DE2600036C2

DE2600036C2 - Monoazo-Dispersionsfarbstoffe

Info

Publication number: DE2600036C2
Application number: DE19762600036
Authority: DE
Inventors: Ruedi Buckten Altermatt; Armand Gd. Lancy Jotterand; Peter Basel Matzinger
Original assignee: Sandoz Patent GmbH
Current assignee: Sandoz Patent GmbH
Priority date: 1975-01-13
Filing date: 1976-01-02
Publication date: 1984-08-16
Also published as: DE2600036A1; BR7600142A; CA1066272A; FR2297231B1; BE837495A; GB1531071A; ES444242A1; NL7600195A; IT1063358B; FR2297231A1; JPS5195431A; CH594028A5

Description

₁₅

N IJ-N=N-K (D

^NN

worin

R: einen AlkyUest der gegebenenfalls einmal durch Chlor, Brom, Cyan oder Alkoxy substituiert ist, ein Phenylrest, der gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Alkyl oder Alkoxy trägt, ein Aminocarbonylrest, der gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituiert ist, ein Alkoxy- oder ein Alkoxycarbonylrest,

R2 Cyan oder Ci -2-Alkoxy-carbonyl,

R3 Wasserstoff, Alkyl, das gegebenenfalls einmal durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Phenyl, Cyclohexyl, Tetrahydrofuryl oder Pyridyl substituiert ist, oder eic Phenylrest, der gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Cyan, Alkyl oder Alkoxy, Trifluormethyl oder Nitro trägt,

K einen Rest der Formel 11

(II) ³⁵

worin

R4 Wasserstoff, Methly, Chlor, Brom, Alkoxy oder Phenoxy,

Rs Wasserstoff oder einen Alkylrest, der gegebenenfalls einen Substituenten aus der Gruppe Cyan, Chlor, Hydroxyl, Alkoxy, Formyloxy, Chloracetoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy und Benzoyloxy trägt,

Rb einen Alkylrest, der gegebenenfalls einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy, Alkoxy, Cyan, Phenyl, Phenoxy, Formyloxy, Chloracetoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Benzoyloxy, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto trägt, oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls ein oder zwei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Methyl, Methoxy und Aelhoxy trägt und

R7 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Alkoxj, Formylamino, Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, Chlor-, Brom- oder Phcnoxyalkcurbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Bcnzyloxycarbonylamino, Alkoxyälhoxyearbonylamino oder Alkylsulfonylamino bedeuten,

wobei alle Alkyl- und Alkoxygruppen am Molekül 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten, ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben oder Bedrucken von Fasern und Fäden oder den daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.

Bevorzugt sind diejenigen Farbstoffe der Formel I, worin Ri, R? und Rj die obengenannten Bedeutungen besitzen und

60

R₄ Wasserstoff,

R₅ C₂_j-Alkyl, das durch Cyan oder C. _₂-Alkyl-earbonyloxy substituiert ist,

Rb C2_i-Alkyl, das durch Ci -r Alkyl-carbonyloxy substituiert ist und

R7 Wasserstoff, Methyl oder Alkylcarbonylamino

65

bedeuten.

Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel

26 OO 036

_N JU-NH₂ (III)

R₃

diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel IV
ίο H-K (IV)

kuppelt

Amine der Formel III wurden u. a. von Elnagdi in Tetrahedron 30.(1974), S. 2791—2796 beschrieben.
Die Diazotierung and das Kuppeln werden nach allgemein zum Teil über 100 jähre bekannten Methoden durchgeführt Im allgemeinen wird die Kupplung in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, z. B. im pH-Bereich unter 5, und unter Kühlung, z. B. bei Temperaturen unter 20° C, vorzugsweise zwischen —5° und +5° C durchgeführt. Als Puffersubstanzen kommen vorzugsweise Alkalimetallsalze von niedrigmolekularen Alkansäuren, z. B. Essigsäure oder Propionsäure, insbesondere Natriumacetai, in Betracht

Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel 1 zu Färbepräparaien erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart vpn Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im V&kuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von c-x\yx oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzir Flotte färben, klotzen oder bedrucken.

Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Ccllulosc-2 V^acelat.Cellulose-lriacetat und synthetischen Polyamiden.

Man färbt oder bedruckt nach an sieht bekannten. z.B. den in der französischen Patentschrift 14 45 371 beschriebenen Verfahren.

Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgcmeinechtheiicn; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und Plissierechtheit Sie sind gut naßecht, z. B. wasser-, wascli- und schweißecht, lösungsmittelecht, insbesondere trockenreinigungsecht, Schmelzmittel-, reib-, überfärbe-, ozon-, rauchgas- und chlorecht; sie sind sehr beständig gegen die Einwirkung der verschiedenen Permanent-Preßverfahren und der sogenannten »Soil-Releaseu-Ausrüstungen. Die Ätzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut

Den aus den US-Patentschriften 33 36 285 und 36 34 391 bekannten, nächstvergleichbaren Farbstoffen sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe im Ziehvermögen auf Polyeslerfascrmaterial überlegen.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile·, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

40 B e i s ρ i e I 1

Zu einem Gemisch aus 107 Teilen Nitrosylschwefclsäure (hergestellt durch Auflösen von 7 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure), 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure werden bei 0—5° langsam 20 Teile S-Amino^-cyan-l-yii'-cyanäthyl-S-cyan-methylpyrazol zugegeben. Das erhaltene Gemisch wird bei 0—5° mit einer Mischung aus 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure versetzt und anschließend während 3 Stunden bei 0—5" gerührt. Hierauf tropft man eine Lösung von 28,9 Teilen l-Acetylardino-3-N-(2'-accioxyälhyl)-3-N-(2'-cyiinäthyl)-aminoben/.c)! in 85 Teilen Eisessig und I¹J Teilen Propionsäure zu und rührt das resultierende Kupplungsgcmisch wahrend 3.Stunden bei 0-¹J". Hierauf gieUl man das Kuaklionsgcmisch unter Rühren zu einer Mischung aus 600 Teilen Eis und 300 Teilen Wasser, wobei der entstandene Farbstoff ausfällt. Er wird abfiltriert, mit Wasser säure- und salzfrei gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.

Anwendungsbeispiel 1

7 Teile dies nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.

1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1 :40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesicriasermaterial bei 40—50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgicrt zu, crwiirnu das Bad langsam auf 100° und färbt 1—2 Stunden bei 95—100°. Die brillant rot gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sulbifnier-, rauchgas-, thermofixicr-, plissier- und permanent-preßecht.

In eier folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße, analog zur /* rbeitsvorschrift des Beispiels 1 herstellbare farbstoffe angegeben.

Tabelle Allgemeine Formel:

Bsp. R, R,

R₇	Nuance auf Polyester
— NHCOCHjCH,	rot
desgl.	violett
desgl.	violett
—NHCHO	violett
-NHCOCH₁CH₁Cl	violett
-CH₁	rot
— NHCOOCH,	rot
-CH,	rot
-NHCOOCHjCH₁OCH,	rot
-NHCOCH,	rot
-Cl	orange
H	orange
— NHCOCH,	rot

2	— CH₁-	CN —CN	-CH₁CH₁CN
3	desgl,	desgl.	desgl.
4	desgl.	desgl.	desgl.
5	desgl.	desgl.	desgl.
6	desgl.	desgl.	desgl.
7	desgl.	desgl.	desgl.
8	desgl.	deigl.	desgl.
9	desgl,	desgl.	desgl.
10	desgl.	desgl.	desgl.
U	desgl.	desgl.	desgl.
12	desgl.	desgl.	desgl.
13	desgl.	desgl.	desgl.
14	desgl.	desgl.	desgl.
15	dosgl.	desgl.	desgl.
16	desgl.	desgl.	desgl.
17	desgl.	desgl.	desgl.
18	desgl.	desgl.	desgl.
19	desgl.	desgl.	desgl.
20	dosgl.	desgl.	-CH,
21	desgl.	desgl.	-CjH,
22	desgl.	desgl.	-CH₁-CH₁
23	desgl.	desgl.	-C₁H,

