DE2015350A1 - In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung

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DE2015350A1
DE2015350A1 DE19702015350 DE2015350A DE2015350A1 DE 2015350 A1 DE2015350 A1 DE 2015350A1 DE 19702015350 DE19702015350 DE 19702015350 DE 2015350 A DE2015350 A DE 2015350A DE 2015350 A1 DE2015350 A1 DE 2015350A1
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bromine
chlorine
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description

In- Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung - . m
Gegenstand der Erfindung sind Azoverbindungen der 2.-nltro-S'-acylamino-V-iN-cyanalkyl-N-acyl-oder acyloxy-alkyl)-amino-l'l-azobenzol-Reihe, die sich ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus halb- oder vollsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Substanzen eignen. Pie neuen Verbindungen entsprechen der Formel
000342/103*
(D,
NH-CO-A/ ,χ • \ (η-1)
Β(2-η)
worin die beiden. Symbole R, Wasserstoff oder ein R, Wasserstoff und das andere Chlor oder Brom,
R2 Chlor oder Brom,
A Alkyl, Alkoxy- Phenyl oder Phenyloxy,
B Alkoxy, Phenyl oder Phenyloxy
D Alkoxyoarbonyloxyalkyl, Phenyloxycarbonyloxyalkyl, Benzoylo-xyalkyl, Phenyloxycarbonyla lkyl oder Allcoxycarbonyläthyl,
E Alkylcarbonyloxyalkyl
und alle Symbole η Übereinstimmend 1 oder 2 bedeuten, wobei mit Alkyl, Alkylen und Alkoxy immer Reste bezeichnet werden, die bis zu h Kohlenstoffatomen enthalten und die an Kohlenstoff- oder Sauerstoffatome gebundenen Alkylreste der Formel
-c,nHa+i<
worin in 1,ίϊ,3 odor l\ bedeuten, durch Chlor, Brom, Cyan odor Alkoxy aubntl t.uLort sein können. Vorau^üwcLai;
BAD ORIGINAL
009842/1639
*1
ü;Jnd die an das tertiäre Stickstoffatom gebundenen 'Alkylvn-re-s •Jη Formel (J) Aethylerireste. , . -
Die Herstellung der neuen Azoverbindungen erfo.li.~t durch Dia-/■■•at j erten eines Amins der Forme! .
o2n-/~~Vnh2 (χι)
n-/V
2n-/Vnh2
■■/ \
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Ver bindung der Formel . ; ,; .
Alkylen-CN . ..
-Ni-V-D ;..■ ■ . (in'
E(2-n)
Dia^otiepen un(i Kuppeln wircl auf allgemein bekannte Weise durchgeführt. Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem Medium, bei Temperaturen zwischen -10 und +350G, insbesondere zwischen 0 und +50C statt. Oft ist es von Vorteil, die Kupplung InV z.B. tnit Hafcriumäcetat (auf etwa pH1!) ge- ,
-■".-. ."-"■.- . ■". -' ■ \ ■puffert*«! Medium durchzuführen. ■
BAD ORIGINAL
009842/1639
Eü ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in FärbeprUpuratc überfahren. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, naoh Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter lange oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden und daraus hergestellte Textilmatcria·- lien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf.Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus- linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/?.- aceat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französieben Patentschrift Nr. 1 445 571 beschriebenen Verfahren. Die erhaltenen gelben Färbungen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, insbesondere sind sie hervorragend thermofi-
009842/1639 BAD o™ginal
xier-, sublimier-f plissier-*,: losungSRatüell--, ' &ciimElzmiΐIc-I--ti'öefcenreinigung-s--.,. reib- ozon- und rattciTgaseeat* ile.hr pursind auch d:le Kasseefitheiten,: ζ,.Β. die Wasser--,. Heerrasser-, Seiiwei-ss-- und Waseheehtheifc« iiervo zugeben sind weitei^s. die x?oaerve vöji Wolle mid Baumwolle und die üchteahtbeit. Die Farbstoffe sind äussersfc besfciindi^ gefjen die EimrfrkxrBgeii der vorsctiiedencn Permanntpress-Verfabreri; iiridi "Soii-Rolease"-Ausrüstungen;» Sie sind wei ter sehr gut äfc^b-ar und1 bei Teinperaturen. Ms -etwa 2'20o:C und; besonders Ms 13©°G verkroch- und rednfetiorisbeständig, in weitem Bereich saure- bzw.^a
Diese Beständigkeiten werden weder diirefi das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebesebtieünigern ungünstig beeinflusst.*
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
09842/1639
Beispiel 1
Ι'ί'β Teile l-Amino-S.-chlor-'i-nifcrobcnzol norden in 2ί>0 Teilen konzentrierter Salzsäure und J55O Teilen Eisviasser angerührt und bei 0-5° mit einer Lösung aus 69 Teilen Natriumnitrit und 250 Teilen Wasser di&zotiert. Die DlazoniumsalJilösung wird mit einer Lösung aus JjOO Teilen Eisessig und 551 Teilen 1-(H-Cyanäthyl-KVacetoxyäthyl^jnino-^-benzoylamino-benzol und"25 Teilen Harnstoff bei 0-5° vereinigt. Durch Zugabe von Natriumacetatlösung bis pH H wird die Kupplung beendet. Der'ausgefallene" Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern in roten To-
»
nen mit ausgezeichneten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel
R2
-N-N-/ Vn
Cr-CN .
Υ"7 R4
R1 RJ NH-CO-R
angegeben, die gemäss dem Beispiel 1 hergestellt werden können
0098A2/1639 bad original
Bsp.
Nr*
R1 V R2 -C2H5 ■ *4 :: " ■ «5 Nuance auf
Polyester
2 H H Cl -CH- -CH2CH2OCOC6H5 -CH2CH2- rot
3 H H Cl -OC2H5 do do do
4 H H Cl -CH3 : -CH2CH2OCOCH3 do do
VJl H H Br -OCH,
3
-CH0CH0COOC-H-
<L d d ρ
do do
6 H H Cl -CH3 -CH2CH2CCOOC2H5 do do
7 Cl H Cl do do
1
do · ; rotbraun
8 H Cl Cl -OC2H5 ■do , do do
9 H Ή Cl do do do rot
10 H H Br -C6H5 do • do do
11 H H Cl do -CH2CH2OCOC H7 do do
12 •Η H Br do -CH0CH0OCOCH,
2 2 3..
do \ do
13 Br H Br do do do do
14 H Cl Cl -CH2CH2OCOC2H5 do · rotbraun
j
•Ρ ιη ο ιη O O ιη cd ΚΛ ο CJv O O - O ΚΛ O O ΚΛ ο ο ιη ο
Ci Q) O ία ία Ό XS ία f-ί ία Ό ta Ό XS XS ία XS XS Ό XS ία XS
■Ρ U VO ■ VO VO XI
4-5
ο ο O VO
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CO H OJ
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I I ο O C-I
3 O Η O ιη U O H ° in in Ü υ
ο ιη ία FP Ό ϋ ΚΛ H in O ta H ιη ΚΛ
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m ία OJ ο ία σ\ ϋ « ία OJ ΚΛ O O ta VO ta ta C)
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ία O ία ία ία ία ^rJ ία ta
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ΚΛ H H rH H H
Ph ία O ü υ υ O
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Γ ■Η OJ VO CO ■
Ol Η OJ OJ OJ OJ OJ
Ph
H
Ph
H
* ·
10 £5
fp
0098Α2/ 1 639
€3»
SO CO
PO
CJi
co
Bsp.
Nr.
Rl -'ι R2 »3 , R* -CH2CH2- Nuance auf
Polyester
29 H Cl Cl -OC6H5 -CH2CH2OCOOCHx do
50 H Cl Cl- -C6H5 -CH2CH2COOCH, do 'do
H H Cl -CH, -CH0CH0COOC^H1-
2 2 D 5
do rot
32 H ' η Cl ■ do -CH0CH0OCOOC^Hn.
d d D 5
do do
33 Cl H Cl do do do rotbraun
H Cl Cl -CH3 -CH2CH2OCOOC6H do rot
35 Cl H Cl do -CH2CH2COOC6H do do
36 H H Cl -CH2Cl do do do
37 H H Cl -CH2Br -CH0CH0OCOOC0H^
dc -d 2
do do
^3 H Br Br -CH2CN -CH2CH2COOC2H5 do rotbraun
39 H H Br ' do -CH2CH2OCOOC2H^ do rot
40 ,ei H Cl -CH2OCH, dc do do
41 H H( Cl do -CH2CH2COCC2H5 do
I I
Bsp.
Nr.
Rl Rfi R2 R5 R4 R5 Nuance auf
Polyester
42 H H Cl -C6H5 -CH2CH2-OCOCh2CH2CI -CH2CH2- rotbraun
43 H H Cl -OCH5 do do do
44 H H Cl -OC6H5 -CH2CH2-OC OCH2CN do do
45 H H Cl -OCH,
3
-CH2CH2-OCOCh2OCH do do
46 H H Cl do -CH0CH0-OCOCH0Br
c. cL ei
do do
47 Br H Br do -CH0-CH-OCOCH,
CH ^
do do
48 H H Br -CH- -CH2COOC6H5 do do
49 H H Br do -CHgCHOCOOCH,
CH5
do do
50 H H Cl -σβΗ5 do do do
51 H H Cl -CH3 -CH0CHOCOC^K- do do
cn co cn ο

Claims (1)

  1. P a te η t a η s ρ r ü ehe
    1. Azoverbindungen der Formel
    Alkylen-CN
    H1 HH-CD-A
    worin die beiden Symbole R. Wasserstoff oder ein R Wasserstoff und das andere Chlor oder Brom, R Chlor oder Brom, A Alkyl, Alkoxy, Phenyl oder Phenyloxy, B Alkoxy, Phenyl oder Phenyloxy,
    D Alkoxycarbonyloxyalkyl, Phenyl oxycarbonyloxy alky]., Benzoyloxyalkyl, Phenyloxycarbonylalkyl oder Alkoxycarbonylathyl, .
    E Alkylcarbenyloxyalkyl,
    und alle Symbole η übereinstimmend 1 oder 2 bedeuten, wobei mit Alkylen und Alkoxy immer Reste bezeichnet werden, die bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten und die an Kohlenstoff- öder Sauerstoffatome gebundenen Alkylenreste der Formel C H~ .,
    m 2m+l
    worin ml, 2, 3 oder 4 bedeutet, durch Chlor, Brom, Cyan, oder Alkoxy substituiert sein können. .
    009842/1639
    2, Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel
    Alkylen-CN
    E(2-n)
    IW-CO-A. ,
    ^n-J.;.
    B(2-n)
    worin die beiden Symbole R, Wasserstoff oder ein W R1 Wasserstoff und das andere Chlor oder Brom,
    R„ Chlor oder Brom,
    A Alkyl, Alkoxy, Phenyl oder Phenyloxy, B Alkoxy, Phenyl oder Phenyloxy,
    D Alkoxycarbonyloxyalkyl, Phenyloxycarbonyl-oxyalkyl, Benzoyloxyalkyl, Phenyloxycarbonylalkyl oder Alkoxycarbonyläthyl,
    E Alkylcarbonyloxyalkyl,
    und alle Symbole η übereinstimmend 1 oder 2 bedeuten, wobei mit Alkylen und Alkoxy immer Reste bezeichnet v/erden, die bis zu k Kohlenstoffatome enthalten' und die an Kohlenstoff- oder
    Sauerstoffatome gebundenen Alkylenreste der Formel C L ,,
    m 2m+1
    worin m 1, 2, 3 oder 4 bedeutet, durch Chlor, Brom, Cyan, oder Alkoxy substituiert sein können,dadurch gekennzeichnet, dass man oi/i Amin der Formel
    009842/1639
    diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel '
    Alkylen-CN '
    E(2-n)
    B(2-n)
    kuppelt.
    3. Verfahren zum Färben öder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus Halb- oder vollsynthetischen, hydrophobenj, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (l) gemäss Anspruch 1.
    4.,Die gemäss Anspruch 3 gefärbten oder bedruckten Artikel.
    DerPatenian\wa!ti
    009842/1639
    . örigjnäl inspected
DE19702015350 1969-04-02 1970-03-31 In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken Expired DE2015350C3 (de)

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FR (2) FR2038165B1 (de)
GB (2) GB1294978A (de)
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CH523949A (de) 1972-06-15
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