -CO— CH,

i\ II)

Die Beispiele erläutern die Erfindung Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.

Beispiel 1

37 Teile konzentrierte Schwefelsäure werden mi; 1,5 Teilen Natriumnitril versetzt. Das Gemisch wird bis zur Lösung 15 Minuten bei 60 η 2 C gerührt. Anschließend werden in dieser Lösung 5.3 Teile 2.4-Dinitro-6-bromanilin bei Raumtemperatur gelöst. Nach dem Erwärmen der erhaltenen Lösung auf 50 C wird die Diazoticrung 2 Stunden unter Rühren durchgeführt.

Getrennt hiervon wird ein flüssiges Gemisch aus

H) Teilen Salzsäure, 10 Teilen Essigsaure. 30 Teilen Methanol und 40 Teilen Wasser, die 6.8 Teile 4-Acet\ !- amino-2-(,;-methoxyälhylamino)-1 -(//-phenoxväthylox\(-benzol enthalten, mit 50Teilen Eis \erset/t. wobei die Temperatur des Gemisches auf 5 C oder darunter absinkt. Das erhaltene Gemisch wird unier Ruhren bei O bis 5 C während einer Stunde tropfenweise mii der Diazoniumsalzlösung versetzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 1 Stunde bei 5 ± 1 C gerührt, mit 300Teilen Eiswasser versetzt und dann

nochmals 1 Stunde bei 5 bis H' C gerührt. Der ausgefallene Farbstoff wird abtiltriert. mit Wasser gewaschen und getrocknet. Hierbei erhält man 9 Teile des Farbstoffs der Formel VIII

Br

O,N— X

":—N-N- f Q-C₂H₄-O-QH₅

-NH-OH₄ -Q-CH₃

(Mill

NO.

Μ! -CO CiL

Dieser farbstoff färbt
guter I'.chlheit.

Die Herstellung der
schicht wie loliii:

Lm Gemisch aus 30.6 Teilen 2.4-Dinitrochlorben/ol. ss Teilen ,.'-Phenoxyäthanol und 10.4 Teilen Kalium

olyesterfasern marineblau mit Kupplungskomponente iiecarbonat wud 4 Stunden auf 145 bis 150 C 'ihu, Nach Zugabe von 50 Teilen Methanol \\:;d U.ι Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur gerii! - iii ausgefallenen Kristalle werden abliltneri uiul n.u dem Waschen mit einer begrenzten Menge Methan. mit 500 Teilen einer l%iuen Natriumcarbonat ^;i'· ■·'■

unter Rühren erhitzt. Nach dem Filtrieren (Entfernung von Dinitrophcnol) und Trocknen werden 41 Teile 2,4-Dinilro-l-(phcnoxyäthoxy)-benzol erhalten.

Ein Gemisch aus 1 Teil Essigsäure, 20 Teilen Wasser und 10 Teilen Eisenpulver wird 30 Minuten auf 95 bis 100 C erhitzt und dann mit 30 Teilen Isopropanol versetzt. Das erhaltene Gemisch wird bei 75 C langsam mit 6.1 Teilen 2,4-Dinitro-l-(/f-phenoxyäthoxy)- benzo! versetzt und dann 2 Stunden unter Rückfluß gerührt. Nach dem Versetzen mit 2,5 Teilen Natriumcarbonat und 0,5 Teilen Natriumhydrogensulfit wird das alkalische Reaktionsgemisch filtriert, der Filterrückstand wird mit 30 Teilen Isopropanol gewaschen. Filtrat und Waschlösung werden vereinigt und mit 0,4Teilen Magnesiumoxid und 2.2 Teilen Acetanhydrid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird zunächst 1 Stunde bei Raumtemperatur gehalten und dann zur Vervollständigung der Acetyiierung in 30 Minuten auf 60 C erhitzt. Nach der Zugabe von 8.8 Teilen p-Toluolsulfonsäure-/(-methoxyäthylcster wird die Alkylierung 4 Stunden bei 82 ± 2 C unter Rühren durchgeführt. Anschließend wird das Isopropanol abdestilliert, der Rückstand wird in einem Gemisch aus 30 Teilen Methanol. 20 Teilen Wasser. 10 Teilen Salzsäure und 10 Teilen Essigsäure gelöst. Hierbei erhält man die Kupplungslösung.

Beispiel 2

Gemäß Beispiel 1 wird eine Diazoniumsalzlösung unter Verwendung von 44 Teilen 2.4-Dinitro-6-chloranilin hergestellt.