H	-CH₁CH₁CN
-OCH,	desgl.
Cl	desgl.
-CH,	desgl.
— O —C₁H.	desgl.
H	desgl.
H	-CH₁CHjOCOCH,
H	-CH₁CH₁OCOCjH,
H	-CH₁CH,
H	desgl.
H	-CH₁CH₁OCOCH,
H	-CH₁CH₁CN
H	desgl.
H	— CH₁CH,
H	H
H	— CH₁CI'.,
-OCH,	H
H	-CH₂CH₁CH,
H	-CH₁CH₁CN
H	desgl.
H	desgl.
H	desgl.

-CH₁CH₁OCOCH, desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. — CH,-C₁H₁ -CH₁CH, desgl. -CH₁CH₁OCOCH, desgl. -CH₁CHjOCO-CH₁

-CH₁CH₁-N

— CHjCHjCOOCHjCH, -CH₁CH₁OCOMh-CH, -CH₁CH₁COOC₄H, -CH₁CH₁-CH₁

-CH₁CH₁OCOCH, desgl. -CHjCH₁OCHO -CH₁CHjOCOCH,

-CH,

—NHCOCH,	rot
-CH,	rot
-OCH,	rot
-NHCOCHjCH₁CI	rot
—NHCOCH,	rot
deigl.	rot
desgl.	rot
desgl.	rot

O OJ CTt

Fortsei/u ημ

24 -CH₁-CN —CN

25 desgl. desgl.

26 desgl.

27 desgl.

28 desgl.

29 desgl.

30 desgl.

31 desgl.

32 desgl.

33 desgl.

34 desgl.

35 desgl.

dusgl.

desgl.

desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.

desgl.

36 37 38	desgl. desgl. desgl.	desgl. desgl. desgl.	-CH₁ desgl. -CH₅CH₁CN
39	desgl.	desgl.	desgl.
40	desgl.	desgl.	desgl.
41	desgl.	desgl.	desgl.
42	desgl.	desgl.	desgl.
43 44	desgl. desgl.	desgl. desgl.	-C₆H, desgl.
45	desgl.	desgl.	-CH₁CH₁CN

H H H H H H

H H H

H H

-CH₁CH₁OCOCH,

-CH₁CH₁

-CH₁

-CH₁CH₁CH,

-CH₁CH₁

-CH₁CH₁CI

-CH₁CH₁CHjCH,

desgl. -CH₁CH,

desgl. -CH₁CH₁CN

desgl. -CH₁CH₁OCO-C₁H,

-CH₁CH₁CN

desgl.

-CH₁CH,

desgl.

-CH₁CH₁OCOCH₁

Cl

-CH₁CH₁OCHO -CH₁CH₁OCOCH,

-CH₁CH₁OCOCH,

-CH₁CH₁

-CH₁CH₁CH,

-CH₁CH₁

— C.H,

-CH₁CH,

-CH₁CH₁CN

desgl. -CH₁-C₁H,

desgl.

CC) -CH₁CH₁-N

^Nso,

-CH₁CH₁OH

-CH₁CH,

-CH₁CH₁OCOrH₁CH,

Il ο

-CH₁CH₁OCOCH,

Il ο

-CH₁CH₁-O-C₁H,

N -CH₁CH₁-S-(^

-CH₁CH₁OCOCH₁Ci

-CH₁CH₁OCHO -CH₁CH₁OCOCH,

-CH₁CH₁

-NHCOCH₁CH₁

desgl.

