AT217026B - Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aminoisobutyrophenonverbindungen und deren Säureadditionssalzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen oc-Aminoisobutyrophenonverbindungen und deren
Säureadditionssalzen 
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung   neueroc-Aminoisobutyrophenon-Ver-   bindungen der Formel 
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I niedrigesErfindungsgemäss werden die obigen Verbindungen hergestellt, indem ein oc-Aminoisobutyronitril der Formel 
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 ein Säureadditionssalz derselben umgewandelt wird. 



   Die erste Phase der Reaktion wird vorzugsweise in wasserfreiem Äther bei   Rückflusstemperatur   durchgeführt. Tetrahydrofuran kann als Lösungsmittel verwendet werden. Das Mengenverhältnis der Reaktionsteilnehmer ist nicht kritisch ; zufriedenstellende Resultate können erhalten werden, wenn man ungefähr äquivalente Mengenverhältnisse anwendet. 



   Die Säureadditionssalze der erfindungsgemässen erhaltenen   oc-Aminoisobutyrophenon-Basen   können durch Umsetzung der freien Base mit einer organischen oder anorganischen Säure hergestellt werden. 



  Einige Beispiele der vielen organischen oder anorganischen Säuren, die zur Gewinnung entsprechender Säureadditionssalze verwendet werden können, sind Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Sulfaminsäure u. dgl. 



   Die   erfindungsgemäss   dargestellten freien Basen und ihre nichtgiftigen Säureadditionssalze zeigen eine   stimulerende   Wirkung auf das Zentralnervensystem, ohne dass sie einen Pressoreffekt auf das cardiovasculäre System ausüben. Sie finden Verwendung bei der symptomatischen Behandlung von milden depressiven Zuständen und Erschöpfungszuständen. Ausserdem stellen diese Verbindungen sichere und wirksame Bekämpfungsmittel von durch Arzneimittel induzierten Depressionszuständen des Zentralnervensystems dar. 



   Die Erfindung wird durch folgende Beispiele erläutert :
Beispiel l : Phenyllithium (84 g) in 500 ml trockenem Äther wird unter Rühren während ungefähr einer Stunde zu einer unter Rückfluss gehaltenen Lösung von 126 g   oc-Äthylmethylaminoisobutyronitril   in 1 1 trockenem Äther zugegeben. Die Reaktionsmischung wird weitere zwei Stunden unter   Rückfluss   gehalten, gekühlt und auf 1 kg Eis gegossen. Die Mischung wird mit Salzsäure angesäuert und die organische 

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 Schicht abgetrennt. Die organische Schicht wird verworfen und die saure Lösung mit Natriumhydroxydlösung alkalisch gemacht. Die alkalische Mischung wird mit Benzol extrahiert, der Extrakt getrocknet und das Benzol durch Destillation entfernt.

   Der Rückstand wird vakuumdestilliert, wobei man das ge- 
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 nolische Lösungen der freien Base und von Zitronensäure gemischt werden und die Mischung auf einkleines Volumen konzentriert wird. 



   Das Hydrochlorid des    < x-Äthylmethylaminoisobutyrophenons   wird durch Lösen der freien Base in Äther und Zugabe eines Überschusses von isopropanolischer Salzsäure hergestellt. Das unlösliche Salz wird gesammelt und durch Umkristallisieren aus einer Isopropanoläthermischung gereinigt. 



   Beispiel 2: Phenyllithium   (84   g) in 500 ml trockenem Äther wird langsam unter Rühren während einer 
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   in 11 trockenem Äther zugegeben. Die Mischung wird zwei Stunden unter RücknussPATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von neuen   oc-Aminoisobutyrophenonverbindungen   der allgemeinen Formel 
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 unter wasserfreien Bedingungen umgesetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt hydrolysiert wird, worauf gegebenenfalls das so erhaltene Produkt in die freie Base oder in ein Säureadditionssalz derselben umgewandelt wird.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Phenyl-Alkalimetall-Verbindung Phenyllithium verwendet wird.