DE2035002C3 - Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

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DE2035002C3
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Jacques Boulogne Meybeck (Frankreich)
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Sandoz Patent GmbH
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Sandoz Patent GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

Description

sind und der Kern A bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro und Methylsulfonyl trägt.
2. Verfahren zur Herstellung der Monoazoverbindungen gemäß der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
(A^ ■ NH,
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Ri Phenyloxy-Cj-j-alkyloder
Benzyloxy-Ci- j-alkyl,
wobei die genannten Benzolkerne ein Chlor,
Brom, Methyl oder Methoxy tragen können,
Rj Wasserstoff, Cyclohexyl oder gegebenenfalls
ein Chlor, Brom oder eine Gruppe der Formel
—0-CO-NH-R4 als Substituenten tragendes
C,_4-Alkylund
R4MethyI, Äthyl oder Phenyl
sind und der Kern A bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro und Methylsulfonyl trägt, sich ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe derF» *mel 1 ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel II
Ri
kuppelt, in weichen Formeln Ri, R2, Rj und A die im Anspruch I angegebene Bedeutung haben.
3. Verwendung der Monoazoverbindungen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel als Dispersionsfarbstoffe /um Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
Es wurde gefunden, daß die Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel I
(I)
wori.i
Ri Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
NH,
(III
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
R,
R.
R<
(III)
kuppelt, in welchen Formeln Rn R^, Ri und A die im Anspruch I angegebene Bedeutung haben.
Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium, bei Temperaturen zwischen — 10° und 40"C, vorzugsweise zwischen 0° und 5°C statt. Als Puffersubslanz wird meist Natriumacetal verwendet.
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Verbindungen vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, zum Beispiel durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte 'ärben. klotzen oder bedrucken.
D;e Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, insbesondere texturiertem Polyestermaterial, sowie aus Cellulose-2'/2-acctat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, zum Beispiel dem in der französischen Palentschrift Nr, 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
Gegenüber den häclistvergleichbaren aus der japanischen Patentanmeldung Nr. 14 714/69 und der französl· sehen Patentschrift 14 13 474 bekannten Farbstoffen sind die neuen Farbstoffe auf Polyesterfasermaterial ausgefärbt, lichtechter Und bei Schwankungen des pH-Wertes im Färbebad stabiler.
Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewiehtsieile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
Man rührt ein Gemisch aus 60 Teilen Wasser, 40 Teilen konzentrierter Salzsäure und 17,2 Teilen l-Amino^-chloM-nitrobenzoI bei Raumtemperatur, gibt 100 Teile Eis zu und diazotiert bei 0 bis 5° innerhalb von 2 Stunden durch Zugabe einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser. Man rührt
noch 15 Minuten, versetzt mit 5 Teilen Aminosulfonsäure und filtriert ab. Zu der klaren Diazoniumsalzlösung gibt man im Verlauf von 30 Minuten unter Rühren 26 Teile N-Äthyl-N-phenyloxyethyl-aminobenzoI zu. Die Kupplung wird bei 0—5° in saurem Medium zu Ende geführt. Nach 12 Stunden wird der erhaltene Farbstoff abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Man färbt synthetische Fasern in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäß herstellbare Farbstoffe der Formel I angegeben.
I Bei" D—NH, R1 Ri R1 Nuance
1 spiel auf
\ Nr. Polyester
\ 2 l-Amino-l-chlor-^nitrobenzol H -CHj-CH2-O-CH2-C6H, -CjH5 rot
j 3 desgl. H CHj CHj O C6H5 -CH3 rol
j 4 desgl. H desgl. H Scharlach
I 5 desgl. H desgl. Cyclohexyl rot
4 6 desgl. H desgl. -CH2-CHj-OCONHCjH5 rot
1 7 desgl. H desgl. -CH2-CH2-CI rot
I g desgl. H desgl. -CH2CH2OCO-NH-C6H5 rot
\ 9 desgl. H desgl. -CH2CHjOCO-NHCH3 rot
j ίο l-Amino-4-nitrobenzul H desgl. -CjH, orange
! 11 desgl. H - CHj — CHj — O - CHj - C6H5 dcsgl. orange
i 12 l-Amino-2,6-dich!,,r-4-nitrobenzol H -CHj-CH2-O-C6H, dcsgl. gelbbraun
i l3 l-Amino-2-brom-6-chlor-4-niiro-
benzol		 Λ desgl. desgl. gelbbraun
i 1 -Amino^o-dichloM-nitrobcnzol ! -CHj-CHj-O-CHj-C6H, -C2H5 f!i:lhhr;iun
I CH3
i l-Amino^-chlor^nitrobcnzol H - CH2-CH-O-C6H, dcsgl. rot
ϊ i6 desgl. H CH-CH2-O-C6H5 desgl. rot
CH,
\ 17 dcsgl H - CH2CH2CH2O(^H5 dcsgl. rot
1 desgl. H CHjCHjOC6H5 - CHjCH2CH3 rot
1 19 dcsgl. H dcsgl. - CH2CH2CH1CH, rot
S 20 I-Amino^-chloM-methyl- H desgl. - CjH, rot
sulfonylbcnzol
Anwendungsbeispiele
A) 7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Nairiumcctylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden /u einem feinen Pulver gemahlen. 1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird mit wenig Wasser angeteigt, und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfal in 4000 Teilen Wasser erhaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flotlenverhältnis beträgt 1 :40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesiergewcbe bei 40 bis 50" in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1 bis 2 Stunden bei 95 bis 100°, Das rotgefärbte Gewebe Wird gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanenlpreßecht.
B) 30 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs, 40 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, 50 Teile Natriumcctylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen. Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in 1000 Teilen 40 bis 50° warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 13Ö5 und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen Und Trocknen eine Färbung mit denselben Echtheitseigenschaften, wie die Färbung des Beispiels A,

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    U Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel
    (X)Vn=N-ZoVn
    worin
    Rl Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy.
    Ri PhenyIoxy-C2-3-AlkyIoder
    BenzyIoxy-C2-3-alkyl,
    wobei die genannten Benzolkerne ein Chlor,
    Brom, Methyl oder Methoxy tragen können,
    Rj Wasserstoff, Cyclohexyl oder gegebenenfalls
    ein Chlor-, Brom oder eine Gruppe der Formel
    —O—CO—NH- R4 als Substituenten tragendes Ci_4-Alkylund
    R4 Methyl, Äthyl oder Phenyl
DE2035002A 1969-07-17 1970-07-15 Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2035002C3 (de)

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