-NHCOCH₁

— NHCOOCH,

-CH,

— NHCOCH,

desgl. -CH,

H -CH,

— NHCOCH,

desgl. H

H -CH,

desgl.

— CN

— NHCOCH,

rot rot rot

rot

rot rot orange

orange rot

Scharlach

rot

rot orange

^:ortset7iii!i!

sp. R,

46 -CH₁CN —CN

47 desgl.

48 desgl.

49 desgl.

50 desgl.

51 -CH,

52 -C₆H,

53 -CH₁Cl

54 desgl.

55 -CH₅Br

56 -CH₁CN

57 desgl.

desgl.

desgl. desgl.

desgl.

— CN

— COOCH,

— CN desgl. desgl.

desgl. desgl.

— CHiCH₁CN

desgl. desgl.

-ch,-/h1

H H

H H H H H H

— CH,CH,OCOCH,

desgl.

-CHjCH₁CN

-CH₁CH₁

-CH₂CH)CN

desgl.

desgl. -CH)CH)OCOCH,

-CH₂CH-CH₁-O-C₄H₁

OH

-CH₁CH₁OCOCH, desgl.

-CH₁CH)CN

-CH)CH)OCOCH,

-CH₂CH,

-CH₁CH₁CN

-CH₂CH₂OCOCH,

desgl.

desgl. desgl.

—NHCOCH,

Nuance

auf

Polyester

rot

-NHCO-C₁H₁	rot
—NHC — OCH₂—C,H> I! O	rot
— NHCOCH,	rot
desgl.	orange
desgl.	orange
H	orange
— NHCOCH,	rot
desgl.	rot
desgl.	rot
desgl.	rot

58	desgl.	desgl
59	desgl.	desgl
60	-COOC₁H,	desgl
61	-CONH₁	desgl
62	-CON(CHj)₁	deigl
63	-CONHCH,	desgl
64	— COOCH,	desgl

H H

H H H

desgl. desgl.

-CH₂CH₂CN desgl.

desgl. desgl. desgl.

desgl. desgl.

desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.

desgl. desgl.

detgl. desgl. desgl.

rot

roi rot

rot

Fortsetzung

Nuance

Polyester

65 —CHjCN

66 desgl.

67 desgl.

68 -CH₁

69 desgl.

78 79 80 81 82 83 84 85 86

desgl.

— CH,CN

desgl.

-CH,

desgl.

desgl. desgl.

— CN desgl. desgl. desgl. desgl.

desgl.

— CO —OCHj

desgl.

desgl. desgl.

-CH₁CHiCH₁-O-CH — C.H,

desgl. desgl. desgl.

desgl. desgl. -CH₁CH-CN

desgl.

-CH,

-C₁H₁

desgl. dessl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.

desgl. desgl.

89 -CH₁CN -CN

90 desgl.

91 desgl.

92 desgl.

desgl. desgl.

desgl.

Cl desgl.

-CH₁CH₁CN

Bf -C₁H₁

-OC₁H, desgl.

H -CH₁CH₁CN

H -C₁H₁

-OC₁H₁ -CH₁CH₁OCOCH₁

H desgl.

-OC₁H, desgl.

H -C₁H₁

-OC₁H₁ -CH₁CH₁-O-COCH₁

desgl. desgl.

H -C₁H₁

H desgl.

H -CH₁CH₁CN

H -C₁H₁

H -CH₁CH₁CN

H -CH₁CH₁O-COCH,

H -C₁H₁

H desgl.

-OC₁H₁ -CH₁CH₁O-OCH,

H -C₁H₁

_H -CH₁CH₁O-COCH,

H -C₂H,

H desgl.

H -CH₂CH₁CN

-OC₁H, -CH₁CH₁O-COCH,

H -CH₁CH₁CN

-OC₁H₅ -CH₁CH₁OCOCH,

-CH₂CH₁OCOCH,

desgl.

