DE1213551B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

Info

Publication number
DE1213551B
DE1213551B DEF37144A DEF0037144A DE1213551B DE 1213551 B DE1213551 B DE 1213551B DE F37144 A DEF37144 A DE F37144A DE F0037144 A DEF0037144 A DE F0037144A DE 1213551 B DE1213551 B DE 1213551B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
monoazo dyes
dyes
general formula
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF37144A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Helmut Gies
Dr Arthur Siebert
Dr Helmut Lindner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF37144A priority Critical patent/DE1213551B/de
Priority to US288626A priority patent/US3250763A/en
Priority to AT499663A priority patent/AT241642B/de
Priority to CH777063A priority patent/CH432687A/de
Priority to GB2487863A priority patent/GB1037164A/en
Publication of DE1213551B publication Critical patent/DE1213551B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
Deutsche KL: 22a-l
1213 551
F37144IVc/22a
23.Juni 1962
31. März 1966
In der britischen Patentschrift 462 233 ist ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen beschrieben, bei dem man Diazokomponenten, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, mit Azokomponenten der Formel
NH-Ac
worin Ac einen Acylrest einer aliphatischen Carbonsäure, Ri einen aliphatischen oder aromatischen Rest und R2 ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, kuppelt. Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
NO2
NH — CO — CH3
worin X für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom steht, Ri eine Alkylgruppe, die noch durch Hydroxyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen substituiert sein kann, und R2 einen Cyanalkyl- oder Aralkylrest bedeutet, erhält, wenn man Amine der allgemeinen Formel
O2N
NH2
NO2
diazotiert und in saurem Medium mit Azokomponenten der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher
Monoazofarbstoffe
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Helmut Gies, Hof heim (Taunus);
Dr. Arthur Siebert,
Frankfurt/M.-Unterliederbach;
Dr. Helmut Lindner, Fiankfurt/M.-Sindlmgen
Als Diazokomponenten können 2,4-Dinitranilin sowie die in 6-Stellung durch ein Chlor- oder Bromatom substituierten Derivate des 2,4-Dinitranilins verwendet werden. Geeignete Azokomponenten sind beispielsweise 2 - γ -Phenylpropylamino -4- acetamino-1 - phenetol, 2 - (3' - Oxybenzylamino) - 4 - acetamino-1 - phenetol, 2 - (2' - Furfurylamino) - 4 - acetamino-1 - phenetol, 2 - β - Cyanäthylamino - 4 - acetamino-1-phenetol oder 2-/S-Cyanäthylamino-4-acetaminol-/?-oxyphenetol.
Die neuen Produkte färben als Dispersionsfarbstoffe halb- und vollsynthetische Fasern, wie Acetatseide und Polyäthylenterephthalat, in violetten bis blauen Tönen und sind in Mischung mit anderen Farbstoffen zur Einstellung von Schwarztönen geeignet. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Lichtechtheit und teilweise auch gute Thermofixierechtheit aus.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe sind dem aus der britischen Patentschrift 462 233 bekannten Farbstoff aus diazotierten! 2,4-Dinitro-6-chloranilin und 2-(Bis-/3-hydroxyäthyl)-amino-4-acetamino-l-phenetol in der Farbstärke und im Aufbau der Polyäthylenterephthalatfärbungen überlegen.
Beispiel 1
NH — CO — CH3
22,4 Gewichtsteile (V10 Mol) 2-Nitro-4-acetamino-1-phenetol werden in 150 Gewichtsteilen Alkohol ge-
worin X, Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung löst und unter Zusatz von Zimtaldehyd in Gegenwart haben, kuppelt. von Raney-Nickel-Katalysator und Wasserstoff
609540/368
reduktiv alkyliert. Nach Entfernen des Katalysators wird das Lösungsmittel und der im Überschuß eingesetzte Zimtaldehyd abdestilliert.
Der Rückstand, das als Ausgangsstoff (Azokomponente) dienende 2-y-Phenylpropylamino-4-acetamino-l-phenetol, wird in 200 Gewichtsteilen Eisessig gelöst und mit etwa 1 Gewichtsteil Amidosulfonsäure versetzt. Zu dieser Lösung läßt man unter lebhaftem Rühren eine Lösung von 21,7 Gewichtsteilen (x/io Mol) diazotierten! 2,4-Dinitro-6-chloranilin in 100 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure bei gleichzeitiger Zugabe von etwa 800 Gewichtsteilen Eis einlaufen. Dann wird das Gemisch mit Wasser auf etwa 3000 Volumteile verdünnt und mit Natriumacetatlösung auf den pH-Wert 3 eingestellt. Nach etwa 2 Stunden wird der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert. Der erhaltene Farbstoff der Formel
Cl
Q-C2H5
O2N
N = N
NH — CH2 — CH2 — CH2
NO2
NH-CO-CH3
färbt Polyäthylenterephthalatfasem in reinblauen Tönen von sehr guter Lichtechtheit und guter Sublimierechtheit.
30 Gewichtsteilen (1Iw Mol) 2-(3'-Oxybenzylamino)-4-acetamino-l-phenetol (erhältlich aus 2-Nitro-4-acetamino-1-phenetol und 3-Oxybenzaldehyd durch reduktive Alkylierung) in 300 Gewichtsteile Eisessig unter Zugabe von Eis eingerührt. Dann wird das Gemisch mit Wasser auf etwa 3000 Volumteile verdünnt, mit Natriumacetat auf den pH-Wert 3 ein-
anilin werden auf übliche Weise diazotiert, und die 25 gestellt und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Der erhaltene Diazolösung wird in eine Lösung von erhaltene Farbstoff der Formel
Beispiel 2
26,2 Gewichtsteile (Vio Mol) 2,4-Dinitro-6-brom-
Br
O —C2H5
O2N
N = N
NO2
NH-CH2
NH-CO —CH3
OH
färbt Polyäthylenterephthalatfasern in reinblauen Tönen von sehr guter Licht- und guter Sublimierechtheit. In der nachfolgenden Tabelle ist eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäß erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
O2N
ORi
N = N
NO2
NH-CO —CH3
zusammengestellt. In der letzten Spalte sind die Farbtöne der mit diesen Farbstoffen auf Polyestergewebe erhältlichen Färbungen angegeben.
X = Ri = R2 = Farbton
Br -CH2-CH3 — CH2 — CH2 — CH2 —^ ^> Blau
H -CH2-CH3 — CH2 — CH2 — CH2 —<^ ^) Violett
H -CH2-CH3 -CH2 -<3 Violett
I
OH
Cl -CH2-CH3 -CH2 ^3 Blau
I
OH		 -
Fortsetzung
V Ri = R2 = Farbton
TTP1 P1TT
-CH2-CH3 XiC CxI
Il Il
Cl Il Il
-CH2-C CH 		Blau
-CH2-CH3 TTP1 P1TT
-CH2-CH3 lic Cxi
Il Il
H -CH2-CH2-OH -CH2-C CH Violett
Cl -CH2-CH2-CN Blau
Br -CH2-CH2-CN Blau

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel
    mit Azokomponenten der allgemeinen Formel ORi
    R2
    O2N
    NH2
    30
    NO2
    NH-CO —CH3
    in der Ri eine Alkylgruppe, die noch durch Hydroxyl-, Alkoxy- oder Acyloxygruppen substituiert sein kann, und R2 einen Cyanalkyl- oder Aralkylrest bedeutet, kuppelt.
    in der X für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom steht, diazotiert und im sauren Medium
    In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 462 233.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
    609 540/368 3.66 © Bundesdruckerei Berlin
DEF37144A 1962-06-23 1962-06-23 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe Pending DE1213551B (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF37144A DE1213551B (de) 1962-06-23 1962-06-23 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
US288626A US3250763A (en) 1962-06-23 1963-06-18 Water-insoluble monoazo-dyestuffs
AT499663A AT241642B (de) 1962-06-23 1963-06-21 Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
CH777063A CH432687A (de) 1962-06-23 1963-06-21 Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
GB2487863A GB1037164A (en) 1962-06-23 1963-06-21 Water-insoluble monoazo-dyestuffs and process for preparing them

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF37144A DE1213551B (de) 1962-06-23 1962-06-23 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1213551B true DE1213551B (de) 1966-03-31

Family

ID=7096756

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF37144A Pending DE1213551B (de) 1962-06-23 1962-06-23 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe

Country Status (2)

Country Link
US (1) US3250763A (de)
DE (1) DE1213551B (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH478884A (de) * 1966-10-06 1969-09-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
US3923455A (en) * 1970-04-24 1975-12-02 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Process of dyeing and printing synthetic hydrophobic materials with water-insoluble monoazo dyes
US4076706A (en) * 1976-11-15 1978-02-28 Eastman Kodak Company Disperse dyes from 2-cyano-4,6-dinitroaniline and selected 2(2'-alkoxy-5'-acylamidoanilino)alkanes
US4181653A (en) * 1977-10-05 1980-01-01 Eastman Kodak Company Disperse dyes from 2-halo-4,6-dinitroaniline and 2(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)alkanes
LU78553A1 (de) * 1977-11-21 1979-06-13 Ciba Geigy Ag Monoazofarbstoffe,verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung
US4278599A (en) * 1979-10-18 1981-07-14 Eastman Kodak Company Mono azo dyes from (2-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)alkoxy or aryloxy alkanes
DE3133355A1 (de) * 1981-08-22 1983-03-10 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Neue marineblaue dispersionsfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zum faerben oder bedrucken von synthetischen fasermaterialien
FR2638453B1 (fr) * 1988-10-28 1991-06-07 Oreal Ortho-aminophenols 5-substitues, procede pour les preparer et leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques
KR101118496B1 (ko) * 2003-09-25 2012-03-12 다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 콤파니 도이칠란트 카게 흡착가능한 유기 할로겐 (ａｏｘ) - 결여 네이비 및 흑색분산 염료

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB462233A (en) * 1935-08-27 1937-03-01 Geigy Ag J R Manufacture of azo-dyestuffs

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2083308A (en) * 1935-08-27 1937-06-08 Firm Of J R Geigy A G Monoazo-dyestuffs and their manufacture

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB462233A (en) * 1935-08-27 1937-03-01 Geigy Ag J R Manufacture of azo-dyestuffs

Also Published As

Publication number Publication date
US3250763A (en) 1966-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1544446A1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe
DE1644328C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1213551B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE1266272B (de) Verfahren zum Faerben hydrophober Fasermaterialien
DE2209839A1 (de) Azofarbstoffe
DE1808015A1 (de) Neue wasserunloesliche Nonoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1282815B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE1162805B (de) Verfahren zum Faerben von Textilgut aus linearen Polyestern
DE918634C (de) Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen
DE574463C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1227583B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Anthrachinonazofarbstoffen
DE924763C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE666478C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE2612791A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe
DE1544530A1 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE528606C (de) Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen
DE857995C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen
DE1217007B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
DE1221746B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE1085628B (de) Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen
DE1644233C (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2103612B2 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe
DE2840825A1 (de) Farbstoffe fuer den transferdruck
DE2101912C3 (de) In Wasser schwerlösliche Monoazofarbstoffe und deren Verwendung
DE1277474B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen