DE1519468A1 - 3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen - Google Patents

3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen

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DE1519468A1
DE1519468A1 DE19651519468 DE1519468A DE1519468A1 DE 1519468 A1 DE1519468 A1 DE 1519468A1 DE 19651519468 DE19651519468 DE 19651519468 DE 1519468 A DE1519468 A DE 1519468A DE 1519468 A1 DE1519468 A1 DE 1519468A1
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pyrazolyl
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aryltriazolyl
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Wirth Dr Wolf-Dieter
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Beyerwerk ' '· «Uli I9ß9 Patent-Ab teilung My/bU
^-Pyrazolyl-Y-aryltriazolyl-cumarinverbindungen
Gegenstand der vorliegenden Erfiridung sind 3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen der allgemeinen Formel.
sowie deren Herstellung und Verwendung als optische Aufhellungsmittel. In Formel I bedeuten R,, R2 und R-* unabhängig voneinander Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen, wie Methyl- oder Äthyl-Gruppen, während A für die restlichen -Glieder eines aromatischen Restes, beispielsweise eines gegebenenfalls substituierten Phenylen-, Naphthylen- oder Acenaphthylenrestes steht; als Substituenten kommen mit Ausnahme der Nitrogruppe beispielsweise Halogen, Cyan, Alkyl- und Alkoxygruppen, Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen bzw. deren Ester sowie Carbonamid- und Sulfonamidgruppen in Betracht. ·
Die Verbindungen (I) eignen sich zum Aufhellen der verschiedenartigsten Materialien, vor allem zum Aufhellen von Pasern, Fäden, Geweben, Gewirken oder Folien synthetischer
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Neue; UnLÖrlagen (Art. 7 % I Abs. 2 Nr. I Satt 3 etes Änderungtges. v. 4. 9. t9677
Herkunft, insbesondere zum Aufhellen von Materialien aus Polyestern. Sie können in üblicher Weise angewandt werden, z.B. in Form von wäßrigen Dispersionen oder in Form von Lösungen in indifferenten organischen Lösungsmitteln; gewünschtenfalls kann man sie auch in Kombination mit Waschmitteln anwenden oder Gießmassen zusetzen, die zur Herstellung von Folien oder Fäden diene». Die jeweils erforderlichen Mengen an Aufhellungsmitteln lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen genügen Mengen von 0,1 - 1 % an Aufhellungsmitteln bezogen auf das Gewicht des zu behandelnden Materials.
Die erfindungsgemäß als Aufhellungsmittel zu verwendenden ^-Pyrazolyl-T-aryltriazolyl-cumarine sind beispielsweise dadurch erhältlich, daß man 4-Acetylamino-salicylidenanilin der Formel
.OH5COSE
(H)
HOOC-CH0-:
(III)
in der R1, R2 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, zu 3~Pyrazolyl-7-acetylaminoeuraarinen der Formel
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BAD
OH5CONH
(IV)
kondensiert, die gebildeten Acetylaminoverbindungen zu den freien Aminen ——
(V)
verseift, diese dann diazotiert, die erhaltenen Diazoniumsalze mit primären aromatischen Aminen, die in o-Stellung zur primären Aminogruppe kuppeln, umsetzt und die entstandenen o-Aminoazofarbstoffe
(VI)
zu den entsprechenden Triazolverbindungen oxydiert.
Die in dem folgenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 1 g 3-Pyrazolyl-T-naphthotriazolylcumarin, 2 g handelsübliches Dispergiermittel und 1 g
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handelsübliches Netzmittel enthält, geklotzt. Das Gewebe wird dann auf eine Gewichtszunahme von 100 % abgequetscht, hiernach getrocknet und 20 Sekunden auf l8o° C erhitzt. Das so behandelte Gewebe zeigt gegenüber unbehandeltem Gewebe eine starke Aufhellung von sehr guter Lichtechtheit.
Das als Aufheilungsmittel verwendete 5-Pyrazolyl-7-naphthotriazolylcumarin war in folgender Weise hergestellt worden:
127,6 Teile 4-Acetylaminosalicylidenanilin, 75*0 Teile Pyrazolyl-1-essigsäure, 49,0 Teile wasserfreies Natriumacetat und 255 Teile Essigsäureanhydrid wurden unter Rühren und Rückflußkühlung 5 Stunden erhitzt. 26,9 Teile des so erhaltenen J-Pyrazolyl-^-acetylaminocumarins wurden dann in einer Mischung aus 220 Teilen Eisessig und 50 Teilen konz. Salzsäure 50 Minuten unter Rückflußkühlung erhitzt, und das gebildete ^-Pyrazolyl^-aminocumarinhydrochlorid wurde, nachdem die Reaktionslösung auf 0 - 5° C abgekühlt war, diazotiert. Hiernach wurde zu der Diazoniumsalzlösung eine Lösung von 14,3 Teilen 2-Naphthylamin in 20 Teilen Eisessig unter Rühren hinzugefügt; anschließend wurde die Mischung durch Zutropfen von konz. Natronlauge auf einen pH-Wert von etwa 4 eingestellt und dann noch einige Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die gebildete Azoverbindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und in 500 Teilen Pyridin suspendiert. Die Suspension wurde mit 60 Teilen Kupferacetat versetzt, 10 Minuten unter Rückflußkühlung auf Siedetemperatur erhitzt und dann abgekühlt. Das ausgefallene ^-Pyrazolyl^-naphthotriazolylcurnarin wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Dimethylformamid umkristallisiert; es zeigte einen Schmelzpunkt von 271 272° C.
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Anstelle des verwendeten ^-Pyrazolyl-T-naphthotriazolylcumarins kann man als Aufhellungsmittel auch eine der folgenden ^-Phenyl-T-aryltriazolyl-cumarinverbindungen verwenden:
Schmelzpunkt 288 - 290° C
Schmelzpunkt 245 - 246 C
Schmelzpunkt 206 - 209 C
OB
^^ Schmelzpunkt 221 - 2240G Schmelzpunkt 211 - 214 C
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ORIGINAL !NSfECTED
Schmelzpunkt 291 - 293 C
Schmelzpunkt 290 - 2940G
Schmelzpunkt 269 - 270üG
OE
GH
__Schmelzpunkt 196 - 197 C
CH
Schmelzpunkt .206. -.. 2070Q.
Schmelzpunkt 188 - 1890C
Le A 9503
0098 12/183 ORIGiNAt (MSfHTTED
Schmelzpunkt 186 - 188UC
Schmelzpunkt 224 - 225 C
. N-
CH
CH,
CH,
CH,
Schmelzpunkt 196 - 197 C
Schmelzpunkt 168 - 170 G
CH
*H
OH,
Schmelzpunkt 159 - 1600C
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ORIGINAL
Diese Verbindungen sind in der ,Weise erhältlich, daß man bei der im obigen Beispiel angegebenen Herstellungsweise an Stelle des aus ^-Acetylaminosalicylidenanilin und Pyrazolyl-1-essigsäure erhaltenen jJ-Pyrazolyl-T-amino-.cumarins das aus ^-Acetylaminosalicylidenanilin und 3-Methylpyrazolyl-1-essigsäure erhältliche 3(3'-Methylpyrazolyl)-7-amino-cumarin und an Stelle des 2-Naphthylamins als Kuxjplungskomponente l-Methyl^-methoxy-^-aminobenzol, l-Methyl-2-äthoxy-4-aminobenzol, l-Methyl-2nbutoxy-4-aminobenzol, l-Methyl-2-i-ρropoxy-4-aminobenzol, Glylcolmonoäthyl-mono (2-me thyl-5-amino) -phenyläther, l-Methyl-2-sec.-butoxy-4-aminobenzol, l-Methyl-2-i-butoxy-4-aminobenzol bzw. l-Methyl^-i-amyloxy-^-aminobenzol einsetzt.
Le A 9503 - 8 -
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Claims (2)

