DE2849995C3 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number
DE2849995C3
DE2849995C3 DE2849995A DE2849995A DE2849995C3 DE 2849995 C3 DE2849995 C3 DE 2849995C3 DE 2849995 A DE2849995 A DE 2849995A DE 2849995 A DE2849995 A DE 2849995A DE 2849995 C3 DE2849995 C3 DE 2849995C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethyl
methyl
lower alkoxy
general formula
monoazo dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2849995A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2849995A1 (de
DE2849995B2 (de
Inventor
Peter Allschwil Aeschlimann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2849995A1 publication Critical patent/DE2849995A1/de
Publication of DE2849995B2 publication Critical patent/DE2849995B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2849995C3 publication Critical patent/DE2849995C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

Description

Gegenstand der Erfindung sind wertvolle neue blaue bis marineblaue Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
O2N
OR,
NH-CH-(CH1J11-ORi
in welcher X Chlor, Brom oder Cyan, R gegebenenfalls durch Niederalkoxy, Phenoxy, Halogen oder CN substituiertes Niederalkyl, Ri und R2 unabhängig voneinander gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Phenoxy oder Phenyl substituiertes Niederalkyl oder gegebenenfalls durch Niederalkyl oder Chlor substituiertes Phenyl, Y Niederalkyl oder Niederalkoxy und π eine ganze Zahl von höchstens 4 sind, wobei die Niederalkyl- und Niederalkoxygruppen jeweils I bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, sowie deren Herstellung und Verwendung.
Die Ausdrücke Niederalkyl und Niederalkuxy beziehen sich vorzugsweise auf Alkyl- bzw. Alkoxyrudikale mit 1 und 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl. Äthyl. Methoxy oder Äihoxy.
R, Riund R2 in der Bedeutung einer Alkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen kann sowohl 'inverzweigt als euch verzweigt sein. Es handelt sich unabhängig voneinander beispielsweise um Methyl, Äthyl. Propyl. Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butyl. Diese Alkylreste können substituiert sein im Falle von R durch Halogen, wie / D. Brom oder vor allem Chlor. CN, Niederalkoxy, besonders Methoxv oder Äthoxy, oder Phenoxy, im Falle von Ri und R.· durch Niederalkoxy, vor allem Methoxy ur.d Äthoxy, Phenoxy oder Phenyl. Für R seien namentlich gt.iannt Methyl, Äthyl, Methoxymethyl und Phenoxymethyl und für Ri und Rj Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Methoxyäthyl. Phenoxyäthyl. Benzyl und Phenäthyl. Ri und R.> in der Bedeutung einer durch Niederalkyl oder Chlor substituierten Phenylgruppe kann z. B. ToIyI oder Chlorphenyl sein.
X ist vorzugsweise Chlor oder Brom. R ist Vorzugs weise unsubstituiertes Niederalkyl. insbesondere Äthyl und vor allem Methyl. Ri ist vorzugsweise Isopropyl. Äthyl oder Methoxyäthyl und insbesondere Methyl. R.. ist vorzugsweise Niederalkyl oder Niederülkoxyalkyl, insbesondere Methyl, Äthyl. Methoxyäthyl oder Äthosyäthyl. Y ist voiztigsweise Methyl oder Äthyl, η ist vorzugsweise I oder 2. insbesondere I In bevorzugten Monoazofarbstoffen der Formel I ist X Chlor oder Brom, R. Ri und V unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl, Ri das unter Formel I angegebene and π I oder 2.
Bevorzugt sind insbesondere Monoazofarbstoffe der Formel I. worin X Chlor oder Hrom. R. R1 und Y unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl. R.> Methyl. Äthyl, Methoxyäthyl oder Äthoxyathyl und η I ist
Man erhält die Farbstoffe der formel (I). wenn in.in «lie Dia/niiHimvcibindung eines Amins der allgemeinen formel Il
O,N
NII.
(Ill
NH- CH-(CH,),,- OR, (III)
NH-COY
NO.
einer Κιΐ|ΐ|ΐ|[ΐιιμΛιιπΐ|ΐΜΜ, πκ· 11-,
.•π in p-Steliiing zur Aminogruppe kuppelt, wobei in den Formeln die Substitucntcn X, R, Ri, R.», Y unö π die unter Formel ! angegebene Bedeutung haben.
