DE2207661C3 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
in der R ein gegebenenfalls verzweigtes Alkyl mit 1—6 Kohlenstoffatomen ist.
2. Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel
2. Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel
Die Erfindung betrifft wertvolle, von ionogenen Gruppen freie Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel
CH3
O, N-
HO
CN O
3. Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel C2H5 CH3
(D
in der R ein gegebenenfalls verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind dadurch erhältlich, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
O2N
NH,
(II)
4. Verjähren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
das frei von ionogenen Gruppen ist und in dem R die vorstehend angeführte Bedeutung hat, diazotiert
und mit 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel
diazotiert und mii S-Cyan^methyi-b-hydroxy-2-pyridon
der Formel
HO
(HI)
kuppelt, wobei R ein gegebenenfalls verzweigtes Alkyl mit 1—6 Kohlenstoffatomen ist.
kuppelt.
Es kann im Hinblick auf die Formierung der Dispersionsfarbstoffe
von Vorteil sein, ein Gemisch von zwei oder mehreren Aminen der allgemeinen Forme!
II zu diazotieren und mit dem 3-Cyan-4-methyl-6-faydioxy-Z-pyridon
der Formel in zu kuppeln.
Es ist möglich, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel I und die Ausgangsverbindung
der allgemeinen Formel III in tautomeren RfMcnielsweise sind folgende tautomeren Formen für die Farbstoffe der allgemeinen Formel I und die Ausgangsverbindung III denkbar:
(I)
CH3
CN
(Ill)
(HI a)
CN
CN
(HIb)
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter den erfindungsgeniäßen Farbstoffen I und der
Ausgangsverbindur« III auch die möglichen Tautomeren
verstanden.
Die Herstellung der Kupplungskomponente III kann erfolgen nach den Angaben von B ο b b i t h
und S c ο 1 a — J. org. ehem. 25, ο6Γ· durch Kondensation
von Acetessigsäureäthylester mit Cyanacetamid in Gegenwart von Kaliumhydroxyd in siedendem
Methanol.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich insbesondere
zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen hydrophoben Materialien, wie beispielsweise
Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Polyacrylnitril, Cellulose ^'^-acetat, Cellulosetriacetat
und insbesondere Polyestennateriaüen, z. B.
Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke gelbe Färbungen und Drucke mit sehr guten
Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit, sehr gutem Aufbauvermögen,
geringer Woiianschmutzung und hoher pH-Siabi!ität.
Den nächstvergleichbaren aus der DT-OS 19 32806, der DT-OS 20 15 172 und der belgischen
Patentschrift 685467 bekannten Farbstoffen sind Ma orfirwjiinocijprnäßfin Farbstoffe in anwendungstechnischer
Hinsicht erheblich überlegen.
Aus der DT-OS 19 32806 bekannte Farbstoffe haben ein wesentlich geringeres Aufbauvermögen
und eine wesentlich geringere Trockenhitzefixierechtheit als erfindungsgemäCe Farbstoffe (Farbtafeln 2
und 4), aus der DT-OS 2015 172 bekannte Farbstoffe sind erfindungsgemäßen Farbstoffen im Hin
blick auf Farbstärke, Aufbauvermöger. und i rockenhitzefixierechtheit
wesentlich unterlegen.
Im Vergleich rait aus der belgischen Patentschrift
685467 bekannten Farbstoffen sind erfindungsgemäBe Farbstoffe wesentlich farbstärker. Außerdem
zeigt die Nuance der bekannten Farbstoffe eine
(IHc)
wesentliche Abhängigkeit von der Art ihrer Fixierung auf das Substrat und von der Natur des Substrates
selbst, die diese Farbstoffe für eine Reihe von Anwendungsbereichen unbrauchbar machen.
Das Färben des genannten Fasergutes mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80—1100C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110 und 1400C, sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180— 2300C. Das Bedrucken der genannten Materialien kann io durchgeführt werden, daß die mit den neuen Farbstoffen bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80 und HO0C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa !IO—1400C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180— 2300C behandelt wird.
Das Färben des genannten Fasergutes mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80—1100C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110 und 1400C, sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180— 2300C. Das Bedrucken der genannten Materialien kann io durchgeführt werden, daß die mit den neuen Farbstoffen bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80 und HO0C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa !IO—1400C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180— 2300C behandelt wird.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben der vorstehend aufgeführten hydrophoben
Materialien aus organischen Lösungsmitteln und zum Färben in der Masse.
Eine bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Farbstoffen sind solche, bei denen in der allgemeinen
Formel I R ein Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoff-
ss atomen ist.
a) 15,2 Gewichtstcile 2 - Methyl - 4 - nitro - anilin
werden in 300 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36,0 Gewichtsteilen 30%iger Salzsäure bei 0 bis
+ 50C mit einer Lösung von 7,7 Gewichtsteilen Natriumnitrit
in 50 Gewichtsteilen Wasser diazotiert. Die filtrierte, klare Diazolösung läßt man dann in
eine Suspension von 16,5 Gewichtsteilen 3-Cyan-
f>s 4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon in 400 Gewichtsteilen Wasser und 16,6Gewichtsteilen Natronlauge
33° Βέ einfließen und hält die Reaktionstemperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500Ge-
wichtsteilen Eis bei O bis +5 C. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt,
mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er s'ellt ein gelbes Pulver dar, das sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit gelbstichigoranger Farbe löst.
b) 1,0 Gewichtsteile des so erhaltenen, feindispergierten
Farbstoffes der Formel
CH, CH3
O2N-^V- N -N-/S- CN
HO
n=n7Vcn
HO
werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45,0 Gewichtsteile Johannisbrotkernmehl, 6,0 Gewichtsteile
3-nitro-benzol-sulfonsaures Natrium und
3,0 Gewichtsteile Zitronensäure auf 1000 Gewichtsteile enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält
man auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während
45 Sekunden bei 215° C, Spülen und Fertigstellung,
wie im Beispiel 1 b), Absatz 2, beschrieben, einen farbstarken gelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten LJ+.ί-
und Thermofixiereciatheit.
Der nach 2a) erhaltene Farbstoff zeigt beim Färben
ein hohes Aufbauvermögen. Er besitzt eine große
pH-Stabilität ;>nd schmutzt Wolle bei dem Färben eines Polyester/Wolle-Mischgewebes nur gering an.
Der Farbstoff liefert beim Bedrucken von Triacetatgewebe, wenn er in Form der obigen Druckpaste eins
gesetzt wird, und das bedruckte Gewebe nach dem Trocknen 10 Minuten bei 1,5 atü gedämpft, gespült,
geseift, erneut gespült und getrocknet wird, einen gelben Druck von hoher Lichtechtheit.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die auf Po'yestermaterialien
gelbe Färbungen bzw. Drucke mit ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften liefern.
Farbstoffe der allgemeinen Formel
werden in 2000 Gewichtsteilen Was. : eingerührt.
Es wird mit Essigsäure auf einen pHWfrt von 5- ^
eingestellt und mit 4 GewichU>teiki>
Λ mmoniumsulfat und 2 Gewichtsteilen eine*' '.^.ieisüblichen Dispergiermittels
auf Basis eine. «-Japthalinsulfonsäure-Formaidehyd-Kondens?
versetzt.
In die so erhaltene Fär^iOotte bringt man 100 Gewichtsieile
eines Polyestergewebes auf Basis von PoIyäthyienglykolterephthalat
ein und färbt I1Z2 Stunden
bei 120—1300C.
Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung
während 15 Minuten bei 60—700C,
Spülen und Trocknen, erhält man e:ne farbstarke gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften,
insbesondere einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit.
Der nach 1 a) erhaltene Farbstoff zeigt beim Färben ein hohes Aufbauvermögen. Er besitzt eine große
pH-Stabilität und schmutzt Wolle bei dem Färben eines Polyester/Wolle-Mischgewebes nur gering an.
a) 16,6 Gewichtsteile 2-ÄthyI-4-nitraniIin werden
wie im Beispiel 1 beschrieben diazoliert, mit 16,5 Gewichtsteiien 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon
gekuppelt und isoliert. Der entstandene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit gelbstichigoranger Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) 30 Qewichtstsüe des nach Beispie? 2 a) erhältenen
Farbstoff« der Formel
CH,
Nr. R
C-H2 (- H2 C 03
2. -CH
CH3
3. -CH2 -CH2-CH2-CH3
3. -CH2 -CH2-CH2-CH3
CH3
4. —
CH
\
\
CH2-CH3
CH3
CH3
5. -
CH1-CH
CH3
6. -
CH3
C-CH3
C-CH3
7. -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
8. —
/
CH2-CH2-CH
CH2-CH2-CH
60
f>s
CH3
CH2-CH3
9. —
/
Ch
Ch
CH2-CH3
-CH2-
C H2 C H2 v_ H ι
Claims (1)
- Patentansprüche:1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel5. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen hydrophoben Materialien, dadurch sekennzeichnet, daß man hierfür einen Monoazofarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 3 verwendet.
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| IT33796/72A IT973096B (it) | 1972-02-18 | 1972-12-29 | Coloranti monoazoici insolubili in acqua e procedimento per la loro preparazione |
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| AR246642A AR197024A1 (es) | 1972-02-18 | 1973-02-16 | Colorantes monoazoicos insolubles en agua y procedimiento para su preparacion |
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| US05/659,205 US4058518A (en) | 1972-02-18 | 1976-02-19 | Water-insoluble monoazo 3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridine dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2207661A1 DE2207661A1 (de) | 1973-08-30 |
| DE2207661B2 DE2207661B2 (de) | 1976-11-18 |
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