DE2147759A1 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellungInfo
- Publication number
- DE2147759A1 DE2147759A1 DE19712147759 DE2147759A DE2147759A1 DE 2147759 A1 DE2147759 A1 DE 2147759A1 DE 19712147759 DE19712147759 DE 19712147759 DE 2147759 A DE2147759 A DE 2147759A DE 2147759 A1 DE2147759 A1 DE 2147759A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ooc
- weight
- nitro
- parts
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
600OFRANKFURT(MAIN)-FECHENHEIm 6 Frankfurt (Main)-Fechenheim,
den 20. September 1971
Dr.Eu/hz
2U7759
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren
zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle, neue, von ionogenen Gruppen freie Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel
I -R„ -N = N—r^^s— CN
, H-
xn der
R1 einen substituierten Äthylrest, eine gegebenenfalls
verzweigte und/oder substituierte Alkyl- bzw. Alkenylgruppe mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, einen
gegebenenfalls substituierten Cycloalkyl- oder Aralkylrest,
Rp einen gegebenenfalls substituierten Phenylenrest und
η die Zahl 1 bis 3
bedeuten.
Als Substituenten für die Reste R1 kommen beispielsweise
in Betracht:
ein oder mehrere Ilalogenatome, insbesondere Brom und Chlor,
ein oder mehrere Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Aroyloxy- oder Cyangruppen; ferner für den Cycloalkyl-
303813/1002
oder den Aralkylrest auch eine oder mehrere Alkylgruppen.
Der Rest R_ kann beispielsweise substituiert sein durch
ein oder mehrere Halogenatome, insbesondere Chlor oder Brom, Alkyl- oder Alkoxygruppen oder durch eine Nitrogruppe. Die
Alkoxy-, Aryloxy-, Acyioxy-, Aroyloxy- und Alkylgruppen können ihrerseits ebenfalls substituiert sein, so werden
beispielsweise unter Alkoxygruppen auch Reste des Äthylenglykols oder Biäthylenglykols, die auch veräthert sein
können, verstanden.
Die gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte
Alkyl- bzw. Alkenylgruppe für R1 kann z.B. zwischen 3
und 12 Kohlenstoffatome besitzen. Als Cycloalkylreste
kommen insbesondere Cyclopentyl-oder Cyclohexylreste,
als Aralkylreste insbesondere Benzyl- oder Phenäthylreste in Frage.
In den nachstehenden Formeln und Erläuterungen besitzen R , R und η die oben angegebenen Bedeutungen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind dadurch erhältlich,
daß man ein Amin der allgemeinen Formel
(R1OOC)n-R2-NH2 II
das frei von ionogenen Gruppen ist, diazotiert und mit
3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel
ho VA
kuppelt.
309813/1002
2U7759
Ref. 2925
Es kann im Hinblick auf die Form«iierung der Dispersionsfarbstoffe
von Vorteil sein, ein Gemisch von zwei oder mehreren Aminen der allgemeinen Formel II zu diazotieren und mit dem
3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel III zu kuppeln.
Es ist möglich, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen
Formel I und die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel III in tautomeren Formen vorliegen. Beispielsweise
sind folgende tautomeren Formen für die Farbstoffe der allgemeinen Formel I und die Ausgangsverbindung III denkbar:
(R1OOC)n-R2-N=
(R 0OC) -R0-N=
CH
I a
(R1OOC)n-R2-N=N
Ib
CN
Il
ho A^l-oh
Ic
III
III b
309813 I
0'
* PS
CN
III a
III c
2U7759
- 4 - Ref. 2925
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter den erfindungsgemäßen
Farbstoffen I und der Ausgangsverbindung III auch die möglichen Tautomeren verstanden.
