AT236979B - Verfahren zur Herstellung von neuen beispielsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbaren Carbaminsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen beispielsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbaren CarbaminsäureesternInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen beispielsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbaren Carbaminsäureestern Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbaren Carbaminsäureestern der allgemeinen Formel : EMI1.1 in der R und ! L für niedere Alkylreste mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen stehen, während 1) eine niedere Alkylgruppe mit 2 - 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass Alkyldialkylaminophenole der allgemeinen Formel : EMI1.2 in der R, R, und R die obige Bedeutung besitzen, mit entsprechenden Carbaminsäurederivaten umgesetzt oder dass Chlorameisensäure-alkyl-dialkylaminophenylester der allgemeinen Formel : EMI1.3 bzw. Bis-(alkyl-dialkylaminophenyl)-kohlensäureester der allgemeinen Formel : EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> wobei in den beiden letztgenannten Formeln R, tL und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Methylamin zur Reaktion gebracht werden. Weiters können als Carbaminsäurederivat Methylisocyanat bzw. Methylcarbaminsäurechlorid oder N-Methyl-phenyl-carbamat verwendet werden. Die Alkyl-dialkylaminophenyl-N-methylcarbamate der obigen allgemeinen Formel zeichnen sich durch eine gute insektizide Wirksamkeit aus und sind in dieser Hinsicht dem bekannten 3-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat eindeutig überlegen. Sie besitzen eine hervorragende insektizide Wirkung besonders gegenüber Raupen, Fliegen, Blattläusen und Spinnmilben. Die Herstellung der erfindungsgemäss gewonnenen Carbaminsäureester erfolgt nach prinzipiell bekannten Methoden. Entweder werden die entsprechenden Alkyl-dialkylaminophenole mit Methylisocyanat bzw. Methylcarbaminsäurechlorid umgesetzt oder man stellt aus den genannten Aminophenolen und Phosgen zunächst die Chlorameisensäure-alkyl-dialkylaminophenylester her und lässt die letzteren mit Methylamin reagieren. Weiterhin ist es auch möglich, von den Bis- (alkyl-dialkylaminophenyl)-kohlensäureestern auszuge-, hen und diese mit Methylamin zur Reaktion zu bringen ; schliesslich können die Verfahrensprodukte durch Umsetzung von Alkyl-dialkylamino-phenolen mit N-Methylphenylcarbamat erhalten werden. Im Vergleich zu dem bekannten 3-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat zeigen die verfahrens- EMI2.1 EMI2.2 Dabei wurden die Raupentests in bekannter Weise an Weisskohlblättern und die Versuche mit Fliegen in geschlossenen Räumen unter den üblichen Bedingungen durchgeführt, während die Ergebnisse der Blattlausversuche an Buschbohnen (Vicia faba) und die der Spinnmilbentests anStrauchbohnen ermittelt wurden. Die eindeutige Überlegenheit des erfindungsgemäss erhältlichen Produkts gegenüber dem analog gebauten bekannten Vergleichspräparat ist aus den angegebenen Zahlenwerten klar ersichtlich. Die folgenden Beispiele erläutern das beanspruchte Verfahren. <Desc/Clms Page number 3> Beispiel l : EMI3.1 16,5 g (0, 1 Mol) 3-Methyl-äthylamino-4-methylphenol werden in wasserfreiem Benzol gelöst. Diese Lösung versetzt man zunächst mit 6, 3 g (O, l1 Mol) Methylisocyanat und anschliessend mit 3 Tropfen Tri- äthylamin, worauf eine lebhafte Reaktion unter Erwärmung der Mischung stattfindet. Nach eintägigem Stehen des Reaktionsgemisches wird die benzolische Lösung mit Wasser gewaschen, danach über Natriumsulfat getrocknet und schliesslich das Lösungsmittel in Vakuum abdestilliert. Als Rückstand hinterbleiben 16 g 3-Methyl-äthylamino-4-methylphenyl-N-methylcarbamat vom Fp. 68-69 C. Beispiel 2 : EMI3.2 EMI3.3 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI3.4 EMI3.5 <Desc/Clms Page number 4> 5nole der allgemeinen Formel : EMI4.1 in der R1,R2 und R3 die obige Bedeutung besitzen, mit entsprechenden Carbaminsäurederivaten umgesetzt oder dass Chlorameisensäure-alkyl-dialkylaminophenylester der allgemeinen Formel : EMI4.2 bzw. Bis-(alkyl-dialkylaminophenyl)-kohlensäureester der allgemeinen Formel : EMI4.3 wobei in den beiden letztgenannten Formeln Rl, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit Methylamin zur Reaktion gebracht werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Carbaminsäurederivat Methylisocyanat bzw. Methylcarbaminsäurechlorid oder N-Methylphenyl-carbamat verwendet werden.
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