CH453332A - Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CarbaminsäureesternInfo
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Classifications
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Description
Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern der Formel EMI1.1 in welcher die Dimethylaminogruppe sich in m-Stellung befindet und R eine p-ständige Methylgruppe bedeutet oder die Dimethylaminogruppe in p-Stellung steht und R einen Methylrest darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass entsprechende Dimethylaminophenole mit Methylisocyanat, Methylcarbaminsäurechlorid oder mit N-Methylphenylcarbamat umgesetzt werden, oder dass man Chlorameisensäuredimethylaminophenylester bzw. Kohlensäure-bis-(dimethylaminophenyl)-ester mit Methylamin zur Reaktion bringt. Ein Zusatzpatent zum Hauptpatent, mit der Nr. 451110 hat ein Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern zum Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man nach dem Verfahren des Hauptpatents Alkyldialkylaminophenyl - N - methylcarbamate der Formel EMI1.2 herstellt, worin Rt und R2 für Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen stehen, während R3 eine Alkylgruppe mit 2 1 Kohlenstoffatomen bedeutet. Die in den beiden obengenannten Patentschriften beschriebenen Verbindungen besitzen gute insektizide Eigenschaften und können auf Grund dessen als Schäd lingsbekämpfungsmittel verwendet werden. Im Zuge der weiteren Bearbeitung des Gegenstandes obiger Erfindungen wurde nun festgestellt, dass auch Produkte, die den im Haupt- und im Zusatzpatent genannten Carbaminsäureestern homolog bzw. isomer sind, d. h. 3 -Alkyl-4-dialkylaminophenyl-N-methylcarbamate der allgemeinen Formel EMI1.3 eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegenüber einer Reihe von Schadinsekten besitzen. In letztgenannter Formel bedeuten Rt und R2 Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, während R3 für einen Alkylrest mit 2-4 Kohlenstoffatomen steht. Die Herstellung der neuen Carbaminsäureester erfolgt in an sich bekannter Weise, d. h. durch Umsetzung von 3-Alkyl-4-dialkylaminophenolen der Formel EMI1.4 mit Methylisocyanat bzw. Methylcarbaminsäurechlorid. Es ist jedoch auch möglich, aus den genannten Aminophenolen zunächst mittels Phosgen die entsprechenden Chlorameisensäure- alkyl- dialkylaminophenylester bzw. Bis-(alkyl-dialkylaminophenyl-)kohlensäureester der Formel EMI2.1 herzustellen und diese anschliessend mit Methylamin umzusetzen. Schliesslich können die Verfahrensprodukte auch durch Umesterung von N-Methylphenylcarbamat mit 3 Alkyl-4-dialkylaminophenolen der weiter oben genannten Formel hergestellt werden. Wie die im Haupt- und im Zusatzpatent beschriebenen Carbaminsäureester sollen auch die gemäss vorliegender Erfindung erhältlichen Verbindungen auf Grund ihrer hervorragenden insektiziden Eigenschaften als Schädlingsbekämpfungsmittel vor allem im Pflanzenschutz Verwendung finden. Die Anwendung der Verfahrensprodukte für den genannten Zweck erfolgt dabei in der üblichen Weise, d. h. bevorzugt in Verbindung mit geeigneten festen oder flüssigen Streck- bzw. Verdünnungsmitteln. Folgende Beispiele vermitteln einen Überblick über das beanspruchte Verfahren. Beispiel 1 EMI2.2 Man löst 17,9 g (0,1 Mol) 3-Methyl-4-diäthylaminophenol in wasserfreiem Benzol, versetzt diese Lösung zunächst mit 6,3 g (0,11 Mol) Methylisocyanat und anschliessend mit 3 Tropfen Triäthylamin. Die Reaktion läuft unter schwacher Wärmeentwicklung ab. Nach eintägigem Stehen des Reaktionsgemisches wird die benzolische Lösung mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand besteht aus reinem 3-Methyl4-diäthylaminophenyl-N-methylcarb amat. Beispiel 2 EMI2.3 23,5 g (0,1 Mol) 3-Methyl-4-dibutylaminophenol und 6,3 g (0,11 Mol) Methylisocyanat werden in wenig wasserfreiem Benzol gelöst. Die erhaltene Lösung versetzt man mit 3 Tropfen Triäthylamin. Nach eintägigem Stehen wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, die organische Schicht über Natriumsulfat getrocknet und das Benzol im Vakuum abdestilliert. Man erhält 26,8 g (92 O/o der Theorie) reines 3-Methyl-4-dibutylaminophenyl-N-methylcarbamat.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Carbaminsäureestern der Formel EMI2.4 worin Rt und R2 für Alkylreste mit 1 l C-Atomen und R8 für einen Alkylrest mit 2-4 C-Atomen steht, dadurch gekennzeichnet, dass entsprechende Alkyl-pdialkylaminophenole mit Methylisocyanat, Methylcarbaminsäurechlorid oder mit N-Methylphenylcarbamat umgesetzt werden, oder dass man Chlorameisensäurealkyl-p-dialkylaminophenylester bzw. Kohlensäure-bis (alkyl-p-dialkylaminophenyl)-ester mit Methylamin zur Reaktion bringt.II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Carbaminsäureester als Schädlingsbekämpfungsmittel.UNTERANSPRUCH Verwendung von 3 -Alkyl-4-dialkylaminophenyl-N- methylcarbamaten gemäss Patentanspruch II als Insektizide.
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