Getrennt hiervon wird ein flüssiges Gemisch aus 10 Teilen Salzsäure. 10 Teilen Essigsäure. 30 Teilen Methanol und 40 Teilen Wasser, die 6.5 Teile 4-Acctylamino-2-(/)'-methoxy-;i-äthoxyäthylamino)-l-(_l.'-methoxyäthoxy)-benzol enthalten, mit 50 Teilen Ei.is versetzt, wobei die Temperatur auf unter 5 C absinkt. Das erhaltene Gemisch wird bei 5 ± 2 C während einer Stunde unter Rühren tropfenweise mit der Diazoniumsalzlösung versetzt. Dieses Reaktionsgemisch wird während 30 Minuten bei 5 ± 2 C unter Rühren mit 300Teilen Eiswasser versetzt und dann nochmals 1 Stunde gerührt. Der Niederschlag wird abliltricrt. mit Wasser gewaschen und getrocknet. Hierbei erhält man 8.2 c des Farbstoffs der Formel IX.

Cl

O,N-

V-N=N

NO, 0-C₂H₄-O-CH,

NH- C₂ H₄ — O — C₂ H₄ — O — C H₃

NH-CO —CH,

(IM

Dieser Farbstoff färb! Polyesterfasern marineblau. Die Kupplungskomponente für die Herstellung des Farbstoffs wird gemäß Beispiel 1 unter Verwendung von ,.'-Methoxyäthanol an Stelle von //-Phenoxy-

B e i s ρ i c äthanol und von p-Toluolsiilfonsäuie- /-meiho\\- ,/-äthoxyäthylestcr an Stelle von p-Toluolsulfonsäurcji'-methoxyäthylcstcr hergestellt.

Ein Gemisch aus 37 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 1.5 Teilen Natriumnitrit wird bis zur Lösung 15 Minuten bei 60 ± 2 C gerührt. Die erhaltcne Lösung wird bei Raumtemperatur mit 4.8 Teilen 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin versetzt, das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei 25 bis 30 C gerührt. Hierbei erhält man eine Diazoniumsalzlösung.

Getrennt hiervon wird ein Gemisch aus 10 Teilen Salzsäure. 10 Teilen Essigsäure. 30Teilen Methanol und 40 Teilen Wasser, die 7.1 Teile 4-Acetylamino-2-(,;-phenoxyäthylamino)-I-(/i-äthoxyäthoxy)-bcnzol enthalten, mit 50Teilen Eis versetzt, wobei die Temperatur unter 5 C absinkt. Das flüssige Reaklionsgemisch wird bei 5 ± 2 C während einer Stunde unter Rühren tropfenweise mit der Diazoniumsalzlösung versetzt. Nach der Zugabe \on 400 Teilen Eiswasser werden langsam 50Teile einer 5'Oigcn Natriumcarbonatlösung zugegeben.

Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Hierbei erhält man 7.5 Teile des Farbstoffs der Formel X

O,N

0-C₂H₄--0-C₂H₅

NH-CO-CH₃

Der Farbstoff (X I färbt Polyesterfasern manneblau mit guter Echtheit. Die zur Herstellung des Farbstoffs verwendete Kupplungskomponente wird gemäß Beispiel 1 unter Verwendung von ,+-Äthoxyäthanol an

Beispiel 4

Stelle von ,i-Phenoxyathanol und von p-Toluolsulfon säure-/i-phenoxyäthylesters an Stelle des -inethow äthylesters hergestellt.

Gemäß Beispiel 1 wird unter Verwendung von 4,1 Teilen 2-Cyan-4,6-dinitroanilin eine Diazoniumsalzlösung hergestellt.

Ein Gemisch aus 10 Teilen Salzsäure. 10 Teilen Essigsäure, 30 Teilen Metharol und 40 Teilen Wasser, die "~ 6,6 Teile 4-Propionylamino-2-(^-äthoxyäthyl aminol-l -(.■■'-methoxy-,.-athoxyätho:iy)-be:i. öl ent halten, wird tropfenweise mit dieser Diazoriiumsalz lösung versetzt. Nach lstündigem Rühren wird da Reaktionsgemisch mit 600 Teilen Eiswasser versetz und nochmals 1 Stunde bei 5 bis 10 C gcriihrt. De Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewasche;

10

im) getrocknet. Hierbei erhalt man 6.4 g des Farbstoffs der Formel Xl

CN O -C₂H₁-O-C₂H₄-O-CH₃

O,N-<' ')— N = N-( "-NH-C₂H₄-O-C₂H₅

NO₂ NH-CO-C₂H₅

Der FarbstoffiXl) fiirbl Polyesterfasern grünlich-Wau mit guter Echtheit.