Die Herstellung der als Ausgangsprodukte benötigten Amine
der allgemeinen Formel II erfolgt beispielsweise so, daß man zunächst ein Nitroarylcarbonsäurechlorid der allgemeinen
Formel IV mit einer Hydroxyalkyl-, Hydroxyalkenyl-, Hydroxycycloalkyl-
oder Hydroxyaralkylverbindung der allgemeinen Formel V umsetzt und den dabei erhaltenen Nitroester der
allgemeinen Formel VI beispielsweise durch Hydrierung in bekannter Weise zu dem entsprechenden Amin II reduziert:
11(R1-OH) + (Cl-OC)n-R2-NO2 >
(R1-O-OC)n-R2-NO2
V IV VI
( η \ τ> λτγ>
Reduktion /_ n \
VI II
Die Nitro-arylcarbonsäurechloride der allgemeinen Formel IV
können aus den zugehörigen Nitro-arylcarbonsäuren nach geeigneten Methoden hergestellt werden, die für die Überführung
einer Carbonsäure in das Säurechlorid bekannt sind.
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der als Ausgangs— materialien benötigten Amine besteht darin, daß man zunächst
Nitro-arylcarbonsäuren der allgemeinen Formel VII zu den entsprechenden Aminoarylcarbonsäuren der allgemeinen Formel VIII
309813/1002
2H7759
- 5 - Ref. 2925
reduziert und diese dann mit den Hydroxyalkyl-, Hydroxyalkylen-, Hydroxycycloalkyl- oder Hydroxyaralkyl-Verbindungen
der allgemeinen Formel V verestert:
VII VIII
11(R1-OH) + (HOOC)n-R2-NH2 ^ (R1-O-OC)n-R2-NH2
V VIII II
Als Nitro-arylcarbonsäuren der allgemeinen Formel VH können
z.B. herangezogen werden:
2-, 3- bzw. -4-Nitrobenzoesäure
2-Nitro-3- bzw. -4-methyl-benzoesäure
2-Nitro-5-methoxy-benzoesäure
2-Nitro-3-j -h- bzw. -5-chlorbenzoesäure
2-Nitro-3-chlor-6-me thoxy-benzoesäure 2-Nitro-3, 5-dichlor-benzoesäure
2-Nitro-3-, -h -bzw.-5-chlor-benzoesäure
2-Nitrο-4-brom-6-methyl-benzoesäure
2-Nitro-3» 5-dibrom-benzoesäure
3-Nitro-4- bzw. -6-methyl-benzoesäure
3-Nitro-'l·- bzw. -6-methoxy-benzoesäure
'3-Nitro-^- bzw. -6-äthoxy-benzoesäure 3-Nitro-2-, -h-, -5- bzw. -6-chlor-benzoesäure
'J-NL tro-2-chlor-'t-rae thy I-benzoesäure
3-Ni fcro-'t-chlor-2- bzw. -6-methyl-benzoesäure
309813/1002
2U7759
- 6 - Ref. 2925
3-Nitro-2-, -4-, -5- bzw. -6-brom-benzoesäure
3-Nitro-4-brom-2- bzw. -6-methyl-benzoesäure 4-Nitro-2- bzw. -3-methy!-benzoesäure
^-Nitro^-niethoxy- bzw. äthoxy-benzoesäure
4-Nitro-2- bzw. -3-chlor-benzoesäure
4-Nitro-2- bzw. -3-brom-benzoesäure
4-Nitro-3>5-dichlor- bzw. -dibrom-benzoesäure
1- bzw. -2-Nitrobenzol-5 > 6-d.icarbonsäure
1-Nitrobenzol-3> 5-dicarbonsäure
1-Nitrobenzol-2,5-dicarbonsäure
1-Nitrobenzol-2,4,6-tricarbonsäure.
Als Amino-arylcarbonsäuren der allgemeinen Formel VIII
können unmittelbar zur Veresterung herangezogen werden: ^-Nitro-2-amino-benzoesäure
5-Nitro-2-amino-benzoesäure und 5-Nitro-4-amino-benzoesäure.
m Als Hydroxyalkyl-, Hydroxyalkenyl-, Hydroxycycloalkyl- oder
Hydroxyaralkyl-Verbindungen der allgemeinen Formel V können
z.B. Verwendung finden: 2-Chlor-, 2-Brom- bzw. 2-Cyan-äthanol-(!)
