DE2035002C3 - Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre VerwendungInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
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- C09B29/08—Amino benzenes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
sind und der Kern A bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro und Methylsulfonyl
trägt.
2. Verfahren zur Herstellung der Monoazoverbindungen gemäß der im Anspruch 1 angegebenen
allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
(A^ ■ NH,
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Ri Phenyloxy-Cj-j-alkyloder
Benzyloxy-Ci- j-alkyl,
Benzyloxy-Ci- j-alkyl,
wobei die genannten Benzolkerne ein Chlor,
Brom, Methyl oder Methoxy tragen können,
Rj Wasserstoff, Cyclohexyl oder gegebenenfalls
ein Chlor, Brom oder eine Gruppe der Formel
—0-CO-NH-R4 als Substituenten tragendes
C,_4-Alkylund
Brom, Methyl oder Methoxy tragen können,
Rj Wasserstoff, Cyclohexyl oder gegebenenfalls
ein Chlor, Brom oder eine Gruppe der Formel
—0-CO-NH-R4 als Substituenten tragendes
C,_4-Alkylund
R4MethyI, Äthyl oder Phenyl
sind und der Kern A bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro und Methylsulfonyl trägt,
sich ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien
aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe derF» *mel 1 ist
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel II
Ri
kuppelt, in weichen Formeln Ri, R2, Rj und A die im
Anspruch I angegebene Bedeutung haben.
3. Verwendung der Monoazoverbindungen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel als
Dispersionsfarbstoffe /um Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten
Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
Es wurde gefunden, daß die Monoazoverbindungen
der allgemeinen Formel I
(I)
wori.i
Ri Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
NH,
(III
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit
einer Verbindung der allgemeinen Formel III
R,
R.
R<
(III)
kuppelt, in welchen Formeln Rn R^, Ri und A die im
Anspruch I angegebene Bedeutung haben.
Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, bei Temperaturen
zwischen — 10° und 40"C, vorzugsweise zwischen 0°
und 5°C statt. Als Puffersubslanz wird meist Natriumacetal
verwendet.
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Verbindungen vor ihrer Verwendung in Färbepräparate
überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, zum Beispiel
durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder
durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in
sogenannter langer oder kurzer Flotte 'ärben. klotzen oder bedrucken.
D;e Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension
ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen
organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus
linearen, aromatischen Polyestern, insbesondere texturiertem Polyestermaterial, sowie aus Cellulose-2'/2-acctat,
Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, zum Beispiel dem in der französischen
Palentschrift Nr, 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
Gegenüber den häclistvergleichbaren aus der japanischen
Patentanmeldung Nr. 14 714/69 und der französl·
sehen Patentschrift 14 13 474 bekannten Farbstoffen sind die neuen Farbstoffe auf Polyesterfasermaterial
ausgefärbt, lichtechter Und bei Schwankungen des pH-Wertes im Färbebad stabiler.
Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind
Gewiehtsieile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Man rührt ein Gemisch aus 60 Teilen Wasser, 40 Teilen konzentrierter Salzsäure und 17,2 Teilen
l-Amino^-chloM-nitrobenzoI bei Raumtemperatur,
gibt 100 Teile Eis zu und diazotiert bei 0 bis 5° innerhalb
von 2 Stunden durch Zugabe einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser. Man rührt
noch 15 Minuten, versetzt mit 5 Teilen Aminosulfonsäure und filtriert ab. Zu der klaren Diazoniumsalzlösung
gibt man im Verlauf von 30 Minuten unter Rühren 26 Teile N-Äthyl-N-phenyloxyethyl-aminobenzoI zu. Die
Kupplung wird bei 0—5° in saurem Medium zu Ende geführt. Nach 12 Stunden wird der erhaltene Farbstoff
abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Man
färbt synthetische Fasern in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäß
herstellbare Farbstoffe der Formel I angegeben.
| I Bei" | D—NH, | R1 | Ri | R1 | Nuance |
| 1 spiel | auf | ||||
| \ Nr. | Polyester | ||||
| \ 2 | l-Amino-l-chlor-^nitrobenzol | H | -CHj-CH2-O-CH2-C6H, | -CjH5 | rot |
| j 3 | desgl. | H | CHj CHj O C6H5 | -CH3 | rol |
| j 4 | desgl. | H | desgl. | H | Scharlach |
| I 5 | desgl. | H | desgl. | Cyclohexyl | rot |
| 4 6 | desgl. | H | desgl. | -CH2-CHj-OCONHCjH5 | rot |
| 1 7 | desgl. | H | desgl. | -CH2-CH2-CI | rot |
| I g | desgl. | H | desgl. | -CH2CH2OCO-NH-C6H5 | rot |
| \ 9 | desgl. | H | desgl. | -CH2CHjOCO-NHCH3 | rot |
| j ίο | l-Amino-4-nitrobenzul | H | desgl. | -CjH, | orange |
| ! 11 | desgl. | H | - CHj — CHj — O - CHj - C6H5 | dcsgl. | orange |
| i 12 | l-Amino-2,6-dich!,,r-4-nitrobenzol | H | -CHj-CH2-O-C6H, | dcsgl. | gelbbraun |
| i l3 | l-Amino-2-brom-6-chlor-4-niiro- benzol |
Λ | desgl. | desgl. | gelbbraun |
| i | 1 -Amino^o-dichloM-nitrobcnzol | ! | -CHj-CHj-O-CHj-C6H, | -C2H5 | f!i:lhhr;iun |
| I | CH3 | ||||
| i | l-Amino^-chlor^nitrobcnzol | H | - CH2-CH-O-C6H, | dcsgl. | rot |
| ϊ i6 | desgl. | H | CH-CH2-O-C6H5 | desgl. | rot |
| CH, | |||||
| \ 17 | dcsgl | H | - CH2CH2CH2O(^H5 | dcsgl. | rot |
| 1 | desgl. | H | CHjCHjOC6H5 | - CHjCH2CH3 | rot |
| 1 19 | dcsgl. | H | dcsgl. | - CH2CH2CH1CH, | rot |
| S 20 | I-Amino^-chloM-methyl- | H | desgl. | - CjH, | rot |
| sulfonylbcnzol |
Anwendungsbeispiele
A) 7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium, 4 Teilen Nairiumcctylsulfat und 5 Teilen
wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden /u einem feinen Pulver gemahlen. 1 Teil des so
erhaltenen Färbepräparates wird mit wenig Wasser angeteigt, und die erhaltene Suspension durch ein Sieb
einem 2 Teile Natriumlaurylsulfal in 4000 Teilen Wasser erhaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flotlenverhältnis
beträgt 1 :40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesiergewcbe bei 40 bis 50" in das Bad, gibt 20 Teile
eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1 bis 2
Stunden bei 95 bis 100°, Das rotgefärbte Gewebe Wird
gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke Färbung ist ausgezeichnet licht-,
überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanenlpreßecht.
B) 30 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs, 40 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures
Natrium, 50 Teile Natriumcctylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle
zu einem feinen Pulver gemahlen. Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in 1000 Teilen 40 bis 50°
warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt
ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 13Ö5 und erhält
nach dem Spülen, Seifen, Spülen Und Trocknen eine Färbung mit denselben Echtheitseigenschaften, wie die
Färbung des Beispiels A,
Claims (1)
- Patentansprüche:U Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel(X)Vn=N-ZoVnworinRl Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy.Ri PhenyIoxy-C2-3-AlkyIoder
BenzyIoxy-C2-3-alkyl,wobei die genannten Benzolkerne ein Chlor,
Brom, Methyl oder Methoxy tragen können,Rj Wasserstoff, Cyclohexyl oder gegebenenfalls
ein Chlor-, Brom oder eine Gruppe der Formel
—O—CO—NH- R4 als Substituenten tragendes Ci_4-AlkylundR4 Methyl, Äthyl oder Phenyl
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