DE2856873C2 - - Google Patents

Info

Publication number
DE2856873C2
DE2856873C2 DE2856873A DE2856873A DE2856873C2 DE 2856873 C2 DE2856873 C2 DE 2856873C2 DE 2856873 A DE2856873 A DE 2856873A DE 2856873 A DE2856873 A DE 2856873A DE 2856873 C2 DE2856873 C2 DE 2856873C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
chlorine
bromine
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2856873A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2856873A1 (de
Inventor
Peter Dr. Zuerich Ch Matzinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz Patent GmbH
Original Assignee
Sandoz Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Patent GmbH filed Critical Sandoz Patent GmbH
Publication of DE2856873A1 publication Critical patent/DE2856873A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2856873C2 publication Critical patent/DE2856873C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
    • C09B29/004—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with three nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Azoverbindungen, die sich vorzüglich als Dispersionsfarbstoffe eignen, ihre Herstellung und Verwendung. Die neuen Azoverbindungen entsprechen der Formel I
worin
R₁ Wasserstoff, C1-2-Alkyl, das Chlor, Brom Hydroxyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Aminocarbonyl oder Cyan als Substituenten tragen kann, Alkenyl, das Chlor, Brom oder Phenyl als Substituenten tragen kann, Phenyl, das bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Chlor und Brom tragen kann oder Benzyl, das am Kern bis zu zwei Chlor- oder Bromatome tragen kann,
R₂ Cyan, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
R₃ gegebenenfalls Hydroxyl, Chlor, Brom, Rhodan, Cyan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Brom-alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlor- oder Bromallyloxycarbonyl, Alkenyloxy, Chlor- oder Bromalkenyloxy, Alkinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl- 2-mercapto als Substituenten tragendes C1-8-Alkyl, Alkoxyalkyl, worin das Alkoxy durch Hydroxyl, Chlor, Brom Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert ist, β-Hydroxyl- oder Alkylcarbonyloxy-γ-allyloxy- oder -propinyloxy-propyl, Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann, Alkinyl, C5-7-Cycloalkyl, 1, 2 oder 3 Methylgruppen tragendes Cyclohexyl oder Phenyl, das Chlor, Brom, Methyl oder C1-2-Alkoxy als Substituenten tragen kann,
R₄ Wasserstoff, gegebenenfalls Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Rhodan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Bromalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlor- oder Bromallyloxycarbonyl, Alkenyloxy, Chlor- oder Brom-alkenyloxy, Alkinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenyl­ aminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto als Substituenten tragendes C1-8-Alkyl, Alkoxyalkyl, worin das Alkoxy durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert ist, β-Hydroxy- oder -Alkylcarbonyloxy-γ-allyloxy- oder -propinyloxy-propyl, Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann oder Alkinyl,
R₅ Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Phenoxy und
R₆ Wasserstoff, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy, Cyan, Formylamino, Alkylcarbonylamino, worin der Alkylrest durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann, Benzoylamino, Alkenylcarbonylamino, Aminocarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, worin der Alkoxyrest durch Alkoxy oder Phenyl substituiert sein kann, C1-2-Alkyl- oder Phenylsulfonylamino, Di-(C1-2-alkyl)- aminosulfonylamino oder, wenn R₅ nicht die gleiche Bedeutung hat, auch Chlor, Brom oder Phenoxy
bedeuten, wobei die genannten Alkylreste, falls nicht anders angegeben, 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome und die Alkenyl- und Alkinylreste 2 bis 4, vorzugsweise 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten.
In bevorzugten Azoverbindungen der Formel I bedeuten
R₁ Wasserstoff, C1-2-Alkyl, das einmal durch Chlor, Phenyl, Mono- oder Di-chlorphenyl, Cyan, Acetoxy, Benzoyl, C1-2-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiert sein kann, Allyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Phenyl, Chlorphenyl oder Toluyl,
R₂ Cyan, Carboxyl, C1-2-Alkoxy-carbonyl oder Aminocarbonyl,
R₃ gegebenenfalls Chlor, Hydroxyl, Cyan, Rhodan, C1-2-Alkyl-carbonyl, Formyloxy, C1-2-Alkyl-carbonyloxy, Chlor-C1-2-alkyl-carbonyloxy, Allyloxy, Chlor- oder Bromallyloxy, Propinyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyl, Benzoyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlorallyloxycarbonyl, Methoxyäthoxycarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, C1-3-Alkoxy, Phenyl-C1-2-alkoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonyläthoxy, Chloräthoxy, Cyanmethoxy, Cyanäthoxy oder Diäthylaminocarbonyl als Substituenten tragendes C1-4-Alkyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Propinyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl,