Die Diazokomponenten der Formel II sind bekannt, und können nach an sich bekannten Verfahren erhalten
.'■ werden. Die Kupplungskomponenten der Formel IN sind neu und können z. B. erhalten werden durch Kondensation eines Keto..« der Formel
(K (CHj)11-OU.
;" I
mit einem Amin der formel
y Nu,
Nil COY
worin R, Ri, Rj, Y und π die unter Formel I angegebene Bedeutung haben unter anschließender Reduktion des Kondensationsproduktes.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten erfolgt in üblicher Weise, vorzugsweise mit Hilfe einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure 'n konzentrierter Schwefelsäure.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, /.. B. in neutraler oder vorteilhaft saurer wäUriger Lösung oder Suspension vorgenommen werden.
Nach erfolgter Kupplung können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch leicht. z. B. diirih Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.
Weiterhin besteht ein alternatives Verfahren /ur Herstellung der erfindungsgemäOen Farbstoffe dann, dall man den entsprechenden Farbstoff der formel I. worin anstelle von -COY ein Wassersloffatmn steht, mit einem Acylierungsmittel behandelt, «las den Rest -COY einführt. Beispiele für Acylieriiiigsmittel sind Fssigsäureanhydrid, Acetylchlorid oder Fropionvkhlorid. Dieses Alternativverfalircn wird zweckmäßig derart durchgeführt, daß man die Keuktionsteilnehmer in Ciegenwart einer Hase, wie /.. B. l'yridin. iimse'zt.
Die neuen Monoazofarbstoffe eignen sich vorzüglich zum I ilrben und Bedrucken von hydiophobcn
Materialien, beispielsweise aus Polyamiden, insbesondere aber Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat oder Kondensationsprodukten aus Terephthalsäure und 1,4-(Bis-hydroxymethyl)-cyclohexan oder Cellulosetriazetat. Insbesondere besitzen die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe sehr gute Färbe- und Aufbaueigenschaften auf aromatischen Polyestertextilmaterialien, wodurch es möglich wird, mit einheitlich definierten Monoazofarbstoffen egale, tiefe und reproduzierbare Farbtöne zu erhalten.
Die auf den genannten Materialien mit den Farbstoffen erhaltenen blauen bis marineblauen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch eine gute Abendfarbe und Farbstärke und durch gute Allgemeinechtheitseigenschaften, insbesondere gute pH-Stabilität und eine gute Sublimier- und hohe Lichtechtheit aus.
Das Färben mit den Farbstoffen der Formel I wird im einzelnen derart durchgeführt, daß man das zu färbende Material, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 40"C, in eine wäßrige Dispersion der Farbstoffe einbringt, gegebenenfalls übliche Hilfsmittel, wie Sulfitcellulose-Abbauprodukte, Kondc-nsations-
produkte aus höheren Alkoholen mit Äthylenoxyd, Polyglykolether von Fettsäureamiden oder Alkylphenolen usw. zusetzt und das Bad vorzugsweise mit sauren Mitteln versetzt, beispielsweise mit organischen Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure oder anorganischen Säuren wie Phosphorsäure. Das Bad wird dann auf die optimale Färbetemperatur erhivzt, vorzugsweise und je nach Art der zu färbenden Fasermaterialien auf eine Temperatur zwischen 70 bis 1400C. Bei dieser Temperatur wird bis zum Erreichen der gewünschten Farbtiefe gefärbt. Nach Abkühlen des Bades kann das gefärbte Fasermaterial einer Nachbehandlung unterzogen werden, z. B. im Falle von Acetatfasern einer Nachbehandlung mit Seifen oder im Falle von Fasern aus aromatischen Polyestern einer reduktiven Nachbehandlung unter Alkalizusatz.
Beim Färben von aromatischen Polyestern oder Triacetatfasern bei Temperaturen von 1050C ist es allgemeinen vorteilhaft, übliche Carriersubstanzen milzuverwenden, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol. Benzoesäure, Salicylsäure, ο- und p-Phenylphenol oder Benzylalkohol.
Das Bedrucken wird gleichfalls m an sich bekannter Weise durchgeführt, indem man auf die Materialien eine Druckpaste aufbringt, welche neben den üblichen Hilfsmitteln den oder die Farbstoffe enthält, und anschließend einer Wärme- bzw. Hitzebehandlung unttrwirft.
