DE2120876A1 - In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind von Sulfonsäuregruppen frie Verbindungen der 4-Nitro^'-alkoxyacylamino-^'-monoalkylamino-l,l'-azobenzolreihe,
die sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben von Pasern oder Fäden oder
daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen
eignen. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich insbesondere durch ihre Sublimierechtheit, ihr gutes Ziehvermögen und die
Farbstärke, aber auch durch ihre Licht- und Nassechtheiten aus.
109848/1715
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
NH-X-R,- -OR«
worin R. Chlor, Brom, Cyan, Nitro oder gegebenenfalls sub-"
stituiertes Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl,
R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
R, Wasserstoff, Chlor, Brom oder Acylamino, wobei jedoch mindestens einer der Substituenten R2 oder R-,
Wasserstoff bedeutet,
Rju Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes
Alkyl oder Alkoxy,
R1- Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch Chlor,
Brom, Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Chloralkoxy, Bromalkoxy, Cyanalkoxy oder gegebenenfalls Substituenten
tragendes Alkylcarbonyloxy, Benzoyloxy, Alkoxycarbonyl,
Phenoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Phenox/c arbony1oxy,
Rg einen 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthaltenden
Alkylenrest,
R7 gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl
und X eine Gruppe der Formel -CO-, -COO- oder bedeuten,
109848/1715
das Molekül jedoch von Sulfonsäuregruppen frei ist.
Alle genannten Alkyl-, Alkylen- und Alkoxygruppen enthalten im allgemeinen 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Bevorzugte
Substituenten an den Alkyl- bzw. Alkoxygruppen sind z.B. Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-
oder Cyangruppen.
Die genannten Phenylreste (auch der Phenylkern des Benzoyl
restes) können z.B. Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Acyl, Alkyl oder Alkoxy als Substituenten tragen.
Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Y- oder R'-Z-,
darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome
enthalten kann, vorzugsweise einen Alkyl- oder Phenylrest,
Y ein Radikal -0-CO- oder -SO2-,
R1 ein Wasserstoffatom oder R,
Z ein Radikal -CO-, -NR"CO- oder -NR11SOg-
und R" ein Wasserstoffatom oder R.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) erfolgt durjh Diazotieren eines Amins der Formel
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und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindung mit einer Verbindung
der Formel
(III)
NH-X-R6-OR7
Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel (III) erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B. indem man ein
Amin der Formel
NH2
mit einer Säure der Formel HOOC(CH2Jn-O-R^ bei Temperaturen
zwischen etwa I500 und 2000C unter Wasserabspaltung umsetzt,
die Nitrogruppe reduziert und den Rest R1- durch Kondensation
oder Addition einführt.
10984 8/1715
Bevorzugte Verbindungen de? Formel (I) entsprechen der Pormal
(IV),
worin R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
Rg einen 1, 2, 5 oder 4 Kohlenstoff atome enthaltenden
Alkylrest,
R11 Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Phenylsulphonyl
oder Toluylsulfonyl,
R13 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Alkylcarbonylamino
mit 1-2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, der Chlor oder Brom als Substituenten tragen kann, wobei
jedoch mindestens einer der Substituenten R« oder R1- Wasserstoff bedeutet,
R1^ Wasserstoff, Methoxy oder Aethoxy,
Hje Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, das Hydroxy, Cyan,
Methoxy, Aethoxy, Acetoxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Benzoyloxy, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl,
Propyloxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy oder Aethoxycarbonyloxy
als Substituenten tragen kann und R17 Methyl, Aethyl oder Propyl bedeuten·
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Auch diese Verbindungen werden durch Diazotieren eines Amins
der Formel
O2N-Z^V-NH2 (V)
R2
I und Kuppeln mit einer Verbindung der Formel
(VI)
NH-X-R6-OR17
hergestellt.
Die Diazotierung und das Kupplen werden nach allgemein, zum
Teil über 100 Jahre bekannten Methoden durchgeführt.
Lie Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B.
durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln» Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben
getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben,
klotzen oder bedrucken.
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Dia Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet
auf Textilmaterial aus vollsvnthetischen oder halbsynthetischen,
hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von
Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen
Polyamiden· Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem
in der französischen Patentschrift Nr. 1 4^5 371 beschriebenen
Verf ahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheitenj
hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier-
und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht, z.B. wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht,
insbesondere trockenreinigungsecht, schmälzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht;
sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpressverfahren und der sogenannten "Soil
Release" Ausrüstungen. Die Aetzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit
(beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut.
