DE1519468A1 - 3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen - Google Patents

3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen

Info

Publication number
DE1519468A1
DE1519468A1 DE19651519468 DE1519468A DE1519468A1 DE 1519468 A1 DE1519468 A1 DE 1519468A1 DE 19651519468 DE19651519468 DE 19651519468 DE 1519468 A DE1519468 A DE 1519468A DE 1519468 A1 DE1519468 A1 DE 1519468A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pyrazolyl
compounds
melting point
formula
aryltriazolyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651519468
Other languages
English (en)
Inventor
Wirth Dr Wolf-Dieter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of DE1519468A1 publication Critical patent/DE1519468A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60Optical bleaching or brightening
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01SDEVICES USING THE PROCESS OF LIGHT AMPLIFICATION BY STIMULATED EMISSION OF RADIATION [LASER] TO AMPLIFY OR GENERATE LIGHT; DEVICES USING STIMULATED EMISSION OF ELECTROMAGNETIC RADIATION IN WAVE RANGES OTHER THAN OPTICAL
    • H01S3/00Lasers, i.e. devices using stimulated emission of electromagnetic radiation in the infrared, visible or ultraviolet wave range
    • H01S3/14Lasers, i.e. devices using stimulated emission of electromagnetic radiation in the infrared, visible or ultraviolet wave range characterised by the material used as the active medium
    • H01S3/20Liquids
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01SDEVICES USING THE PROCESS OF LIGHT AMPLIFICATION BY STIMULATED EMISSION OF RADIATION [LASER] TO AMPLIFY OR GENERATE LIGHT; DEVICES USING STIMULATED EMISSION OF ELECTROMAGNETIC RADIATION IN WAVE RANGES OTHER THAN OPTICAL
    • H01S3/00Lasers, i.e. devices using stimulated emission of electromagnetic radiation in the infrared, visible or ultraviolet wave range
    • H01S3/14Lasers, i.e. devices using stimulated emission of electromagnetic radiation in the infrared, visible or ultraviolet wave range characterised by the material used as the active medium
    • H01S3/20Liquids
    • H01S3/213Liquids including an organic dye

