DE1519468A1 - 3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen - Google Patents
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Description
LEVERKUSEN-Beyerwerk ' '· «Uli I9ß9
Patent-Ab teilung My/bU
^-Pyrazolyl-Y-aryltriazolyl-cumarinverbindungen
Gegenstand der vorliegenden Erfiridung sind 3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen
der allgemeinen Formel.
sowie deren Herstellung und Verwendung als optische Aufhellungsmittel.
In Formel I bedeuten R,, R2 und R-* unabhängig
voneinander Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen, wie Methyl- oder Äthyl-Gruppen, während A für die restlichen
-Glieder eines aromatischen Restes, beispielsweise eines gegebenenfalls
substituierten Phenylen-, Naphthylen- oder Acenaphthylenrestes steht; als Substituenten kommen mit
Ausnahme der Nitrogruppe beispielsweise Halogen, Cyan, Alkyl- und Alkoxygruppen, Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen
bzw. deren Ester sowie Carbonamid- und Sulfonamidgruppen
in Betracht. ·
Die Verbindungen (I) eignen sich zum Aufhellen der verschiedenartigsten
Materialien, vor allem zum Aufhellen von Pasern, Fäden, Geweben, Gewirken oder Folien synthetischer
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Herkunft, insbesondere zum Aufhellen von Materialien aus Polyestern. Sie können in üblicher Weise angewandt werden,
z.B. in Form von wäßrigen Dispersionen oder in Form von Lösungen in indifferenten organischen Lösungsmitteln; gewünschtenfalls
kann man sie auch in Kombination mit Waschmitteln anwenden oder Gießmassen zusetzen, die zur Herstellung von Folien oder Fäden diene». Die jeweils erforderlichen
Mengen an Aufhellungsmitteln lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen genügen Mengen
von 0,1 - 1 % an Aufhellungsmitteln bezogen auf das Gewicht
des zu behandelnden Materials.
Die erfindungsgemäß als Aufhellungsmittel zu verwendenden
^-Pyrazolyl-T-aryltriazolyl-cumarine sind beispielsweise
dadurch erhältlich, daß man 4-Acetylamino-salicylidenanilin
der Formel
.OH5COSE
(H)
HOOC-CH0-:
(III)
in der R1, R2 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,
zu 3~Pyrazolyl-7-acetylaminoeuraarinen der Formel
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0 0 9 812/1830
BAD
OH5CONH
(IV)
kondensiert, die gebildeten Acetylaminoverbindungen zu
den freien Aminen ——
(V)
verseift, diese dann diazotiert, die erhaltenen Diazoniumsalze
mit primären aromatischen Aminen, die in o-Stellung
zur primären Aminogruppe kuppeln, umsetzt und die entstandenen
o-Aminoazofarbstoffe
(VI)
zu den entsprechenden Triazolverbindungen oxydiert.
Die in dem folgenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit einer wäßrigen
Lösung, die im Liter 1 g 3-Pyrazolyl-T-naphthotriazolylcumarin,
2 g handelsübliches Dispergiermittel und 1 g
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handelsübliches Netzmittel enthält, geklotzt. Das Gewebe
wird dann auf eine Gewichtszunahme von 100 % abgequetscht, hiernach getrocknet und 20 Sekunden auf l8o° C erhitzt.
Das so behandelte Gewebe zeigt gegenüber unbehandeltem Gewebe eine starke Aufhellung von sehr guter Lichtechtheit.
Das als Aufheilungsmittel verwendete 5-Pyrazolyl-7-naphthotriazolylcumarin
war in folgender Weise hergestellt worden:
127,6 Teile 4-Acetylaminosalicylidenanilin, 75*0 Teile
Pyrazolyl-1-essigsäure, 49,0 Teile wasserfreies Natriumacetat
und 255 Teile Essigsäureanhydrid wurden unter Rühren und Rückflußkühlung 5 Stunden erhitzt. 26,9 Teile des so
erhaltenen J-Pyrazolyl-^-acetylaminocumarins wurden dann
in einer Mischung aus 220 Teilen Eisessig und 50 Teilen
konz. Salzsäure 50 Minuten unter Rückflußkühlung erhitzt,
und das gebildete ^-Pyrazolyl^-aminocumarinhydrochlorid
wurde, nachdem die Reaktionslösung auf 0 - 5° C abgekühlt
war, diazotiert. Hiernach wurde zu der Diazoniumsalzlösung eine Lösung von 14,3 Teilen 2-Naphthylamin in 20 Teilen
Eisessig unter Rühren hinzugefügt; anschließend wurde die
Mischung durch Zutropfen von konz. Natronlauge auf einen pH-Wert von etwa 4 eingestellt und dann noch einige Stunden
bei Raumtemperatur gerührt. Die gebildete Azoverbindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und in 500
Teilen Pyridin suspendiert. Die Suspension wurde mit 60
Teilen Kupferacetat versetzt, 10 Minuten unter Rückflußkühlung auf Siedetemperatur erhitzt und dann abgekühlt. Das
ausgefallene ^-Pyrazolyl^-naphthotriazolylcurnarin wurde
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Dimethylformamid umkristallisiert; es zeigte einen Schmelzpunkt von 271 272°
C.
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Anstelle des verwendeten ^-Pyrazolyl-T-naphthotriazolylcumarins
kann man als Aufhellungsmittel auch eine der folgenden ^-Phenyl-T-aryltriazolyl-cumarinverbindungen verwenden:
Schmelzpunkt 288 - 290° C
Schmelzpunkt 245 - 246 C
Schmelzpunkt 206 - 209 C
OB
^^ Schmelzpunkt 221 - 2240G
Schmelzpunkt 211 - 214 C
A 9503
009812/1830
ORIGINAL !NSfECTED
Schmelzpunkt 291 - 293 C
Schmelzpunkt 290 - 2940G
Schmelzpunkt 269 - 270üG
OE
GH
__Schmelzpunkt 196 - 197 C
CH
Schmelzpunkt .206. -.. 2070Q.
Schmelzpunkt 188 - 1890C
Le A 9503
0098 12/183 ORIGiNAt (MSfHTTED
Schmelzpunkt 186 - 188UC
Schmelzpunkt 224 - 225 C
. N-
CH
CH,
CH,
CH,
Schmelzpunkt 196 - 197 C
Schmelzpunkt 168 - 170 G
CH
*H
OH,
Schmelzpunkt 159 - 1600C
Le A 9503
00 98 12/18 30
ORIGINAL
Diese Verbindungen sind in der ,Weise erhältlich, daß man
bei der im obigen Beispiel angegebenen Herstellungsweise an Stelle des aus ^-Acetylaminosalicylidenanilin und
Pyrazolyl-1-essigsäure erhaltenen jJ-Pyrazolyl-T-amino-.cumarins
das aus ^-Acetylaminosalicylidenanilin und 3-Methylpyrazolyl-1-essigsäure
erhältliche 3(3'-Methylpyrazolyl)-7-amino-cumarin
und an Stelle des 2-Naphthylamins als Kuxjplungskomponente l-Methyl^-methoxy-^-aminobenzol,
l-Methyl-2-äthoxy-4-aminobenzol, l-Methyl-2nbutoxy-4-aminobenzol,
l-Methyl-2-i-ρropoxy-4-aminobenzol,
Glylcolmonoäthyl-mono (2-me thyl-5-amino) -phenyläther,
l-Methyl-2-sec.-butoxy-4-aminobenzol, l-Methyl-2-i-butoxy-4-aminobenzol
bzw. l-Methyl^-i-amyloxy-^-aminobenzol einsetzt.
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Claims (2)
1.) 5-Pyrazolyl—7-aryltrIazolylcumarinverbindungen der
Formel
worin R, - PU unabhängig voneinander für Wasserstoff
oder niedere Alkylgruppen und A für die restlichen Glieder eines aromatischen Restes
steht.
2.) Verfahren zur Herstellung von ]5-Pyrazolyl~7-aryltriazolylcumarinverbindungen
der Formel
worin R, - R, unabhängig voneinander für Wasserstoff
oder niedere Alkylgruppen und A für die restlichen Glieder eines aromatischen Restes steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man o-Aminoazoverbindungen der
Formel s^· R-.
NH2
worin A und haben, triazoliert.
- R, die oben angegebene Bedeutung
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— Q m.
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JtO
3·) Verwendung von J-Pyrazolyl-T-aryltriazolylcumarinverbindungen
der Formel
worin R-, - R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff
oder niedere Alkylgruppen und A für die restlichen Glieder eines aromatischen Restes steht,
als Aufhellungsmittel.'
Le A 9503
- 10 -
009812/1830
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