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- W-
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewiehtsteile
und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Zu 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei 70°
7 Teile Natriumnitrit und anschliessend bei 20° 100 Teile Eisessig und 26,2 Teile 2-Brom-4,6-dinitro-aminobenzol. Nach
2 Stunden Rühren bei 10-20° wird die Diazoniumsalzlösung mit einer Lösung aus 80 Teilen Eisessig, 3 Teilen Harnstoff und
29,1 Teilen 1-(3'-Methoxypropionyl)-amino-4-äthoxy-3-N-ßcyanäthylaminobenzol
vereinigt. Durch Zufügen von JO #iger
Natriumacetatlösung wird ein pH-Wert von 3-4 eingestellt, wobei der Farbstoff ausfällt. Er wird abgesaugt, mit Wasser
säure- und salzfrei gewaschen und getrocknet. Er färbt PoIyester in blauen Tönen, farbstark und mit guten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle sind weitere, analog dem obigen Beispiel
hergestellte Farbstoffe der Formel (I) angegeben.
1 09848/1715
| Bsp. No. |
Rl | R2 | *3 | R4 | R5 | R6 | R7 | X | Nuance auf Polyester |
|
| 2 | -NO2 Cl |
Cl H |
H H |
-OCpH5 H |
-CH2CH2CN do |
-CHgCH2- do |
-CH(CH3)g -CH3 |
-CO- do |
blau rot |
|
| 4 | -SO2CH | H | H | H | do | do | do | do | do | |
| 5 | -NO2 | Cl | H | -OC2H5 do do |
-CH2CHgOCH3 | do | do | do | blau | |
| O co OO |
6 7 |
do do |
Br Cl |
tu tu | do | -CHgCHgOC2H5 -CHgCH2COOCH3 |
do do |
do do |
do do |
do ' do |
| OO | 8 | do | Cl | H | H | -CHgCH COOCgH1- | do | . do | do | do |
| _x | 9 | Cl | H | H | H | do | do | do | do | rot |
| -J | 10 | -CN | H | H | -OC2H | do | do | ·, do | do | violett |
| cn | 11 | -NO2 | Br | H | do H H .· |
do | do | do | do | blau |
| 12 14 |
do Br Cl |
Br Br Cl |
tu tu tu | -OC2H5 | -CHgCHgCOOCH3 -CHgCHgCOOCH(CH3) g do |
p. P- Ρ-
000 |
do do do |
do do • do |
do braun do |
|
| 15 | -NO2 | Br | H | do | -CHgCHgCN | -CH2- | do | do | blau | |
| 16 | do | Br | H | do | -CHgCHgCOOCgH5 | -CHgCHgCHg- | do | do | do | |
| 17 | do | Br | H | H . · | do | -CHg- | do | do | do | |
| 18 | -CN | Br | H | H | do | do | do | do | do | |
| 19 | do | Br | H | -OC2H5 | -CHgCHgCN | do | do | do | do | |
| 20 | -NG2 | Br | H | do | do | -CHgCHgCHg | do | do | do | |
| 21 | do | Br | H | do | -CHgCHg- | -CgH5 | do | do |
ro σ οο
| Bsp. Nr. |
Rl | R2 | R3 | H H |
-CHgCHgCOOCgH do |
R6 | R7 | X | Nuance auf Polyester |
|
| 22 23 |
Cl -CN |
Cl Cl |
H H |
H | ' do | —CHpCHpCHp- do |
-OH5 do |
-CO- do |
braun rotstichig blau |
|
| 24 | do | -CN | H | H | do | do | do | do | blau | |
| σ co |
25 | do | Cl | H | H | do | —CHpCHp— | do | do | rotstichig blau |
| co | 26 | -NOg | Br | H | H | do | do | do | do | violett |
| co | 27 | do | Br | H | H | -CHgCHgCN | -CH2- | do | do | do |
| 28 | do | Br | H | H | do | do | do | do | do | |
| 29 | do | Br | H | H | do | -CHgCHg- | do | do | do | |
| cn | 30 | -CN | Br | H | H | do | do | do | do | rotstichig blau |
| 31 | do | Br | H | H H |
-CHgCHgCOOC2H5 *·0Ηλ CHpCH-x |
do | -CH(CH5)g | do | do | |
| 32 33 |
do -NO2 |
Br Br |
H H ■ |
H | Cm tm, ^ -OH5 |
.do do |
do -C2H5 |
do do |
do violett |
|
| 3^ | -SO2CH3. | -CN | H | H | —CHpCHpCHpCH-. | do | -CH-. 3 |
do t |
rotstichig blau |
|
| 35 | do | do | H | H | -CH2CHgOCOOCH3 | do | do | do | do | |
| 36 | Cl | H | H. | H | -CHgCHgOCOOCgH | do | do | do | rot | |
| 37 | Br | H | H | H | -CHgCHgOCOC6H | do | do | do | do | |
| 38 | -CN | H | H | do | do | do | violett | |||
| Nr. | Rl | R2 | K5 | R4 | R5 | R6 | R7 | X | Nuance auf Polyester |
| 39 | -SO2CH5; | -CN | Ή | H | -CH2CH2- | -OH, | -COO- | rotstichig blau |
|
| 40 | do | do | H | H | do | do | do | -SO2- | do |
| 41 | -SO2C6H | do | H | H | do | do | do | -CO- | do |
| 42 | do | H | H ' | do | do | do | do | do | |
| 43 44 |
-NO2 do |
H H |
Cl Br |
-OC2H5 do |
-CH2CH2COOC2H5 do |
do do |
-C2H5 do |
do do |
blau violett |
| 45 | do | H | -NHHCOCH, | do | do | do | do | do | do |
| do | H | -NHCOC2H5 | -OC2H | do | do | do | do | blau | |
| 47 | do | H | -NHCOCHgCH2Cl | do | do | do | do | do | do |
| 48 | do | H ■ | -NHCOCH2CH2Br | H | do | do | do | do | violett |
| 49 | do | Cl | H | -OCH5 | do | do | do | do | blau |
| 50 | do | Cl | H | do | -CH2CH2OH | do | do | do | do |
| 51 52 53 54 55 56 |
do H H do |
Cl Cl -CN Cl Cl Cl |
H H H H H H |
