DE2755022A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2755022A1
DE2755022A1 DE19772755022 DE2755022A DE2755022A1 DE 2755022 A1 DE2755022 A1 DE 2755022A1 DE 19772755022 DE19772755022 DE 19772755022 DE 2755022 A DE2755022 A DE 2755022A DE 2755022 A1 DE2755022 A1 DE 2755022A1
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och
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
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Description

Bayer Aktiengesellschaft 27*5022
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen. Bayerwerk K-kl
L 0. Dez. W
Azofarbstoffe
Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe der Formel
N=N-K (!)
worin
X Wasserstoff, Nitro oder COOR1, B R oder Acyl, R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Aralkyl, R1 Alkyl oder Cycloalkyl,
A Alkylen,
η die Zahlen 3-8 und
K eine Kupplungskomponente aus der Reihe
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a) I
H.
OH
XX
R V
RH
NHR
HR
RHtr N "NHR
Le A 18
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IX
HO 1J O
oder
NH
NHR
RHN
bedeuten und R - unabhängig voneinander - die obengenannte
Bedeutung hat, Z für R, COOR oder CONRR, V für Wasserstoff oder Alkyl und W für CN,COOR oder CONRR stehen,
wobei die vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkylen- und Acylreste weitere in Azochemie übliche nichtionische Substituenten oder den Rest COOH enthalten können,
und X für Wasserstoff steht, wenn K für die Reste f) oder h) steht,
sowie deren Herstellung und Verwendung.
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Geeignete Alkylenreste A sind -(CH2J2-, -(CH2J3-, --C(CH3)H-CH2- oder -CH2-C(OH)H-CH2-, wobei -C3H4- bevorzugt ist.
Geeignete Alkylreste sind solche mit 1 - 4 C-Atomen, die gegebenenfalls durch einen Rest -OH, C1-C4-AIkOXy, -CN, -Cl oder -Br substituiert sein können. Bevorzugt ist der Methylrest. Die Alkylreste können auch - gegebenenfalls über ein gemeinsames S- oder N-Atan einen Heterocyclus bilden z.B. -N^ y , -N^ \) , -tfj oder J y5O2· Geeignetes Cycloalkyl ist Cyclohexyl .
Geeignetes Alkenyl ist Allyl. Geeignetes Aralkyl ist Benzyl, Phenyläthyl und Phenylpropyl. Geeignete Acylreste sind C1-C4-Alkylcarbonylreste oder Arylcarbonylreste.
Geeignetes Aryl ist Phenyl, das 1 - 3fach durch -CH3, -Cl, -Br, -OCH3, -OC2H5, -CF3 oder ein -NO2 substituiert sein kann.
Geeignete nichtionische Substituenten sind C-|-C.-Alkyl, F, Cl, Br, CF3, NO2, CN, O-C1-C4~Alkyl u.a. Bevorzugt sind CH3, Cl, Br, NO2, CN und OCH3.
Vorzugsweise steht der Rest BO(A-O)-C- in ortho- oder paraStellung zur Azogruppe.
Sperrige Reste wie z.B. tert.-Butyl finden sich in solchen Positionen, wo sie keine sterische Hinderung bewirken.
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Vorzugsweise steht η für die Zahlen 3-6.
Bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe sind solche mit Kupplungskomponenten der Formeln a), b), d), f) sowie k) und vor allem c) und e).
Besonders bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
N=N-K1
worin
m die Zahlen 3-6,
R- Wasserstoff oder C1-C4
X1 Wasserstoff oder -NO- und
K1 eine Kupplungskomponente aus der Reihe
b.)
R.
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C1)
CONHR,
NH-R.
e1)
NH-R
NH-R,
f)
k·)
bedeuten und
Ar, C1-C4-AIkYl, -C2K4-CN oder
gegebenenfalls 1 - 3-mal durch CH3, Cl, Br oder OCH3 substituiertes Phenyl,
CH3, -COOR2 oder -CONHR2,
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R. R~ oder gegebenenfalls durch OH, C1-C.-Alkoxy,
Phenyl oder Phenoxy substituiertes C1-C4-AIlCyI, R, R» oder Ar und
R C1~C4 Alkyl
bedeuten, wobei die Reste R2O-(C3H4O) -CO- und X1 in ortho- oder para-Stellung zur Azogruppe stehen und X1 Wasserstoff ist, wenn K1 für den Rest f) steht.
Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (II), bei denen X1 für Wasserstoff steht.
Von diesen sind wiederum bevorzugt die Farbstoffe der Formel
N=N-K
(III)
m, R~ und K1 die obengenannte Bedeutung haben, wobei vorzugsweise für b1), c1) oder e1) steht.
Die neuen Farbstoffe werden beispielsweise dadurch erhalten, daß man diazotierte Amine der Formel
BO-(A-O)n-C
(IV)
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worin B, A,η und X die obengenannte Bedeutung haben, mit Kupplungskomponenten der Formel
H-K (V)
worin K die obengenannte Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise kuppelt.
Die Verbindungen der Formel (IV) sind z.T. bekannt (vgl. DOS 1 655 063, 2 157 229, 2 147 759, 2 252 943, 2 260 und US-PS 3 154 534, GB-PS 996 068).