R₄ Wasserstoff, gegebenenfalls Chlor, Hydroxyl, Cyan, C1-2-Alkyl-carbonyl, Formyloxy, C1-2-Alkyl-carbonyloxy, Chlor-C1-2-alkyl-carbonyloxy, Allyloxy, Chlor- oder Bromallyloxy, Propinyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyl, C1-2-Alkoxy-carbonyloxy, Benzyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlorallyloxycarbonyl, Methoxy-äthoxycarbonyl, C1-3-Alkoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonyläthoxy, Chloräthoxy, Cyanmethoxy oder Cyanäthoxy als Substituenten tragendes C1-4-Alkyl, Benzthiazolylmercaptoäthyl, N-Phthalimidyläthyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Propinyl oder Benzyl,
R₅ Wasserstoff, Methyl, C1-2-Alkoxy oder Chlor und
R₆ Wasserstoff, Methyl, C1-2-Alkyl-carbonylamino, Chlor- C1-2-alkyl-carbonylamino, Benzoylamino, C1-2-Alkoxy-carbonylamino, C1-2-Alkoxy-äthoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Dimethylaminosulfonylamino, Crotonylamino, Aminocarbonylamino oder Äthylaminocarbonylamino.
Insbesondere bevorzugt und unabhängig voneinander bedeuten die Symbole
R₁  Phenyl, Chlorphenyl, Benzyl, Mono- oder Dichlorbenzyl oder Toluyl,
R₂ Cyan, Aminocarbonyl, oder C1-2-Alkoxy-carbonyl, vor allem Cyan,
R₃ und R₄ gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy, C1-2-Alkoxy, Cyan-C1-2-alkoxy, Chloräthoxy, C1-2-Alkoxy-carbonyläthoxy, Allyloxy, Propinyloxy, Benzyloxy, Cyan, C1-2-Alkyl-carbonyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyl oder C1-2-Alkoxy-carbonyloxy substituiertes C2-4-Alkyl, Benzyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl oder Propinyl
R₅ Wasserstoff, oder C1-2-Alkoxy und
R₆ Wasserstoff, Methyl oder C1-2-Alkyl-carbonylamino.
Ganz besonders bevorzugt sind die Azoverbindungen der Formel I, worin
R₁ Benzyl, Mono- oder Dichlorbenzyl,
R₂ Cyan,
R₃ und R₄ Acetoxyäthyl, Allyloxyäthyl, Propinyloxyäthyl, β-Acetoxypropyl, Allyl, 2-Methylallyl oder Benzyloxyäthyl,
R₅ Wasserstoff und
R₆ C1-2-Alkylcarbonylamino, insbesondere Acetylamino
bedeuten.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel II
mit einer Verbindung der Formel III
Die Amine der Formel II sind bekannt, bzw. lassen sich analog zu den von R. E. Hoover et al., J. Am. Chem. Soc. 78, 5832, (1956) und A. Albert, J. Chem. Soc. (C), 1970, 230 gegebenen Vorschriften leicht herstellen.
Auch die Verbindungen der Formel III sind bekannt oder lassen sich analog zu bekannten Methoden leicht herstellen.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2½-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Herstellung des Farbstoffs der Formel
Zu einem Gemisch aus 107 Teilen Nitrosylschwefelsäure (hergestellt durch Auflösen von 7 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure), 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure werden bei 0-5°C langsam 20 Teile 5-Amino-1-benzyl-4-cyan-1,2,3-triazol zugegeben. Das erhaltene Gemisch wird bei 0-5°C mit einer Mischung aus 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure versetzt und anschließend während 3 Stunden bei 0-5°C gerührt. Hierauf tropft man eine Lösung von 34 Teilen 1-Propionylamino-3-di- (N-β-acetoxyäthyl)-aminobenzol in 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure zu und rührt das resultierende Kupplungsgemisch während 3 Std. bei 0-5°C. Hierauf gießt man das Reaktionsgemisch unter Rühren zu einer Mischung aus 600 Teilen Eis und 300 Teilen Wasser, wobei der entstandene Farbstoff ausfällt. Er wird abfiltriert, mit Wasser säure- und salzfrei gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Faser in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Herstellung von 5-Amino-1-benzyl-4-cyan-1,2,3-triazol
Zu einer Suspension von 6,8 Teilen Natriumäthylat und 8,4 Teilen Cyanacetamid in 250 Teilen absolutem Alkohol läßt man bei Raumtemperatur 13,3 Teile Benzylazid zutropfen. Nach beendeter Zugabe wird 1½ Std. bei Siedetemperatur gerührt. Hierauf läßt man auf Raumtemperatur abkühlen, filtriert das Produkt (5-Amino-1-benzyl-4-carboxamido-1,2,3-triazol) ab, wäscht mit Wasser und trocknet es im Vakuum.
11 Teile des entstandenen Amids werden in 50 Teilen Dimethylformamid suspendiert. Bei 0°C läßt man hierauf 15,3 Teile Phosphoroxychlorid zutropfen, rührt 15 Minuten bei Raumtemperatur und 15 Minuten bei 80°C. Nach Abkühlen auf 25°C gibt man 50 Teile 1-N-Salzsäure zu und erhitzt während ca. 5 Minuten auf 100°C. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur fällt das gewünschte Produkt aus. Es wird abfiltriert und getrocknet.
Anwendungsbeispiel
7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1 : 40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40-50°C in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100°C und färbt 1-2 Stunden bei 95-100°C. Die rot gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung besitzt ausgezeichnete Echtheits­ eigenschaften.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere Farbstoffe angegeben, die analog zur Arbeitsweise des 1. Beispiels hergestellt werden können.

