AT226703B - Verfahren zur Herstellung von neuen, acylierten Aminopyridinen und von deren Salzen - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung von neuen, acylierten Aminopyridinen und von deren Salzen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären    < x-,     ss- oder y-Aminopy-   ridinen, welche an der Aminogruppe durch einen basischen Dialkylaminoalkylrest und ausserdem durch einen gemischt aliphatisch-aromatischen Säurerest substituiert sind. Die neuen Aminopyridine haben die allgemeine Formel   I :   
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

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 EMI2.1 
 worin   R-R.   und Y die oben angegebene Bedeutung haben, ausgeht und den Dialkylaminoalkylrest entwe- der direkt oder stufenweise einführt. 



   Die bevorzugte direkte Einführung des Dialkylaminoalkylrestes kann durch Umsetzung von Verbindun- gen der allgemeinen Formel II mit reaktionsfähigen Estern von Dialkylaminoalkanolen erfolgen, wobei vorzugsweise in Gegenwart von Kondensationsmitteln, insbesondere von Pyridin, Natriumalkoholat, Na-   triumamid.   KOH in Aceton oder Pottasche, gearbeitet wird. So werden bevorzugt als reaktionsfähige
Ester der Dialkylaminoalkanole Dialkylaminoalkylhalide, insbesondere   Diäthylaminoäthylchlorid,   ver- wendet und die Reaktion in einem Lösungsmittel, wie Toluol, durchgeführt.

   Nach einer speziellen Aus- führungsform der Erfindung setzt man   p-Methoxyphenylessigsäure-2-aminopyrididmitDiäthylaminoäthyl-   chlorid in Toluol mit Hilfe von Natriumamid zum   2-Aminopyridin-N-diäthylaminoäthyl-N-p-methoxy-   phenylessigsäureamid um. 



   Die indirekte Einführung des Dialkylaminoalkylrestes kann in für die Einführung eines Dialkylamino- alkylrestes an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen
Formel II mit Halogenalkanolen, Austausch der Hydroxylgruppe durch ein Halogenatom und Einführung einer Dialkylaminogruppe in die erhaltene Verbindung erfolgen. 



   Die neuen acylierten Aminopyridine können in Form der freien Basen oder als Salze der Basen isoliert werden. 



   Beispiel   : 2- (p-Methoxyphenylacetoyl) -aminopyridid,   das aus 190 g 2-Aminopyridin und 370 g   p-Methoxyphenylacetylchlorid   in 500 ml Pyridin hergestellt worden ist, wird nach Abtrennen des Pyridins in 11 Xylol gelöst. Es werden nunmehr 285 g   Diäthylaminoäthylchlorid   und 300 g fein gepulverte, frisch geglühte Pottasche zugegeben. Das Gemisch wird 8   hunter Rückflusskühlung   lebhaft gekocht und nach Abkühlen auf 500 ml Wasser gegossen, worauf die Xylolschicht abgehoben wird. Die Xylolschicht wird darauffolgend dreimal mit verdünnter Salzsäure   (1   Teil konz. Salzsäure und 1 Teil Wasser) ausgeschüttelt. Die vereinigten salzsauren Extrakte werden unter Kühlen durch Zugabe von Kalilauge langsam unter Vermeidung starker Erwärmung alkalisch gestellt.

   Die aufschwimmende Base wird, eventuell nach Verdünnen mit Wasser, durch dreimaliges Ausschütteln mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformauszüge werden über geglühter Pottasche getrocknet und vom Lösungsmittel durch Abdestillieren befreit. 



   Der Rückstand wird einmal rasch im Vakuum destilliert und anschliessend über eine Kolonne fraktioniert. Das [(p-Methoxyphenylessigsäure)-N-(ss-diäthylaminoäthyl)]-2-aminopyridin wird in einer Ausbeute von 415g als gelbrotes Öl innerhalb der   Siedegrenzen 189-1920C   bei 1 Torr erhalten. Die Ausbeute beträgt dementsprechend   61%   d. Th. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen, acylierten Aminopyridinen der allgemeinen Formel I : EMI2.2 worin R-R Wasserstoff, Halogen, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Acyloxy-, Nitro-, Amino-oderAcylaminogruppen, Y Wasserstoff, einen niedrigen Alkylrest mit bis zu 5 C-Atomen in der Hauptkette, <Desc/Clms Page number 3> Halogen, eine Alkoxy-, Acyloxy-, Nitro-, Amino-, Alkylamino- oder Acylaminogruppe und n, n'und n'ganze Zahlen von 1 bis 5 bedeuten, und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man in acylierte Aminopyridine der Formel II : EMI3.1 EMI3.2