DE2840825A1

DE2840825A1 - Farbstoffe fuer den transferdruck

Info

Publication number: DE2840825A1
Application number: DE19782840825
Authority: DE
Inventors: Johannes Dipl Chem Dr Dehnert; Werner Dipl Chem Dr Junemann
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1978-09-20
Filing date: 1978-09-20
Publication date: 1980-04-03

Description

Farbstoffe für den Transferdruck
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel I in der R Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Methoxyäthyl, ß-Chloräthyl oder Allyl bedeutet und wobei die Ringe A,'B und C noch substituiert sein können und einer von ihnen einen annellierten Ring tragen kann, für den Transferdruck.
Substituenten für den Ring A sind beispielsweise Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy. Der Ring B kann zum Beispiel durch Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy und der Ring C durch Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Athoxy oder Phenyl substituiert sein.
Für die erfindungsgemäße Verwendung werden die Farbstoffe der Formel I zweckmäßigerweise in Farbstoffzubereitungen überführt, die neben den-Farbstoffen der Formel I HilSsmittel, wie sie bei Transferdruckverfahren erforderlich und üblich sind, enthalten. Farbstoffzubereitungen für den Transferdruck sind beispielsweise in der deutschen Offenlegungsschrift 17 71 813 und 26 52 606 beschrieben. Das Transferdruckverfahren und Träger dafür sind z.B. in den deutschen Offenlegungsschriften 17 69 757 und 17 71 812 erläutert.
Besonders geeignet für das Transferdruckverfahren sind von den Farbstoffen der Formel I diejenigen, die der Formel Ia entsprechen, in der R1 Methyl, Äthyl, Propyl oder Allyl bedeutet, wobei die Ringe A, B und C wie angegeben substituiert sein können und Ring B noch einen annellierten Benzring tragen kann.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man in Verbindungen der Formel II nach an sich bekannten Methoden den Rest R einführen. Zur Alkylierung der phenolischen OH-Gruppe sind beispielsweise geeignet; gegebenenfalls substituierte Alkylchloride und -bromide, Dialkylsulfate oder gegebenenfalls substituierte Ester aliphatischer und aromatischer Sulfonsäuren.
Die Verätherung erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise in wäßrig-alkalischem Medium, im alkalischen, wäßrig organischen Medium oder wasserfrei in organischen Lösungsmitteln unter Zusatz säurebindender Mittel. Man arbeitet am günstigsten bei Temperaturen von 50 bis 1600C, wobei gegebenenfalls bei niedrig siedenden Alkylierungs-oder Lösungsmitteln unter Druck gearbeitet wird.
Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Beispiel 1 52,7 Teile des Farbstoffs mit der Colour-Index Bezeichnung Disperse Orange- 13 werden zusammen mit 80 Teilen Äthanol, 300 Teilen Wasser, 300 Teilen N-Methylpyrrolidon und 107 Teilen 25prozentiger Natronlauge unter Rückfluß erhitzt.
Dazu tropft man 46,3 Teile Diäthylsulfat und rührt noch 3 Stunden bei 100°C, saugt heiß ab und wäscht mit heißem Wasser; man erhält nach dem Trocknen 51 Teile des Farbstoffs der Formel 6 Teile dieses Pulvers werden mit 94 Teilen eines Gemisches bestehend aus 5 Teilen Äthylcellulose, 70 Teilen Äthylalkohol, 20 Teilen Äthylacetat und 5 Teilen Äthylglykol dispergiert, die erhaltene Farbstoffpaste auf Transferpapier gedruckt und getrocknet. Nun wird das Papier mit der bedruckten Seite auf ein Gewebe aus Polyester, Polyamid oder Polyester-Baumwolle-Mischgewebe gebracht und 30 Sekunden auf 190 bis 2000C erhitzt. Man erhält auf diese Weise eine kräftige Orangefärbung der Gewebe mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
Beispiel 2 Zu einer Mischung von 240 Teilen Äthanol, 300 Teilen Wasser, 300 Teilen N-Methylpyrrolidon, 52 Teilen Disperse Orange 55 Color Index) und 214 Teilen 25prozentiger Natronlauge werden bei 600C 93 Teile Diäthylsulfat getropft. Nach einer Stunde wird heiß abgesaugt, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Es verbleiben 60 Teile des Farbstoffs der Formel Eine Farbstofftinte bestehend aus 100 Teilen dieses Farbstoffes, 400 Teilen Kernmehläther, 200 Teilen Stärkeäther und 300 Teilen Wasser wird auf Transferpapier aufgebracht und getrocknet. Nun wird ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalat oder Polyamid auf die bedruckte Seite des Papiers gepreßt und das Papier 30 Sekunden auf 190 bis 20OOC erhitzt. Es resultiert eine kräftige, goldgelbe Färbung der Kunstfaser. Die Färbung ist sehr gut licht- und naBecht.
Beispiel 3 Ein Gemisch von 15,8 Teilen Disperse Yellow 7 (Colour Index), 81 Teilen Methyläthylketon, 6,9 Teilen Kaliumcarbonat und 9,1 Teilen Allylbromid wird 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Dann läßt man abkühlen, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Es fallen 12 Teile des Farbstoffs der Formel an.
10 Teile des Farbstoffs werden zusammen mit 10 Teilen Äthylglykol, 72 Teilen äthanol, 4 Teilen Athylcellulose, 7 Teilen Maleinatharz und 100 Raumteilen Glaskugeln ( 3 mm) 15 Minuten auf einer Schüttelmachine homogenisiert.
Anschließend wird die Drucktinte auf Transferpapier (70 g/ m2) für alkoholische Drucktinten aufgerakelt. Das Papier wird an der Luft getrocknet.
Zum Transferieren legt man das Papier mit der bedruckten Seite auf Polyestergewebe und bringt beides für 30 Sekunden zwischen zwei auf 2000C eingestellte Heizplatten. Die obere Platte belastet die Probe mit 38 2 Man erhält einen klaren gelben Umdruck mit guter Lichtechtheit.
In analoger Weise lassen sich die in den folgenden Tabellen aufgeführten und durch den Farbton der Färbung charakterisierten Farbstoffe herstellen und auf das zu färbende Gewebe applizieren.
Die Substituenten T1 bis T7 der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe sowie die in den Tabellenspalten vorangestellten Indexzahlen entsprechen der Formel (III) Beispiel T1 T2 T3 T4 T5 T6 T7 Farbton 4 H H H H H 3-CH3 OC2H5 gelb 5 H H H H H 3-CH3 OCH3 " 6 H H H H H 3-CH3 OC2H4Cl " 7 H H H H H H OC2H4OCH3 " 8 H H H H H 2-CH3 OC2H5 " 9 H H H H H 2-CH3 OCH2-CH-CH2 " 10 2-CH3 4-OCH3 H H 2-CH3 H OCH3 goldgelb 11 H H H H H 3-CH3 OC3H7-n gelb 12 H H H H H H OC4H9-n " 13 H H H H 2-OCH3 H OC2H5 goldgelb 14 H H H H 2-C1 H " gelb 15 H H H H 2-C1 5-C1 " " 16 H H H H 3-C1 H " " 17 2-CH3 H 2-CH3 H 3-CH3 H " goldgelb 18 2-CH3 H 2-CH3 H 3-CH3 H OC2H4C1 " 19 2-CH3 H 2-CH3 H 2-CH3 H " " 20 2-CH3 H 2-CH3 H 2-CH3 H OC2H5 " 21 2-CH3 H 2-CH3 H 2-CH3 H OCH2CH=CH2 " 22 2-CH3 H 2-CH3 H 3-CH3 H " " 23 H H H H 2-Cl 5-Cl " " 24 H H H H 2-Cl 5-Cl OCH3 " Beispiel T1 T2 T3 T4 T5 T6 T7 Farbton 25 H H 2-OCH3 5-OCH3 H H OC2H5 goldgelb 26 H H " " H H OCH2CH=CH2 " 27 H H 2-CH3 5-OCH3 H H " " 28 H H " " H H OC2H5 " 29 4-OC2H5 H 2-OCH3 H H H OC2H5 " 30 4-OCH3 H " H H H OCH3 " 31 2-CH3 4-OC2H5 " H 2-CH3 H OC2H5 " 32 4-OCH3 H " 5-OCH3 " H " orange 33 H H H H 2-C6H5 H OC2H5 gelb 34 H 4-C1 2-CH3 5-CH3 H H " " 35 H H 2-C1 H H H " " 36 H H 2-OC2H5 5-OC2H5 H H " goldgelb 37 H H H H 2-C2H5 H H gelb 38 H H H H 2-OC2H5 H H goldgelb 39 H H H H H H H gelb 40 H H H H H H OCH3 gelb 41 H H H H H H OC2H7n gelb 42 H H H H H H OCH2CH=CH2 gelb Beispiel Formel Farbton

43 N=NN=N OCH3 orange

17

44 (o)-NeN N=N- N=N

CH3

45 N=N\N=N 0C2H5 gelb-

CH3

46 O N=N 8 N=N 8 2H5

CH3

47 O N=N O N=N O OC2H5 orange

48 O /N=NHO32HS orange

Claims

Patentansprüche S Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel 1 in der R Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, B-Methoxyäthyl, ß-Chloräthyl oder Allyl bedeutet und wobei die Ringe A, B und C noch substituiert sein können und einer von ihnen einen annellierten Ring tragen kann, für den Transferdruck.
2. Verwendung von Farbstoffen der Formel in der R1 Methyl, Äthyl, Propyl oder Allyl bedeutet, wobei die Ringe A, B und C wie angegeben substituiert sein können und Ring B noch einen annellierten Benzring tragen kann gemäß Anspruch 1.