DE2035002B2 - Monoazo-Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Monoazo-Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number
DE2035002B2
DE2035002B2 DE2035002A DE2035002A DE2035002B2 DE 2035002 B2 DE2035002 B2 DE 2035002B2 DE 2035002 A DE2035002 A DE 2035002A DE 2035002 A DE2035002 A DE 2035002A DE 2035002 B2 DE2035002 B2 DE 2035002B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
same
parts
red
general formula
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2035002A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2035002A1 (de
DE2035002C3 (de
Inventor
Jacques Boulogne Meybeck (Frankreich)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz Patent GmbH
Original Assignee
Sandoz Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Patent GmbH filed Critical Sandoz Patent GmbH
Publication of DE2035002A1 publication Critical patent/DE2035002A1/de
Publication of DE2035002B2 publication Critical patent/DE2035002B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2035002C3 publication Critical patent/DE2035002C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

NH,
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
kuppelt, in welchen Formeln Ri, R2, R3 und A die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Verwendung der Monoazoverbindungen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel als Dispersionsfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
Es wurde gefunden, daß die Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel I
R1
R2 Phenyloxy-Cj-j-alkyloder
Benzyloxy-C2-j-alkyi,
wobei die genannten Benzolkerne ein Chlor,
Brom, Methyl oder Methoxy tragen können,
Ri Wasserstoff, Cyclohexyl oder gegebenenfalls
ein Chlor, Brom oder eine Gruppe der Formel
—O—CO — NH- R4 als Substituenten tragendes
Ci_4-Alkylund
R4Methyl, Äthyl oder Phenyl
sind und der Kern A bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro und Methylsulfonyl trägt, sich ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucket! von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel Il
'A)V-NH,
(II)
Ri Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
(III)
kuppelt, in welchen Formeln Ri, R2, R3 und A die im r> Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Die Kupplung findet im allgemeinen in saurem,
gegebenenfalls gepuffertem Medium, bei Temperaturen zwischen —10° und 40°C, vorzugsweise zwischen 0° und 5°C statt. Als Puffersubstanz wird meist Natrium-
4» acetat verwendet.
Fs ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen
Verbindungen vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, zum Beispiel
4r> durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen
■50 oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, insbesondere texturiertem Polyestermaterial, sowie aus Cellulose-2'/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.
M) Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, zum Beispiel dem in der französischen Patentschrift Nr. 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
Gegenüber den nächstvergleichbaren aus der japanischen Patentanmeldung Nr. 14 714/69 und der französier sehen Patentschrift 14 13 474 bekannten Farbstoffen sind die neuen Farbstoffe auf Polyesterfasermaterial ausgefärbt, lichtechter und bei Schwankungen des pH-Wertes im Färbebad stabiler.
Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Man rührt ein Gemisch aus 60 Teilen Wasser, 40 Teilen konzentrierter Salzsäure und 17,2 Teilen l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol bei Raumtemperatur, gibt 100 Teile Eis zu und diazotiert bei 0 bis 5° innerhalb von 2 Stunden durch Zugabe einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser. Man rührt noch 15 Minuten, versetzt mit 5 Teilen Aminosulfonsäure und filtriert ab. Zu der klaren Diazoniumsalzlösung gibt man im Verlauf von 30 Minuten unter Rühren 26 Teile N-Äthyl-N-phenyloxyethyl-aminobenzol zu. Die Kupplung wird bei 0—5° in saurem Medium zu Ende geführt. Nach 12 Stunden wird der erhaltene Farbstoff abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Man färbt synthetische Fasern in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäß herstellbare Farbstoffe der Formel I angegeben.
Bei
spiel
Nr.		 D—NHj R. R2 R3 Nuance
auf
Polyester
2 l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol H -CHj-CHj-O-CHj-C6H5 -C2H5 rot
3 desgl. H -CH2-CHj-O-QH5 -CH3 rot
4 desgl. H desgl. H Scharlach
5 desgl. H desgl. Cyclohexyl rot
6 desgl. H desgl. -CH2-CH2-OCONHCjH5 rot
7 desgl. H desgl. —CHj-CHj-Cl rot
8 desgl. H desgl. —CHjCHj OCO-NH- QH5 rot
9 desgl. H desgl. -CHjCHjOCO—NHCH3 rot
10 l-Amino-4-nitrobenzol H desgl. C2H5 orange
11 desgl. H -CHj-CH2-O-CH2-C6H5 desgl. orange
1? l-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol H -CHj-CH2-O-C6H5 desgl. gelbbraun
13 1 -Amino-2-brom-6-chlor-4-nitro-
bcnzol		 H desgl. desgl. gelbbraun
14 1 -Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol H —CHj- CH2-O-CHj-QH5 -C2H5 gelbbraun
CH3
15 l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol H -CH2-CH-O-QH5 desgl. rot
16 desgl. H -CH-CH2-O-QH5 desgl. rot
CH3
17 desgl. H -CHjCH2CHjOQH5 desgl. rot
18 desgl. H -CH2CH2OQH5 -CH2CH2CH3 rot
19 desgl. H desgl. -CHjCH2CH2CH3 rot
20 l-Amino-2-chlor-4-methyl-
sulfonylbenzol		 H desgl. -C2H3 rot
Anwendungsbeispiele
A) 7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wird mit wenig Wasser angeteigt, und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser erhaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1 :40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 40 bis 50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1 bis 2 Stunden bei 95 bis 100°. Das rotgefärbte Gewebe wird gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke Färbung ist ausgezeichnet licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier-, plissier- und permanentpreßecht.
B) 30 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs, 40 Teile dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium, 50 Teile Natriumcetylsulfat und 50 Teile wasserfreies Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen. Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in 1000 Teilen 40 bis 50° warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 130° und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen eine Färbung mit denselben Echtheitseigenschaften, wie die Färbung des Beispiels A.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Monoazo-Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel
O V- N
worin
Ri Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy.
R2 Phenyloxy-Cj-3-Alkyl oder
Benzyloxy-C2-j-alkyl,
wobei die genannten Benzolkerne ein Chlor,
Brom, Methyl oder Methoxy tragen können,
R3 Wasserstoff, Cyclohexyl oder gegebenenfalls
ein Chlor-, Brom oder eine Gruppe der Formel
— O—CO—NH-R4 als Substituenten tragendes Ci_4-Alkyl und
R4 Methyl, Äthyl oder Phenyl
sind und der Kern A bis zu drei Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro und Methylsulfonyl trägt.
2. Verfahren zur Herstellung der Monoazoverbindungen gemäß der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
DE2035002A 1969-07-17 1970-07-15 Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2035002C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1093569A CH513951A (de) 1969-07-17 1969-07-17 Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2035002A1 DE2035002A1 (de) 1971-01-28
DE2035002B2 true DE2035002B2 (de) 1978-05-11
DE2035002C3 DE2035002C3 (de) 1979-01-11

