DE607870C - Verfahren zur Herstellung von Diazopraeparaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DiazopraeparatenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
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Description
Die Diazoverbindungen der allgemeinen Formel
Acyl—NH
= N---OH
ίο in welcher χ und y Halogen-, Alkyl- oder
Alkoxygruppen bedeuten und in welcher der Acylrest einen aromatischen Kern enthält,
haben zur Herstellung echter Töne auf der Faser Bedeutung erlangt. Die Diazotierung
der Amine, die zu solchen Diazoverbindungen führt, ist indessen nicht immer eine leichte
Operation, so daß es sich empfiehlt, den Färbereien bzw. Druckereien die Arbeiten dadurch
zu erleichtern, daß man ihnen nicht die
ao Diazotierungsbase, sondern Diazopräparate zur Verfügung stellt. Solche Diazopräparate
werden bekanntlich durch Abscheiden der Diazoverbindungen aus ihren Lösungen mit
Hilfe von Metallsalzen, mit welchen sie komplexe Verbindungen geben, oder mit Hilfe von
aromatischen Sulfonsäuren gewonnen.
Es wurde nun gefunden, daß die mineralsauren Salze der betreffenden Diazoverbindungen
mit Leichtigkeit durch einfaches Aussalzen in vorzüglicher Ausbeute und Reinheit
erhalten werden können. Obschon die neuen Produkte ohne Hilfe von Stabilisatoren gefällt
worden sind und dann in konzentrierter Form vorliegen, sind sie gegen Schlag und
Hitze in überraschender Weise beständig.
64 Gewichtsteile 4-(i'-Methyl)-phenoxyacetylamino-2
· 5-dimethoxy-i-aminobenzol werden fein pulverisiert und zusammen mit
1000 Volumteilen Wasser bei Zimmertemperatur gut verrührt. Dazu setzt man 15 Gewichtsteile
Natriumnitrit zu. Innerhalb 1Z2 Stunde werden alsdann 60 Volumteile
3o°/0ige Salzsäure zugetropft. Unter Auflösung des Amins findet Diazotierung statt.
Diex filtrierte Diazolösung wird mit 100 g
Kochsalz versetzt. Das Hydrochlorid des 4- (i'-Methyl) -phenoxyacetylamino~2 · 5-dimethoxy-i-diazobenzols
scheidet sich in gelben Kristallen aus, wird abfiltriert und bei 40 ° getrocknet. Man kann es auch vor dem
Trocknen, also noch in feuchtem Zustande mit den gebräuchlichen färberischen Hilfsstoffen
oder mit den geeigneten Verdünnungsmitteln mischen. Die gelben Kristalle des Hydrochloride
sind in Wasser sehr leicht und mit neutraler Reaktion löslich.
66 Gewichtsteile 4- (i'-Methyl) -phenoxyacetylamino
-2*5- diäthoxy -1 - aminobenzol
werden wie im Beispiel 1 diazotiert. Das mit wenig· Kochsalz in schwach, gelben
Kristallen ausgeschiedene Hydrochlorid der diazotierten Base wird abfiltriert und gegebenenfalls in lauwarmem Wasser gelöst,
von etwaigem schlammigem Rückstand abfiltriert. Beim Zusatz von wenig Kochsalz in
der abfiltrierten Lösung scheidet sich das Diazoniumhydrochlorid in sehr guter Ausbeute
aus.
Ähnlich verfährt man mit z. B. dem Phenoxyacetylamino - 2 · 5 - dimethoxy- bzw.
-diäthoxy - ι - aminobenzol, 4-(i'- bzw. -2'- bzw. - 3' - chlor) -phenoxyacetylamino - 2 · 5 - dimethoxy-
bzw. -diäthoxy - 1 - aminobenzol.
25,6 Gewichtsteile 1 - Amino - 2 - methoxy 5 - methyl - 4 - benzoylaminobenzol werden in
200 Volumteilen Wasser und 30 Volumteilen 30 °/oiger Salzsäure mit 20 Volumteilen
einer 40 °/oigen Natriumnitritlösung bei 5 bis io° diazotiert. Die abfiltrierte Diazolösung
wird mit 50 Gewichtsteilen Kochsalz versetzt. Das Hydrochlorid des 1 - Diazo-2
- methoxy - 5 - methyl - 4 - benzoylaminobenzols scheidet sich nach einiger Zeit mit guter
Ausbeute in farblosen Kristallen ab. Sie werden abfiltriert und bei 40 bis 50° getrocknet;
sie sind in Wasser außerordentlich leicht lös-Hch.
Ähnlich verfährt man mit z. B. dem ι-Amino-2 · S-dimethoxy- bzw. -diäthoxy-4-benzoylaminobenzol,
dem i-Amino-2-methoxy - 5 - chlor - 4 - benzoylaminobenzol, dem ι -Amino^-chlor-S-methoxy^-benzoylaminobenzol
usw.
28,1 Teile i-Amino-2-5-dichlor-4-benzoylammobenzol
werden in 200 Volumteilen Wasser und 75 Volumteilen 30 °/oiger Salzsäure
mit 20 Volumteilen 40 °/oiger Natriumnitritlösung bei 30 bis 35° diazotiert. Die
abfiltrierte Diazolösung wird mit 50 Gewichtsteilen Kochsalz versetzt. Das Hydro- .
chlorid des 1 - Diazo - 2 · 5 - dichlor - 4 - benzoylaminobenzols kristallisiert rasch in
schwach gelben Kristallen aus. Sie werden abfiltriert und bei 40 bis 50° getrocknet; sie
sind in Wasser sehr leicht löslich.
27,6 Teile 1 -Amino -2 -methoxy- 5- chlor-4
- benzoylaminobenzol werden fein pulverisiert und zusammen mit 300 Volumteilen Wasser und 50 Gewichtsteilen 21 °/oiger
Schwefelsäure bei Zimmertemperatur gut verrührt. Dazu setzt man 7,5 Teile Natriumnitrit
in 20 Volumteilen Wasser gelöst zu. Das Sulfat der Diazoverbindung kristallisiert
rasch in feinen weißen Nadeln aus, wird abfiltriert und gegebenenfalls in Wasser gelöst,
von etwaigem schlammigem Rückstand abfiltriert. Beim Zusatz von Natriumsulfat zum
Filtrat scheidet sich das Diazoniumsulfat in fast quantitativer Ausbeute aus.
28,4 Teile 4 - (2' - Methyl) - phenoxyacetylamino - 2 · 5 - dimethyl - 1 - aminobenzol werden
fein pulverisiert und wie im Beispiel 1 diazotiert. Das mit wenig Kochsalz in weißen
Nadeln ausgeschiedene Hydrochlorid wird abfiltriert und gegebenenfalls in Wasser gelöst,
von etwaigem schlammigem Rückstand abfiltriert.
Beim Zusatz von wenig Kochsalz zu der abfiltrierten Lösung scheidet sich das Diazoniumhydrochlorid
in sehr guter Ausbeute aus.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Diazopräparaten, dadurch gekennzeichnet, daß mineralsaure Salze von Diazoverbindungen der allgemeinen FormelAcyl—NH-= N-OHin welcher χ und y Halogen-, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten und in welcher der Acylrest einen aromatischen Kern enthält, aus ihren wäßrigen Lösungen aitsgesalzen werden.
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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