Gegenüber nächstvergleichbaren Farbstoffen aus der DE-OS 26 00 064 zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine bessere Farbstärke und durch eine größere pH-Stabilität aus.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert. Darin bedeuten Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
21,8 Teile 6-ChIor-2,4-Dinitroanilin werden in 110 Teilen Schwefelsäure 88% suspendiert und bei 20° durch Zutropfen von 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure ä 40% innerhalb 30 Minuten und Ausrühren während 2 Stunden diazotiert. D-, erhaltene Diazoiösung wird gekühlt und bei 0= lnnrrt 30 Minuten zu einer Lösung von 20 Teilen Kupplungskomponente der Formel
OCH,
NHCHCHjOCH,
CH,
NHCOCH,CH,
in 300 ml Wasser und 12 Teilen konz. Schwefelsäure, zugetropft.
Die Kupplung ist momentan beendet. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser von 100° neutral gewaschen und getrocknet. Der so e.-halteie mit Dinaphthylmethandisulfonsäure fein verteilte Farbstoff zeigt auf Polyäthylenglykolterephlhalalfasern ein sehr g-.ies Aufbau- und Egalisiervermögen und färbt diese Fasern in marineblauen Farbtönen. Die Färbungen sind sehr lichtecht.
Die erwähnte Kupplungskomponente wird hergestellt durch Hydrierung der Schiffschen-Base, dte durch Kondensation von 4-Propionylamino-2-aminoanisol mit i-Methoxypropanon-2- gemäß folgendem Reaktionsschema
OCI
> NII. + O C (H, OCH,
NH(OC HCH,
OCH,
CH,
Nil—CH-CHjOCI
CH,
NHCOCH7CH,
OCH,
(f ';> N ,-- C CIU)CII1
NlICOCIU-H,
erhalten wurde.
In analoger Weise erhält man aus den entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, die PoIy-
äthylenglykolterephthalatfasern ebenfalls in marineblauen Farbtönen farben.
OR1
O2 X ^=< f V-NH-CH(CH2), -OR2 Y (I)
Cl NO2 NHCOY R -CH,
Tabelle Br -CH2CH,
Nr. Br R Ri R2 -CH, η
2 Br -CHj CH3 CH, -CH3 1
3 Br -CHj CH, CH3 -CH2CH, I
4 Cl -CH, CH, CH3 -CH2CH, j
5 Cl -CH3 CHj -CH2CH3 -CH,
6 Cl -CHj CH3 -CH2CH3 -CH3
7 Cl -CHj CH3 -CH2CH3 -CH2CH3
8 Br -CH, CH3 -CH2CH3 -CH2CH,
9 Br -CH, CH3 CH2CH2OCH3 -CHi
10 Br -CH, CH, CH2CH2OCH3 -CH3
11 Br -CHj CHj CH2CH2OCH3 -CH2CH,
12 σ -CHj CH3 CH2CH2OCH3 -CH2CH3
13 Cl -CHj CH3 -CH2CH2O-C6H5 -CH3
14 Br -CHj -CH3 -CH2CH2O-C6H5 -CH3
15 Cl -CH3 -CH3 -CH2CH2O-C6H5 -CH3
16 Br -CH3 -CH3 -CH2CH2O-C6H5 -CH2CH,
17 Br -CH2OCH3 -CH, -CH3 -CH3
18 Br -CH2OCH3 -CH3 -CH3 -CH2CH3
19 Br -CH2OCH3 -CH, CHj -CH2CH3 1
20 t-\ CH3 -CH3 C6H5 -CH2CH3 1
21 Cl CH, -CH, C6H5 -CH2CH3 1
22 Cl -CH2CH3 -CH, C6H5 -CH3 1
23 Cl ruu-u- — ΓΗ, CtH* -CH3 1
24 Cl -CH, -CH, C6H5 -CH2CH, I
25 Br -CH3 -CH, C6H5 -CH2CH3 1
26 Br -CH3 -CH, -CH2-C6H5 -CH3 1
27 Cl -CH3 -CH3 -CH2-C6H5 -CH3 1
28 Br -CH, -CH, -CH2-C6H5 -CH3 I
29 Br -CH, -CH3 -CH2-C6H5 -CH3 1
30 α -CH, -CH(CHj)2 -CH3 -CH3 1