Ä fchylenglyko1
I)La thylenglyko 1
TriäthylenglykoL
I)La thylenglyko 1
TriäthylenglykoL
309813/1002
* 2U7759
- 7 - Ref. 2925
Äthylenglykol-monomethyläther, -monoäthylather, -monoisopropyläther,
-mono-n-butyläther, -monophenyläther bzw. -monoxylenyläther,
Diäthylenglykol-monomethyläther, -raonoäthyläther bzw.
-mono-n-butyläther, Triäthylenglykol-monomethyläther, -monoäthyläther bzw.
-mono—n—butyläther,
n- bzw. Isopropanol 1,3-Dichlor-propanol-(2)
Propylenglykol-(1,2) bzw. -(1,3) 3-Chlor-propandiol-(1,2)
Propen-(1)-ol-(3) 2-Methyl-propen-(1)-ol-(3) n-, sek.-, iso- bzw. tert.-Butanol
Butylenglykol-(1,3), -(2,3) bzw. -(1,4)
3- bzw. Λ-Methoxy-butanol-(1)
Buten-(1)-ol-(2) n- bzw. Isopentanol n-Hexanol
3-Äthyl-hexanol Hexandiol-(1,6) n- bzw. Isoheptanol sek.— bzw. Tsooctanol 1sononylalkohol Decanol-( 1 )
Dodecanol-(1) Cyclohexanol
3-Äthyl-hexanol Hexandiol-(1,6) n- bzw. Isoheptanol sek.— bzw. Tsooctanol 1sononylalkohol Decanol-( 1 )
Dodecanol-(1) Cyclohexanol
309813/1002
- 8 - Ref. 2925
4-Methyl- "bzw. ^-Methoxy-cyclohexanol
Phenyl-methylalkohol
(4-Chlor-phenyl)-methylalkohol
Phenyl-äthylalkohol und
(4-Cyan-phenyl)-äthyl-alkohol.
(4-Chlor-phenyl)-methylalkohol
Phenyl-äthylalkohol und
(4-Cyan-phenyl)-äthyl-alkohol.
Die Herstellung der Kupplungskomponente III kann erfolgen nach den Angaben von Bobbith und Scola - J.org.chem. 2%.,
durch Kondensation von Acetessigsäureäthylester mit Cyanacetamid in .Gegenwart von Kaliumhydroxyd in siedendem
Methanol.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich insbesondere
zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen,
Polyacrylamid, Cellulose-2 i/2-acetat,
Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z.B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf
nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke
gelbe Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Das Färben des genannten Fasergutes mit den erfindungsgemäßen
Farbstoffen erfolgt zweckmäßig aus wässriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80-110°C, in Abwesenheit
von Carriern zwischen etwa 11O-14O C, sowie nach dem söge-
309813/1002
2H7759
- 9 - Ref. 2925
nannten Thermofixierverfahren bei etwa 180-230 C. Das Bedrucken
der genannten Materialien kann so durchgeführt werden,' daß die mit den neuen Farbstoffen bedruckte Ware in Gegenwart eines
Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80-110 C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110-1^00C gedämpft
oder auch nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei
etwa 18O-23O°C behandelt wird.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben
der vorstehend aufgeführten hydrophoben Materialien aus organischen Lösungsmitteln und zum Färben in der Masse.
Eine bevorzugte Gruppe von erfindungsgemäßen Farbstoffen sind
solche, bei denen in der allgemeinen Formel I R1 einen
Alkylrest mit h bis 12 Kohlenstoffatomen und η die Zahl 1
bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe verhalten sich im Farbaufbau
und in der Fixierechtheit wesentlich günstiger als der in der DOS 1 5hk kk6t Beispiel 1, beschriebene Farbstoff, der
erhalten wird durch Kupplung von diazotiertem U-Aminobenzoesäureäthylester mit 3-Cyan-^·-methyl-6-hydroxy-2-pyridon.
a) 27»7 Gewichteteile ^-Amino-benzoesäure-n-decylester werden
in 300 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36,0 Gewichtsteilen 30#iger Salzsäure bei O°bis +50C mit
309813/1002
2H7759
- 10 - Ref. 2925
einer Lösung von 7>7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in
50 Gewichtsteilen Wasser diazotiert. Die filtrierte, klare
Diazolösung läßt man dann in eine Suspension von 16,5
Gewichtsteilen 3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon in
400 Gewichtsteilen ¥asser, 16,6 Gewichtsteilen Natronlauge
33° Be und 27,0 Gewichtsteilen Natriumacetat einfließen und hält die Reaktionstemperatur während der Kupplung
durch Zugabe von 5OO Gewichtsteilen Eis bei 0 bis +5 C.
Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Er stellt ein gelbes Pulver dar.
b) 1,0 Gewichtsteile des so erhaltenen, feindispergierten
Farbstoffes der Formel
HO—1NiK^ 0
I H
werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Es wird
mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5-6 eingestellt
und mit h Gewichtsteilen Ammoniumsulfat und 2 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis
eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt.
In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat
ein und färbt 1 I/2 Stunden bei 12O-13O°C
309813/1002
2H7759
- 11 - Ref. 2925
Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2^igen alkalischen Natriumdithionitlösung während
15 Minuten bei 6O-7O C, Spülen und Trocknen, erhält man
eine farbstarke gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer sehr guten Lichtechtheit.
a) 19,3 Gewichtsteile 2-Amino-benzoesäure-n-butylester werden
wie in Beispiel 1 beschrieben diazotiert, mit 16,5 Gewichtsteilen
3-Cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon gekuppelt und
isoliert. Der entstandene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar.
b) 30 Gewichtsteile des nach Beispiel 2a erhaltenen Farbstoffs
der Formel
H3C-(H2C)3-OOC
werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45,0
Gewichtsteile Johannisbrotkernmehl, 6,0 Gewichtsteile
3-nitro-benzol-sulfonsaures Natrium und 3>0 Gewichtsteile
Zitronensäure auf 1000 Gewichtsteile enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe
nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen
während k$ Sekunden bei 215 C, Spülen und Fertigstellung,
wie im Beispiel 1b, Absatz 2, beschrieben, einen grünstichig gelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
309813/1002
2U7759
- 12 - Ref. 2925
Der Farbstoff liefert beim Bedrucken von Triacetatgewebe, wenn er in Form der obigen Druckpaste eingesetzt wird,
und das bedruckte Gewebe nach dem Trocknen 10 Minuten bei 1,5 atü gedämpft, gespült, geseift, erneut·gespült und
getrocknet wird, einen gelben Druck von hoher Lichtechtheit.
a) 2318 Gewichtsteile 5-Nitro-4-amino-benzoesäure-n-butyl-
ψ ester werden in I50 GewichtsteilenEisessig mit 34,2
Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure 4i,3%ig bei 15°C
diazotiert. Die klare Diazolösung läßt man dann in eine
Suspension von 16,5 Gewichtsteilen 3-Cyan-h-methy1-6-hydroxy-2-pyridon
in Ί00 Gewichtsteilen Wasser und 122 Gewichtsteilen Natronlauge 33° Be einfließen. Die
Reaktionstemperatur wird während der Kupplung durch Zugabe von 500 Gewichtsteilen Eis bei 0° bis +50C
gehalten. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter ^ Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und
getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar.
b) Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf dem Foulard bei 30°C mit einer Flotte geklotzt, die
30 Gewichtsteile des in feiner Verteilung gebrachten Farbstoffs der Formel
NO _
CH.
H3C-(H2C)3-OOC-
309813/1002
Ref. 2925
1,0 Gewichtsteile Polyacrylamid vom K-Wert 120 und
0,5 Gewichtsteile eines Polyglykolathers des Oleylalkohols
und 968,5 Gewichtsteile Wasser enthält. Nach
dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 210 C im Thermofixierrahmen
fixiert. Nach anschließendem Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel 1b, Absatz 2, beschrieben,
erhält man eine grünstichig gelbe Färbung von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße
Farbstoffe angegeben, die auf Polyestermaterialien gelbe Färbungen bzw. Drucke mit ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften liefern.
