CH455838A - Verfahren zur Herstellung von Acylphenylacetamino-1,3-propandiolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acylphenylacetamino-1,3-propandiolenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Acylphenylacetamino-1 3-propandiolen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstei lung von Produkten, die zur Herstellung von neuer substituierten 1,3 -Propandiolen der Formeln: EMI1.1 verwendet werden können, wobei R1 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl oder Isobutyl, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen, z. B. Cyclopentyl oder Cyclohlexyl, oder Halogencycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryl z. B. Phenyl, Tolyl oder Hydroxyphenyl, oder Pyndyl oder Furyl, und R2 niederes Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, wie Chlormethyl, Fluormethyl, Dihalogenalkyl, wie Dichlormethyl, Dibrommethyl, einen heterocyclischen Rest, Azidoalkyl, wie Azidomethyl oder Azidoäthyl, Cyanalkyl, wie Cyanmethyl oder Cyanäthyl, bedeuten und R3 Wasserstoff bedeutet, falls R4 Hydroxyl bedeutet, oder R3 und R4 zu samen =0, =NH oder EMI1.2 bedeuten. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Acetamino-1-cyanphe- nyl-1,3-propandiol der Formel: EMI1.3 mit einer Verbindung der Formel RtMgX, worin X Halogen bedeutet, oder der Formel RtLi unter was serfreien Bedingungen umsetzt und d das Reaktionspro- dukt anschliessend mit Wasser hydrolysiert, wobei eine Verbindung der Formel: EMI1.4 erhalten wird. Vorzugsweise verwendet man einen Überschuss der Grignardverbindung der Formel RtMgX. Beispiel 1 D-threo-l-(p-Acetylphenyl)-2-acetamino- 1, 3-propandiol Einer Lösung von 4,0 g D-threo-1-(p-Cyanphenyl) 2-acetamino-1,3-propandiol in 400 ml trockenem Tetrahydrofuran werden unter Umrühren tropfenweise im Laufe von 5 Stunden bei 40-45 C 150 ml ätherisches n-Lithiummethyl zugegeben. Nach weiterem zweistündigen Rühren bei 40 C wird das Reaktionsgemisch auf 0 C abgekühlt und mit einer Lösung von 50 g Ammoniumsulfat in 50 ml Wasser vermischt. Die hierbei gebildeten beiden Schichten werden getrennt. Die wässrige Phase wird sechsmal mit je 100 ml einer Mischung (1:1) aus Tetrahydrofuran und Äthylacetat extrahiert. Die organischen Extrakte werden vereint und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rück stand wird mit 150ml 100/oiger wässriger Schwefel säure aufgenommen und in Stickstoffatmosphäre 3 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt, die Lösung an schliessend auf 200 C abgekühlt und zweimal mit je 100 ml Äther extrahiert. Die wässrige Phase wird bei 0 C mit Natriumhydroxyd alkalisch gemacht und sechsmal mit je 100 ml einer Mischung (2:1) aus Äthyl acetat und Tetrahydrofuran extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum bei 400 C vom Lösungsmittel befreit. Die hierbei erhaltene braune, halbfeste Substanz wird über 150 g Florisil chromatographiert, wobei man Äthylenacetat (1. bis 4. Fraktion zu je 50 ml), eine Mischung (1:1) aus Äthylacetat und Tetrahydrofuran (5. bis 9. Fraktion zu je 50ml) und eine Mischung (1:1) aus Tetrahydrofuran und Isopropanol (10. bis 20. Fraktion) als Eluierungsmittel verwendet. Die Fraktionen 3-8 ergeben nach dem Eindampfen zur Trockne und Verreiben mit 7 ml Äthylacetat 0,3 g weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 161-1620C, deren Infrarotspektren sie als das Acetamidderivat D-threo-1-p-Acetyl phenyl-2-acetamino-1,3-propandiol kennzeichnen. Durch Umkristallisieren dieser Verbindung aus Äthylacetat erhält man ein gereinigtes Produkt in Form weisser, glänzender Nadeln vom Schmelzpunkt 1661670 C, [alD25 = +7,00 (C = 0,51, Methanol). Analyse für C13H17NO4: Berechnet: C 62,13 H 6,82 N 5,57 Gefunden: C 61,85 H 6,95 N 5,55 Beispiel 2 D-threo-1-[p-(a-Iminobenzyl)-phenyl]-2-acetaminoi 1, 3-propandiol Zu einer Lösung von 1,5 D-threo-1-(p-CyanpheF nyl)-2-acetamino-1, 3-propandiol in 120 mol trockenem Tetrahydrofuran werden im Laufe von 1 Stunde bei 30-35 C unter Rühren 50 ml ätherische 0,9 n-Phenyllithiumlösung tropfenweise zugegeben, und es wird eine weitere Stunde lang gerührt. Das danach aufgenommene Infrarotspektrum zeigt die Abwesenheit der Cyan-Funktion. Dann werden unter Rühren 30 ml gesättigte wässrige Ammoniumsulfatlösung bei 0 C zugegeben, die beiden Schichten werden getrennt, und die wässrige Phase wird dreimal mit je 50 ml Äthylacetat extrahiert. Die organischen Schichten werden vereinigt und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der verbleibende Rückstand wird über 60 g Florisil chromatographiert, wobei Äthylacetat (15 Fraktionen mit je 30 ml) als Eluierungsmittel verwendet wird. Die Fraktionen 3-10 enthalten einen beinahe farblosen Rückstand, der beim Behandeln mit Äthylacetat