do H H -OC2H5. do do |
-CH2CH2OCOCH5 -CH2CH2OCOC2H5 -CH2CH2OCOC5H7 -CHgCHgCOOC2H5 -CH2CH2CN do |
do do do do do do |
do do do -CH5 |
do do do do do do |
do rot violett blau do do |
| 57 58 |
do do |
Cl -CN |
H H |
do H |
-CH2CH2COOCgH5 do |
do do |
do . do |
do do |
do do |
7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen
Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen·
1 Teil des so erhaltenen Pärbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem
2 Teile Natriumlaurylsulf at in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40.
Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 40-50°
in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt dss Bad langsam auf 100° und färbt 1-2
Stunden bei 95-100°, Das blau gefärbte Gewebe wird gewaschen,
geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-,
) wasser-, meerwasser-, schweiss-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-,
plissier-,und permanent-pressecht.
109848/1715
Claims (6)
- Patentansprücheworin R, Chlor, Brom, Cyan, Nitro oder gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl,R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,R., Wasserstoff, Chlor, Brom oder Acylamino, wobei jedoch mindestens einer der Substituenten R2 oder R_ Wasserstoff bedeutet,R^ Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy,R,- Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Chloralkoxy, Bromalkoxy, Cyanalkoxy oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkylcarbonyloxy, Benzoyloxy, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Phenoxyc arbonyloxy,Rr einen 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthaltenden οAlkylenrest,R7 gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl und X eine Gruppe der Formel -CO-, -COO- oder109848/1715bedeuten,das Molekül jedoch von Sulfonsäuregruppen frei ist.
- 2. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1, der Formel02N-< )-N=N-( · >-NH-R1c (IV), R2 NH-X-R6-OR17worin R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,Rg einen 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest,R11 Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Toluylsulfonyl,R__ Wasserstoff, Chlor, Brom oder Alkylcarbonylamino W mit 1-2 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, der Chloroder Brom als ßubstituenten tragen kann, wobei jedoch einer der Substituenten R2 oder R__ Wasserstoff bedeutet,R-2, Wasserstoff, Methoxy oder Aethoxy,Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, das Hydroxy, Cyan, Methoxy, Aethoxy, Acetoxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Benzoyloxy, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl, Propyloxycarbonyl, Methoxycarbonyloxy oder109848/1715Aethoxyearbonyloxy als Substituenten tragen kann Methyl, Aethy1 oder Propyl bedeuten.
- 3. Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der FormelNHR5NH-X-R6-OR7worin R1 Chlor, Brom, Cyan, Nitro oder gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl,R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,R, Wasserstoff, Chlor, Brom oder Acylamino, wobei jedoch mindestens einer der Substituenten R2 oder R.Wasserstoff bedeutet,R^ Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy,R,- Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Chloralkoxy, Bromalkoxy, Cyanalkoxy oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkylcarbonyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy· carbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy,109848/1715Rg einen 1, 2, 3 oder
- 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylenrest,Ry gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl und X eine Gruppe der Formel -CO-, -COO- oder -SOpbedeuten,das Molekül Jedoch von SuIfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel(H)diazotierfc und mit einer Verbindung der Formel-R5 (III)NH-X-R6-ORkuppelt. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, mit einem Farbstoff der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1.109848/171S
- 5· Die gemäss Anspruch h gefärbten oder bedruckten Materialien.
- 6. Verwendung der Farbstoffe gemäss Anspruch 1 zum Färben ■ oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.109848/1715
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