Claims (10)

1. Die Azoverbindungen der Formel I worin
R₁ Wasserstoff, C1-2-Alkyl, das Chlor, Brom Hydroxyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Benzoyl, Aminocarbonyl oder Cyan als Substituenten tragen kann, Alkenyl, das Chlor, Brom oder Phenyl als Substituenten tragen kann, Phenyl, das bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Alkyl, Chlor und Brom tragen kann oder Benzyl, das am Kern bis zu zwei Chlor- oder Bromatome tragen kann,
R₂ Cyan, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
R₃ gegebenenfalls Hydroxyl, Chlor, Brom, Rhodan, Cyan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Brom-alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlor- oder Bromallyloxycarbonyl, Alkenyloxy, Chlor- oder Bromalkenyloxy, Alkinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl- 2-mercapto als Substituenten tragendes C1-8-Alkyl, Alkoxyalkyl, worin das Alkoxy durch Hydroxyl, Chlor, Brom Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert ist, β-Hydroxyl- oder Alkylcarbonyloxy-γ-allyloxy- oder -propinyloxy-propyl, Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann, Alkinyl, C5-7-Cycloalkyl, 1, 2 oder 3 Methylgruppen tragendes Cyclohexyl oder Phenyl, das Chlor, Brom, Methyl oder C1-2-Alkoxy als Substituenten tragen kann,
R₄ Wasserstoff, gegebenenfalls Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Rhodan, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor- der Bromalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlor- oder Bromallyloxycarbonyl, Alkenyloxy, Chlor- oder Brom-alkenyloxy, Alkinyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenyl­ aminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto als Substituenten tragendes C1-8-Alkyl, Alkoxyalkyl, worin das Alkoxy durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Cyan, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy oder Alkylcarbonyloxy substituiert ist, β-Hydroxy- oder -Alkylcarbonyloxy-γ-allyloxy- oder -propinyloxy-propyl, Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann oder Alkinyl,
R₅ Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Phenoxy und
R₆ Wasserstoff, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy, Cyan, Formylamino, Alkylcarbonylamino, worin der Alkylrest durch Hydroxyl, Chlor, Brom, Alkoxy, Phenyl oder Phenoxy substituiert sein kann, Benzoylamino, Alkenylcarbonylamino, Aminocarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, worin der Alkoxyrest durch Alkoxy oder Phenyl substituiert sein kann, C1-2-Alkyl- oder Phenylsulfonylamino, Di-(C1-2-alkyl)- aminosulfonylamino oder, wenn R₅ nicht die gleiche Bedeutung hat, auch Chlor, Brom oder Phenoxy
bedeuten, wobei die genannten Alkylreste, falls nicht anders angegeben, 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome und die Alkenyl- und Al­ kinylreste 2 bis 4, vorzugsweise 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten.
2. Die Azoverbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, worin
R₁ Wasserstoff, C1-2-Alkyl, das einmal durch Chlor, Phenyl, Mono- oder Di-chlorphenyl, Cyan, Acetoxy, Benzoyl, C1-2-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiert sein kann, Allyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Phenyl, Chlorphenyl oder Toluyl,
R₂ Cyan, Carboxyl, C1-2-Alkoxy-carbonyl oder Aminocarbonyl,
R₃ gegebenenfalls Chlor, Hydroxyl, Cyan, Rhodan, C1-2-Alkyl-carbonyl, Formyloxy, C1-2-Alkyl-carbonyloxy, Chlor-C1-2-alkyl-carbonyloxy, Allyloxy, Chlor- oder Bromallyloxy, Propinyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyl, Benzoyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlorallyloxycarbonyl, Methoxyäthoxycarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, C1-3-Alkoxy, Phenyl-C1-2-alkoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonyläthoxy, Chloräthoxy, Cyanmethoxy, Cyanäthoxy oder Diäthylaminocarbonyl als Substituenten tragendes C1-4-Alkyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Propinyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl,
R₄ Wasserstoff, gegebenenfalls Chlor, Hydroxyl, Cyan, C1-2-Alkyl-carbonyl, Formyloxy, C1-2-Alkyl-carbonyloxy, Chlor-C1-2-alkyl-carbonyloxy, Allyloxy, Chlor- oder Bromallyloxy, Propinyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyl, C1-2-Alkoxy-carbonyloxy, Benzyloxy, Allyloxycarbonyl, Chlorallyloxycarbonyl, Methoxy-äthoxycarbonyl, C1-3-Alkoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonyläthoxy, Chloräthoxy, Cyanmethoxy oder Cyanäthoxy als Substituenten tragendes C1-4-Alkyl, Benzthiazolylmercaptoäthyl, N-Phthalimidyläthyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl, Propinyl oder Benzyl,
R₅ Wasserstoff, Methyl, C1-2-Alkoxy oder Chlor und
R₆ Wasserstoff, Methyl, C1-2-Alkyl-carbonylamino, Chlor- C1-2-alkyl-carbonylamino, Benzoylamino, C1-2-Alkoxy-carbonylamino, C1-2-Alkoxy-äthoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Dimethylaminosulfonylamino, Crotonylamino, Aminocarbonylamino oder Äthylaminocarbonylamino
bedeuten.
3. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 2, worin R₁ Phenyl, Chlorphenyl, Benzyl, Mono- oder Dichlorbenzyl oder Toluyl bedeutet.
4. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 2, worin R₂ Cyan, Aminocarbonyl oder C1-2-Alkoxy-carbonyl, insbesondere Cyan bedeutet.
5. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 2, worin R₃ und R₄ unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Chlor, Hydroxy, C1-2-Alkoxy, Cyan-C1-2-alkoxy, Chloräthoxy, C1-2-Alkoxy-carbonyläthoxy, Allyloxy, Propinyloxy, Benzyloxy, Cyan, C1-2-Alkyl-carbonyloxy, C1-2-Alkoxy-carbonyl oder C1-2-Alkoxy-carbonyloxy substituiertes C2-4-Alkyl, Benzyl, Allyl, 2-Methylallyl, Chlorallyl, Phenylallyl oder Propinyl bedeuten.
6. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 2, worin R₅ Wasserstoff, oder C1-2-Alkoxy bedeutet.
7. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 2, worin R₆ Wasserstoff, Methyl oder C1-2-Alkyl-carbonylamino bedeutet.
8. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 2, worin
R₁ Benzyl, Mono- oder Dichlorbenzyl,
R₂ Cyan,
R₃ und R₄ Acetoxyäthyl, Allyloxyäthyl, Propinyloxyäthyl, β-Acetoxypropyl, Allyl, 2-Methylallyl oder Benzyloxyäthyl,
R₅ Wasserstoff und
R₆ C1-2-Alkylcarbonylamino, insbesondere Acetylamino
bedeuten.
9. Verfahren zur Herstellung der Azoverbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der Formel II mit einer Verbindung der Formel III kuppelt.
10. Verwendung der Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
DE19782856873 1978-01-10 1978-12-30 Organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung Granted DE2856873A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH23078A CH632291A5 (de) 1978-01-10 1978-01-10 Organische azoverbindungen.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2856873A1 DE2856873A1 (de) 1979-07-12
DE2856873C2 true DE2856873C2 (de) 1989-02-23

Family

ID=4182250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782856873 Granted DE2856873A1 (de) 1978-01-10 1978-12-30 Organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4341700A (de)
JP (1) JPS54101835A (de)
AR (1) AR227003A1 (de)
BE (1) BE873393A (de)
BR (1) BR7900114A (de)
CA (1) CA1122975A (de)
CH (1) CH632291A5 (de)
DD (1) DD143919A5 (de)
DE (1) DE2856873A1 (de)
ES (1) ES476680A1 (de)
FR (1) FR2414064B1 (de)
GB (1) GB2014175B (de)
IT (1) IT1111376B (de)
TR (1) TR21151A (de)
ZA (1) ZA79108B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10149805A1 (de) * 2001-10-09 2003-04-24 Degussa Kohlenstoffhaltiges Material

