DE581436C - Verfahren zur Darstellung von 2-(3'-Oxynaphthyl-2')-4-oxy-6,7-benzopseudoaziminobenzolen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-(3'-Oxynaphthyl-2')-4-oxy-6,7-benzopseudoaziminobenzolen

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DE581436C
DE581436C DEI43706D DEI0043706D DE581436C DE 581436 C DE581436 C DE 581436C DE I43706 D DEI43706 D DE I43706D DE I0043706 D DEI0043706 D DE I0043706D DE 581436 C DE581436 C DE 581436C
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DE
Germany
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oxy
oxynaphthyl
benzopseudoaziminobenzenes
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amino
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Expired
Application number
DEI43706D
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Dr Arthur Zitscher
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/22Naphthotriazoles

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 2-(3'-Oxynaphthyl-2')-4-oxy-6, 7-benzopseudoaziminobenzolen Es wurde gefunden, daß man zu den bisher unbekannten a- (3'-Oxynaphthyl-2') -4-oxy-6, 7-benzopseudoaziminobenzolen der Formel welche auch in den nicht die Hydroxylgruppe tragenden Benzolkernen substituiert sein können, gelangt, wenn man die Diazoverbindung eines 2-Amino-3-oxynaphthalins, dessen Hydroxyl durch einen geeigneten Rest, wie z. B. Acyl- oder Alkylgruppen, geschützt ist, mit einem 2-Amino-3-oxynaphthalin mit ebenfalls geschützter Hydroxylgruppe kuppelt, den entstandenen o-Aminoazofarbstoft nach an sich bekannten Methoden zum Pseudoazimin umwandelt und sodann die an den Hydroxylgruppen sitzenden Reste abspaltet.
  • Die 2- (3'-Oxynaphthyl-2') -4-oxy-6, 7-benzopseudoaziminobenzole sollen zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden. Sie beanspruchen z. B. dadurch besonderes technisches Interesse, daB sie gegenüber dem 2-Oxynaphthalin eine erheblich gesteigerte Affinität zur Faser aufweisen.
  • Beispiels 94 g 2-Amino-3-(4'-methylbenzolsulfonyloxy)-naphthalin, fein vermahlen, werden mit 12o ccm Salzsäure (D - 1,16) gut angeteigt, mit Eis und Wasser auf o° gestellt und durch Zugabe einer wässerigen Lösung von 21 g Natriumnitrit diazotiert. Die filtrierte klare gelbe Dia zolösung wird sodann mit einer Lösung von 949 2=Amino-3-(4'-methylbenzolsulfonyloxy)-n.aphthalin in verdünnter Essigsäure gekuppelt. Nach Abstumpfung der Mineralsäure mit Natriumacetat und Filtration erhält man das 2-Amino-3, 3'-di-(4"-m,ethylbenzolsulfonyloxy) - 1, 2' - azonaphthalin, welches aus Eisessig in roten glänzenden Nadeln vom F. 198 bis 1g9° (unkorr.) anfällt. Die Ausbeute beträgt 84 % der Theorie.
  • 155 g des vorbeschriebenen, getrockneten Azofarbstoffes werden in looo ccm Xylol mit 75 g Thionylchlorid versetzt und zum Sieden erhitzt, bis die SO,- und HO-Entwicklung beendet ist. Nach dem Abdestillieren des Xylols mit Wasserdampf wird abgesaugt und ausgewaschen. Das noch feuchte Produkt wird dann: in 1500 ccm Alkohol aufgenommen und nach Zusatz von 200 ccm Natronlauge 36° Be (3o°/oig) 2 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nach dem Abdestillieren des Alkohols wird mit Wasser verdünnt, von etwas Ungelöstem durch Filtration getrennt und das entstandene 2-(3'-Oxynaphthyl-2')-4-oxy-6, 7-benzopseudoaziminob-enzol durch Säuren als grauweißer Niederschlag gefällt. Aus Xylol kristallisiert die Verbindung in farblosen, glänzenden Nadeln vom F. 28J bis 283° (unkorr.).
  • Die Ausbeute beträgt ab Azofarbstoff 75 % der Theorie. Beispiel z 34,6 g 2-Amino-3-methoxynaphthalin werden in Zoo ccm Wasser und 2o ccm Salzsäure (D - i,i6o) unter Zusatz von 250 CCM' Eisessig gelöst und unter Rühren noch 30 ccm Salzsäure (D-i,i6o) zugegeben. Bei io bis 2o° läßt man innerhalb io Minuten-. 50 ccm einer 2n-Natriumnitritlösung zufließen und rührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist.
  • Nach dem Filtrieren wird die Farbstoffpaste mit wässerigem Ammoniak angeteigt, schwach erwärmt, wieder- filtriert, ausgewaschen und getrocknet. Aus Xylol kristallisiert das 2-Amino-3, 3'-dimethoxy-i, z'-azonaphthalin in hellroten Blättchen vom F. 1g6° (unkorr.).
  • 35,7 g 2 --,1,nino-3, 3'-dimethoxy-i, 2'-azonaphthalin werden in iöo ccm Pyridin gelöst. Hierzu läßt man eine Lösung von 30 g kristallisiertem Kupfersulfat in 75 ccm Wasser und 75 ccm Pyridin zulaufen und erhitzt unter Durchleiten eines mäßigen Luftstromes zum Sieden, bis eine Probe von Eisessig nur noch mit schwach gelber Farbe und blaugrüner Fluorescenz gelöst wird. Nach dem Filtrieren bläst man das Pyridin mit Wasserdampf ab, filtriert und erhitzt den Rückstand mit einem Gemisch von ioo ccm Eisessig und iooccm Bromwasserstoffsäure (2ivolumprozentig) etwa 3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden. Man gießt sodann in Wasser, macht mit verdünnter Natronlauge alkalisch, filtriert und fällt das 2-(3'-Oxynaphthyl-2')-4-oxy-6, 7-benzops,eu@doaziminobenzol aus dem alkalischen Filtrate mit Kohlensäure aus.
  • Verwendet man andere Ausgangsstoffe, bei denen die Hydroxylgruppe z. B. durch den Rest der 3-Sulfobenzoesäure geschützt ist, so kann .die Abspaltung der Acylrzste auch in wässerig alkalischer Lösung erfolgen. Geht man von solchen Ausgangsstoffen aus, die in den Benzolkernen, welche die Hydroxylgruppe nicht enthalten, verschiedene Substituenten tragen, so kann man zu unsymmetrisch substituierten Verbindungen gelangen.
  • In ähnlicher Weise, wie .oben beschrieben, erhält manz.B.2-(3'-Oxy-7'-bromnaphthyl-2')-4-oxy-bz-4"-brom-6, 7-benzopseudoaziminobenzol (aus Eisessig undeutlich kristallinisches Pulver, F. über 32o°), 2-(3'-Oxv-7' -methoxynaphthyl -2') -4-oxy-bz-4"- methoxy - 6, 7 - benzopseudoaziininobenzol _ (aus Chlorbenzol undeutlich kristallinisches Pulver, F. 265 bis 267° unkorr.) und 2-(3'-Oxynaphthyl-2') -4-oxy-bz-4"-brom-6, 7-benzopseudoaziminobenzol (aus Dichlorbenzol undeutlich kristallinisches Pulver, F. 296 bis 297' unkorr.).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren-zur Darstellung von 2-(3'-Oxynaphthyl-2')-4-oxy-6, 7-benzopseudoaziminobenzolen, darin bestehend, daß man ein 2-Amino-3-oxynaphthalin, dessen Hydroxylgruppe durch einen geeigneten Rest geschützt ist, diazotiert und mit einer ebensolchen Base kuppelt, wobei beide Komponenten in den Benzolkernen, welche die Hydroxylgruppen nicht tragen, gleich oder verschieden substituiert sein können, den entstandenen Aminoazofarbstoff nach an sich bekannten Methoden zum Pseudoazimin umwandelt und - sodann die an den Hydroxylgruppen sitzenden Reste abspaltet.
DEI43706D 1932-02-10 1932-02-10 Verfahren zur Darstellung von 2-(3'-Oxynaphthyl-2')-4-oxy-6,7-benzopseudoaziminobenzolen Expired DE581436C (de)

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