DE466961C

DE466961C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE466961C
Application number: DEG65430D
Authority: DE
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1924-10-07
Filing date: 1925-10-01
Publication date: 1928-10-15

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue Farbstoffe und deren Zwischenprodukte erhält, wenn man entweder Azofarbstoffe mit beweglichen Wasserstoffatomen mit Cyanurtricarbonsäurehalogeniden behandelt oder Cyanurtricarbonsäuretrihalogenide auf Verbindungen, welche ein bewegliches Wasserstoffatom enthalten, einwirken läßt, wobei diese Verbindungen derart gewählt werden, daß (las Endprodukt mindestens eine zur Bildung von Azofarbstoffen geeignete Gruppe besitzt und hierauf diese Zwischenprodukte durch Behandeln mit Diazoverbindungen oder durch Diazotierung und Vereinigung mit Kupplungskomponenten in Azofarbstoffe überführt.
Die neuen Farbstoffe sind vor allem Wollfarbstoffe im Gegensatz zu den Farbstoffen, welche nach der britischen Patentschrift 209 7a3 aus Cyanurhalogeniden erhalten werden. Bei geeigneter Wahl der übrigen Farbstoffkomponenten können selbstverständlich auch Baumwoll- oder Beizenfarbstoffe entstehen. Die Farbstoffe zeigen die verschiedensten Farbtöne. Beispiel i Zu einer Lösung von 3o Teilen des N atriumsalzes der Aminoazobenzol-p-sulfosäure in roo Teilen Wasser, welche mit Acetön versetzt worden ist, werden langsam unter gutem Rühren und bei niedriger Temperatur in 26,8 Teile Cyanurtricarbonsäuretrichlorid zutropfen gelassen. Man rührt etwa eine Stunde weiter, neutralisiert die entstandene Salzsäure, erwärmt etwas und filtriert das ausgeschiedene Kondensationsprodukt. Es stellt ein in Alkalien leichtlösliches Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotoranger Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen färbt. Beispiel e 24,4 Teile Toluylendiamin werden in 300 Teilen Tetrachloräthan gelöst und mit 26,3 Teilen Cyanurtricarbonsäuretrichlorid versetzt. Man rührt etwa eine Stunde bei 1o° und trennt vom ausgeschiedenen Kondensationsprodukt ab. Letzteres wird mit Äther und verdünnter Salzsäure gewaschen und stellt getrocknet ein gelbbraunes Pulver dar, das noch eine diazotierbare Aminogruppe hat.
31,7 Teile dieses Kondensationsproduktes werden wie üblich diazotiert und zu einer Lösung von 26;i Teilen 2, 5-aminonaphtliol-7-sulfosaures Natrium und 25 Teilen Soda gegeben. Der gebildete Farbstoff wird wie üblich mit Kochsalz gefällt, filtriert und getrocknet. Er bildet ein oranges Pulver und färbt Wolle in orangen Tönen an. Beispie13 In eine Lösung von 63 Teilen des Natriumsalzes der i, q.-Phenylendiamin-3-sulfosäure fügt man bei -f- 5° unter starkem Rühren eine benzolische Lösung von 27 Teilen Cyanurtricarbonsäurechlorid. Es fällt sofort ein orangebraunes Kondensationsprodukt aus, das nach einiger Zeit abfiltriert wird. Das neue Produkt löst sich in kalter Natriumcarbonatlösung schwer auf, leicht ,in der Hitze unter Bildung einer schwachgelben Lösung.
ro Teile dieses Kondensationsproduktes werden in kaltem Wasser aufgeschlämmt und mit Nitrit und Salzsäure diazotiert. Die schwerlösliche Dsazoverbindung wird abfiltriert und in eine überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 2, 5-Aminonaphthol-7-sulfosäure eingetragen. Der gebildete Farbstoff wird filtriert und getrocknet. Er bildet ein dunkles Pulver und färbt Wolle aus saurem Bade in roten Tönen an. Beispiel4 26,8 Teile Cyanurtricarbonsäurechlorid werden in Benzol gelöst und zu einer wäßrigen Lösung von 87,3 Teilen Natriumsalz der 2, 5-Aminonaphthol-7-sulfosäure zugegeben. Man rührt einige Zeit bei etwa 1o° lebhaft durch, trennt die benzolische Schicht von der gebildeten gelben Lösung und salzt das Kondensationsprodukt mit Kochsalz aus. Es wird eine gelbbraune Verbindung erhalten, 0 welche sich in Wasser mit gelber Farbe löst und nicht mehr diazotierbar ist.
zo Teile dieses Kondensationsproduktes werden in Wasser gelöst und bei Gegenwart von Natniumcarbonat mit Diazobenzol gekuppelt. Der gebildete Farbstoff wird wie üblich abgeschieden, filtriert und getrocknet. Er bildet ein oranges Pulver und färbt Wolle in intensiven, waschechten orangen Farbtönen.
Weitere Kondensationsprodukte entstehen mit anderen Aminonaphtholen bzw. Aminophenolen, z. B. führt die Verwendung der r, 8-Aminonaphthol-3, 6-disulfosäure statt der2, 5-Aminonaphthol-7-sulfosäure zu einem ähnlichen, leichtlöslichen Produkt, das mit Diazobenzol gekuppelt einen Farbstoff gibt, der Wolle in waschechten, blauroten Tönen färbt.

Claims

PATENT ANSI'IZUCiI: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Zwischenprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder Azofarbstoffe mit beweglichen Wasserstoffatomen mit Cyanurtricarbonsäurehalogeniden behandelt oder Cyanurtricarbonsäuretrihalogenide auf Verbindungen, welche ein bewegliches Wasserstoffatom enthalten, einwirken läßt, wobei diese Verbindungen derart gewählt werden, daß das Endprodukt mindestens eine zur Bildung von Azofarbstoffen geeignete Gruppe besitzt und hierauf diese Zwischenprodukte durch Behandeln mit Diazoverbindungen oder durch Diazotierung und Vereinigung mit Kupplungskomponenten in Azofarbstoffe überführt.