Die bislang nicht beschriebenen Verbindungen der Formel (IV) sind jedoch leicht nach an sich bekannten Methoden zugänglich, indem man z.B. Verbindungen der Formel
ClC_ ,
(VI)
worin X1 = COCl, CO2R1 oder H, mit Polyalkylenolen der Formel
B-O-(A-O) -H (VII) η
umsetzt und anschließend die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.
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Ein weiteres Verfahren zur Herstellung bislang nicht beschriebener Diazokomponenten besteht darin, daß man in an sich bekannter Weise die Verbindung der Formel
O
mit Verbindungen der Formel (Vli) umsetzt.
Erfindungsgemäß einzusetzende Diazokomponenten mit einer zur Aminogruppe ortho-ständigen Nitrogruppe erhält man zweckmäßigerweise durch säure-katalysierte Veresterung von 3-Nitro-4-aminobenzoesäure mit Verbindungen der Formel (VII )unter gleichzeitiger destillativer Abtrennung des Reaktionswassers.
Die Verbindungen der Formel (VII)müssen nicht notwendigerweise in Form der reinen Individuen eingesetzt werden. Aus wirtschaftlichen und anwendungstechnischen Gründen ist es oftmals sogar vorteilhaft, die statistischen Gemische der Oxalkylierungsprodukte von geeigneten OH-Verbindungen - gegebenenfalls nach vorhergehender destillativer Abtrennung der Mono- und Dioxalkylierungsprodukte einzusetzen.
Auch die Kupplungskomponenten der Formel (V) sind größtenteils in der Literatur beschrieben (vgl. z.B. DOS 2 263 OO7, 2 162 179, 2 255 910 und 1 644 063) bzw. nach den dort angebenen Herstellungsmethoden erhältlich.
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Die neuen Farbstoffe eignen eich vortrefflich zua Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere solchen aus aronatiochen Polyeotern und Celluloseestern, auf denen sie Färbungen mit guten Allgeaeinechtheiten, insbesondere guten Sublioier-, Wasch- und Lichtechtheiten, erzeugen.
Besonders vorteilhaft ist es, die Farbstoffe in Form von flüssigen oder pulvrigen Präparationen einzusetzen, die außer den Farbstoff caulgierende polar-apolare Verbindungen sowie ggf. Stell- und Verschnittmittel (insbesondere anorganische Salze, vie NaCl und Na2 SO4) enthalten.
Im allgemeinen hat eich ein Mol-Verhältnis von Farbstoff zu Emulgator vie 1:0,1 bis 1:4 als vorteilhaft erwiesen; bevorzugt ist ein Verhältnis von 1:1, wobei ein Überschuß an Emulgator im ullgeoeincn nicht schadet. Praktisch wird jedoch im allgemeinen e:.n doppelter Überschuß völlig ausreichend sein.
Sie Herstellung der Färbepräparationen ist nicht an bestimmt apparative Voraussetzungen gebunden. Sprühtrocknungen, Walzentrocknungen oder Trocknungen in Venuleth-Apparaten sind ebenso geeignet wie die einfache Blechtrocknung, nach Kombination der Komponenten, in normalen Kesseln, oder die Konbination von Adduktbildung und Trocknung in den obengenannten Apparaten. Besonders vorteilhaft ist es, den Filterpreßkuchen beziehungsweise den öligen oder pastösen Farbstoff wie er unmittelbar bei der Herstellung anfällt, mit den Eaulgatoren zu vermischen und die Mischung gegebenenfalls in bekannter Weise in die trockne pulvrige Form zu überführen. Hervorzuheben ist dabei die Tatsache, daß bei einer eventuellen Zerkleinerung der Farbetoff/Eaulgator-Mischung keine aufwendigen Feinzerteilungsvorrichtungcn, wie Perl- und Vibrationsmühlen, eingesetzt werden müssen, sondern eine Grobmahlung bis zu mittleren Teilchengrößen, die nicht unterhalb 50 ja liegen, völlig ausreichend ist.
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Eine Zusammenstellung geeigneter Emulgatoren ist der Tabelle 1 in 'Tenside Detergents·, 11. Jahrgang, 1974, Heft 4, Seite 186 zu entnehmen.
Bevorzugte polar/apolare Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
G-L (IX)
G für einen aliphatischen Kohlenstoffrest alt
mindestens 10 C-Atomen und
L für -SO3H, -0-SO3H oder OPO3H2 oder die ent
sprechenden Salze stehen.
Beispielsweise seien genannt:
Fettsäureseifen wie Natriumlaurat, Natriumoleat, Natriualinoleat, Amnoniumricinoleat, ölsäureester des Natrium-Isäthionate oder Natriunpalmitat, Natrium-bis(2-äthylhexyl)-sulfon8uccinat, Natriua-N-iacthyl-N-oleyltaurat, ß-(tert.-0ctylphenoxy)-diäthyläther-3'-Ha-oulfcnat, Natriuaisododecylbenzoleulfonat, Natriumdodecyl3ulfat, Natriuia-N-oleylculfanilat, Dodecyl-phosphonoäure, Natriundodecylbenzizidazolsulfanat, Alkyloxyarylsulfate, Alkylsulfaainoarylverbindungen, Dodecylphenolsulfat, Dodecylbenzolsulfaminsäure, Dibutyl- naphtholsulfat, Dioctylnaphtholsulfat. Als kationische Tenside sind Dodecylaminacetat, Dodecylbenzyldimethylammoniumchlorid und (n-Heptadecyl-N-aminoäthyl)-inidazolinacetat zu nennen. Nichtionische Tenside sind Polyäthylenglykolmonododecyläther, Polyäthylenglykolmono-(isooctyl)-phenyläther, Polyäthylenglykolmonoölsäureester und Sorbitmonoetearinsäureesterpolyglykoläther.
Die neuen Färbepräparationcn liegen unter Färbe- oder Druckbedingungen in flüssiger oder gelöster Form vor. Dadurch erübrigt sich in den
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meisten Fällen beim Färben und Bedrucken der Eineatz von zueätzlichen oberflächenaktiven Mitteln wie Dispergatoren, Schutskolloiden» Egalisiermitteln oder auch von Carrieren.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten 'Teile* Gevichtsteile.
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Beispiel 1
37,1 Teile p-Aminobenzoesäure-methylpentaglykolester werden in 60 Teilen Wasser und 30 Teilen konz. Salzsäure gelöst und nach Zusatz von 100 Teilen Eis bei 0 - 3°C durch Zutropfen eines Äquivalents 30 %iger NaNO2-Lösung diazotiert. Anschließend setzt man etwas Amidosulfonsäure sowie 10 Teile Kieselgur zu und klärt.
19,8 Teile 1-Methyl-4,6-dihydroxypyridon-(2)-carbonsäuremethylamid-(3) werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von 40 %iger Natronlauge bei pH 7 - 8 gelöst. Durch Einwerfen von ca. 200 Teilen Eis kühlt man auf 3 - 8°C ab und läßt zu dieser Lösung die obige Diazotierung fließen. Dabei hält man durch gleichzeitiges Zutropfen von 40 %iger Natronlauge den pH-Wert bei pH 5.
Anschließend wird die pastöse Suspension mit 100 Teilen NaCl versetzt, durch Einleiten von Dampf langsam auf 60 65°C erhitzt, 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt und heiß abgesaugt. Man erhält ca. 140 Teile eines grobkörnigen Preßkuchens, der 55 Teile Reinfarbstoff (95 % d.Th.) der Formel enthält:
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Obiger Preßkuchen wird zusammen mit 55 Teilen Emulgator C1-H25-OSO3Na, 22 Teilen Na3SO4 sowie 330 Teilen Wasser durch kräftiges Rühren gut homogenisiert. Diese Suspension wird sprühgetrocknet. Man erhält so ein gelbes Pulver der Zusammensetzung ca. 40 % Reinfarbstoff, 40 % Emulgator und 20 % Na-SO./NaCl, das z.B. Polyestermaterialien im normalen Ausziehverfahren mit ca. 95 %iger Baderschöpfung in leichtend grünstichig-gelben Tönen von hervorragender Wasch-, Sublimier- und Lichtechtheit färbt und mit ähnlich guten Resultaten auch für Druckverfahren eingesetzt werden kann.
Der in diesem Beispiel eingesetzte p-Aminobenzoesäure-methylpentaglykol-ester kann z.B. dadurch erhalten werden, daS man Methanol (oder Methylglykol) mit 5 (oder 4) Äquivalenten Äthylenoxid im geschlossenen Gefäß unter Alkali-Katalyse bei etwas erhöhter Temperatur umsetzt, das »ntotandcne statiotioche Gemisch der Mcthylpolyglykole, deascn gentittcltcs Molekulargewicht dem eines Methylpentaglkols entspricht, mit einem Äquivalent p-Nitrobenzoesäurechlorid zu dem entsprochenden Ester uasetzt und die Kitrogruppe anschließend durch z.B. katalytische Hydrierung in die Aminogruppe überführt.
Beispiel 2
32,7 Teile p-Aminobenzoesäure-methyltetraglykolester werden in 60 Teilen Wasser und 30 Teilen konz. HCl gelöst und nach Zusatz von 100 Teilen Eis bei 0 - 3°C mittels eines Äquivalents 30 %iger NaNO_-Lösung diazotiert. Anschließend setzt man etwas Amidosulfonsäure sowie 10 Teile Cellite zu und klärt.
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Diese Diazotierung läßt man bei 3 - 80C zu 24 Teilen 2-(ß-Methoxyäthylamino)-3-cyan-4,6-bis-(methylamino)-pyridin, gelöst in ca. 60 Teilen Eisessig/60 Teilen Wasser, zulaufen und stellt dann durch Zutropfen von 40 %iger Natronlauge den pH-Wert auf pH 5: Der in ca. 95 %iger Ausbeute entstandene Farbstoff der Formel
CH3O- (C2H4O)
NHCH3
liegt teils gelöst, teils als dünnflüssiges öl vor.