31 α -CH2O-C6H5 -CH(CH3J2 -CH3 -CH3 1
32 Br -CH2O-C6H5 -CH(CH3J2 -CH2CH2OCH3 -CH3 1
33 Br -CH2O-C6H5 -CH(CH3^ -CH2CH3 -CH2CH3 1
34 Br -CH, -CH2CH2OCH3 -CH3 -CH2CH3 1
35 Br -CH, -CH2CH2OCH3 -CH3 -CH3 1
36 α -CH, -CH2CH2OCH3 -CH3 -CH3 1
37 α -CH, -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 -CH2CH3 1
38 α -CH, -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 -CH2CH3 1
39 σ -CH1 -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 -CH3 1
40 Br -CH, -CH2CH2OCHj -CH2CH2OCH3 -CH3 1
41 Br -CH, -CH2CH2OCHj -CH2CH2OC6H5 -CH3 1
42 -CH3 -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OC6H5 1
43 -CH3 -CH2CH2OCH3 -CH2CH2OC6H5 i
44 -CH2OCHj -CH2CH2OCH3 CH3 1
X 9 R 28 49 995 Ri IO R2 Y η
C! -CH2OCHj -CH2CH2OCHj -CH3 -CH2CHj 1
Cl -CH2OCH3 -CH2CH2OCH3 -CH2CHj -CHj 1
Cl -CHj -CH2CH, -CH3 -CHj 1
Kortsct/iing Br -CHj -CH2CH, -CH2CH2OCHj -CH3 I
Nr. Br -CHj -CH2CH3 -CH2CH2OCH3 -CH2CH3 1
45 Cl -CH, -CH2CH, -CH2CH2OCH, -CH2CH, 1
46 CN -CH3 CH, -CH2CH2OCHj -CH2CH3 1
47 CN -CHj CH, -CHj -CH2CH3 I
48 CN -CHj CH, -C6H5 -CH2CH, I
49 CN -CH, CHj -CH2CH2CCeH5 -CH3 1
50 CN -CHj -CH(CH1)? -CH2CH2OC4H5 -CH3 1
Sl Cl -CH2CHj -CH, -CH3 -CH3 I
52 Cl -CH2CH, -CHj CH2CH, -CH3 1
53 Cl -CH2CH3 -CH, -C6H5 -CH3 2
54 Br -CH2CH3 -CHj -C4H5 -CH2CH3 2
$5 Br -CH, -CHj CH, -CH2CH3 4
$6 Br -CH1 -CHj CHj -CH3 2
$7 Br -CH, -CH2CH, CH, -CH3 2
$8 Br -CH3 -CH3 CHj -CH3- 3
59 Cl -CH, -CH3 CHj -CH3 3
«0 Cl -CH3 -CH3 -CH2CH2CHj -CH, 3
61 Cl -CH, -CH(CHi)2 -C6H5 -CHj 2
62 Cl -CH, CH3 -CHj -OCH3 1
63 Br -CH, -C6H5 -CHj CHj 1
64 Br -CH3 -C6H4-CHM -CHj CH3 1
65 Br -CH, -CH3 -C6H4-P- CH3 1
66 ter. C4H)
67 Br -CH3 -CH, -C6H4-P)CI CH3 1
68 Br -CH, -CH3 -C6Hj-^) CH3 1
69 DiCH3
70 Färbevorschrift Druckvorschrift
71
72
I Teil des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure naß vermählen und getrocknet
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes der N-Butyl^-heptadecylbenzimidazoldisulfonsäure verrührt und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung lugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus •in Färbebad von 4000 Teilen bereitet
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 130° •nd färbt eine Stunde im geschlossenen Gefäß bei dieser Temperatur. Anschließend wird gespült Man trhält eine egale kräftige marineblaue Färbung von vorzüglicher Licht- und guter Sublimierechtheit
Man vermischt 25 Teile des Farbstoffes gemäß Beispiel 1, welcher vorher fein vermählen wurde, 550 Teile 8%ige wäßrige Verdickung aus modifiziertem Johannisbrotkernmehl, 50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes der m-Nitrobenzolsulfonsäure, 10 Teile eines Gemisches Kaliumoleat und Pine-Öl und füllt mit Wasser auf 1000 Teile auf.
