DE2338089A1 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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- DE2338089A1 DE2338089A1 DE19732338089 DE2338089A DE2338089A1 DE 2338089 A1 DE2338089 A1 DE 2338089A1 DE 19732338089 DE19732338089 DE 19732338089 DE 2338089 A DE2338089 A DE 2338089A DE 2338089 A1 DE2338089 A1 DE 2338089A1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
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- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3608—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom
Description
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und
Verfahren zu ihrer Herstellung
Das Hauptpatent ..... (Patentanmeldung Aktenzeichen P 22 12 755.5)
betrifft wasserunlösliche von ionogenen Gruppen freie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
O2N
O2N
in der die beiden Substituenten
X und Y gleich oder verschieden sein können und ein Wasserstoffoder
ein Halogenatom oder eine Cyan-, eine Nitro-, Alkyl-,
Alkylsulfonyl- oder Alkoxy-Gruppe und
Z ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte
Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe
ait bis zu insgesamt 12 C-Atomen
bedeuten.
In weiterer Ausbildung des Gegenstands des Hauptpatents wurde nun gefunden, daß Farbstoffet die als Diazo-Komponente anstelle eines
Nitranilins sich vom 2,4,5-Trichloranilin ableiten, ebenfalls
hervorragende Eigenschaften besitzen.
Die vorliegende Erfindung betrifft demnach wertvolle, neue, von ionogenen Gruppen freie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
409886/1203
-2 Ref. 2973
233808g
in der
bis zu insgesamt 12 C-Atomen
bedeutet.
oder verzweigt und gegebenenfalls substituiert sein durch eine Cyan-,
Als Substituenten für Cycloalkyl- oder Arylgrappen als Rest Z kommen
beispielsweise Cyan-, Alkyl- oder Alkoxygruppen in Betracht.
Die Kettenlänge der in den erfindungsgemäßen Farbstoffen vorliegenden
Alkyl- bzw. Alkenylgruppen bzw. der Alkylreste in vorhandenen Alkoxygruppen beträgt vorzugsweise 1-6 C-Atome
Im Rahmen der Bedeutung von Z kommen als Cycloalkylreste insbesondere
Cyclopentyl- oder Cyclohexylreste, als Aralkylreste insbesondere Benzyl- oder Phenäthylreste und als Arylrest insbesondere Phenyl
in Frage.
Cl
Cl__/ A NH2
diazotiert und mit einem Carbazol der allgemeinen Formel
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- 3 - Ref. 2973
III
kuppelt, vobei Z die oben angegebene Bedeutung hat.
Das erfindungsgenäße Verfahren gestattet auch, das Amin der Formel II
zu diazotieren und mit einem Gemisch aus zvei oder mehreren Carbazolderivaten der allgemeinen Formel III zu kuppeln. Hierbei werden
Gemische Ton erfindungsgemäßen Farbstoffen der allgemeinen Formel I
erhalten, die sich in gewiesen Fällen besonders vorteilhaft auszeichnen.
Als Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III sind beispielsweise
solche Carbazolderivate geeignet, die als Z Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl-, n- bzw. iso-Propyl-, Vinyl-,-^ -Methyl-vinyl-,
Allyl-, η-, iso- bzw. sec.-Butyl-, η- bzw. iso-Amyl-, n-Hexyl-,
2-Cyan-Sthyl-, 2-Hydroxy-äthyl-, 2-Acetoxy-äthyl-, 2-Phenoxy-acetoxyäthyl-, l-Methyl-2-hydroxy-äthyl-, 2-Hydroxy-propyl-, 3-Hydroxy-propyl-,
2-Methoxy- b*w. 2-Äthoxy-äthyl-, 2-Phenoxy-äthyl-, 3-Methoxy-propyl-,
Cyclohexyl-, Benzyl-, 3-Methyl-benzyl-, Phenyl-, 2-bzw. 4-Methyl-phenyl-,
2,4-Dimethyl-phenyl-, 4-Cyan-phenyl- oder eine 2-bzw. 4-Methoxy-phenyl-Gruppe enthalten.
Die erfindungsgemäBen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben
und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen: hydrophoben Materialien,
wie beispielsweier solchen aus Polyolefinen, Polyvinylverbindungen,
Polyacryl-nitril, Polyamiden, Cellulose-2 l/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestern, zum Beispiel Polyäthylenglykolterepbthrlat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und
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- 4 - Ref. 2973
Druckverfahren farbstarke goldgelbe bis gelbstichig orange Färbungen
und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer
sehr guten Licht- und Sublimierechtheit.
Das Färben des genannten Fasergutes mit den erfindungsgemäßen
Farbstoffen erfolgt zweckmäßig aus wässriger Suspension gegebenenfalls in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80-140 C, sowie nach dem
sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180-230°C. Das Bedrucken
der genannten Materialien kann so durchgeführt werden, daß die mit den
neuen Farbstoffen bedruckte Ware gegebenenfalls in Gegenwart eines
ο Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80-140 C gedämpft oder auch
ο nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180-230 C behandelt
Die erfindugsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben der
vorstehend aufgeführten hydrophoben Materialien aus organischen Lösungsmitteln und zum Färben in der Masse.
a) 19»5 Gewichtsteile 2,4,5-Trichlor-anilin werden in 100 Gewichtsteilen Eisessig mit 34,2 Gewichtsteilen Nitrosylschwef el säure 41,3/^ig
diazotiert. Die klare Diazolösung wird dann in eine Lösung von 23·2
Gewichtsteilen N.ß-Hydroxy-äthyl-carbazol in 100 Gewichtsteilen
Dimethylformamid einlaufen gelassen. Die Reaktionstemperatur wird während der Kupplung durch äußere Kühlung bei +10 bis +15 C gehalten.
Nach einstündigem Nachrühren wird die Raktionslösung mit 60,0 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat versetzt und über Nacht bei +10° bis
ο
+15 C gerührt. Der entstandene Farbstoff wird dann abgesaugt, zunächst
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- 5 - Ref. 2973
nit Methanol) anschließend Bit Wasser ausgewaschen und getrocknet.
Er stellt ein oranges Pulver dar. Dieses löst sich in konzentrierter Schwefelsäure «it rotvioletter Farbe.
b) 1,0 Gewichtsteile des so erhaltenen, feindispergierten Farbstoffes
der Fermel
N-N
CH2-CH2-OH
werden in 2000 Gewichtsteile Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure
auf einen pH-Wert von 5-6 eingestellt und mit 4 Gewichtsteilen Amaoniumsulfat und 2 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats
versetzt.
In die so erhaltene Färbeflotte bringt nan 100 Gewichtsteile eines
Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden bei 120-130°C.
Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2^igen
alkalischen NatriumdithionitlÖsung während 15 Minuten bei 60-70 C,
Spülen und Trocknen, erhält man eine farbstarke gelbstichig orange Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr
guten Licht-tmd Thereofixierechtheit.
c) 30,0 Gewichtsttile des nach Beispiel la erhaltenen Farbstoffs der
in Ib angegebenen Formel werden in feiner Verteilung einer Druckpaste,
die 45 Gewichtsteil· Johannisbrotkernmehl, 6 Gewichtsteile 3-nitro-
4098Ö6/1203
- 6 - Ref. 2973
benzol-sulfonsaures Natrium and 3 Gewichtsteile Zitronensäure auf
Gewichtsteile enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Triacetatgevebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren
durch Druckdämpfung während 15 Minuten bei 1.5 atü., Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel Ib, Absatz 3» beschrieben, einen
gelbstichig orange Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften,
insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit.
·) 19»5 Gewichtsteile 2,4,5-Trichlor-anilin werden, wie in Beispiel la
beschrieben, diazotiert und mit 18,4 Gewichtsteilen Carbazol gekuppelt. Nach einstündigem Nachrühren wird die Reaktionslösung mit 60,0
Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumacetat versetzt und über Nacht bei +10 bis +15 C gerührt. Der entstandene Farbstoff wird dann
abgesaugt, zunächst mit Methanol, anschließend mit Wasser ausgewaschen und getrocknet» Er stellt ein oranges. Pulver dar, das sich mit roter
Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) 30,0 Gewichtsteile des nach Beispiel 2a erhaltenen Farbstoffs
der Formel
Cl
ei-/ Vn-N
ei
werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45 Gewichtsteile
(Johannisbrotkernmehl, 6 Gewichtsteile 3-nitro-benzol-sulfonsaures
Natrium und 3 Gewichtsteile Zitronensäure auf 1000 Gewichtsteile enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält nan auf einem
Polvestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im
409886/1203
- 7 - Ref. 2973
Thermofixierrahmen während 45 Sekunden bei 215 C, Spülen und
Fertigstellung, wie im Beispiel Ib, Absatz 3» beschrieben, einen goldgelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere
einer sehr guten Licht- und Thereofixierechtheit.
a) 19,5 Gewichtsteile 2,4,5-Trichlor-anilin werden, wie im Beispiel 1 a
beschrieben, diazotiert und mit 23,0 Gewichtsteilen N.n-Propylcarbazol gekuppelt und isoliert. Der entstandene Farbstoff stellt
ein oranges Pulver dar, das sich mit blauvioletter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf dem Foulard
bei 300C ait einer Flotte geklotzt, die 30,0 Gewichtsteile des
in feine Verteilung gebrachten Farbstoffs der Formel
Cl
JVn-N
Cl
1,0 Gewicht?teile Polyacrylamid vom K-Vert 120 und 0,5 Gewichtsteile eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 968,5 Gewichtsteile
Wasser entJäli. Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 210 C im
Thennofixinirfhi en fixiert. Nach anschließendem Spülen und Fertigstellung, vir im Beispiel Ib, Ahaniz 3, beschrieben, erhält man eine
gelbstichig urangt Färbung von sehr gutfn Echtlteii seigenschaf ten.
Bt i spiel 4
Gewichtetei Ir Polyestermaterial weidrn 50 Minuten bei 121 C in
IfOO Gewichistei]( η Tetrachloräthylen lehandelt, in denen 2,0 Govichtgtfilt des im Bei-j'el 3a beschriebenen Γηιΐ ptoffe gelöst sind.
4098B6/12Q3
- 8 - Ref. 2973
Man spült mit varmen und kaltes Tetrachloräthylen und erhält eine
kräftige gelbstichig orange Färbung von sehr guten coloristischen Eigenschaften.
Ebenfalls gelbstichig orange Färbungen von sehr guten coloristischen
Eigenschaften werden erhalten, wenn in dem obigen Beispiel das Polyestermaterial ersetzt wird durch 100 Gevichtsteile Triacetat- oder
2 l/2-Acetatmaterial und 45 Minuten bei 110°C bzw. 45 Minuten bei 80 C
gefärbt wird.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere nach den Vorschriften der
Beispiele 1-3 durch Kupplung hergestellte erfindungsgemäße Farbstoffe
angegeben, die auf Polyestermaterialien goldgelbe bis gelbstichig orange Färbungen bzw. Drucke alt ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften liefern.
409886/1203
Allgemeine Fonie1»
Cl
Cl _
N -
Cl
-CH,
-CH-CHn
-CH-CH-CH,
-CH-CH-CH2-OCH3
-C-CH-CH,
-CH2-CH2-CN
-CU2-CH2-CH2-OH
-CH1-CH0-CH2-CU
CH,
CH,
No.
12
13 14
18
19
20
21
-CH2-CH2-O-OC-CH,
-CH2-CH2-O-OC-CH2
0
. ό
-CH2-CH2-OCH3
-CH2-CH2-OC2H5
-CH2-CH2-CU2-OCH3
-(I
rö
No.
23
25
26
27
28
29
30
31
32
-CH2- Q -
-CH,
-O
OCH,
-CH
-CH 33 -CH2-CH2-O- ^J
35
36 37 38
39
-CHn-CHOH-CH,
-Ö-0-
409886/1203
Claims (1)
- ; :n 8 ο a- 10 - Bef. 2973Patentansprüche1. Waiierunlösliche von ionogenen Gruppen freie Monoazofarbstoffeder allgemeinen Formel ClCl /.in der Z ein Wasetr-stof fatom oder jiae gegebenenfalls subj ti tuierteAlkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Ar/1 gruppeait bis ία insgesamt 12 (-Atomen bedeutet·2* Wasserunlösliche Mo ■ ι-ofarbstoffe nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, «iu-J lid Ketten länge der im Farbstoff molekül vorliegenden, geraikettigen oder verzweigtem Alkyl - ο tv Alkeiiylgrappen bzw. der Alkylreste in vorhandenen Alksxygrupp ju 1-0 C-Atome beträgt.3· tfis serunlöslich« Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 o«let*2 , iadurch gekennzeichnet, daß Alkyl- oder Alkenylgruppen als > ab 9 ti tjujt Z du.ch eine Cyuu-, il/droxy-, Acyloxy-, Alkoxy- o.ier Aryloxygruppe weiterdubatituiert liad.k, WdBseruu t « ί ι i .hf. Mo ι ia«ofai: itoff e nach \.uprurh 1 jdt-r 2, itadurjh gekeiiLii'i najt, daß Oyiioalkrl »ti it/1 Mappen al ί Subetituei.t Δ iitrch Cf in-, Alkyl oder Alkotygrw^ -a «* ter Bubeti taiart sml.U 9886/ 1203OflJGiNAL INSPECTED BAD ORIGINAL5. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Z einen Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenäthyl- oder Fhenylrest bedeutet.6. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß nan ein Anin der FormelClC1_/~~A NH2 IICl diazotiert und mit eine· Carbazol der allgemeinen FormelIll ιζ:kuppelt, -wobei Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.7· Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen, hydrophoben Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür einen Farbstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 5 verwendet.8. Synthetische hydrophobe Materialien, die mit Farbstoffen nach einem der Ansprüche 1-5 gefärbt oder bedruckt sind.409886/1203
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732338089 DE2338089A1 (de) | 1973-07-27 | 1973-07-27 | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732338089 DE2338089A1 (de) | 1973-07-27 | 1973-07-27 | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2338089A1 true DE2338089A1 (de) | 1975-02-06 |
Family
ID=5888089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732338089 Pending DE2338089A1 (de) | 1973-07-27 | 1973-07-27 | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2338089A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4472307A (en) * | 1981-10-14 | 1984-09-18 | Cassella Aktiengesellschaft | Preparation of anilino azo carbazole dyestuffs prepared by diazotization by nitrosylsulphuric acid in acetic acid |
DE4303359C2 (de) * | 1992-05-26 | 2002-06-20 | Inst Chemii Przemyslowej Warsc | Reaktive Carbazolfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung |
-
1973
- 1973-07-27 DE DE19732338089 patent/DE2338089A1/de active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4472307A (en) * | 1981-10-14 | 1984-09-18 | Cassella Aktiengesellschaft | Preparation of anilino azo carbazole dyestuffs prepared by diazotization by nitrosylsulphuric acid in acetic acid |
DE4303359C2 (de) * | 1992-05-26 | 2002-06-20 | Inst Chemii Przemyslowej Warsc | Reaktive Carbazolfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung |
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