Beispiel 5

ι.s

Gemäß Beispiel 3 wird eine Diazoniiimsalzlüsung Unter Verwendung von 3.7 Teilen 2.6-Dicyan-4-niiro- tnilin hergestellt

Ein Gemisch aus 10 Teilen Salzsäure. 10 Teilen Essiiisäure. 30 Teilen Methanol und 40 Teilen Wasser.

die 6.8 Teile 4-Acciylamino-2-fN.N-bis-l.i-mclho\\- älhyl)-amino]-l-(,>'-methoxyäthoxyI-benzol enthalten. wird mit 50 Teilen Eis versetzt, wobei die Temperatur auf 5 C absinkt. Dieses Gemisch wird bei 5 i- 2 C während einer Stunde unter Rühren tropfenweise mit der Diazoniumsaizlösung versetzt. Das Rcaktionsgemisch wird mit 500 Teilen Eiswasser versetzt, der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Hierbei erhält man 6 Teile des Farbstoffs der Formel XlI

CN 0-C₂H₄-O-CH,

O₂N-; N N—f ;— N(C₂H₄- 0-CH₃I₂

CN NH- CO-CH₃

Der Farbstoff (XUl färbt Polyesterfasern grünlichblau mit guter Echtheit.

Beispiel Ein Gemisch aus 30 Teilen des Farbstoffs (X 111)

Cl O —C₂H₄-O —C₂H₄-O-CH₃

iXlli

O₂N-

NO₂

;; ^-NH- C₂H₄-O-CH,
NH-CO-CH₃

(XU

65 Teilen eines Kondensats aus einem Alkylnaphthalinsulfonat und Formaldehyd (Dispergator) und 5 Teilen Natriumpolvalkylennaphthalmsulfonat (Netzmittel) werden mit einer begrenzten Menge Wasser gründlich vermählen. Das Produkt wird nach dem Trocknen pulverisiert. 5 Teile dieses Pulvers werden in einer Lösung aus alkalifreier Seife Il g Liter) zu einer Färbeflotte dispergiert. Mit dieser Färbeflotte werden 100 Teile Polyäthylenterephthalatfasern ] Stunde bei 130 ± 2 C unter Druck gefärbt. Nach dem Herausnehmen aus dem Färbebad werden die Fasern 20 Minuten bei 70 C mit einer Losung behandelt, die 2 g Liter Natriumdithionit und 6 ml Luc Natronlauge von 36 Be enthält, und schließlich 10 Mi nuten bei 80 C mit einer Lösung gespült, die 2 g 1 itc alkalifreie Seife enthält. Man erhält marineblau gefärbte Fasern von ausgezeichneter Lichtechthei und Sublimationsbeständigkeit.

Beispiel 7

Gemäß Beispiel 6 wird ein Farbstoffpulver unte Verwendung von 30 Teilen des Farbstoffs der For melXlV

Br

0-C₂H₄-O-QH₅

O₂N

CN

C₂H₄-O-C₂H₅ NH-CO —CH,

(XlV)

hergestellt. 100 Teile dieses Farbstoffpulvers werden nen und 30sekundigem Fixieren bei 200 C wird d;|

mit 200 Teilen eines Pflanzengummis. 50 Teilen Naph- bedruckte Gewebe gemäß Beispiel 6 der Behandlui

tholdiglykoläther und 700 Teilen Wasser unter Ver- 65 unter reduzierenden Bedingungen und dem Spi

wendung eines hochtourigen Mischers zu einer Druck- Vorgang unterworfen. Hierbei erhält man cm srünlic

pastensuspension vermischt. Diese Paste dient zum blau bedrucktes Gewebe, das eine hohe

Bedrucken eines Polyestergewebes Nach dem Trock- besitzt. Beispiel

Gemäß Beispiel 6 wird ein FarbstofTpulver unter Verwendung eines Farbstoffgemisches aus den Farbstoffen der Formeln XV und XVI

Ο-,Ν-

ο, ν—<

Br O —C₂H₄-O-CH₃

y__N==N_^/ %__NH_Q_!^_o—CH, (XV)

Ί I

NH-CO-C₂H₅
Ο—C₂H₄-O-CH₃

^NH-C₂H₄-O-C₂H₄-O-CH₃ (XVl)

NO₂

Br

NO,

NH-CO-CH₃

im Verhältnis von 7:3 hergestellt. 5 Teile dieses Farbstoffpulvers werden in einer Lösung, die 0.5 g/ Liter alkalifreie Seife und 3 g Liter Natrium-o-phenylfhenolat enthält, dispcrgiert. In dieses Färbebad herden bei 75 C 100Teile Polyethylenterephthalatlasern getaucht, dann wird das Färbebad in 30 Minuten turn Sieden erhitzt. Nach 15minütigem Sieden wird <las Färbebad mit einer geringen Menge einer Lösung versetzt, die 6 g/Liter sek.-Ammoniumphosphat und 0.5 Teile Essigsäure (10%ig) enthält. Anschließend wird die Färbung während 90 Minuten in der Siedehitze fortgeführt. Die gefärbten Polyesterfasern werden gemäß Beispiel 6 der Nachbehandlung unter reduzierenden Bedingungen und dem Spülvorgang unterworfen. Man erhält marineblaugefärbte Polyesterfasern, die eine ausgezeichnete Licht- und Hitzeechtheit aufweisen.

Die vorgenannte Verfahrensweise wird unter Verwendung der gleichen Farbstoffe(XV) und (XVl). jedoch in Mischungsverhältnissen von 8:1! bis 2:8 wiederholt. Hierbei erhält man ebenfalls marincblaugefärble Polyesterfasern mit ausgezeichneter Licht- und Hitzeechtheit. Die mit den verschiedenen Farbstoffgemischen erzielten Färbungen zeigen keine Veränderungen in der Farbtiefe.

Beispiele 9 bis 28

Gemäß Beispiel 1 werden verschiedene Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 unter Verwendung der in der Tabelle aufgeführten Amine der allgemeinen Forme! II und der Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III hergestellt. Mit den erhaltenen Farbstoffen werden Polyesterfasern gefärbt. Die Farbe ist in der letzten Spalte der Tabelle angegeben. Hierbei werden folgende Abkürzungen verwendet:

b = blau,
mb = marineblau,
gb = grünlichblau.

Bei	O.N —	X	OR,	NR₃R₄	CH₃ OCH(CH₃)CjH₄	R.	Fin
spiel				- CO-R,	CH, — O QH₄ -	H
Nr.	III	. ''-NH;	—		C₄H₅-O-QH₄-	CH₁ O ~~ CjJm
	X	X	NH			H
	α		(111)	CH, — O - C. H₄ —	QH,-O-C₂H,-	H
	Cl	Y	R₁	CH₃ O -Cj H₄ -O CHj-	CH₁ O C2H4	H
9	Cl	NO₂	CH,	C₂H, — O C₃H₄	CH, - O-C₃H₄-	CH, - O — C₂H₄ —	mb
in	Br	NO;	CH,	CH, -O- CH₄ -	CH₃ 0-QH₄-O-QH₄-	H	mb
U	Br	CN	QH,	CH, O-CH(CH,! C₂H₄	CH₃-O -QH₄-	H	b
12	Br	NO₂	CH,	CH₃-O-C₂H₄ O QH₄-	QH₅-O-QH₄-	H	mb
13	Br	NO₂	CH,	QH₅-O-QH₄-	C₄Ho-O-QH₄-	QH₅-O-QH₄-	mb
14	Br	NO₃	CH,	QH₅-O-QH₄-	CHj-O-QH₄-	H	mb
15	CN	CN	CH,	CH, — O — CjH₁ -	QH-OQH₄-	H	b
16	CN	CN	QH,	CH₃-O-CjH,-		H	b
17	CN	CN	CH,	QH₅-O -QH₄-		pb
18	CN	NO₂	QH,	QH-O-QH₄-		gb
19	CI	NO₃	QH,	QH₁-O-QH₄-		gb
20	NOj	QH,			gb
31	Oi	CH,		b

13

14

ortsetzung

O, N —;

X
'■:' ■ -NH,

OR,

NR₁R₄

Ri

-CH₄

R.,

C)

(

'r M₄

K.

H₁

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Sci-
pici
Mr.

X

NH

CO -

- CJl₄ -

C₄! L.

O C

:M₄

■■() CJl₄

Il

JL,

■ O ■ ■ QiI₄

(Ml

(111)

-C₂H₄

CU,

- O

- C

-:M„

C

JL,

O CJK

X

γ

R,

R₂

-- O

- CJi₄

C₄IL.

O

C

C.

IK

O C₂H₄

Hr

CN

CH.,

C₂M₅-

- O

'M(CMj) CJI₄

C₄IL,

O

■₂M₄

C.

T)

Bi-

CN

CJ-U

C₁₁M₅-

■- O

C₂H₄

QJU

O

-C

₂H₄

C

23

CI

CN

CJi₅

C₂H₅ -

- - O

- C₂M₄ -

CM,

O C

"₂Μ,

O CJl₄-

Il

24

CN

NO;

Q: M₅

C₁, H₅

o-1:

CH,

H

2?

Hr

NO;

CH,

CH,-

- ο

26

Cl

NO₂

CH,

CH, -

O

27

Br

CN

CM,

CH, -

28

hirlx-

C 11.

inh nib

Beispiel 29 Poh esterfasern werden mit einem Farbstoffücmisch aus den Farbstoffen der Formeln XVH und .Will

Br

0,N-

NO₂ Cl

>—N=N

0-C₂H₄-O-CH₃

V- NH- C, H₄ — O — CH,

NH-CO-CH.,
0-C₂H₄ O CH,

>—NH - C₂H₄-

i.W 11

(Willi

NO₂ NH-CO-CH,

im Verhältnis 8:2 sicfärht. Hierbei erhält man marineblaue Färbungen von hoher Feinheit.

Claims

Patentansprüche:

1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 1

O,N

NR₃R₄ (I)

Y NH-CO—Rj

in der X Chlor, Brom oder Cyan, Y Nitro oder Cyan, R₁ Methyl oder Äthyl, R₂ und R₃ gleiches oder verschiedenes Alkoxyalkyl oder Alkoxyalkoxyalkyl mit jeweils 3 bis 8 C-Atomen oder Phen-

oxyalkyl mit bis zu 8 C-Atomen im Alkylrest und

R₄ einer der für R₃ genannten Substituenten oder

Wasserstoff ist, und deren Gemische untereinander.

2. Farbstoffe der im Anspruch ! angegebenen

ίο Formel, dadurch gekennzeichnet, daß X Chlor oder Brom ist.

3. Farbstoff nach Anspruch 1 und 2 der Formel

Cl 0-C₂H₄-O-CH₃

N=N-Z[^-NH-C₂H₄-O-C₂H₄-O-CH₃

NCX

NH-CO-CH₃

4. Farbstoff nach Anspruch 1 und 2 der Formel

Cl 0-C₂H₄-O-CH₃

-N=N-Z^S-NH-C₂H₄-O-CH₃

NO, NH-CO-CH₃

5. Farbstoff nach Anspruch 1 und 2 der Formel

Br Ο—C₂H₄-O-CH₃

-N=N-Z~S— NH-C₂H₄-O-C₂H₄-O-CH₃

CN NH-CO-CH₃

6. Farbstoffgemisch nach Anspruch 1, bestehend aus den Farbstoffen

O C₂H₄ O CH₃

C₂H₄ O CH₃

NH-CO-QH₅ 0-C₂H₄-O-CH₃

NH-C₂H₄-O-C₂H₄-O-CH₃ NH-CO-CH₃

O₂N-<

N=N

NO₂

Br

O₂N

im Gewichtsverhältnis 8 : 2 bis 2:8.

7. Verfahren zur Herstellung der Monoazofarbstoffe oder ihrer Gemische nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel 11

nach der Diazotierung der Kupplungsreaktion mit mindestens einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel 111

OR,

O₁N-

NR₃R₄

(Hl)

dl)

NH-CO-R₁

in der Y und X die vorgenannte Bedeutung haben. in der R₁. R₂. R₁ und R₄ die vorgenannten Bedeutungen haben, unterwirft.

8. Verwendung der Monoazofarbstoffe oder ihrer Gemische nach Anspruch I bis 6 zur Fürbung von Polyesterfasern oder Polyestertextilien.

Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.

Die Diazotierung des Amins der allgemeinen Formel II erfolgt in an sich bekannter Weise, z.B. mit Nitrosylsulfat. Die Kupplungsreaktion erfolgt ebenfalls nach bekannten Verfahren, indem man z. B. eine Lösung der Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III bei Temperaturen von 0 bis 2O⁰C mit der Diazoniumsalzlösung versetzt. Während der Kupplungsreaktion werden gegebenenfalls Natriumacetat, Natriumcarbonat oder wäßrige Ammoniaklösung zugesetzt, um den pH-Wert zu regulieren. Nach beendeter Kupplungsreaktion wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Spezielle Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Amine der allgemeinen Formel Il sind 2-Chlor-4,6-dinitroanilin, 2 - Brom - 4,6 - dinitroanilin, 2 - Chlor-4-nitro-6-cyananiIin, 2-Brom-4-nitro-6-cyananilin. 2-Cyan-4,6-dinitroanilin oder 2,6-Dicyan-4-niiroanilin.

Die Herstellung der Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III erfolgt gemäß dem folgenden Reaktionsschema, in dem R₁, R₂, R₃ und R₄"die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben: