DE1719077A1 - Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe - Google Patents

Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe

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DE1719077A1
DE1719077A1 DE19681719077 DE1719077A DE1719077A1 DE 1719077 A1 DE1719077 A1 DE 1719077A1 DE 19681719077 DE19681719077 DE 19681719077 DE 1719077 A DE1719077 A DE 1719077A DE 1719077 A1 DE1719077 A1 DE 1719077A1
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Germany
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dyes
formula
stands
water
cor
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Application number
DE19681719077
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English (en)
Inventor
Winfried Dr Kruckenberg
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F04—POSITIVE - DISPLACEMENT MACHINES FOR LIQUIDS; PUMPS FOR LIQUIDS OR ELASTIC FLUIDS
    • F04D—NON-POSITIVE-DISPLACEMENT PUMPS
    • F04D19/00—Axial-flow pumps

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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Mechanical Engineering (AREA)
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Description

  • Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel worin X für H, Cl, Br, Y für H; C1, Br, CN oder N02, R für CH .3 oder C2 H5, R' für -CH2CH2CN oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R" für H oder den Rest -COR"' steht, wobei R"' CH 31 C2 H5, OCHS oder OC2H5 bedeutet, sowie deren Herstellung und Verwendung. Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel worin X' für CN oder N02, Y' für C1 oder Br, R für CH -3 oder 02H5, R' für einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R" für Wasserstoff oder die Gruppe -COR"' steht, wobei R"' eine Gruppe -CH3, -02H5, -OCHS oder -002H5 darstellt, sowie solche der Formel worin X für H, C1 oder Br, Y für H, C1, Br, CN oder N02, R für CH 3 oder C2 H5 und R" für H oder den Rest -COR "' steht, wobei R"' CH 30 C2 H5, OCH3 oder OC2H5 bedeutet. hie Farbstoffe werden durch Kupplung von diazotierten Anilinen der Formel worin X und Y die oben genannte Bedeutung besitzen, mit Kupplungskomponenten der Formel worin R, R' und R" die oben genannte Bedeutung aufweisen, erhalten. Die Kupplung erfolgt bevorzugt in saurem Medium. Geeignete Diazokomponenten sind beispielsweise: 2-Cyan-4-nitro-6-broo-anilin, 2,4-Dinitilo-6-ohlor-( brom)-anilin, 2,6- Dichlor-4-nitranilin, 2-Chlor-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin, 2-Brom-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin, 2,4-Dinitranilin, 2,4-Dinitro-5-chloranilin. Geeignete Kupplungskomponenten sind beispielsweise: Die so erhaltenen Farbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben hydrophober Fasermaterialien, insbesondere solchen aua aromatischen Polyestern wie Polyäthylenterephthalat. Sie zeichnen sich durch besonders gute Verkochechtheit im alkalischen Gebiet aus und sind deshalb besonders geeignet zum Färben von Polyester-Baumwoll -Mischgeweben in Kombination mit Reaktivfarbstoffen aus alkalischer Flotte. Aus dem gleichen Grunde und zusätzlich wegen ihrer besonders guten Sublimierechtheit eignen sie sich auch besonders gut für das Färben solcher Mischgewebe in Kombination mit Reaktivfarbstoffen nach dem Thermosolverfahren. Unter Reaktivfarbstoffen werden dabei insbesondere solche verstanden wie sie in' den belgischen Patentschriften 558.801, 572.051, 613.586, 624.259, 585.38e 569.439 sowie der deutschen Patentschrift 966.651 beschrieben sind. Die in den Beispielen angegebenen Grade sind-Celsiusgrade. Beispiel 1: 21,7 g 2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin werden in 200 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und durch Zugabe von 17 ml Nitrosylschwefel--äure (100 ml entsprechen 42 g Nitrit) unter Rühren bei 0-50C diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird unter Rühren in eine Lösung von 30,9 g der Verbindung der Formel in verdünnter Schwefelsäure und Eis eingegossen. Dann wird zunächst mit Natronlauge und schließlich sehr langsam mit Natriumacetat auf pH 5,5-6 abgestumpft, abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
  • Der erhaltene Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in organischen Lösungsmitteln mit blauer Farbe löst. Durch ge- eignete Mittel in feine Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff Polyäthylenterephthalatfasern in blauen Tönen mit guter Sublimier-, Wasch-, Licht- und Verkoeheohtheit.
  • In analoger Weise erhält man aus den entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten die folgenden Farbstoffe, die Polyäthylenterephthalatgewebe in den angegebenen Farbtönen färben:
    C1
    02N- / \ -N=N- # \ -N @C2H5 blau
    1(CH2)4OH
    CN NHCOCH3
    C1
    C H
    0 N-
    - N=N- # # -N# 4 9 blau
    - "-(CH2)4OCOOCH3
    CN NHCOC2H5
    8r
    02N-o\ -N=N- / \ -N#, C2H 5 bleust. violett
    (CH2 )4oc0CH3
    N02 NHCOCH3
    1
    C H
    02N- -N-N- -N'@ 2 5 bleust. violett
    - '-(CH2)40C0C2H5
    N02 HCOCH3
    ,_eispiel 2: 13,6 g 2,6 Dichlor-4-nitranilin werden in 200 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und durch Zugabe von 17 ml Nitrosylschwefe,_-säure (100 ml entsprechen 42 g Nitrit) unter Rühren bei 0-5o diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird unter Rühren in eine Lösung von 30,9 g der Verbindung der Formel in verdünnter Schwefelsäure und Eis eingegossen. Dann wird zunächst mit Natronlauge und schließlich sehr langsam mit Natriumacetat auf pH 5,5-6 abgestumpft, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Der so erhältliche Farbstoff stellt ein schwarzrotes Pulver dar, welchen sich in organischen Lösungsmitteln mit roter Farbe löst. Durch geeignete Mittel in feine Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff Polyäthylenterephthalatfasern in gedeckten roten Tönen mit guter Sublimier-, Wasch-, Licht- und Verkochechtheit.
  • In analoger Weise erhält man aus den entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten die folgenden Farbstoffe, die Polyäthylenterephthalatgewebe in den angegebenen Farbtönen färben: Beispiel 3# gin 67/33 Mischgewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat-Baumwolle Wird nur dem Foulard in üblicher Weise mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 509 30%igen Farbstoff der Formel und 30 g 80%igen Farbstoff der Formel 60 g Harnstoff und 10 g Natriumbicarbonat enthält. Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von etwa 70;6 abgequetscht, zunächst in einem Trocken-, Kondensier- und Fixierapparat bei etwa 1000 getrocknet und anschließend ca. 60 Sekunden bei 210o mit heißer Luft behandelt, anschließend mit Wasser gewaschen, bei 800 geseift, nochmals mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so eine rote Bicolorfärbung, die ausgezeichnete Egalität und hohe Echt-htiten aufweist.