-CH₁CH₁OCOCH,

-CH₁CH₁OCOCH₁

-CH₁CH₁CN

-CH₁CH₁O-COCH,

-C₁H, -CH₁CH₁-O-COCH,

desgl. -CH₁CH₁O-CONHCH,

-CH₁CH₁CN

-CH₁CH₁OH

-CH₁CH₁C-COCH,

-CH₁CH₁O-CONHCH,

-CH₁CH₁CN

-CH₁CH₁O-COCH,

-C₁H, -CH₁CH₁O-COCH,

-C₁H, -CH₁CH₁O-CONHC₄H₅

-CH₁CH₁O-COCH₁

desgl.

— NHCOCH,

desgl. desgl. desgl. -NHCOOCH₁CH₁

OC.H, -NHCOCH₁

-NHSO₁CH₁

— NHCOCH, -NHCOOCH₁CH₁OC₁Hc -NHCOCH,

desgl.

-CH,

— NHCOCH, -NHCOOCH₁Ch₁OC₃H, -NHCOCH, -NHCOC₁H₁

-CH,

-NHCOCH₁

desgl.

-NHCOC₁H₁

-NHCOOCHiCH₁OC₁H,

-CH,

— NHCOCH,

desgl.

rot

orange

rubin

rot

rubin

rot

rubin

vielen

rot

Scharlach

rot

violett

rot

violett

Fortsetzung

B*p. R,

93 —CH₁CN

94 desgl.

95 desgl.

96 desgl. desgl. desgl. desgl. -CH, desgl. desgl.

97
9g
99
100
101
102

103 — CH,

116 -CH,

117 -CH₂CN

—CN

desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.

— COOCH, -COOC₁H,

— CN

■Ψ

Cl

104	CH₁O-	desgl.	— C.H,
105	— C.H,	desgl.	desgl.
106	— CHjCN	— COOCH,	desgl.
107	desgl.	desgl.	desgl.
108	-CH,	desgl.	-CH₁
109	desgl.	— CN	— C.H,
110	desgl.	desgl.	desgl.
Ul	C₁H₁O-	desgl.	desßl.
112	desgl.	desgl.	desgl.
113	desgl.	desgl.	-CH,
114	-CH,	desgl.	— C₁H₁
115	— CHjCN	desgl.	-CH₁CH₁OCOC₁H₁

desgl.

H	-CH₁CH₁CN	--CH₁CH₁U— t-U».
H	desgl.	dosgl.
-OC₁H₁	-CHjCH₁O-COCH,	desgl.
H	desgl.	desgl.
H	-CH₁CH₁CN	desgl.
-OC₁H₁	-CH₁CHiO-COCH,	desgl.
H	— C,H,	-C₁H,
H	-CH₁CH₁CN	-CH)CH₁CN
H	-CH₁CH₁OCOCH,	desgl.
H	desgl.	— CHiCHjOCOCH,
H	— CHjCHjCN	-CH₁CH₁OCOCH, 1
H	-CH₁CH,	O — CH,- C.H,
H	-CH₁CH₁OCOCH,	-CH₁CHjOCOCH,
— OCH,	desgl.	desgl.
H	— CHjCH,	-CH₁CH,
H	-CHjCH₁CI	desgl.
H	-CH₁CH₁OCHO	-CH₁CH₁OCHO
H	-CH₁CH₁CH,	-CH₁CH₁-CH,
H	-CH₁CH,	-C.H,
H	desgl.	-CH₁CH,
H	desgl.	desgl.
H	— CHjCHjOCOCH,	-CH₁CH₁OCOCH,
H	— CH₁CHjCN	desgl.

desgl. desgl.

desgl.