Diese Mischung wird jetzt mit 300 Teilen n-Butanol sowie 30 Teilen NaCl versetzt und ca. 15 Minuten kräftig gerührt. Nach Abstellen des Rührers erfolgt innerhalb von 2-3 Minuten eine vollständige Phasentrennung: Die nur schwach gelb gefärbte wäßrige Phase wird nach unten abgelassen und verworfen, die den Farbstoff enthaltende Butanolphase überführt man in einen Destillationskolben und destilliert das n-Butanol im Wasserstrahlvakuum ab.
Der als dunkelbraunes, zähes öl zurückbleibende Farbstoff (54 Teile) wird mit 54 Teilen C12H35O-SO3Na, 25 Teilen Na3SO4 sowie 280 Teilen Wasser homogenisiert und Sprühgetrocknet. Man erhält so ein gelbes Pulver der Zusammensetzung ca. 40 % Farbstoff, 40 % Emulgator und 20 % Na3SO4/ NaCl, das z.B. Polyestermaterialien im Ausziehverfahren
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mit ca. 96 % Baderschöpfung in leuchtend gelben Tönen von hervorragender Wasch-, Sublimier- und Lichtechtheit färbt und mit gleich guten Resultaten auch für Druckverfahren eingesetzt werden kann.
Eine zur Herstellung von Druckpasten hervorragend geeignete Flüssigeinstellung des Farbstoffs erhält man auch dadurch, daß das nach dem Abdestillieren des n-Butanols verbleibende Farbstofföl in etwa der gleichen Menge eines höhersiedenden organischen Lösungsmittels, wie z.B. Glykol oder Propylenglykol, gelöst wird.
Beispiel 3
32,7 Teile p-Aminobenzoesäure-methyltetraglykolester werden wie in Beispiel 2 beschrieben diazotiert. Diese Lösung läßt man bei 3 - 8°C zu einer Lösung von 18 Teilen 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5) in 200 Teilen Wasser/9 Teilen 47 %iger Natronlauge/150 Teilen Eis zulaufen, rührt 30 Minuten nach und stellt dann mit Salzsäure auf pH 6.
Anschließend wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit ca. 100 Teilen Wasser nachgewaschen.
Der feuchte Preßkuchen, der ca. 49 Teile (96 % d. Theorie) Reinfarbstoff der Formel
(X)
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enthält, wird mit 49 Teilen C12H35O-SO3Na, sowie 49 Teilen Na3SO4 angeteigt und mit Wasser auf ein Gesamtgewicht von ca. 500 Teilen aufgefüllt. Man erhält so eine gießbare, homogene Paste, deren Sprühtrocknung ein gelbes Pulver der Zusammensetzung ca. 33 % Farbstoff, 33 % C12H35-OSO3Na, 33 % Na7SO4, das z.B. Polyestermaterialien im Ausziehverfahren mit ca. 96 % Baderschöpfung in grünstichig-gelben Tönen von hervorragender Wasch-, Sublimier- und Lichtechtheit färbt und mit ähnlich guten Resultaten auch für Druckverfahren verwendet werden kann.
Beispiel 4
37,4 Teile S-Nitro^-amino-benzoesäure-methyltetraglykolester werden in wäßrig-salzsaurer Lösung bei 3 - 80C durch Zugabe eines Äquivalents 30 %iger NaN02~Lösung diazotiert.
Nach Klärung über Tonerde läßt man diese Diazotierung zu einer gekühlten Lösung von 24 Teilen 2-(ß-Methoxyäthylamino) -3-cyan-4,6-bis- (methylamino) -pyridin in 60 Teilen Eisessig und 60 Teilen Wasser zulaufen, tropft 40 %ige Natronlauge bis pH = 5 zu und rührt ca. 30 Minuten nach.
Anschließend setzt man ca. 100 Teile NaCl zu, erwärmt 2 Stunden auf 50 - 60°C und isoliert den Farbstoff der Foi mel (XI) durch Filtration.
NHCH3
(XI)
N*- HlI-PlJ ptl OPIl
ICH, 2 2 3
(OC2H4J4-OCH3
NHCH^
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Der Preßkuchen, der 58 Teile (95 % d.Th.) Reinfarbstoff enthält, wird mit 29 Teilen C12H35OSO3Na, 29 Teilen C18H37OSO3Na sowie 20 Teilen Na3SO4 versetzt, mit Wasser auf ein Gesamtgewicht von 420 Teilen aufgefüllt und durch Rühren gut homogenisiert. Nach Sprühtrocknung dieser Paste erhält man ein rotes Pulver der Zusammensetzung ca. 40 % Farbstoff, 40 % Emulgator und 20 % Na-SO./NaCl, das z.B. Polyestermaterialien im Ausziehverfahren mit ca. 93 %iger Baderschöpfung in klaren Rottönen von hervorragenden Echtheiten färbt und mit ähnlich guten Resultaten auch für Druckverfahren eingesetzt werden kann.
Der in diesem Beispiel eingesetzte 5-Nitro-2-amino-benzoesäuremethyltetraglykolester kann z.B. dadurch erhalten werden, daß man Methylglykol mit 3 Äquivalenten Äthylenoxid im geschlossenen Gefäß unter Alkali-Katalyse bei etwas erhöhter Temperatur umsetzt und das entstandene statistische Gemisch der MethylpoIyglykole, dessen gemitteltes Molekulargewicht dem eines Methyltetraglykols entspricht, mit einem Äquivalent 5-Nitro-isatosäureanhydrid und kata-Iytisehen Mengen Alkoholat unter Decarboxylierung zu dem entsprechenden Ester umsetzt.
Der in den folgenden Beispielen eingesetzte 3-Nitro-4-aminobenzoesäurepolyglykolester kann z.B. dadurch erhalten werden, daß 3-Nitro-4-amino-benzoesäure mit dem wie oben beschrieben hergestellten Alkylpolyglykol-Gemisch in Gegenwart eines sauren Katalysators wie z.B. H3SO4 unter Abdestillieren des Reaktionswassers verestert wird.
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Die in den folgenden Tabellen aufgeführten Farbstoffe werden analog den obigen Beispielen hergestellt und dienen zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
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Tabelle 1
CO
co ο» co cn
Bsp.-Nr. R m X "2 ·
Y
Stellung der Azo-
zur Estergruppe 		Y Farbton gelb
5 CH3 2 H para Phenyl grünstichig-gelb η
6 CH3 3 H η η η Il
η
7 CH3 6 H n 3-HydroxyphenyI ■ η
8 C2H5 3 H n CH2-CH2-CN η η
9 C2H5 5 H M Phenyl η η
10
11 		Ji-C3H7
Ii-C4H9 		6
3 		H
H 		H
H		 η
Methyl 		η η
η η
12 Cyclohexyl 4 H η Phenyl n ν
13 Phenyl 3 H H C2H4OH η η
14 2-Ethyl-hexyl 4 H η Phenyl It Il
15 H 4 H η n η η
16 CH3 4 NO2 η η
17 CH3 5 NO2 η ι«
18
19 		C2H5
1-C3H7 		4
4 		NO2
NO2 		N
n		 η
H
Λ*
ro
Tabelle (Fortsetzung)
R-O-
O CO OO CaJ
Bsp.-Nr. R m X Stellung der Azo- Y Farbton
zur Estergruppe
20 n-C4H9 3 NOj para Methyl gelb
21 H-C4H9 6 NOj η Phenyl Il
22 CH3 4 H ortho η grünstichig-gelb
23 C2H5 5 H H Il η η
24 n-C4H9 3 H η η π η
25 Benzyl 4 H π H η η
26 CH3 3 NOj η η rotstichig gelb
27 CH3 5 NOj H Il η η
28 C2H5 4 NOj η η η η
29 n-C4H9 3 NOj η η η π
on O ro κι
Tabelle
Bsp.-Nr. R m X Stellung der Azo- Y Z Farbton gelb
zur Estergruppe η
30 CH3 3 H para Phenyl CH3 grünstichig-gelb η
31 CH3 4 H η Il -COOCH3 η η
32 CH3 6 H η If -CONHCH3 η η
33 C2H5 3 H η π CH3 η η
34 C2H5 5 H η CH3 CH3 Il H
36 H-C3H7 6 H η Phenyl -COOC2H5 η η
37 H-C4H9 3 H η η CH3 η η
38 Cyclohexyl 4 H π η CH3 η η
39 Phenyl 3 H N η CH3 M M
40 2-Ethyl-hexy3 4 H η η CH3 η η
41 H 4 H η Il -COOCH3 η η
42 H 4 H η η CH3 η η
43 CH3 4 NO2 η η CH3
44 CH3 5 NO2 η η COOC2H5
45 C2H5 4 NO2 η η CH3
Tabelle (Fortsetzung)
R-O
Bsp.-Nr. R m X Stellung der Azo- Y Z Farbton
zur Estergruppe
46 1-C3H7 4 NO2 para Phenyl CHj gelb
47 n-C4H9 3 NO2 η CHj CH3 η
48 H-C4H9 6 NO2 η Phenyl CONHCH3 η
49 CH3 4 H H C2H4CN CH3 grünstichig-gelb
50 C2H5 5 H ortho Phenyl CH3 Il If
51 n-C4H9 3 H η Il COOCH3 η η
52 Benzyl 4 H η η CH3 π η
53 C2H5 4 H η C2H4-CN CH3 η η
54 CHj 4 H η C2H4-CN CH3 η η
55 CHj 3 NO2 η Methyl CH3 gelb
56 CHj 5 NO2 η Phenyl CH3 H
57 C2H5 4 NO2 η η CH3 η
58 Ii-C4H9 3 NO2 η η COOC2H5 η
59 CH3 5 H para η COOH grünstichig-geIb
60 CHj 5 H ortho η COOH η Ii
Tabelle
Bsp.-Nr. R in X Stellung der Azo- Z Y W Farbton
zur Estergruppe
61 CH3 3 H para H CH3 CN gelb
62 CH3 4 H η CH3 CH3 CN η
63 CH3 6 H n CH3 C2H5 CONHC2H5 η
64 C2H5 3 H n CH3 CH3 CN H
65 C2H5 5 H n CH3 C2H5 CN n
66 H-C3H7 6 H β CH3 CH3 CN η
67 Ii-C4H9 3 H H H CH3 CN η
68 Cyclohexyl 4 H n CH3 CH3 CN η
69 Phenyl 3 H If CH3 CH3 CN η
70 2-Ethyl-hexyl 4 H η CH3 CH3 CN η
71 H 4 H m CH3 CH3 CN •ι
72 Benzyl 5 H η CH3 CH3 CN η
73 CH3 4 NO2 η CH3 CH3 CN rotstichig-gelb
74 CH3 5 NO2 H CH3 CH3 CN η η
75 C2H5 4 NO2 η CH3 CH3 CN η π
76 1-C3H7 4 NO2 η CH3 CH3 CN η "
Tabelle (Fortsetzung)
R-O-
Bsp.-Nr. R m X Stellung der Azo- Z Y W Farbton
zur Estergruppe
77 H-C4H9 3 NO2 para CHj CH3 CN rotstichig-gelb
78 H-C4H9 6 NO2 Il CHj CHj CN Il Il
79 CHj 4 H ortho CHj CH3 CN gelb
80 C2H5 5 H ■I CHj C2H5 CONHC2H5 η
81 H-C4H9 3 H Il CHj CH3 CN Il
82 Benzyl 4 H Il CH3 CH3 CN ■ι
83 CHj 3 NO2 ortho CH3 CH3 CN rotstichig-gelb
84 CH3 5 NO2 Il CH3 CH3 CN η Ii
85 C2H5 4 NO2 ti CHj CH3 CN Il Il
86 H-C4H9 3 NO2 Il CHj CH3 CN ti η
tn in ο
Tabelle
OH
Bsp.-Nr. R H m X Stellung der Azo- W Y Farbton
CH3 zur Estergruppe
87 CH3 CH3 3 H para CONHCH3 CH3 grünstichig-gelb
88 CH3 CH3 4 H Il CONHC2H5 C2H5 ■ι η
89 CH3 C2H5 6 H •I CONHCH3 CH3 η η
90 C2H5 i-C3H7 3 H ti Il CH3 Il Il
91 C2H5 5 H •1 Il CH3 Il Il
92 n-C3H7 6 H Il Il CH3 η η
93 n-C4H9 3 H Il Il CH3 ι· η
94 Cyclohexyl 4 H · Il Il CH3 π η
95 Phenyl 3 H Il π CH3 Il Il
96 2-Ethyl- 4 H Il Il CH, ■ι η
hexyl
97 4 H π Il CH3 η η
98 4 H Il CN CH3 Il Il
99 4 NO2 Il CONHCH3 CH3 gelb
100 5 NO2 Il CONHCH3 CH3 η
101 4 NO2 Il Il CH3 η
102 4 NO2 Il Il CH3 η
tn cn O Ni
Tabelle (Fortsetzung)
CO 00 CJ
OH
Bsp.-Nr. R m X Stellung der Azo- W Y Farbton
zur Estergruppe
103 n-C4H9 3 NO2 para CONHC2H5 C2H5 gelb
104 n-C4H9 6 NO2 ■ι CONHCH3 CH3 η
105 CH3 4 H ortho Il CH3 grünstichig-gelb
106 C2H5 5 H Il ■I CH3 Il Il
107 n-C4H9 3 H Il Il CH3 ■I Il
108 Benzyl 4 H Il Il CH3 ■I Il
109 CH3 3 NO2 Il η CH3 rotstichig-gelb
110 CH3 5 NO2 Il η CH3 ■1 Il
111 C2H5 4 NO2 η η CH3 Il Il
112 n-C4H9 3 NO2 ■ι Il CH3 Π Η
tn cn O K)
Tabelle 5
H-R.
Bsp.-Nr. R H m X Stellung der Azo- Z R1 R2 Farbton
CH3 zur Estergruppe I
113 CHj CH3 3 H para CH3 C2H4-OCH3 C2H4-OCH3 gelb
114 CH3 C2H5 4 H η H η η η
115 CH3 1-C3H7 6 H η CH3 C2H4OH C3H6-OCH3 It
116 C2H5 3 H η CH3 C4H9 C4H9 η
117 C2H5 5 H η CH3 CH3 CH2-C6H5 η
118 n-C3H7 6 H n CH3 C3H6-OC2H5 C3H6-OC2H5 η
119 Ii-C4H9 3 H η CH3 C2H4OH C2H4OH π
120 Cyclohexyl 4 H η CH3 CH3 CH3 η
121 Phenyl 3 H π CH3 C3H7 C2H4-OCH3 η
122 2-Ethyl- 4 H η CH3 C,H.-OCH, π
hexyl
123 4 H η CH3 C2H4-OCH3 C2H4-OCH3 η
124 4 NO2 η CH3 C2H4-OCH3 C2H4-OCH3 orange
125 5 NO2 n H η η η
126 4 NO2 η CHj C4H9 C4H9 η
127 4 NO2 π CHj C2H4-OCH3 CH2-C6H5 η
tn cn O Ν> IS»
Tabelle (Fortsetzung)
R-O-
H-R.
