DE350321C - Verfahren zur Herstellung eines Monoaminoakridins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines MonoaminoakridinsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines 1Vlonoaminoakridins. Monoaminoakridine sind von besonderer Bedeutung für die Lederfärberei, weil sie als unsymmetrische Farbstoffe die symmetrisch zusammengesetzten Akridine an Lichtechtheit übertreffen. Außerdem besitzen die Monoaminoalridine besonderes Interesse im Hinblick auf die therapeutischen Wirkungen, die von den zugehörigen Akridiniumverbindungen erwartet werden dürfen.
- Es wurde nun gefunden, daß das Monoaminoakridin folgender Konstitution sich in besonders einfacher Weise durch Einwirkung wasserfreier Oxalsäure auf ein Salz des 4-Methyl-3-aminodiphenylamins gewinnen läßt. Die Reaktion würde also im Sinne folgender Gleichung verlaufen Beispiel: 23,5 Teile salzsaures 4.-Methyl-3-aminodiphenylamin werden mit q Teilen fein gepulverter wasserfreier Oxalsäure in einem, Rührkessel, zweckmäßig unter Zusatz eines Verdünnungsmittels, wie Glyzerin, Naphthalin u. a., erhitzt. Bereits bei zro° tritt lebhafte Wasser- und Kohlensäureentwicklung ein, und die Schmelze beginnt, sich gelb zu färben. Sobald die Reaktion nachläßt, steigert man die Temperatur allmählich bis' auf 16o' und läßt hierbei etwa drei Stunden rühren. Man erkennt das Ende der Farbstoffbildung an dem Aufhören der Wasserentwicklung und an dem ruhigen schaumfreien Fließen der Schmelze.
- Diese wird dann in 5oo Teile siedendem Wasser gelöst, wobei geringe Mengen harziger Nebenprodukte zurückbleiben. Aus der filtrierten Lösung wird das salzsaure Monoaminoakridin mittels Kochsalzlösung ausgefällt. Es schlägt sich als braune kristallinische Mässe nieder, welche nach dem Abpressen durch Umkristallisieren aus Wasser von weiteren Verunreinigungen befreit werden kann. Aus der gereinigten Lösung fällt der Farbstoff mit Kochsalzlösung als orangegelbes Kristallpulver aus. Es ist in Wasser leicht löslich und färbt Leder und gebeizte Baumwolle mit klarem gelben Tone an.
- Aus der wässerigen Lösung fällen Alkalien die Base als gelben kristallinischen Niederschlag aus. Sie löst sich in Alkohol mit gelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner I'luores`senz. Aus Benzol kristallisiert sie in konzentrisch gruppierten Nadeln.
- An Stelle des salzsauren Salzes kann auch ein geeignetes anderes Salz, z. B. das Sulfat, verwendet werden.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoaminoakridins, dadurch gekennzeichnet, daB ein Salz des 4-Methyl-3-aminodiphenylamins mit Oxalsäure erhitzt wird.
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| DE350321T | 1918-03-19 |
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| DE1918350321D Expired DE350321C (de) | 1918-03-19 | 1918-03-19 | Verfahren zur Herstellung eines Monoaminoakridins |
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