Mit Hilfe des Schnellrührers wird das Gemisch bis zur völligen Dispersion des Farbstoffes gerührt und anschließend Polyäthylenglykolterephthalatgewebe mit dieser Paste bedruckt Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet und während 20 Minuten bei l'Azatü gedämpft während 10 Minuten mit kaltem Wasser gespült, zweimal heiß unter Zusatz von wenig Hydrosulfit geseift, kalt nachgespült und getrocknet Man erhält einen echten marineblauen Druck.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: I. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
    OR1
    V-NH- CH-(CH,),,- ORj R
    0,N
    in welcher X Chlor, Brom oder Cyan, R gegebenenfalls durch Niederalkoxy, Phenoxy, Halogen oder CN substituiertes Niederaikyi, Ri und R> unabhängig voneinander gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Phenoxy oder Phenyl substituiertes Niederaikyi oder gegebenenfalls durch Niederaikyi oder Chior substituieries Phenyl, Y Niederalkyl uder Niederalkoxy und η eine ganze Zahl von höchstens 4 sind, wobei die Niederaikyi· und Niederalkoxygruppen jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
  2. 2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch I1 worin X Chlor oder Brom ist.
    3. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch I1 worin R, Ri und Y unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl und η 1 oder 2 sind.
    4. Monoazofarbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, worin R< Methyl, Äthyl, Methoxyäthyl oder Äthoxyäthyl ist.
    5. iviunüazüfarbstüife gemäß den Ansprüchen I bis 4, worin X Chlor oder Brom, R, Ri und Y Methyl oder Äthyl, R_> Methyl, Äthyl, Methoxymethyl oder Äthoxyäthyl und η 1 ist.
    6. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel I
    DR,
    D. N
    NO. Nil (OY
    ; -Nil—CH-(CH.) OK.
    R
    dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel Il
    O,N
    NO.
    NII,
    nut einer K υ 111 > 11111 μ s k 111111' 1111 c 111 c (kr .illiiemeiiien lormcl III
    Ml
    Nil ( Il K Mi OK.
    I κ
    um
    in |> Stellung zur Amiiioynippe kuppelt, λιιΙκί im ilen I ornielii die Siibsliiuc-nlcn X. Y. K. Ki und K Mini der Index //die im Anspruch I .iii^it/ehciie Ite ili iiliiMg li.iheii.
    / VeI f.linen nein.ill \iisin iich h. dadim Ii irekeini zeichnet, daß rnan Amine der allgemeinen Formel Il verwendet, in der X Chlor oder Brom ist.
    8. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel IiI verwendet, in der R, Ri und Y unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl und η I oder 2 sind.
    9. Verfahren gemäß Anspruch 8. dadurch gekennzeichnet, daß man Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III verwendet, in der R.. Methyl. Äthyl. Methoxyälhyl oder Äthoxvalhyl ist.
    10. Verfahren gemäß Anspruch b, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II, in der X Chlor oder Brom ist. und Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III. in der K. Ri und Y Methyl oder Äthyl. K· Methyl. Äthyl. Methoxyäthyl oder Äihoxydlhyl und // I ist. verwendet.