Bsp.-Nr. R m X Stellung der Azo- Z R1 R2 Farbton
zux Estergruppe
128 n-C4H9 3 NO2 para CHj C2H4-OH C3H6-OCH3 orange
129 H-C4H9 6 NO2 η CHj CH3 C3H6-OCH3 η
130 CHj 4 H ortho CHj C3H6-OCH3 C3H6-OCH3 gelb
131 C2H5 5 H η CH3 C3H7 C3H7 η
132 n-C4H9 3 H η CH3 C2H4-OH C2H4-OCH3 η
133 Benzyl 4 H η CH3 C2H4-OCH3 C2H4-OCH3 η
134 CHj 3 NO2 II CH3 C2H4-OCH3 C2H4-OCH3 rot
135 CHj 5 NO2 η CH3 C4H9 C4H9 rot
136 C2H5 4 NO2 n CH3 CoH/-- OCH^ C3H6-0011S rot
137 n-C4H9 3 NO2 H CH3 C2H4-OCH3 CH2-C6H5 rot
F Tabelle 6
OO
Ul U)
CD O (D 00 OJ cn ^ I
Zt ι
NH-R.
=ΛΝ«Ν
H-R-
NH-R
Bsp.- R H m X Stellung der Azo- R1 H R2 R3 Farbton
Nr. CH3 zur Estergruppe J CH3
138 CH3 CH3 3 H para CH3 H C3H6-OCH3 gelb
139 CH3 C2H5 4 H η C2H4-OCH3 CH3 CH2-CgH5 η
140 CH3 1-C3H7 6 H η H CH3 C4H9 η
141 C2H5 3 H η CH3 C2H4-OCH3 C2H4-OCH3 η
142 C2H5 5 H It C2H4-OCH3 H CH2-CgH5 η
143 6 H η CH3 CH3 C4H9 η
144 H-C4H9 3 H η H C2H4-OCH3 CH2-C6H5 η
145 Cyclohexyl 4 H η CH3 CH3 C2H4-OCH3 Il
146 Phenyl 3 H π H C2H4-OCH3 η
147 2-Ethyl- 4 H π CH3 CH3 C3H6-OCH3 η
hexyl CH3
148 4 H η H CH3 C3H6"OC2H5 η
149 4 NO2 η CnHj —OCH.» CH3 C2H4-OCH3 orange
150 5 NO2 η CH3 H C4H9 η
151 4 NO2 η C2H4-OCH3 C3H6-OCH3 η
152 4 NO2 η CH3 CH2~C6H5 η
*η οι O
OO
UI U)
Tabelle 6
(Fortsetzung)
R-O- (C2H
NH-R.
=J^ N-N
NH-R
H-R-
to O (O 00 co cn
O O
U)
Bsp.- R m X Stellung der Azo- R1 R2 R3 Farbton
Nr. zur Estergruppe I
153 n-C4H9 3 NOj para CHj CH3 C2H4-OCH3 orange
154 n-C4H9 6 NOj Il C2H4-OCH3 C3H6-OC2H5 Il
155 CHj 4 H ortho CHj CH3 C2H4-OCH3 gelb
156 C2H5 5 H •1 CHj CH3 C4H9 η
157 n-C4H9 3 H η H H C2H4-OCH3 Il
158 Benzyl 4 H Il CH3 CH3 C4H9 η
159 CHj 3 NO2 Il C2H4-OCH3 C2H4-OCH3 C3H6-OCH3 rot
160 CH3 5 NOj η CH3 CH3 C2H4-OCH3 η
161 C2H5 4 NO2 η CH3 CH3 CH2-C6H5 η
162 H-C4H9 3 NO2 η C^H.—OCH^ C2H4-OCH3 C2H4-OCH3 η
Tabelle 7
OB Ul
R-O- (C2H4O)/
co O CO 09 U> OI 1^ O O
Bsp.-Nr. R H m X Stellung der Azo- W Y Farbton
163 CH3 CH3 3 H zur ivst alynytje Phenyl H goldgelb
164 CH3 CH3 4 H para CH3 H H
165
I 		CH3 C2H5 6 H m Phenyl CH3 rotstichig-gelb
ω 166 C2H5 1-C3H7 3 H « N CH3 ■ N
M 167
I 		C2H5 5 H ■ n H goldgelb
168 11-C3H7 6 H n N H η
169 11-C4H9 3 H M CH3 CH3 H
170 Cyclohexyl 4 H M Phenyl H η
171 Phenyl 3 H N It H η
172 2-Ethyl- 4 H η N H η
hexyl m
173 4 H n CH3 N
174 4 NO2 m Phenyl H rotstichig orange
175 5 NO2 m H CH3 η η
176 4 NO2 m CH3 H ν η
177 4 NO2 m Phenyl H η n
η
cn O rs)
(O
OO OJ
Tabelle 7
(Fortsetzung)
=ΛΝ-Ν
co O (D 00 CO cn
OJ OJ
Bsp.-Nr. R m Y Stellung der Azo- W Y Farbton
zur Estergruppe
178 H-C4H9 3 NO2 para Phenyl H rotstichig or
179 H-C4H9 6 NO2 Il η CH3 Il Π
180 CH3 4 H ortho CH3 H gelb
181 C2H5 5 H Il Phenyl H H
182 H-C4H9 3 H η M H Il
183 Benzyl 4 H η Il H «
184 CH3 3 NO, Il CH3 H rot-orange

Claims (14)

  1. Patentansprüche
    Azofarbstoffe der Formel
    N-N-K (i)
    worin
    X Wasserstoff, Nitro oder COOR1,
    B R oder Acyl,
    R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aryl oder Aralkyl,
    R1 Alkyl oder Cycloalkyl,
    A Alkylen,
    η die Zahlen 3-8 und
    K eine Kupplungskomponente aus der Reih·
    a)
    b) Xf
    HO IjI
    Le A 18 534 - 34 -
    ORIGINAL INSPECTED
    909835/0010
    C)
    OH HO
    d)
    R V
    - JCX
    f)
    g)
    h)
    OH
    OH R
    oder
    i)
    RHN
    NHR ^N^ k)
    R,
    Le A 18
    - 35 -
    909835/0010
    bedeuten und R - unabhängig voneinander - die obengenannte