Farbstoffe der allgemeinen Formel
| Nr. | (R1OOC)n-R2- | Nr. | (R1OOC)n-R2- |
| 1 | U)H7C3-OOC | k | (iso)H C1^-OOC |
| 2 | (iso)H C -0OC | 5 | (sek)H C^-OOC |
| 3 | HC-OOC | 6 |
309813/1002
2H7759
Ref. 2925
No. (R1OOC)n-R2-No.
(R1OOC)n-R2-
10 (ISo)H1 C -0OC
11 (sek)H17Cg-00C
12 (XSo)H17C8-OOC
(n)H2 ^10-
15 (η]
16 Cl-H2C-H2C-OOC
17 Br-H2C-H2C-OOC
18 NC-H2C-H2C-OOC
19 HO-H0C-H0C-OOC
20 H CO-H2C-H2C-OOC
21 H C2O-H2C-H2C-OOC
22 (n)H C^O-H2C-H2C-OOC
23 H3C-\ ^-0-H2C-H2C-OOC
24 H(-0-H2C-H2C)2-00C
CV-
25 H3Ci-O-H2C-H2C)2-OOC
27 (n)H9C4(-0-H2C-H2C)2-00C
28 H(-0-H2C-H2C) -0OC
309813/1002
2H7759
Ref. 2925
No.
29 H3CC-O-H2C-H2C)3-OOC
31 Cn)H9C4C-O-H2C-H2C)3-OOC
32 H C-CO-O-H2C-H2C-OOC
33 H2C=HC-H2C-OOC
-H„C-H„C-OOC
(n)H C-OOC
CH
35 H C-HC-OH
36 H C-C-H C-H C-OOC OCH3
37 H C-HC=HC-H2C-OOC
k2 (iso)H C -0OC
(iso)H C^-OOC
45 (SeIc)H9C4-OOC
46 (tert)H C4-OOC 47 (iso)H C -0OC
48 (n)H C6-OOC 49 Cn)H15C7-OOC
1 C7-OOC
309813/1002
Ref. 2925
51 (sek)H17,Cg-00C
Cg-OOC
53 (ISo)H19C9-OOC
56 Cl-H0C-H0C-OOC
57 HO-H C-H2C-OOC
58 H CO-H2G-H2C-OOC
59 H C2O-H2C-H2C-OOC
60 (n)H C2+O-H2C-H2C-OOC
61 H C-OC-O-H2C-H2C-OO
64 H 65 H5C2(-0-H2C-H2C)2-OOC
67 H(-O-H2C-H2C)3-OOC
68 H3Ci-O-H2C-H2C)3-OOC
-C-OOC
71 H0C-HC-"
3 I
OH
72 H5C2-HC-(H2C)2-OOC
309813/1002
2U7759
Ref. 2925
No. (R1 00C)n-R 2-No.
73 HO-H2C-(H2C)5-OOC
74 H3CO-H2C-(H2C)5-OOC
76 H3C-
78 Cl-
82 (iso)H C3-OOC-/
85 (sek)H C^-OOC-
,-00C-
88 (n)H13C6-OOC-
90 (XSo)H15C7-OOC-/
9k (n)H25C12-OOC-
95 OC-O-H0C-H0C-OOC-2
CH2-Cl
96 Cl-H2C-H2C-OOC-/
309813/1002
2U7759
Ref. 2925
97 Br-H C-H C-OOC-
98 NC-H C-H C-OOC-
99 HO-H2C-H2C-OOC-
100 H CO-H C-H C-OOC-
101 H C2-O-H C-H C-OOC-r
103 0-H2C-H2C-OOC-OC
h(-o-h2c-h2c)2-ooc-
105 H3Ci-O-H2C-H2C)2-OOC-
108 h(-o-h2c-h2c) -ooc-^
309813/1002
:)3-ooc-f
(-0-H2C-H2C)3-OOC-f
112 HO-H2C-H2C-H2C-H2C-OOC-
HC-OOC-
114 Cl-HC-H C-H C-OOC-
\ et
ti
OH
115 H3C2O-H2C-H2C-H2C-H2C-OOC-
116 HO-(H2C)6-OOC-/' \
117 H2C=HC-H2C-OOC-
118 H0C=C-H0C-OOC-2
ι
119 H C-HC=HC-H2C-OOC-
120 / hVoOC-
121 H CO
-/ H VoOC-
122 <f Vh C-OOC-
309813/1002
2U7759
- 19 -
Ref. 2925
124 C V-H2C-H2C-OOC-C
'"H2C"
127 H C-O-H2C-H2C-H2C-OOC-
-00C-
130 H0C-HC-H0C-OOC-3
t
OH
(ISo)H7C3-OOC
Cl
H3C
Cl
309813/1002
- 20 -
Ref. 2925
123 η co-
2H7759
Ref. 2925
(1I)H7C3-OO
Cl-
Cl
(Ix)H9C4-OOC
136 H3C "
CH,
(-0-H2C-H2C)2-OOC
CH,
CH.
(H)H9C4-OOC
OCH,
OCH,
OCH,
309813/1002
2U7759
Ref. 2925
No. (R1OOC)n-R2-
(1I)H7C3-OOC
Cl
H5C2(-0-H2C-H2C)2-OOC
H5C2(-0-H2C-H2C)2-OOC
(H)H9C4-OOC
Cl
(H)H9C4-OOC
148 (n)H C -0OC
OCH
149 (n)H9C4-OOC
(1I)H9C4-OOC
No. (R10OC Xn-R2-
(-0-H2C-H2C)2-OOC
2C-H2C)2
151
(1I)H9C4-OOC
152
NO, H C2(-0-H2C-H2C)2-OOC
153
(Xl)H7C3-OOC
154
155 (1I)H9C4-OOC
(H)H9C4-OOC
H5C2(-0-H2C-H2C)2-00C
156 H5C2(-0-H2C-H2C)2-00C
(1I)H9C4-OOC
157
158
309813/1002
Claims (1)
- - 23 - Ref. 2925Patentansprüche1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelH
in derR1 einen substituierten Äthylrest, eine gegebenenfalls verzweigte und/oder substituierte Alkyl- bzw. Alkenylgruppe mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkyl- oder Aralkylrest,Rp einen gegebenenfalls substituierten Phenylenrest und η die Zahlen 1 bis 3bedeuten.2. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 einen Alkylrest mith bis 12 Kohlenstoffatomen und η die Zahl 1 bedeuten.3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel(R1OOC)n-R2-NH2309813/1002- 24 - Hef. 2925diazotiert und mit 3-Cyan-4-methyl-6~hydroxy->2-pyTidon der FormelCH3CNo H kuppelt, wobei R1, R und η die oben angegebenenBedeutungen besitzen können.k. Verfahren zum Färben und Bedrucken von syntb.etiscfa.en, hydrophoben Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß man hierfür einen Farbstoff nach den Ansprüchen 1 bis verwendet.5. Nach dem Verfahren h gefärbte oder bedruckte synthetische hydrophobe Materialien.309813/1002
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE789191D BE789191A (fr) | 1971-09-24 | Colorants mono-azoiques insolubles dans l'eau | |
| DE19712147759 DE2147759A1 (de) | 1971-09-24 | 1971-09-24 | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
| NL7212183A NL7212183A (de) | 1971-09-24 | 1972-09-07 | |
| FR7233654A FR2153417B1 (de) | 1971-09-24 | 1972-09-22 | |
| CH1388172A CH554919A (de) | 1971-09-24 | 1972-09-22 | Verfahren zur herstellung von wasserunloeslichen monoazofarbstoffen. |
| GB4399272A GB1370037A (en) | 1971-09-24 | 1972-09-22 | Water-insoluble monoazo dyestuffs and a process for their production |
| JP9465672A JPS4842025A (de) | 1971-09-24 | 1972-09-22 | |
| IT2961172A IT967811B (it) | 1971-09-24 | 1972-09-23 | Coloranti monoazo insolubili in acqua e processo per la loro pre parazione |
| US05/467,077 US3954396A (en) | 1971-09-24 | 1974-05-06 | Dyeing synthetic materials with a dodecyl benzoicacid ester-azo-(3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712147759 DE2147759A1 (de) | 1971-09-24 | 1971-09-24 | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2147759A1 true DE2147759A1 (de) | 1973-03-29 |
Family
ID=5820487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712147759 Pending DE2147759A1 (de) | 1971-09-24 | 1971-09-24 | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4842025A (de) |
| BE (1) | BE789191A (de) |
| CH (1) | CH554919A (de) |
| DE (1) | DE2147759A1 (de) |
| FR (1) | FR2153417B1 (de) |
| GB (1) | GB1370037A (de) |
| IT (1) | IT967811B (de) |
| NL (1) | NL7212183A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5066791A (en) * | 1987-10-30 | 1991-11-19 | Basf Aktiengesellschaft | Pyridoneazo dyes with an m-aminobenzoic ester as the diazo component |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2252943A1 (de) * | 1972-10-28 | 1974-05-02 | Basf Ag | Dihydroxypyridinfarbstoffe |
| IT1088895B (it) * | 1977-11-22 | 1985-06-10 | Acna | Coloranti monozoici idroinsolubili |
