DE955510C - Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Chinons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen ChinonsInfo
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- DE955510C DE955510C DEF16165A DEF0016165A DE955510C DE 955510 C DE955510 C DE 955510C DE F16165 A DEF16165 A DE F16165A DE F0016165 A DEF0016165 A DE F0016165A DE 955510 C DE955510 C DE 955510C
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- Germany
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- dioxythioxanthone
- preparation
- thioxanthonequinone
- heterocyclic quinone
- quinone
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
- C07D335/12—Thioxanthenes
- C07D335/14—Thioxanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
- C07D335/16—Oxygen atoms, e.g. thioxanthones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Chinons Die Synthese von Chinonen des Thioxanthons wurde bisher in der Literatur nicht beschrieben. Versuche, das bekannte i, q.-Dioxythioxanthon zum entsprechenden Thioxanthonchinon zu oxydieren, wurden zwar von C 1 a r k e und S m i 1 e s (Journal of the Chemical Society, 99, 1538) unternommen, führten aber nur zu nicht näher beschriebenen Polyoxyverbindungen.
- Es wurde nun gefunden, daf -man i, 4.-Dioxythioxanthon zum i, 4-Thioxanthonchinon oxydieren kann, wenn man als Oxydationsmittel die Sauerstoffsäuren der Halogene, vorzugsweise Bromsäure, oder ihre Salze benutzt. Die erfindungsgemäß vorzugsweise als Oxydationsmittel verwendete Bromsäure wird vorteilhaft in der Form ihrer beständigen Alkalisalze in konzentrierter wäßriger Lösung angewendet. Das i, 4-Dioxythioxanthon kann als solches oder in Suspension bzw. Lösung in einem- Verdünnungsmittel, wie Eisessig, verwendet werden.
- Im einzelnen. verfährt man so, daß bei Temperaturen von o bis ioo°, vorzugsweise bei Raumtemperatur, die wäßrige Lösung des Oxydationsmittels unter Rühren in die Mischung des 1, q.-Dioxythioxanthons mit Eisessig gegeben wird. Soweit das Dioxythioxanthon nicht gelöst war,, geht es nach kurzer Zeit in Lösung, und alsbald fällt das 1, 4-Thioxanthonchinon in wohl ausgebildeten, schon fast analysenreinen Kristallen aus.
- Die Fällung kann durch Zugeben von Wasser und Abkühlung des Reaktionsgemisches vervollständigt werden.
- Die erfindungsgemäß erhältliche Verbindung soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen, Heilmitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet werden.
- _ Beispiel Zueiner Mischung von 3,2 g l, q.-Dioxythioxanthon und 8o ccm Eisessig gibt man unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise eine Lösung von 2 g Kaliumbromat in 3o ccm Wasser hinzu. Nachdem das geschehen ist, läßt man noch 3 Minuten bei Raumtemperatur rühren und kühlt dann mit Eiswasser. Nach etwa io Minuten wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute 1,6 g. Aus der Mutterlauge können durch Verdünnen mit Wasser weitere i,i g desselben Produktes erhalten werden.
- Das i, q.-Thioxanthonchinon wird aus siedendem Benzol umkristallisiert und bildet dänn braune, glänzende, flache Nadeln. F. a37° (Zers.)., Kofferbank, korr. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit gelber- Farbe.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Chinons,dufch Oxydation eines Dioxythioxanthons, dadurch gekennzeichnet, daß man 1, 4-Dioxythioxanthon mit Sauerstoffsäuren der Halogene, vorzugsweise mit Bromsäure, oder deren Salzen zum i, q.-Thioxanthonchinon oxydiert. In Betracht gezogene Druckschriften: Journal of the Chemical Society, 1928, S.3158.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF16165A DE955510C (de) | 1954-11-18 | 1954-11-18 | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Chinons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF16165A DE955510C (de) | 1954-11-18 | 1954-11-18 | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Chinons |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE955510C true DE955510C (de) | 1957-01-03 |
Family
ID=7088124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF16165A Expired DE955510C (de) | 1954-11-18 | 1954-11-18 | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Chinons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE955510C (de) |
-
1954
- 1954-11-18 DE DEF16165A patent/DE955510C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
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