kristallisiert und 0,9 g weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 176-1820 C, [aJn25 = +4,50 (C = 9,95 Methanol) liefert. Durch Umkristallisieren aus Isopropanol-Aceton (1:1) erhält man D-threo-1-[p-(a-Iminobenzyl)-phenyl2-acetamino-1,3,propandiol als analytisch reines Produkt vom Schmelzpunkt 186-187 C, [n25 = + 3,20 (C = 0,95, Methanol). Analyse für Cl8H20N2Oa Ber.: C 69,21 H 6,45 N 8,97 Ges. : C 68,88, 68,93 H 6,31, 6,59 N 8,74, 8,89 Beispiel 3 D-threo-1-(p-Isobutyrylphenyl)-2-acetamino- 1,3-propandiol Eine Lösung von 1,0 g D-threo-1-(p-Cyanphenyl) 2 - acetamino -1,3- propandiol in 25 ml trockenem Tetrahydrofuran wird tropfenweise und unter Rühren im Laufe von 10 Minuten zu 0,5 Mol Isopropylmagne siumbromid in Tetrahydrofuran zugegeben, und die entstehende klare Lösung wird drei Stunden lang auf 50 C erhitzt. Nach Zugabe einer Lösung von 5,0 g Ammoniumchlorid in 10ml Wasser bei 0 C werden die entstehenden beiden Phasen getrennt, und die wässrige Phase wird zweimal mit je 20 ml Äthylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte wer den über Natriumsulfat getroclmet und im Vakuum bei 50 C vom Lösungsmittel befreit. Der feste Rückstand wird in heissem Äthylacetat aufgelöst, filtriert und auf 15 ml eingeengt, wobei sich beim Abkühlen 0,50 g D - threo -1- (p- Isobutyrylphenyl)- 2- acetamino-1,3- propandiol in Form von fast weisen Kristallen vom Schmelzpunkt 137-138 C abscheiden. Beim weiteren Einengen der Mutterlauge werden weitere 0, 4 g fast weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 135-137 C erhalten. Die zuerst erhaltene Menge wird aus Äthylacetat umkristallisiert und liefert hierbei analysenreine, weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 138-139 C, [a] D25= +2,00 (C = 1,15, Methanol). Analyse für C15H31NO4: Berechnet: C 64,49 H 7,58 N 5,01 Gewunden: C 64,20 H 7,58 N 5,01 Beispiel 4 D-threo-1-(p-Isobutyrylphenyl)-2-acetamino- 1,3-propandiol Eine Lösung von 8,0 g D-threo-1-(p-Oyanphenyi)- 2-acetamino-1,3-propandiol in 100 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran wird im Laufe von 15 Minuten unter Rühren zu 0,4 Mol Isopropylmagnesiumbromid in Tetrahydrofuran zugegeben. Die entstehende klare Lösung wird drei Stunden lang auf 500 C erhitzt, tropf fenweise bei 0 C mit einer Lösung von 40 g Ammoni- umchlorid in 80 ml Wasser versetzt und anschliessend 2 Stunden lang bei 25 C gerührt. Nach Trennung der beiden Phasen wird die wässrige Phase viermal mit je 150 ml Äthylacetat extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum bei 450 C vom Lösungsmittel befreit, wobei 9,5 g orangegelbe, halbfeste Substanz erhalten werden, die das gewünschte Produkt darstellt. Beispiel 5 D-threo-1-(p^Cyclohexylcarbonylphenyl)- 2-acetamino- 1,3-propandiol Eine Lösung von 0,5 g D-threo-1-(p-Cyanphenyl) 2 - acetamino -1,3- propandiol in 30 ml trockenem Tetrahydrofuran wird unter Rühren mit 0,03 Mol Cyclohexyimagnesiumbromid in 40 ml Tetrahydrofuran versetzt und eine weitere Stunde lang bei 350 C ge- rührt. Da nur sehr geringe Umsetzung auftritt, werden weitere 0,03 Mol Grignardreagens zugegeben und 3 Stunden lang auf 350 C und zwei Stunden lang auf 450 C erhitzt, bis sich im Infrarotspektrum keinerlei Cyan-Funktion mehr feststellen lässt. Dem Reaktion gemisch wird dann bei 0 C eine Lösung von 5 g Ammoniumchlorid in 10 ml Wasser tropfenweise zugegeben, die beiden Phasen werden getrennt, und die wässrige Phase wird zweimal mit 50 ml Äthylacetat extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird über 10 g Florisil chromatographiert, wobei man Äthylacetat als Eluierungsmittel verwendet, wobei 7 Fraktionen zu je 25 ml gesammelt werden. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels werden die vereinigten Rückstände mit Äthylacetat verrieben, wodurch D-threo-1-(p-Cyclohexylcarbonylphenyl)-2-acetamino-1, 3-propandiol in Form von fast weissen Kristallen vom Schmelzpunkt 1811830 C anfallen. Durch Umkristallisieren aus Äthylacetat werden weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 1841850 C [a]25=+3,00 (C =1,0, Methanol) erhalten. Analyse für C18H23NO: Berechnet: C 67,78 H 7,89 N 4,38 Gefunden: C 67,88 H 8,01 N 4,60
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel: EMI3.1 in der Rt eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomein, eine Cycloalkyl- oder Halogencycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Arylrest oder einen Pyridyl- oder Furylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel: EMI3.2 mit einer Verbindung der Formel RlMgX, worin X Halogen bedeutet, oder der Formel RlLi unter wasserfreien Bedingungen umsetzt und das Reaktionsprodukt in Wasser hydrolysiert.
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