Patentansprüche
1.) 5-Pyrazolyl—7-aryltrIazolylcumarinverbindungen der
Formel
worin R, - PU unabhängig voneinander für Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen und A für die restlichen Glieder eines aromatischen Restes steht.
2.) Verfahren zur Herstellung von ]5-Pyrazolyl~7-aryltriazolylcumarinverbindungen der Formel
worin R, - R, unabhängig voneinander für Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen und A für die restlichen Glieder eines aromatischen Restes steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man o-Aminoazoverbindungen der
Formel s^· R-.
NH2
worin A und haben, triazoliert.
- R, die oben angegebene Bedeutung
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— Q m.
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JtO
3·) Verwendung von J-Pyrazolyl-T-aryltriazolylcumarinverbindungen der Formel
worin R-, - R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen und A für die restlichen Glieder eines aromatischen Restes steht, als Aufhellungsmittel.'
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- 10 -
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DE19651519468 1965-06-12 1965-06-12 3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen Pending DE1519468A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670969A1 (de) * 1968-01-08 1971-02-25 Bayer Ag 3-[Pyrazolyl-(1)]-7-[v-triazolyl-(2)]-cumarine
DE1670999C3 (de) * 1968-03-16 1979-03-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Triazolyl-cumarine
DE2037854C2 (de) * 1970-07-30 1983-07-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 3-(4-Chlor-1-pyrazolyl)-7-v-triazol-2-yl-cumarin-Verbindungen und deren Verwendung zum optischen Aufhellen
DE2152969B2 (de) * 1971-10-23 1975-04-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel und Verfahren zum Weißtönen von Fasermaterialien
US4000148A (en) * 1974-11-14 1976-12-28 Eastman Kodak Company Polychromophoric heterocyclic ultraviolet stabilizers and their use in organic compositions
DE2925546A1 (de) * 1979-06-25 1981-01-15 Bayer Ag Cumarinverbindungen sowie deren herstellung und verwendung als farbstoffe

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