DE2015350C3 - In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken - Google Patents

In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken

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DE2015350C3
DE2015350C3 DE19702015350 DE2015350A DE2015350C3 DE 2015350 C3 DE2015350 C3 DE 2015350C3 DE 19702015350 DE19702015350 DE 19702015350 DE 2015350 A DE2015350 A DE 2015350A DE 2015350 C3 DE2015350 C3 DE 2015350C3
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Wolfgang Dr. Oberwil Groebke (Schweiz)
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Sandoz Patent GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description

NH-CO
A,„-i
Bq-H)
worin die beiden Symbole Ri Wasserstoff oder eines Wasserstoff und das andere Chlor oder Brom,
R2 Chlor oder Brom,
A Alkyl, Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy,
B Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy,
D Alkoxycarbonyloxyalkyl,
Phenoxycarbonyloxyalkyl,
Benzoyloxyalkyl,
Phenoxycarbonylalkyl oder
Alkoxycarbonyläthyl,
E Alkylcarbonyloxyalkyl
und alle Symbole η übereinstimmend 1 oder 2 sind, wobei mit Alkyl, Alkylen und Alkoxy immer Reste bezeichtiet werden, die bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten, und die an Kohlenstoff- oder Sauerstoffatome gebundenen Alkylreste der Formel CmH2m+1, worin m 1, 2, 3 oder 4 ist, durch Chlor, Brom, Cyan oder Alkoxy substituiert sein können.
2. Verfahren zur Herstellung der Monoazoverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
NH2
üiazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Alkylen—CN
DI,-11
E(2-n)
NH-CO
kuppelt, in welchen Formeln Ri, R2, A, B, D, E und π die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben. 3. Verwendung der Monoazoverbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus AaIb- oder vollsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
Gegenstand der Erfindung sind Monoazoverbindungen, die sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben oder Bedrucken von synthetischen, ίο hydrophobem Fasermaterial eignen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
Ο,Ν
R1
NH-CO
B12 _.
worin die beiden Symbole Ri Wasserstoff oder eines Wasserstoff und das andere Chlor oder Brom,
R2 Chlor oder Brom,
A Alkyl, Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy,
B Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy,
D Alkoxycarbonyloxyalkyl,
Phenoxycarbonyloxyalkyl,
Benzoyloxyalkyl,
Phenoxycarbonylalkyl oder
Alkoxycarbonyläthyl,
E Alkylcarbonyloxyalkyl
und alle Symbole η übereinstimmend t oder 2 sind, wobei mit Alkyl, Alkylen und Alkoxy immer Reste bezeichnet werden, die bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten, und die an Kohlenstoff- oder Sauerstoffatome gebundenen Alkylreste der Formel Cm^n,+1, worin m 1, 2,3 oder 4 ist, durch Chlor, Brom, Cyan oder Alkoxy substituiert sein können.
4r> Die Herstellung der neuen Monoazoverbindungen erfolgt durch Diazotieren eines Amins der Formel II
v, und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel III
Alkylen—CN
(HI)
C-n,
Diazotieren und Kuppeln wird auf allgemein bekannte Weise durchgeführt. Die Kupplung findet im
allgemeinen in saurem Medium, bei Temperaturen zwischen -10 und +35"C, insbesondere zwischen 0 und +50C statt Oft ist es von Vorteil, die Kupplung in, z. B. mit Natriumacetat (auf etwa pH 4) gepuffertem Medium durchzuführen.
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden und daraus hergestellte Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose^1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 14 45 371 beschriebenen Verfahren. Die erhaltenen gelben Färbungen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, insbesondere sind sie hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, lösungsmittel-, schmäizmittel-, trockenreinigungs-, reib-, ozon- und rauchgasecht. Sehr gut sind auch die Naßechtheiten, z. B. die Wasser-, Meerwasser-, Schweiß- und Waschechtheit. Hervorzuheben sind weiter die Reserve von Wolle und Baumwolle und die Lichtechtheit Die Farbstoffe sind äußerst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanent-Preßverfahren und der »Soil-Release«-Ausrüstungen. Sie sind weiter sehr gut ätzbar und bei Temperaturen bis etwa 22O0C und besonders bis 1500C verkoch- und reduktionsbeständig, in weitem Bereich säure- bzw.
alkalibeständig. Diese Beständigkeiten werden weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus der französischen Patentschrift 15 45 466 und der USA.-Patentschrift 32 68 507 bekannten Farbstoffen besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe ein besseres Ziehvermögen auf Celluloseacetat- und Nyloa-Material, bzw. eine bessere Thermofixierechtheit auf Polyester- und Nylonmaterial und eine bessere Waschechtheit auf Cellulosetriacetat-Gewebe.
Im folgenden Beispiel.bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
173 Teile l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol werden in 250 Teilen konzentrierter Salzsäure und 350 Teilen Eiswasser angerührt und bei 0—5° mit einer Lösung aus 69 Teilen Natriumnitrit und 250 Teilen Wasser diazotiert Die Diazoniumsalzlösung wird mit einer Lösung aus 300 Teilen Eisessig und 351 Teilen !-(N-Cyanäthyl-N-acetoxyäthylJamino-S-benzoyl-amino-benzol und 25 Teilen Harnstoff bei 0—5° vereinigt. Durch Zugabe von Natriumacetatlösung bis pH 4 wird die Kupplung beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet Er färbt Polyesterfasern in sotenTönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel
O2N
CN
angegeben, die gemäß dem Beispiel 1 hergestellt werden können.
Bsp. Ri r; R2 R.. R4 R, Nuance auf
Nr. Polyester
2 H H Cl -C2H5 -CH2CH2OCOQH5 -CH2CH2- ro I
3 H H Cl -CH, -CH2CH2OCOQH5 -CH2CH2- rot
4 H H Cl -OC2H5 -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2- rot
5 H H Br -CH, -CH2CH2COOC2H5 -CH2CH2- rot
6 H H Cl — OCH, -CH2CH2OCOOC2H5 -CH2CH2- rot
7 Cl H Cl -CH, desgl. -CH2CH2- rotbraun
8 H Cl Cl -CH, desgl. -CH2CH2- rotbraun
9 H H Cl -OQH5 desgl. pn CU
\_Γΐ2ΐ-,Γΐ2 		rot
10 H H Br -OQH5 desgl. -CH2CH2- rot
11 H H Cl Q1H5 -CH2CH2OCOC3H7 -CH2CH2- rot
12 H H Br -Q1H5 -CH2CH2OCOCH3 (-· 112^— Γ12 rot
13 Br H Br -Q1H5 -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2- rot
14 H Cl Cl QH5 -CH2CH2OCOC2H5 -CH2CH2- rotbraun
15 H H Cl -OQH5 -CH2CH1OCOCH3 CH2CH2 rot
Ri Ri' R2 5 R3 20 15 350 Pv, 6 R5 Nuance auf
Polyester
H H Cl -CH2CH2COOC2Hs -CH2CH2- rot
Fortsetzung H H CI -QH5 -CH2CH2OCOOC2H5 -CH2CH2- rot
Bsp.
; Nr.		 H H Br -OQH5 -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2- rot
16 H CI Cl -CH3 -CH2CH2OCOQH5 CH2CH2 rotbraun
17 H Ci Cl C4 H9 -CH2CH2OCOOCH3 ~ K* Fi2V^ M2 rotbraun
18 H Cl Cl -OC4H9 -CH2CH2OCOOCHj -CH2CH2- rotbraun
19 H CI Cl -OC3H7 -CH2CH2COOCH3 rotbraun
20 H Cl Cl -CH3 -CH2CH2COOC2Hs -CH2CH2- rotbraun
21 H Cl CI CH3 -CH2CH2OCOOC2H5 C Γΐ2 C^ Γΐ2 rotbraun M
22 H Cl CI -OCH3 -CH2CH2OCOOC2H5 -CH2CH2- rotbraun H
23 H Cl Cl -OCH3 -CH2CH2OCOQH5 -CH2CH2- rotbraun I
24 H Cl Cl -QH5 -CH2CH2OCOCH3 -CH2CH2- rotbraun I
25 H Cl Cl -QH5 -CH2CH2OCOOCH3 CH2CH2 rotbraun 1
26 H Cl Cl -OQH5 -CH2CH2OCOOCH3 -CH2CH2- rotbraun I
27 H Cl Cl QiH5 -CH2CH2COOCH3 -CH2CH2- rotbraun
28 H H Cl -CH, -CH2CH2COOQH5 -CH2CH2- rot
29 H H Cl -CH3 -CH2CH2OCOOQHs CH2CH2 rot
30 Cl H Cl -CHj -CH2CH2OCOOQHs -CH2CH2- rotbraun
31 H Cl Cl IwH3 -CH2CH2OCOOQH5 -CH2CH2- rot
32 Cl H Cl -CH3 -CH2CH2COOQHs -CH2CH2- rot
33 H H Cl -CH2Cl -CH2CH2COOQH5 -CH2CH2- rot I
34 H H Ci -CH2Br -CH2CH2OCOOC2H5 -CH2CH2- rot I
35 H Br Br -CH2CN -CH2CH2COOC2H5 -CH2CH2- rotbraun I
36 H H Br -CH2CN -CH2CH2OCOOC2Hs -CH2CH2- rot I
37 Cl H Cl -CH2OCH3 -CH2CH2OCOOC2H5 -CH2CH2- IOt
38 H H Cl -CH2OCH, -CH2CH2COOC2Hs C H2CH2 rot
39 H H Cl -QH5 -CH2CH2-OCOCH2Ch2CI -CH2CH2- rotbraun
40 H H CI — OCH3 -CH2CH2-OCOCH2Ch2CI -CH2CH2- rotbraun
41 H H Cl -OQH5 -CH2CH2-OCOCH2Cn -CH2CH2- rotbraun
42 H H Cl -OCH3 -CH2CH2-OCOCH2OCHj C ri2V-' H2 rotbraun
43 H H Cl — OCHj -CH2CH2-OCOCH2Br -CH2CH2- rotbraun
44 Br H Br -OCH3 -CH2-CH-OCOCH3 -CH2CH2- rotbraun
45 CH3
46 H H Br -CH3 -CH2COOQH5 -CH2CH2- rotbraun
47 H H Br -CH3 -CH2CHOCOOCh3 C H2C H2 rotbraun
CH3
48 H H Cl -Q1H5 -CH2CHOCOOCHj C*VX C*\A
ν^Π2*-Π2 		rotbraun
49 CH3
H H Cl -CH, -CH2CHOCOQH5 -CH2CH2- rotbraun
50 CH,
51

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
    O2N-Zo)-N=N-R1 R1
    Alkylen—CN
    O ^N-D0,-,,
DE19702015350 1969-04-02 1970-03-31 In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken Expired DE2015350C3 (de)

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5550218A (en) * 1990-07-11 1996-08-27 Sandoz Ltd. Azo compounds having unsubstituted or substituted 2-phenoxycarbonylethyl groups

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE636010A (de) * 1963-08-09
BE636011A (de) * 1963-08-09
DE1644369A1 (de) * 1966-03-11 1971-03-25 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
FR1539436A (fr) * 1966-10-06 1968-09-13 Sandoz Sa Colorants mono-azoïques, leur procédé de fabrication et leurs applications

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DE2015347B2 (de) 1973-01-04
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GB1298765A (en) 1972-12-06
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JPS5234649B1 (de) 1977-09-05
JPS5249015B1 (de) 1977-12-14
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ES378073A1 (es) 1973-03-16
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BR7017896D0 (pt) 1973-01-04
ES378074A1 (es) 1973-02-01
MY7600103A (en) 1976-12-31
DE2015347A1 (de) 1970-10-15
KE2601A (en) 1976-04-02
NL162953C (nl) 1980-07-15
FR2038165A1 (de) 1971-01-08

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