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Beyerwerk ' '· «Uli I9ß9 Patent-Ab teilung My/bU
^-Pyrazolyl-Y-aryltriazolyl-cumarinverbindungen
Gegenstand der vorliegenden Erfiridung sind 3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen der allgemeinen Formel.
sowie deren Herstellung und Verwendung als optische Aufhellungsmittel. In Formel I bedeuten R,, R2 und R-* unabhängig voneinander Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen, wie Methyl- oder Äthyl-Gruppen, während A für die restlichen -Glieder eines aromatischen Restes, beispielsweise eines gegebenenfalls substituierten Phenylen-, Naphthylen- oder Acenaphthylenrestes steht; als Substituenten kommen mit Ausnahme der Nitrogruppe beispielsweise Halogen, Cyan, Alkyl- und Alkoxygruppen, Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen bzw. deren Ester sowie Carbonamid- und Sulfonamidgruppen in Betracht. ·
Die Verbindungen (I) eignen sich zum Aufhellen der verschiedenartigsten Materialien, vor allem zum Aufhellen von Pasern, Fäden, Geweben, Gewirken oder Folien synthetischer
Le A 9503
009812/183 0
Neue; UnLÖrlagen (Art. 7 % I Abs. 2 Nr. I Satt 3 etes Änderungtges. v. 4. 9. t9677
Herkunft, insbesondere zum Aufhellen von Materialien aus Polyestern. Sie können in üblicher Weise angewandt werden, z.B. in Form von wäßrigen Dispersionen oder in Form von Lösungen in indifferenten organischen Lösungsmitteln; gewünschtenfalls kann man sie auch in Kombination mit Waschmitteln anwenden oder Gießmassen zusetzen, die zur Herstellung von Folien oder Fäden diene». Die jeweils erforderlichen Mengen an Aufhellungsmitteln lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen genügen Mengen von 0,1 - 1 % an Aufhellungsmitteln bezogen auf das Gewicht des zu behandelnden Materials.
Die erfindungsgemäß als Aufhellungsmittel zu verwendenden ^-Pyrazolyl-T-aryltriazolyl-cumarine sind beispielsweise dadurch erhältlich, daß man 4-Acetylamino-salicylidenanilin der Formel
.OH5COSE
(H)
HOOC-CH0-:
(III)
in der R1, R2 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, zu 3~Pyrazolyl-7-acetylaminoeuraarinen der Formel
Le A 9503
0 0 9 812/1830
BAD
OH5CONH
(IV)
kondensiert, die gebildeten Acetylaminoverbindungen zu den freien Aminen ——
(V)
verseift, diese dann diazotiert, die erhaltenen Diazoniumsalze mit primären aromatischen Aminen, die in o-Stellung zur primären Aminogruppe kuppeln, umsetzt und die entstandenen o-Aminoazofarbstoffe
(VI)
zu den entsprechenden Triazolverbindungen oxydiert.
Die in dem folgenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel
Ein Gewebe aus Polyesterfasern wird mit einer wäßrigen Lösung, die im Liter 1 g 3-Pyrazolyl-T-naphthotriazolylcumarin, 2 g handelsübliches Dispergiermittel und 1 g
Le A 9503
0 098 12/1830
handelsübliches Netzmittel enthält, geklotzt. Das Gewebe wird dann auf eine Gewichtszunahme von 100 % abgequetscht, hiernach getrocknet und 20 Sekunden auf l8o° C erhitzt. Das so behandelte Gewebe zeigt gegenüber unbehandeltem Gewebe eine starke Aufhellung von sehr guter Lichtechtheit.
Das als Aufheilungsmittel verwendete 5-Pyrazolyl-7-naphthotriazolylcumarin war in folgender Weise hergestellt worden:
127,6 Teile 4-Acetylaminosalicylidenanilin, 75*0 Teile Pyrazolyl-1-essigsäure, 49,0 Teile wasserfreies Natriumacetat und 255 Teile Essigsäureanhydrid wurden unter Rühren und Rückflußkühlung 5 Stunden erhitzt. 26,9 Teile des so erhaltenen J-Pyrazolyl-^-acetylaminocumarins wurden dann in einer Mischung aus 220 Teilen Eisessig und 50 Teilen konz. Salzsäure 50 Minuten unter Rückflußkühlung erhitzt, und das gebildete ^-Pyrazolyl^-aminocumarinhydrochlorid wurde, nachdem die Reaktionslösung auf 0 - 5° C abgekühlt war, diazotiert. Hiernach wurde zu der Diazoniumsalzlösung eine Lösung von 14,3 Teilen 2-Naphthylamin in 20 Teilen Eisessig unter Rühren hinzugefügt; anschließend wurde die Mischung durch Zutropfen von konz. Natronlauge auf einen pH-Wert von etwa 4 eingestellt und dann noch einige Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die gebildete Azoverbindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und in 500 Teilen Pyridin suspendiert. Die Suspension wurde mit 60 Teilen Kupferacetat versetzt, 10 Minuten unter Rückflußkühlung auf Siedetemperatur erhitzt und dann abgekühlt. Das ausgefallene ^-Pyrazolyl^-naphthotriazolylcurnarin wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Dimethylformamid umkristallisiert; es zeigte einen Schmelzpunkt von 271 272° C.
Le A 9503 - 4 -
009812/1830
Anstelle des verwendeten ^-Pyrazolyl-T-naphthotriazolylcumarins kann man als Aufhellungsmittel auch eine der folgenden ^-Phenyl-T-aryltriazolyl-cumarinverbindungen verwenden:
Schmelzpunkt 288 - 290° C
Schmelzpunkt 245 - 246 C
Schmelzpunkt 206 - 209 C
OB
^^ Schmelzpunkt 221 - 2240G Schmelzpunkt 211 - 214 C
A 9503
009812/1830
ORIGINAL !NSfECTED
Schmelzpunkt 291 - 293 C
Schmelzpunkt 290 - 2940G
Schmelzpunkt 269 - 270üG
OE
GH
__Schmelzpunkt 196 - 197 C
CH
Schmelzpunkt .206. -.. 2070Q.
Schmelzpunkt 188 - 1890C
Le A 9503
0098 12/183 ORIGiNAt (MSfHTTED
Schmelzpunkt 186 - 188UC
Schmelzpunkt 224 - 225 C
. N-
CH
CH,
CH,
CH,
Schmelzpunkt 196 - 197 C
Schmelzpunkt 168 - 170 G
CH
*H
OH,
Schmelzpunkt 159 - 1600C
Le A 9503
00 98 12/18 30
ORIGINAL
Diese Verbindungen sind in der ,Weise erhältlich, daß man bei der im obigen Beispiel angegebenen Herstellungsweise an Stelle des aus ^-Acetylaminosalicylidenanilin und Pyrazolyl-1-essigsäure erhaltenen jJ-Pyrazolyl-T-amino-.cumarins das aus ^-Acetylaminosalicylidenanilin und 3-Methylpyrazolyl-1-essigsäure erhältliche 3(3'-Methylpyrazolyl)-7-amino-cumarin und an Stelle des 2-Naphthylamins als Kuxjplungskomponente l-Methyl^-methoxy-^-aminobenzol, l-Methyl-2-äthoxy-4-aminobenzol, l-Methyl-2nbutoxy-4-aminobenzol, l-Methyl-2-i-ρropoxy-4-aminobenzol, Glylcolmonoäthyl-mono (2-me thyl-5-amino) -phenyläther, l-Methyl-2-sec.-butoxy-4-aminobenzol, l-Methyl-2-i-butoxy-4-aminobenzol bzw. l-Methyl^-i-amyloxy-^-aminobenzol einsetzt.
Le A 9503 - 8 -
0098 1 2/1830

Claims (2)

Patentansprüche
1.) 5-Pyrazolyl—7-aryltrIazolylcumarinverbindungen der
Formel
worin R, - PU unabhängig voneinander für Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen und A für die restlichen Glieder eines aromatischen Restes steht.
2.) Verfahren zur Herstellung von ]5-Pyrazolyl~7-aryltriazolylcumarinverbindungen der Formel
worin R, - R, unabhängig voneinander für Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen und A für die restlichen Glieder eines aromatischen Restes steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man o-Aminoazoverbindungen der
Formel s^· R-.
NH2
worin A und haben, triazoliert.
- R, die oben angegebene Bedeutung
Le A 9505
— Q m.
0098 12/1830
JtO
3·) Verwendung von J-Pyrazolyl-T-aryltriazolylcumarinverbindungen der Formel
worin R-, - R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen und A für die restlichen Glieder eines aromatischen Restes steht, als Aufhellungsmittel.'
Le A 9503
- 10 -
009812/1830
DE19651519468 1965-06-12 1965-06-12 3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen Pending DE1519468A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0046315 1965-06-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1519468A1 true DE1519468A1 (de) 1970-03-19

Family

ID=7100966

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19651519468 Pending DE1519468A1 (de) 1965-06-12 1965-06-12 3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3496188A (de)
AT (1) AT261535B (de)
BE (1) BE681962A (de)
CH (3) CH460343A (de)
DE (1) DE1519468A1 (de)
ES (1) ES327845A1 (de)
FR (1) FR1482443A (de)
GB (1) GB1104537A (de)
NL (1) NL6607767A (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670969A1 (de) * 1968-01-08 1971-02-25 Bayer Ag 3-[Pyrazolyl-(1)]-7-[v-triazolyl-(2)]-cumarine
DE1670999C3 (de) * 1968-03-16 1979-03-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Triazolyl-cumarine
DE2037854C2 (de) * 1970-07-30 1983-07-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 3-(4-Chlor-1-pyrazolyl)-7-v-triazol-2-yl-cumarin-Verbindungen und deren Verwendung zum optischen Aufhellen
DE2152969B2 (de) * 1971-10-23 1975-04-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel und Verfahren zum Weißtönen von Fasermaterialien
US4000148A (en) * 1974-11-14 1976-12-28 Eastman Kodak Company Polychromophoric heterocyclic ultraviolet stabilizers and their use in organic compositions
DE2925546A1 (de) * 1979-06-25 1981-01-15 Bayer Ag Cumarinverbindungen sowie deren herstellung und verwendung als farbstoffe

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE633336A (de) * 1962-06-07

Also Published As

Publication number Publication date
ES327845A1 (es) 1967-08-01
CH745766A4 (de) 1968-11-15
FR1482443A (fr) 1967-05-26
GB1104537A (en) 1968-02-28
CH667457D (de)
US3496188A (en) 1970-02-17
NL6607767A (de) 1966-12-13
AT261535B (de) 1968-04-25
CH469130A (de) 1969-04-15
BE681962A (de) 1966-11-14
CH460343A (de) 1968-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1077808B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbsalzen
DE1794389A1 (de) Disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE1519468A1 (de) 3-Pyrazolyl-7-aryltriazolyl-cumarinverbindungen
DE821976C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe der Pyrazolonreihe
DE2531445B2 (de) Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern
DE1901422C3 (de) Trisazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in photographischen Materialien
DE942104C (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE1519471A1 (de) 3-Phenyl-7-benzotriazolyl-cumarine
DE1670999C3 (de) Triazolyl-cumarine
DE607870C (de) Verfahren zur Herstellung von Diazopraeparaten
EP0005172B1 (de) Cumarin-Verbindungen und ihre Verwendung als Aufheller für organische hochmolekulare Materialien
DE1670873A1 (de) Pyrazolyl-triazolyl-cumarine
DE1001783C2 (de) Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azofarbstoffe
DE959487C (de) Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Monoazofarbstoffe
DE1919181A1 (de) 3-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-7-aryltriazolylcumarine
DE1047338B (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe
AT164015B (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE944447C (de) Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe
DE964975C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE888734C (de) Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplexverbindungen von Trisazofarbstoffen
AT219411B (de) Photographisches Ein- oder Mehrschichtenmaterial
CH502413A (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen
DE1644122C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
AT162603B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Polyazofarbstoffe
AT231032B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoazoverbindungen der Benzimidazolreihe