Claims (1)

  1. Patentanaprüche: 1. Farbstoffe der Formel worin X für H, C1, Br, Y für H, C1, Br, CN oder N02, R für CH .3 oder C2 H5, R' für -CH 2CH2CN oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R" für H oder den Rest -COR"' steht, wobei R"' CH 3, C2 H5, OCHS oder OC2H5 bedeutet. '2. Farbstoffe der Formel worin X' für CN oder N02, Y' für C1 oder Br. R für CH .3 oder C2H5, R1' für einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R" für Wasserstoff oder die Gruppe -COR"' steht, wobei R"' eine Gruppe -CH... -C2H5, -OCH3 oder -OC2H5 darstellt. 3. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dafl man Diazokomponenten der Formel worin X für H, Cl, 8r und Y für H, Cl, Br, CN oder N02 steht mit Kupplungskomponenten der Formel worin R für CH -3 oder C2 H5, R' für -CH 2CH2CN oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R" für H oder den Rest -COR"' steht, wobei R"' CH 31 C2H5, OCH3 oder 0C2 H5 bedeutet, vereinigt. 4. Verfahren zum Färben hydrophober Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daB man Farbstoffe des Anspruchs 1 verwendet. 5. Mit den Farbstoffen des Anspruchs 1 gefärbte hydrophobe Fasermaterialien. Verfahren zum Färben von Polyester-Baumwoll-Mischgeweben mit Mischungen aus Dispersions- und Reaktivfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dispersionsfarbstoffe solche des Anspruchs 1 verwendet.
DE19681719077 1968-02-23 1968-02-23 Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe Pending DE1719077A1 (de)

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GB788269A GB1208391A (en) 1968-02-23 1969-02-13 Water-insoluble monoazo dyestuffs
BE728765D BE728765A (de) 1968-02-23 1969-02-21
FR6904566A FR2002529A1 (fr) 1968-02-23 1969-02-21 Colorants azoiques insolubles dans l'eau

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0330967A2 (de) * 1988-02-26 1989-09-06 Bayer Ag Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0330967A2 (de) * 1988-02-26 1989-09-06 Bayer Ag Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien
EP0330967A3 (de) * 1988-02-26 1990-10-10 Bayer Ag Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien

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