DE1719078A1 - Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

• Wasserunlösliche Morioazofarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel worin X für H, Cl, Br, Y für H, Cl, Br, CN oder N02, R für CH3 oder C2 H5, R' f-Ur=-C%CH@CN oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R" für H oder den Rest -CÖR steht, wobei Rt" CH 3P C2 H5, OCHS oder OC2H5 bedeutet, sowie deren Herstellung und Verwendung, Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel worin X' für CN oder N02, Y' für C1 oder Br, R für CH 3 oder C2 H5, R1' für einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R" für Wasserstoff oder die Gruppe -COR"' steht, wobei R"' eine Gruppe -CH 39 -C2 H5, -OCHS oder -OC2H5 darstellt, sowie solche der Formel worin X für H, C1 oder Br, Y für H, C1, Br, CN oder N02, R für CH 3 oder C2H5 und R" für H oder den Rest -COR I" steht, wobei R"'.CH3, C2 H5, OCHS oder OC2I5 bedeutet. Die Farbstoffe werden durch Kupplung von diazotierten Anilinen der Formel worin X und Y die oben genannte Bedeutung besitzen, mit Kupplungskomponenten der Formel worin R, R' und R" die oben genanntb Bedeutung aufweisen, erhalten. Die KlUpplung erfolgt bevorzugt in saurem Medium. Geeignete Diazokomponenten sind beispielsweise: 2-Cyan-4-nitro-6-brom-anilin, 2,4-Dinitro-6-ohlor-( brom)-anilin, 2,6-Dichlor-4-nitranilin, 2-Chlor-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin, 2-Brom-4-nitranilin, 2 -Cyan-4-nitro-6-bromanilin, 2,4-Dinitranilin, 2,4-Dinitro-5-chloranilin. Geeignete Kupplungskomponenten sind beispielsweise: Die so erhaltenen Farbstoffe eignen sich rvorragend zum Färben hydrophober Fasermaterialien, insbesondere so wen aus aromatischen Polyestern wie Polyäthylenterephthalat. Sie zeichnen sich durch besonders gute Verkochechtheit im alkalischen Gebet aus und sind deshalb besonders geeignet zum Färben von Polyester-Baumwoll-Mischgeweben in Kombination mit Reaktivfarbstoffen aus alkalischer Flotte. Aus dem gleichen Grunde und zusätzlich wegen ihrer besonders guten Sublimierechtheit eignen sie sich auch besonders gut für das Färben solcher Mischgewebe in Kombination mit Reaktivfarbstoffen nach dem Thermosolverfahren. Unter Reaktivfarb-Stoffen werden dabei insbesondere solche verstanden wie sie in den belgischen Patentschriften 558.801, 572.051, 613.586, 624.259, 585.384, 569.439 sowie der deutschen Patentschrift 966.651 beschrieben sind. Die in den Beispielen angegebenen Grade sind Celsiusgrade. Beispiel 1:-21,7 g 2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin werden in 200 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und durch Zugabe von 17 ml Nitrosylschwefelsäure (100 ml entsprechen 42 g Nitrit) unter Rühren bei 0-50C diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird unter Rühren in eine Lösung von 30,9 g der Verbindung der Formel in verdünnter Schwefelsäure und Eis eingegossen. Dann wird zunächst mit Natronlauge und schließlich sehr langsam mit Natriumacetat auf pH 5,5-6 abgestumpft, albgesaugt, gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in organischen Lösungsmitteln mit blauer Farbe löst. Durch ge- eignete Mittel in feine Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff Polyäthylenterephthalatfasern in blauen Tönen mit guter Sublimier-, Wasch-, Licht- und Verkochechtheit. In analoger Weise erhält man aus den entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten die folgenden Farbstoffe, die Polyäthylen- terephthalatgewebe in den angegebenen Farbtönen färben: blau blau bleust. violett bleust. violett Beispiel 2: 13,6 g 2,6 Dichlor-4-nitranilin werden in 200 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst und durch Zugabe von 17 ml Nitrosylschwefelsäure (100 ml entsprechen 42 g Nitrit) unter Rühren bei 0-5o diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird unter Rühren in eine Lösung von 30,9 g der Verbindung der Formel in verdünnter Schwefelsäure und Eis eingegossen. Dann wird zunächst mit Natronlauge und schließlich sehr langsam mit Natriumacetat auf pH 5,5-6 abgestumpft, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Der so erhältliche Farbstoff stellt ein schwarzrotes Pulver dar, welches sich in organischen Lösungsmitteln mit roter Farbe löst. Durch geeignete Mittel in feine Verteilung gebracht, färbt der Farbstoff Polyäthylenterephthalatfasern in gedeckten roten Tönen mit guter Sublimier-, Wasch-, Licht- und Verkochechtheit. In analoger Weine erhält man aus den entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten die folgenden Farbstoffe, die Polyäthylenterephthalatgewebe in den angegebenen Farbtönen färben: blaustichig rot blaustichig rot blaustichig rot blaustichig violett blaustichig violett violett Beispiel 3: Ein 67/33 Mischgewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat-Baumwolle wird auf dem Foulard in üblicher Weise mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 509 30%igen Farbstoff der Formel und 30 g 80%igen Farbstoff der Formel 60 g Harnstoff und 10 g Natriumbicarbonat enthält. Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von etwa 706 abgequetscht, zunächst in einem Trocken-, Kondensier- und Fixierapparat bei etwa 1000 getrocknet und anschließend ea. 60 Sekunden bei 210o mit heißer Luft behandelt, anschließend mit Wasser gewaschen, bei 800 geseift, nochmals mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so eine rote Bicolorfärbung, die ausgezeichnete Egalität und hohe Echt- holten aufweist.

Claims (1)

1. Patentansprüche: 1. Farbstoffe der Formel worin X für H, C1, Br, Y für H, C1, Br, CN oder N02, R für CH .3 oder C2H5, R' für -CH2CH2CN oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R" für H oder den Rest -COR"' steht, wobei R"' CH3, C2H5, OCHS oder OC2H5 bedeutet. 2. Farbstoffe der Formel worin X' für CN oder N02, Y' für C1 oder 8r. R für CH 3 oder C2H5, R1' für einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R" für Wasserstoff oder die Gruppe -COR"' steht, wobei R"' eine Gruppe -CH., -C2H5, -ocH3 oder -0C.H5 darstellt. 3. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazokomponenten der Formel worin X für H, C1, 8r und Y tUr H, C1, Br, CN oder NO2 steht mit Kupplungskomponenten der Formel worin R für CH 3 oder C2H5, R' für -CH2CH2CN oder einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen und R" für H oder den Rest -COR"' steht, wobei R"' CH 3» C2 H5, OCHS oder OC2H5 bedeutet, vereinigt. . Verfahren zum Färben hydrophober Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, dati man Farbstoffe des Anspruchs 1 verendet. 5. Mit den Farbstoffen des Anspruchs 1 gefärbte hydrophobe Fasermaterialien. 6. Verfahren zum Färben von Polyester-Baumwoll-Mischgeweben mit Mischungen aus Dispersions- und Reaktivfarbstoffen, dadurch ge- kennzeichnet, daß man als Dispersionsfarbstoffe solche des Anspruchs 1 verwendet.