Family

ID=4368372

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2035002A Expired DE2035002C3 (de) 1969-07-17 1970-07-15 Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS4812402B1 (de)
BE (1) BE753412A (de)
CA (1) CA938940A (de)
CH (1) CH513951A (de)
DE (1) DE2035002C3 (de)
ES (1) ES381812A1 (de)
FR (1) FR2051806B1 (de)
GB (1) GB1319087A (de)
NL (1) NL7010003A (de)
ZA (1) ZA704935B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH582734A5 (de) * 1973-07-17 1976-12-15 Sandoz Ag
LU78553A1 (de) * 1977-11-21 1979-06-13 Ciba Geigy Ag Monoazofarbstoffe,verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB422843A (en) * 1932-07-09 1935-01-08 Chem Ind Basel Manufacture of azo-dyestuffs and intermediate products

Also Published As

Publication number Publication date
DE2035002A1 (de) 1971-01-28
CA938940A (en) 1973-12-25
FR2051806A1 (de) 1971-04-09
JPS4812402B1 (de) 1973-04-20
NL7010003A (de) 1971-01-19
CH513951A (de) 1971-10-15
ZA704935B (en) 1972-02-23
ES381812A1 (es) 1973-04-16
DE2035002C3 (de) 1979-01-11
FR2051806B1 (de) 1974-05-03
BE753412A (fr) 1970-12-16
GB1319087A (en) 1973-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1901711C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
DE1295115B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2120877C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2433260C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
DE2600036C2 (de) Monoazo-Dispersionsfarbstoffe
CH638549A5 (de) Azoverbindungen.
DE2729914A1 (de) Azo-dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE2434207C2 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE1644373A1 (de) Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung
DE2035002C3 (de) Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
EP0083313B1 (de) Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydrophobem Fasermaterial
DE2116315C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE2539653A1 (de) Organische verbindungen
DE2849995C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1935482A1 (de) Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung
DE2015350C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
DE2539634C2 (de) Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2044162C3 (de) Azoverbindungen und ihre Verwendung
DE2304356C3 (de) Azo-Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1769502C (de) Verfahren zur Herstellung von in Was ser schwer löslichen Monoazofarbstoffen
DE4238231A1 (de)
DE1644372C3 (de) Monoazodisperslonsfarbstoffe, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1644376A1 (de) Dispersionsfarbstoffe der Monoazoreihe,ihre Herstellung und Verwendung
DE1644380C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1644376C (de) Dispersionsfarbstoffe der Monoazo reihe, ihre Herstellung und Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8330 Complete disclaimer