AT236980B - Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren Carbaminsäureestern - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren Carbaminsäureestern 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   Carbaminsäureestern   der allgemeinen Formel I : 
 EMI1.1 
 in der R, und   R   für niedere Alkylreste mit   1 - 4   Kohlenstoffatomen stehen, während Rs eine niedere Alkylgruppe mit   2 - 4   Kohlenstoffatomen bedeutet. 



   Diese Verbindungen besitzen eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegenüber einer Reihe von Schadinsekten. Die neuen Verbindungen der Formel I werden nach der Erfindung dadurch hergestellt, dass man Alkyl-dialkylaminophenole der allgemeinen Formel II : 
 EMI1.2 
 in der   R, R,   und   R   die obige Bedeutung besitzen, mit entsprechenden   Carbaminsäurederivaten   umsetzt oder dass Chlorameisensäurealkyl-dialkylaminophenylester der allgemeinen Formel III : 
 EMI1.3 
   bzw. Bis- (alkyl-dialkylaminophenyl)-kohlensäureester   der allgemeinen Formel IV : 
 EMI1.4 
 

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 mit Methylamin zur Reaktion gebracht werden, wobei in den beiden letztgenannten Formeln   R, R   und R die weiter oben angegebene Bedeutung besitzen. 



   Als   Carbäminsäurederivate   werden insbesondere Methylisocyanat,   Methylcarbaminsäurechlorid   oder N-Methylphenylcarbamat verwendet. 



   Die gemäss der Erfindung erhältlichen Verbindungen sollen auf Grund ihrer hervorragenden insektiziden Eigenschaften als Schädlingsbekämpfungsmittel vor allem im Pflanzenschutz Verwendung finden. 



   Die Anwendung der Verfahrensprodukte für den genannten Zweck erfolgt dabei in der üblichen Weise,   d. h.   bevorzugt in Verbindung mit geeigneten festen oder flüssigen   Streck-bzw.   Verdünnungsmitteln. 



   Folgende Beispiele vermitteln einen Überblick über das beanspruchte Verfahren :
Beispiel 1 : 
 EMI2.1 
 
Man löst 17,9 g (0, 1 Mol)   3-Methyl-4-diäthylaminophenol   in wasserfreiem Benzol, versetzt diese Lösung zunächst mit   6, 3   g (0, 11 Mol) Methylisocyanat und anschliessend mit 3 Tropfen Triäthylamin. Die Reaktion läuft unter schwacher Wärmeentwicklung ab. Nach eintägigem Stehen des Reaktionsgemisches wird die benzolische Lösung mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand besteht aus reinem 3-Methyl-4-diäthylaminophenyl-N- - methylcarbamat. 



   Beispiel 2 : 
 EMI2.2 
 
23, 5 g (0, 1 Mol) 3-Methyl-4-dibutylaminophenol und 6, 3 g (0, 11 Mol) Methylisocyanat werden in wenig wasserfreiem Benzol gelöst. Die erhaltene Lösung versetzt man mit 3 Tropfen Triäthylamin. Nach eintägigem Stehen wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, die organische Schicht über Natriumsulfat getrocknet und das Benzol im Vakuum abdestilliert. Man erhält   26, 8   g (92% der Theorie) reines   3-Methyl-4-dibutylaminophenyl-N-methylcarbamat.   



   Beispiel 3 : In einer Lösung von 30 g Phosgen in 300 ml Benzol lässt man unter Rühren bei einer Temperatur von 5 bis 100C gleichzeitig eine benzolische Lösung von 35,8 g 3-Methyl-4-diäthylaminophenol und 20 g Triäthylamin zutropfen. Dabei soll das Aminophenol stets in geringem Überschuss vorhanden sein. Nachdem alles zugetropft ist, wird noch 10 min gerührt und dann das überschüssige Phosgen im Vakuum abgezogen. Das ausgefallene Salz wird abfiltriert und in das Filtrat bei   5-10 C   unter Rühren 12,4 g Methylamin eingeleitet. Nach dem Abfiltrieren des Methylammoniumchlorids wird das Lösungsmittel abdestilliert, wobei das   3-Methyl-4-diäthylaminophenol-N-methylcarbamat   erhalten wird. 



   Beispiel 4 : In eine Mischung von 179 g   3-Methyl-4-diäthylaminophenol,   175 ml Wasser und 100 ml Benzol leitet man 55 g Phosgen ein. Die Reaktionslösung wird durch gleichzeitiges Zutropfen von 98 g   450/oigem NaOH   alkalisch gehalten. Während der Umsetzung steigt die Temperatur von 20 auf   450C   an. Nach Beendigung der Reaktion leitet man noch eine geringe Menge Phosgen ein, so dass die Lösung schwach sauer reagiert. Die Benzolschicht trennt man von der wässerigen Schicht ab, verdünnt sie mit 150 ml Benzol und tropft bei 5-10 C 107 ml einer   29, 25eigen   Methylaminlösung ein. Man lässt 4 h nachrühren, extrahiert mit 500 ml 2n-NaOH und wäscht die Benzolschicht mehrmals mit Wasser.

   Nach Abziehen des Lösungsmittels wird das Reaktionsprodukt als Rückstand erhalten. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren Carbaminsäureestern der allgemeinen Formel I: <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 in der H und R für niedere Alkylreste mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen stehen, während R3 eine niedere Alkylgruppe mit 2 - 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkyl-dialkylaminophenole der allgemeinen Formel II : EMI3.2 in der R, RL und R3 die obige Bedeutung besitzen, mit entsprechenden Carbaminsäurederivaten umsetzt oder dass Chlorameisensäurealkyl-dialkylaminophenylester der allgemeinen Formel III : EMI3.3 bzw.

   Bis-(alkyl-dialkylaminophenyl)-kohlensäureester der allgemeinen Formel IV : EMI3.4 mit Methylamin zur Reaktion gebracht werden, wobei in den beiden letztgenannten Formeln Rl, R und R die weiter oben angegebene Bedeutung besitzen.

   2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass als Carbaminsäurederivate Methylisocyanat, Methylcarbaminsäurechlorod oder N-Methylphenylcarbamat verwendet werden.