| DE2755022A1 (de) * | 1977-12-09 | 1979-08-30 | Bayer Ag | Azofarbstoffe |
| DE3021555A1 (de) * | 1979-06-18 | 1981-01-22 | Sandoz Ag | Pyridon-dispersionsfarbstoffe |
| DE3111648A1 (de) * | 1981-03-25 | 1982-10-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | "verfahren zum faerben von belagmassen, organischen loesungsmitteln und mineraloelprodukten und neue farbstoffe" |
| JP4859254B2 (ja) * | 2006-11-30 | 2012-01-25 | キヤノン株式会社 | 色素化合物及び該色素化合物を含有するイエロートナー |
| JP5079020B2 (ja) * | 2008-01-10 | 2012-11-21 | キヤノン株式会社 | イエロートナー |
-
0
- BE BE789191D patent/BE789191A/xx unknown
-
1971
- 1971-09-24 DE DE19712147759 patent/DE2147759A1/de active Pending
-
1972
- 1972-09-07 NL NL7212183A patent/NL7212183A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-09-22 FR FR7233654A patent/FR2153417B1/fr not_active Expired
- 1972-09-22 JP JP9465672A patent/JPS4842025A/ja active Pending
- 1972-09-22 GB GB4399272A patent/GB1370037A/en not_active Expired
- 1972-09-22 CH CH1388172A patent/CH554919A/de not_active IP Right Cessation
- 1972-09-23 IT IT2961172A patent/IT967811B/it active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5066791A (en) * | 1987-10-30 | 1991-11-19 | Basf Aktiengesellschaft | Pyridoneazo dyes with an m-aminobenzoic ester as the diazo component |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7212183A (de) | 1973-03-27 |
| GB1370037A (en) | 1974-10-09 |
| IT967811B (it) | 1974-03-11 |
| JPS4842025A (de) | 1973-06-19 |
| CH554919A (de) | 1974-10-15 |
| BE789191A (fr) | 1973-03-22 |
| FR2153417A1 (de) | 1973-05-04 |
| FR2153417B1 (de) | 1976-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1544446C3 (de) | Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1295115B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2147759A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1919511C3 (de) | Basische Oxazinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1644343B2 (de) | Dispersions-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2120877B2 (de) | In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0039054B1 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0776948B1 (de) | Mischungen von Monoazopyridonfarbstoffen | |
| DE1644373A1 (de) | Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0826741A1 (de) | Dispersionsfarbstoffe | |
| DE1298663B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Disazofarbstoffe | |
| EP0041042B1 (de) | Azoverbindungen | |
| DE1644327A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2352858A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2212755A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2523632A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE3536718A1 (de) | Monoazoverbindungen | |
| DE2101912C3 (de) | In Wasser schwerlösliche Monoazofarbstoffe und deren Verwendung | |
| DE1769502C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Was ser schwer löslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE1644122C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2849995B2 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1469762C (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern aus aromatischen Polycarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen | |
| DE2512365A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1769214C3 (de) | Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien | |
| DE1644167C3 (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHA | Expiration of time for request for examination |