    Il Verwendung der Monoazofarbstoffe ^einall den Anspriiihen I bis > b/w. der genial) den An spriicheri h his M) eih.illeiien Monoazofarbstoffe zum I iirbeii inul Hedrmken von hydrophoben Materialien
    IJ Verwendung (.'eui.iH Ansprikh 11 zum I arben und llcdnuken von aromatischen Polyester und ( elliilosetriiiiel.ilf.isciη
    I ). Verwendung gciniiH Anspruch I I zinn Farben mill HediiKkeii um ΙΊilv.illiylen^lvkdillieiephih.i l.ilf.iscru
DE2849995A 1977-11-21 1978-11-17 Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2849995C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU78553A LU78553A1 (de) 1977-11-21 1977-11-21 Monoazofarbstoffe,verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2849995A1 DE2849995A1 (de) 1979-05-23
DE2849995B2 DE2849995B2 (de) 1980-09-04
DE2849995C3 true DE2849995C3 (de) 1981-05-27

Family

ID=19728776

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2849995A Expired DE2849995C3 (de) 1977-11-21 1978-11-17 Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4447359A (de)
JP (1) JPS5481336A (de)
CA (1) CA1108606A (de)
CH (1) CH638550A5 (de)
DE (1) DE2849995C3 (de)
FR (1) FR2409288A1 (de)
GB (1) GB2008605B (de)
LU (1) LU78553A1 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3245977A1 (de) * 1981-12-21 1983-06-30 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Azo-dispersionsfarbstoffe
DE3222013A1 (de) * 1982-06-11 1983-12-15 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von kernsubstituierten n-alkylanilinen
DE3318451A1 (de) * 1983-05-20 1984-11-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbstoffmischungen

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2522234A (en) * 1946-11-01 1950-09-12 Excel Automatic Products Inc Wrapping machine for razor blades or the like
DE1213551B (de) * 1962-06-23 1966-03-31 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
FR1534269A (fr) * 1966-08-12 1968-07-26 Mitsui Kagaku Kogyo Kabushiki Nouveaux colorants monoazoïques
US3562789A (en) * 1966-08-12 1971-02-09 Mitsui Toatsu Chemicals Monoazodyestuffs containing a 3-n-(beta-hydroxy- alpha - cyclohexyloxy or aryloxy) propylamino-4-alkoxy-alranoylanilide group
CH513951A (de) * 1969-07-17 1971-10-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
US4111930A (en) * 1969-07-17 1978-09-05 Sandoz Ltd. Monoazo dyes having an aryloxyalkyl group on the nitrogen atom in the para position of a 1,4-phenylene coupling component radical
JPS4750356B1 (de) * 1969-08-25 1972-12-18
CY882A (en) * 1970-05-06 1977-03-18 Sandoz Ltd Monoazo compounds of low solubility in water, their production and use as dyes
GB1324303A (en) * 1970-07-24 1973-07-25 Nippon Kayaku Kk Disperse monoazo dyes
JPS4937931A (de) * 1972-08-14 1974-04-09
CH602871A5 (de) * 1975-01-15 1978-08-15 Sandoz Ag
JPS5231188A (en) * 1975-09-04 1977-03-09 Mitsubishi Chem Ind Dyeing method of synthetic fibers
GB1563291A (en) * 1975-12-10 1980-03-26 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
US4076706A (en) * 1976-11-15 1978-02-28 Eastman Kodak Company Disperse dyes from 2-cyano-4,6-dinitroaniline and selected 2(2'-alkoxy-5'-acylamidoanilino)alkanes

Also Published As

Publication number Publication date
DE2849995A1 (de) 1979-05-23
FR2409288B1 (de) 1981-08-14
CH638550A5 (de) 1983-09-30
GB2008605A (en) 1979-06-06
CA1108606A (en) 1981-09-08
DE2849995B2 (de) 1980-09-04
LU78553A1 (de) 1979-06-13
JPS5481336A (en) 1979-06-28
GB2008605B (en) 1982-04-28
FR2409288A1 (fr) 1979-06-15
US4447359A (en) 1984-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3826441A1 (de) Morpholinophenyl-kuppler tragende monoazoverbindungen und deren verwendung als dispersionsfarbstoffe
DE1644343B2 (de) Dispersions-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2849995C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0463995B1 (de) Azofarbstoffe mit 2-Alkylamino-3-cyan-4,6-diaminopyridinen als Kupplungskomponenten
DE2850994C2 (de)
DE2630988C2 (de) Azofarbstoffe
DE2736785A1 (de) Neue dispersionsazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung zum faerben oder bedrucken von synthetischen fasermaterialien
DE2116315C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE1644373A1 (de) Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung
DE3016301A1 (de) Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2729915A1 (de) Gemische von 1 zu 2-kobaltkomplexazoverbindungen, deren herstellung und verwendung
DE2434207A1 (de) In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE2035002C3 (de) Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE1929573C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
DE2241465C2 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE4238231A1 (de)
DE2137023C (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4140036A1 (de) Monoazofarbstoffe und diese enthaltende mischungen
DE1644659C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und deren Verwendung
DE1644122C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1644104C3 (de) Besiehe Monoazofarbstoffe
DE2637883A1 (de) Organische verbindungen
DE1644121A1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher A/ofarbstoffe
DE2811068B2 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zum Färben und Bedrucken
DE3300914A1 (de) Rhodanphenyl-azofarbstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
OAP Request for examination filed
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. DR.JUR. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee