DE2207661A1 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

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    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
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Description

Dr.Eu/an
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu
ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle, neue, von ionogenen Gruppen freie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
N—,f %—CN
ho Jl X
in der R einen gegebenenfalls verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind dadurch erhältlich, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
O2N" <7_\
des freiwon ionogenen Gruppen und in dem R die oben angeführte Bedeutung hat, diazotiert und mit 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel
309835/1CU3
HO
III
ι H
kuppelt.
Es kann im Hinblick auf die Formierung der Dispersionsfarbstoffe von Vorteil sein, ein Gemisch von zwei oder mehreren Aminen der allgemeinen Formel II zu diazotieren und mit dem 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel III zu kuppeln.
Es ist möglich, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel I und die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel III in tairtomeren Formen vorliegen. Beispielsweise sind folgende tautomeren Formen für die Farbstoffe der allgemeinen Formel I und die Ausgangs verbindung III denkbar:
- N=N -j
Ib
CH,
O0N _/ V- N=N
N=N —
ι H
309835/ 1043
CN
ι N
Ilia
mi) nie
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter den erfindungsgemäßen Farbstoffen I und der Ausgangsverbindung III auch die möglichen Tautomeren verstanden.
Die Herstellung der Kupplungskomponente III kann erfolgen nach den Angaben von BobTbith und Scola - J.org.chem. 25» 560 durch Kondensation von Acetessigsäureäthylester mit Cyanacetamid in Gegenwart von Kaliumhydroxyd in siedendem Methanol.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Polyacrylnitril, Cellulose-2 1/2-actrat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z.B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckver-
309835/ 1043
fahren farbstarke gelbe Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter . Licht- und Sublimierechtheit, sehr gutem Aufbauvermögen, geringer Vollanschmutzung und hoher pH-Stabilität.
Das Färben des genannten Fasergutes mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erfolgt zweckmäßig aus wässriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80 - 110 C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110 - IkO0C1 sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180 - 2300C. Das Bedrucken der genannten Materialien kann so durchgeführt werden, daß die mit den neuen Farbstoffen bedruckte Ware in Gegen wart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80 -HO0C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110 - 140 C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180 - 2300C behandelt wird.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben der vorstehend aufgeführten hydrophoben Materi alien aus organischen Lösungsmitteln und zum Färben in der Masse.
Eine bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Farbstoffen sind solche, bei denen in der allgemeinen Formel I R einen Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen bedeu-
30983 5/1043
_ 5 —
Beispiel 1
a) 15»2 Gewichtsteile 2-Methyl-4-nitro-anilin werden in 300 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36,0 Gewichtsteilen 30 #iger Salzsäure bei 0° his + 5°C mit einer Lösung von 7»7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Gewichtsteilen Wasser diazotiert. Die filtrierte, klare Diazolösung läßt man dann in e ine Suspension von l6,5 Gewichtsteilen 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon in 400 Gewichtsteilen Wasser und 16,6 Gewichtsteilen Natronlauge 33° Be einfließen und hält die Reaktionsteinperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500 Gei.ichtsteilen Eis bei 0° bis + 5° C. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er
stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbstichig oranger Parbe löst.
b) 1,0 Gewichtsteile des so erhaltenen, feindispergierten Farbstoffes der Formel
CH- CII_
( 3 ι 3
O0N-/ \ N = N --TfV-" CN
^— ' i' I
309835/ 1043
werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 6 eingestellt und mit 4 Gewichtsteilen Ammoniumsulfat und 2 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt.
In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 i/2 Stunden bei 120 - 130° C.
Nach anschließendem Spülen, redüktiver Nachbehandlung mit einer 0,2 %igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 60 - 70° C, Spülen und Trocknen, erhält man eine farbstarke gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit.
Der nach la) erhaltene Farbstoff zeigt beim Färben ein hohes Aufbauvermögen. Er besitzt eine große pH-Stabilität und schmutzt Wolle bei dem Färben eines Polyester/Wolle-Mischgewebes nur gering an.
Beispiel 2
a) i6,6 Grwichtsteile 2-Äthyl-4-nitranilin werden
309835/10 4
wie in Beispiel 1 beschrieben diazotiert, mit i6,5 Gewicht steilen 3-Cyan-4-methyl-6-liydroxy<=t-pyridon gekuppelt und isoliert. Der entstandene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit gel"S>~ stichig oranger Farbe in tonzentrierter Schwefelsäure löst.
b) 30 Gewichtsteile des nach Beispiel 2a) erhaltenen Farbstoffs der Formel
ί/ \ i - CN
HO WO H
werden in feiner Verteiluüg einer Druckpaste,, die 45,0 Gewichtsteile Johannisbrote'-ramehl, S9O Gewichtsteile 3-nitro-"b€=r!.2&l="Siilfo2:--3aures liai-riram und 3,0 Gewic-htsteile ZitrcneEi-säurB auf 1000 Sewichtsteile enthält, einverleibt, Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe aaoh dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 45 Sekunden Tfeei 215 C& Spülen and Fertigstellung, wie im Beispiel IHj9 Absatz 2.9 Ieschrieben, einen farbstarken gelben Druck von sehr guten Echtheitseigenseiiaften, insbesondere eiser «ehr guten Licht- und Thermofixierechtheit»
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Der nach 2a) erhaltene Farbstoff zeigt beim Färben ein hohes Aufbauvermögen. Er besitzt eine große pH-Stabilität und schmutzt Volle bei dem Färben eines Polyester/Wolle-Mischgewebes nur gering an.
Der Farbstoff liefert beim Bedrucken von Triacetatgewebe, wenn er in Form der obigen Druckpaste eingesetzt wird, und das bedruckte Gewebe nach dem Trocknen 10 Minuten bei 1,5 atü gedämpft, gespült, geseift, erneut gespült und getrocknet wird, einen gelben Druck von hoher Lichtechtheit.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die auf Polyestermaterialien gelbe Färbungen bzw. Drucke mit ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften liefern.
Farbstoffe der allgemeinen Formel
309835/1043
No. R CH3 /Η3
-C-CH,
CH- 		No. R
1. -CH2-CHg-CH3 7. - CH2-CH2- CH2- CH2- CH3
2. -CH
CH3 		8. /*f TTl*
-CH2-CH2-CH
CH3
3. - CH2-CH2^CH2-Ch3 9. /-CH9-CH-
-CH J
CH0-CH-
k. /CH,
-CH 		10. -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2
^ΧΛΤΤ Γ·ΤΓ
5. -CH2-CH
6.
309835/10A3

Claims (6)

Patentansprüche
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
CH,
N H
In der R einen gegebenenfalls verzweigten Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel
3. Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel
N = N
V- CN
HO
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4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen nach den Ansprüchen 1 his 3» dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
°2N (J)
diazotiert und mit 3-Cyan-4-mt;iliyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel
CH3
CN
HO' V O
H
kuppelt, wobei R einen gegebenenfalls verzeigten Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
5. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen, hydrophoben Materialien, dadurch gekennzeichnet, daS man hierfür einen Farbstoff nach den Ansprüchen i his 3 verwendet.
6. Nach dem Verfahren des Anspruchs 5 gefärbte oder bedruckte synthetische hydrophobe Materialien.
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DE19722207661 1972-02-18 1972-02-18 Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2207661C3 (de)

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