    Bedeutung hat» Z für R, COOR oder CONRR, V für Wasserstoff oder Methyl und H für CN, COOR oder CONHR stehen,
    wobei die vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkylen- und Acylreste weitere in Azochemie übliche nichtionische Substituen· ten oder den Rest COOH enthalten können,
    und X für Hasser stoff steht, wenn K für die Reste
    f) oder h) steht.
  2. 2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
    worin
    m die Zahlen 3-6,
    R2 Hasserstoff oder Cj-C
    X1 Hasserstoff oder -NO2 und
    K1 eine Kupplungskomponente aus der Reihe
    a1)
    H.
    Le A 18 534 - 36 -
    909835/0010
    C)
    OH
    ONHR,
    d1)
    H.
    NH-R,
    NH-R,
    NH-R
    e·)
    CN
    NH-R,
    N^XR«
    R.
    CH.
    k1)
    CN
    HO ,
    bedeuten und
    R3 Ar, C1-C4-AIk7I, C1-C4-CN oder [_/°2'
    Ar gegebenenfalls 1 - 3-mal durch CH3, Cl, Br oder OCH3
    substituiertes Phenyl, Z1 CH3, -COOR2 Oder -CONHR2,
    Le A 18 534
    - 37 -
    909835/0010
    R. R- oder gegebenenfalls durch OH, C1-C4-AIkOXy, Phenyl oder Phenoxy substituiertes C1-C4AIkl
    R_ R, oder Ar und
    R6
    bedeuten, wobei die Reste R2 O"(C2H4O)m"CO" und X1 in ortho" oder para-Stellung zur Azogruppe stehen und X1 Wasserstoff ist, wenn K1 für den Rest f) steht.
  3. 3. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 2 der Formel
    (HD
    worin m, R2 und K1 die in Anspruch 2 genannte Bedeutung hat.
  4. 4. Azofarbstoffe gemäß Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß K bzw. K1 für den Rest b) bzw. b1) steht.
  5. 5. Azofarbstoffe gemäß Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß K bzw. K1 für den Rest c) bzw. c') steht.
  6. 6. Azofarbstoffe gemäß Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß K bzw. K1 für den Rest e) bzw. e1) steht.
  7. 7. Azofarbstoffe gemäß Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß K bzw. K1 für den Rest f) bzw. f) steht.
  8. 8. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
    Le A 18 534 - 38 -
    909835/0010
    »J AC.
    Anlage zu unserer Eingabe an das Deutsche Patentamt vom 30.3.79 P 27 55 022.7 2755022
  9. 9. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
    CH3O-(C2H4O)
    NHCH
    -N»N
    NHCH-
    H-CH2-CH2-OCH3
  10. 10. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel 0
    CH.
    CH3-O-(C2H4O)4
  11. 11- Azofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
    C-( O )-N=N-
    CH3O-(C2H4O)/
    Le A 18 534
    - 39 -
    909835/0010
    275S022
  12. 12. Farbstoffgemische bestehend aus mindestens 2 Farbstoffen der in Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß sich die Einzelfarbstoffe mindestens hinsichtlich der Zahl η voneinander unterscheiden.
  13. 13. Farbstoffgemische gemäß Anspruch Tu, erhalten durch eine übliche Diazotierungs-/Kupplungsreaktion, dadurch gekennzeichnet, daS man solche Diazokomponente!! einsetzt, die unter Verwendung der statistischen Gemische hergestellt werden, die bei der Oxalkylierung von Verbindungen der Formel B'-0H, worin B1 für Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder Acyl steht, anfallen.
  14. 14. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
    .Farbstoffpräparationen enthaltende Farbstoffe gemäß Anspruch 1 und emulgierende polar-apolare Verbindungen.
    Le A 18 534 - 40 -
    909835/0010
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