Nuance

auf

Polyester

— NHCOCH,	rot	S
desgl.	Scharlach	S
desgl,	rubln
— NHCOC₁H,	rot
— NHCOCH,	orange
desgl.	rot
-NHCOOCH₁CHiOCjH,	rubln
—NHCOCH,	rot
desgl.	orange
Cl	orange
— NHCOCH,	rot
desgl.	rot
-NHCOCH)CH,	rot
— NHCOCH,	rot
-NHCOOCH₁CHiOCjH,	rot
-CH,	rot
desgl.	rot
-NHCOCHjCH)CI	rot
H	rot
—NHCOCH,	rot
-CH₁	rot
-NHCOC₁H,	rot
desgl.	orange
—NHCOCH:	rot

desgl,

rot

Claims

Patentansprüche:
1. Monoazodispersionsfarbstoffe der Formel I

Ri einen Alkylrest. der gegebenenfalls einmal durch Chlor, Brom, Cyan oder Alkoxy substituiert ist, ein Phenylrcst, der gegebenenfalls einen oder zwei Substilucnlcn aus der Gruppe Chlor, Brom, Cyan, Nitro. Alkyl oder Alkoxy trägt, ein Aminocarbonylrest, der gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppcn substituiert ist, ein Alkoxy- oder ein Alkoxycarbonylresi,

R₂ CyanoderCi-^Alkoxy-carbonyl,

R3 Wasserstoff, Alkyl, das gegebenenfalls einmal durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, Alkoxy, Alkylcarbonyloxy. Phenyl, Cyclohexyl, Tetrahydrofuryl oder Pyridyl substituiert ist, oder ein Phenylrest, der gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor. Brom, Cyan, Alkyl oder Alkoxy, Trifluormethyl oder Nitro trägt,

K einen Rest der Formel 11

(ID

R* Wasserstoff, Methyl, Chlor. Brom. Alkoxy oder Phenoxy,

Rs Wasserstoff oder einen Alkylrest, der gegebenenfalls einen Substituenten aus der Gruppe Cyan, Chlor, Hydroxyl, Alkoxy, Formyloxy, Chloracetoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycar-

bonyloxy und Benzoyloxy trägt,
Rh einen Alkylrest, der gegebenenfalls einen Subslitucnicn aus der Reihe Hydroxy, Alkoxy, Cyan, Phenyl, Phenoxy. Formyloxy, Chloraectoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyi, Alkoxycarbonyloxy, Benzoyloxy. Phenylaminocarbonyloxy, Phlhalimidyl, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto trägt, oder einen Phenylrest, der gegebenenfalls ein oder zwei Substituenten aus der

Gruppe Chlor, Brom, Methyl, Mcthoxy und Aethoxy trägt und
R7 Wasserstoff, Chlor. Brom, Cyan. Methyl, Alkoxy, Formylamino. Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, Chlor-, Brom- oder Phenoxyalkylcarbonylamino. Alkoxycarbonylamino, Benzyloxycarbonylamino. Alkoxyäthoxycarbonylamino oder Alkylsulfonylamino bedeuten,

wobei alle Alkyl- und Alkoxygruppcn am Molekül 1,2,3 oder 4 Kohlcnstoffatome enthalten.
2. Monoazo-Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1 mit einer Kupplungskomponente K der Formel II, worin

R₄ Wasserstoff,

R₅ C₂- j- Alkyl, das durch Cyan oder Ci - .-Alkylcarbonyloxy substituiert ist,

R₆ C2-rAlkyl, das durch Ci-rAlkyl-carbonyloxy substituiert ist und

R7 Wasserstoff, Methyl oder Alkylcarbonylamino

bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung von Monoazo-Dispersionsfarbstoffen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aminder Formel III

R.

-R, -NH,

(III)

N R₃

diazotiert und die erhaltene Diazoniumvcrbindung mit einer Verbindung der Formel IV
H-K

(IV)

26 OO 03b

kuppelt
4. Verwendung der Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.

Gegenstand der Erfindung sind Monoaxo-Dispersionsfarbsioffe mit einer Diazokomponente der Pyrazolreihcίο

Es wurde gefunden, daß sich die Monoazovcrbindungen der Formel I