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3016301A1 (de) * 1980-04-28 1981-10-29 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
FI834666A (fi) * 1982-12-23 1984-06-24 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av nya aralkyltriazolfoereningar.
US4590201A (en) * 1984-02-02 1986-05-20 Merck & Co., Inc. 5-amino or substituted amino 1,2,3-triazoles
EP0229011A1 (de) * 1986-01-06 1987-07-15 Ciba-Geigy Ag Trisubstituierte Triazole
JP2759697B2 (ja) * 1990-02-03 1998-05-28 オリヱント化学工業株式会社 ジシアノイミダゾール系色素誘導体及びその関連技術
DE4225634A1 (de) * 1991-08-12 1993-02-18 Sandoz Ag Azo-dispersionsfarbstoffe
US6225023B1 (en) 1996-11-20 2001-05-01 Mitsubishi Chemical Corporation Sulfonamide compound and method for its production, metal chelate compound employing the sulfonamide compound, and optical recording medium employing the metal chelate compound
EP0948570A1 (de) * 1996-11-27 1999-10-13 Eastman Chemical Company Verfahren zur herstellung von lichtabsorbierenden polymerzusammensetzungen

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1927416U (de) 1963-07-24 1965-11-18 Bremshey & Co Rahmen fuer diapositivfilme.
FR1398366A (fr) 1964-06-10 1965-05-07 Hoechst Ag Colorants azoïques métallifères et leur préparation
DD96708A1 (de) * 1971-12-30 1973-04-12
DD95438A1 (de) * 1972-01-10 1973-02-12
US3785829A (en) * 1972-06-02 1974-01-15 Eastman Kodak Co Novel cyan-dye forming coupler
GB1444731A (en) * 1972-07-31 1976-08-04 Sandoz Ltd Basic dyes
DE2355076A1 (de) * 1973-11-03 1975-05-07 Bayer Ag Kationische farbstoffe
DE2357448A1 (de) 1973-11-17 1975-08-28 Hoechst Ag Basische azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2437549A1 (de) * 1974-08-03 1976-02-19 Bayer Ag Kationische farbstoffe
US4082740A (en) * 1975-05-17 1978-04-04 Hoechst Aktiengesellschaft Quaternary basic azodyestuffs containing a propenyl amino radical

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10149805A1 (de) * 2001-10-09 2003-04-24 Degussa Kohlenstoffhaltiges Material

Also Published As

Publication number Publication date
GB2014175A (en) 1979-08-22
DE2856873A1 (de) 1979-07-12
BE873393A (fr) 1979-07-10
FR2414064A1 (fr) 1979-08-03
GB2014175B (en) 1982-06-30
BR7900114A (pt) 1979-08-14
CA1122975A (en) 1982-05-04
US4341700A (en) 1982-07-27
IT1111376B (it) 1986-01-13
ZA79108B (en) 1980-08-27
JPS54101835A (en) 1979-08-10
DD143919A5 (de) 1980-09-17
ES476680A1 (es) 1979-12-16
CH632291A5 (de) 1982-09-30
AR227003A1 (es) 1982-09-15
TR21151A (tr) 1983-09-01
IT7852348A0 (it) 1978-12-19
FR2414064B1 (fr) 1986-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3108077C2 (de)
DE1295115B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2856873C2 (de)
DE2600036C2 (de) Monoazo-Dispersionsfarbstoffe
DE2120877C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2433260C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
DE1644343B2 (de) Dispersions-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH674987A5 (de)
DE2134518C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Benzothloxanthenreihe
DE2729914A1 (de) Azo-dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
CH638549A5 (de) Azoverbindungen.
DE2434207A1 (de) In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE2334169A1 (de) In wasser schwer loesliche azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung
EP0083313B1 (de) Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydrophobem Fasermaterial
DE2222639A1 (de) In Wasser schwer loesliche Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung als Dispersionsfarbstoffe
DE4225634A1 (de) Azo-dispersionsfarbstoffe
DE1644653A1 (de) Farbstoffe der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung
DE2035002C3 (de) Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2941512A1 (de) Neue monoazofarbstoffe und deren verwendung
DE3245977C2 (de)
CH639376A5 (en) Process for preparing disperse dyes of the triazolylazo class
DE1943250C (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken
DD143919A1 (de) Verfahren zur herstellung von azoverbindungen
DE2837121A1 (de) Organische verbindungen
DE1569686C3 (de) Wasserunlösliche Styrylfarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee